Farmacognosia Alcalóides

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꧁ Alcalóides ꧂ 
ꕥ Brunetton, 1991: Os alcalóides são um dos grupos mais importantes para tratamentos terapêuticos.
Povos antigos: Grécia Antiga 
Uso de diversos tipos de venenos e medicamentos;
· Cicuta: foi utilizada para condenação de Sócrates 
· Beladona: utilizada na roma para condenação de presos políticos
· Curare: presente na Amazônia - bloqueador neuromuscular, paralisa a presa (colocava em flechas, ao atingir a pessoa, a pessoa fica com paralisia muscular)
· “Sal de ópio” = Derosne: Princípium somniferum: Seturner 
Alcalóides: uso terapêutico 
Alcalóides Descoberta Uso terapêutico
Morfina 1923 Hipnoanalgésico
Estricnina 1818 Convulsivante
Quinina 1820 Antimalárico
Escopolamina 1881 Antiespasmódico
Papaverina 1848 Antiespasmódico
Os alcalóides possuem uma grande diversidade. Existem diversas vias metabólicas que vão gerar metabólitos secundários. Os alcalóides podem ser produzidos por vias diferentes, porque, como é possível observar, existem alcalóides derivados da via do ácido chimico quanto da via do Acetil-CoA. Isso não acontece com as cumarinas, por exemplo, que vêm apenas da vida do ácido chiquímico.
Distribuição dos alcalóides
Localização Distribuição Função 
Tubérculo Vegetais Forma de reserva (nitrogênio)
Folhas Anfíbios Defesa contra microorganismos
Caule Fungo Ajuda na preservação de espécies herbívoras
Propriedades gerais dos alcalóides
· Sabor amargo
· A maioria são substâncias cristalinas que reagem com ácidos formando sais
· Oxigenados (sólidos, ex.:pilocarpina)
· Não oxigenados (líquidos, ex.: nicotina)
· Base livre (solúveis solv. orgânico)
· Forma de Sal (hidrossolúveis)
· Alcalóides: possuem perfil alcalino
· Alcalóide em meio ácido: forma sal, já que é básico.
· Alcalóides formam sais duplos com metais
· Proteína, purinas e outros podem apresentar reação positiva.
Classificação dos alcalóides
Podem ser classificados em:
· Verdadeiros;
· Protoalcalóides;
· Pseudoalcalóides
Alcalóides verdadeiros: 
· substância orgânica natural
· originam-se a partir de aminoácidos;
· heterocíclico (nitrogenada);
· possui natureza básica;
· Alcalóide em meio ácido: forma sal, já que é básico
Exemplos de alcalóides verdadeiros:
❀ Pirrolidina 
❀ Quinolina 
❀ Isoquinolina 
❀ Imizadol 
❀ Endol 
❀ Tropano
❀ TROPANO:
· Atropina (pertencente aos alcalóides verdadeiros): pela base de tropano
· Oftalmologista: usa uma solução a base de atropina para dilatar a pupila.
❀ ENDOL:
· Alcalóides da vinca: Vimblastina e Vincristina: fitofármacos. 
· Tratamento de câncer.
❀ JABORANDI:
· Alcalóides imidazólico são formados a partir da histidina e possuem um anel imidazol. 
· Pilocarpus, da família Rutaceae, é o gênero de espécies popularmente conhecidas como jaborandi.
· Alcalóides imidazólicos: pilocarpina: contrai a pupila (pacientes com glaucoma)
Ps.: antinociceptiva: efeito analgésico.
Protoalcalóides: 
· Protoalcalóides: tem como origem os aminoácidos, mas aqui o nitrogênio está na cadeia lateral, não dentro (como no alcalóide verdadeiro).
Exemplos de protoalcalóides:
Pseudoalcalóides: 
· São derivados de terpenos ou esteróides e não de aminoácidos.
Exemplos de pseudoalcalóides:
❀ Valerianina (Valeriana officinalisL.)
· Precursores: terpenos e esteróides
❀ Metilxantinas: cafeína, teofilina e teobromina
· Precursor: purina
· Purina: origem biossintética envolve aminoácidos
· Anfóteros: ser ácido ou básico
· Classificação: pseudoalcalóides ou alcalóides verdadeiros/alcalóides purínico
Método de extração:
· Os métodos de extração são baseados na solubilidade dos alcalóides e na sua propriedade básica
1. Ácidos que se diluem em água:
· Ácidos minerais
· Método de extração: alcalóides (sal) em solução aquosa
2. Bases se diluem melhor em solvente orgânico:
· Solventes orgânicos
· Método de extração: alcalóide livre
· Orgânico: mais solúvel em solvente orgânico
3. Misto:
· Solvente orgânico e ácido diluídos em água
Métodos analíticos:
· Ensaios cromáticos
· Gravimetria: separação do elemento ou composto até sua forma mais estável e pura
· Cromatografia
Bioatividade dos alcalóides:
· Anestésico local
· Emético
· Antitusígeno
· Antiespasmódico
· Antitumoral
· Alucinógeno e outras