EXERCICIO GNOSIA

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE NILTON LINS 
CURSO DE FARMÁCIA 
FARMACOGNOSIA 
PROF. GABRIEL OLIVEIRA DE SOUZA 
 
 
 
REVISÃO DE FARMACOGNOSIA – ALCALOIDES 
1º). Cite 5 atividades biológicas dos alcaloides e como se explica essa versatilidade farmacológica dessa classe 
de metabolitos secundários? 
Devido ao “N” presente em todos os alcaloides e sua afinidade com o “N” dos receptores no organismo eles 
possuem um grande número de propriedades farmacológicas com anticolinérgico, parassimpaticomimética, 
depressor do SNC, simpaticomimético, gangliopeptídeca. 
2º). Quais as 3 formas básicas para se classificar os alcaloides? 
 Natureza química, via biossintética, ação farmacológica. 
3º). Como e qual os conceitos dos alcaloides classificados quanto a natureza química do Nitrogênio? 
Protoalcaloides: “N” fora do anel heterocíclico, se origina de um aminoácido. 
Pseudoalcaloide: com ou sem anéis heterocíclicos derivados de terpenos e esteroides. 
Alcalóides verdadeiros: átomo de “N” em anel heterocíclico, derivam de aminoácidos. 
4º). Classifique as moléculas abaixo quanto a: alcaloides verdadeiros, pseudo-alcaloides ou protoalcaloides. 
 
 
Verdadeiro Protoalcaloides Verdadeiro Pseudoalcaloide Verdadeiro 
 
 Pseudoalcaloide Protoalcaloides Protoalcaloides Alcaloide 
 
5º). Como são classificados os alcaloides de acordo com a via biosintética? Quais os aminoácidos envolvidos 
na origem dos alcaloides e seus intermediários? 
-Via do ácido chiquimico 
Triptofano: indolicos e quinolínicos 
Tirosina, fenilalanina: Protoalcaloides, alcaloides, Isoquinolinicos e benziquinoleicos. 
Via Acetil CoA 
Ornitina: Tropanicos, indólicos, pirrolidinincos, pirrolizidinicos. 
Lisina: Piperidinicos, piridínicos, quinolizidinicos. 
6º) Cite as principais atividades dos alcaloides com base nas plantas de origem? 
Quina: tratamento de malária e arritimias cardíacas 
Caféina: neuroestimulante 
Tabaco: droga recreativa, expectorante e diurético 
Cicuta: paralisia muscular 
Beladona: estimulante do SNC 
 
 
UNIVERSIDADE NILTON LINS 
CURSO DE FARMÁCIA 
FARMACOGNOSIA 
PROF. GABRIEL OLIVEIRA DE SOUZA 
 
7. Desenhe e dê o nome dos aminoácidos originados a partir do ácido chiquimico 
 
8. Desenhe e dê o nome dos aminoácidos originados a partir da aceil-Coa. 
 
9. Desenhe uma reação química que esquematize a incorporação do Nitrogênio no sistema heterocíclico dos 
alcaloides (reação de mannich e schiff) 
 
 
UNIVERSIDADE NILTON LINS 
CURSO DE FARMÁCIA 
FARMACOGNOSIA 
PROF. GABRIEL OLIVEIRA DE SOUZA 
 
10. Explique como se dá o comportamento químicos dos alcaloides em meio básico e em meio ácido? Como 
esse comportamento serviria para sua extração? 
Em meio ácido os alcaloides formam sais e se tornam solúveis em água, já em meio básico eles se tornam 
íons moleculares solúveis e meio orgânico. Esse comportamento auxilia no processo de separação dos 
mesmos fazendo também com que eles se tornem adaptáveis ao solvente escolhido. 
11. Qual fundamento da identificação qualitativa dos alcaloides pelos RGA? 
Alcaloides formam sais complexos com metais, reagindo com compostos de mercúrio, ouro, platina e outros 
metais. Precipitam em soluções neutras e levemente ácidas, com reativos que tem nesses metais. 
12. Explique como ocorre a extração de alcaloides a partir de uma droga vegetal. Explicando por que uma 
droga conhecidamente rica em alcaloides pode dar resultado negativo quando usado testes com RGA. 
A presença do N com um par de elétron não compartilhados confere um caráter básico aos alcaloides, em 
soluções aquosas de ácido possuem um carater de sal e se tornam solúveis na agua, em soluções aquosas 
básicas possuem um carater de íon molecular se tornando solúveis em solvente orgânico. 
Os reagentes gerais de alcaloides são sempre diluídos em água, logo se o alcaloide estiver em uma solução 
orgânica as fases irão segregar levando a um falso negativo. 
13. Cite ao menos uma espécie e 1 alclaoide que é mais presente nessa palnta que pertença a família: 
Anonaceae, Apocynaceae, Lauraceae, Loganiaceae, Papaveraceae, Rubiaceae, Rutaceae, Solanaceae 
 
Anonaceae: beberinas, apomorfina 
Apocynaceae: Reserpina 
Lauraceae: cochina 
Loganiaceae: Striquinina 
Papavareaceae: papaverina, morfina, codeína 
Rubiaceae: caféina, quinina 
Rutaceae: rutacidrone 
Solanaceae: hiosciamina, atropina 
 
14. Faça um esquema de origem dos alcaloides – via biosintética – aminoácidos e tipos de alclaoides que dão 
origem. 
 
 
 
15. Cite a planta de origem e atividade farmacológica das substâncias: Hiosciamina, fisostigmina Cocaína, 
heroína, 
 
Hiosciamina: Atropa Beladona- Inibe a ação muscarínica da acetilcolina nas estruturas inervadas pelos nervos pós-
gangliônicos colinérgicos. 
 
Fisostigmina: Fisiostigma Venenoso, ação simpaticomimética 
 
Cocaína: Erytroxylon Coca, estimulante do SNC. 
Heroína: Papaver Somniferum , opiáceo depressor do SNC produzindo hipnose e analgesia 
UNIVERSIDADE NILTON LINS 
CURSO DE FARMÁCIA 
FARMACOGNOSIA 
PROF. GABRIEL OLIVEIRA DE SOUZA 
 
 
16. Sabendo que os alcaloides abaixo estão todos presentes em uma mesma droga vegetal. Extraia, isole e 
identifique cada um. 
DROGA VEGETAL 
 H+ (ácido) 
 forma sal 
 
 B, A, C 
 NaOH (Base), atropina íon molecular 
 Extração L-L 
 S.O: Atropina Aquoso: Beberina, Morfina 
 H+ NaOH 
 Extração L-LS.O 
 Atropina (Sal- Aquoso) 
 S.O Aq. 
 Morfina Beberina 
 H+ 
 RGA- Dragendoff (laranja) 
 Mayer (Branco) Morfina (sal) RGA 
 RGA 
 
OBS: hidróxido de sódio com alcaloide fenólico (Morfina) vai geral um sal, Fenolato de sódio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNIVERSIDADE NILTON LINS 
CURSO DE FARMÁCIA 
FARMACOGNOSIA 
PROF. GABRIEL OLIVEIRA DE SOUZA 
 
17. Sabendo que os alcaloides abaixo estão todos presentes em uma mesma droga vegetal. Extraia, isole e 
identifique cada um. 
 
DROGA VEGETAL 
 H+ 
 
 
EXT. Beberina e Atropina 
 
 NH4OH – íonEXT. L-L S.O 
 S.O Atropina H2O Beberina 
 
 H+ 
 
 Atropina H20 sal RGA 
 
 
 
 RGA 
18. Sabendo que os alcaloides abaixo estão todos presentes em uma mesma droga vegetal. Extraia, isole e 
identifique cada um. 
DROGA VEGETAL 
 H+ 5% 
 decocção 
 
 Atropina (sal) 
 
 OH+ --- íon molecular 
 Ext L-L S.O 
 
S.O H2O 
Atropina X 
 
 H+ --- Sal 
 
Atropina (H2O) 
 
 
 
 RGA 
c