Exercícios_1

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Universidade de Brasília – Instituto de Química 
QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL 
 
Lista de Exercícios I 
 
1) Uma das técnicas mais antigas utilizadas para identificar metais consiste em levar à 
chama pequenas quantidades do metal ou algum sal deste e verificar a mudança na 
coloração da chama. Isto é possível uma vez que cada elemento metálico emite, 
nestas condições, uma coloração característica. Como você explicaria este fenômeno? 
 
2) No que a teoria atômica de Bohr difere da teoria de Schrodinger? 
 
 
3) Coloque as radiações eletromagnéticas abaixo em ordem crescente de energia, de 
comprimento de onda e de freqüência também. 
Ondas de rádio; raios gama; infravermelho; luz visível amarela; luz visível azul; 
 
4) Julgue as afirmações abaixo sobre a radiação eletromagnética, corrigindo as que forem 
falsas. 
a. Os fótons da radiação de radiofreqüência têm energia mais alta do que os 
fótons da radiação ultravioleta. 
b. Sobre o efeito fotoelétrico, a energia cinética de um elétron ejetado da 
superfície de um metal quando iluminado pela radiação ultravioleta é 
independente da freqüência da radiação. 
c. A energia de um fóton é inversamente proporcional ao comprimento de onda 
da radiação. 
 
5) O que é dualidade partícula-onda? Como se observa o caráter dualístico da luz e do 
elétron? Por que não observamos este caráter em objetos macroscópicos, como uma 
bola de futebol? 
 
6) O que é um orbital? 
 
7) Por que ocorrem as ligações químicas? 
 
8) Defina ligação covalente, covalente coordenada (dativa) e covalente polar. 
 
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9) Como a densidade eletrõnica em volta de um átomo de hidrogênio muda quando ele 
forma uma ligação covalente com outro átomo de hidrogênio? 
 
10) O que significa hibridização de orbitais e quando ela é feita? 
 
11) Para a molécula do ácido cianídrico (HCN), descreva a formação das quatro ligações 
existentes, indicando os orbitais envolvidos e o tipo de interpenetração ocorrida. 
 
12) Como você explicaria o fato da molécula de água apresentar um ângulo de ligação H-
O-H de 104,5º? 
 
13) Descreva sucintamente a teoria dos orbitais moleculares. 
 
14) Por que em alguns compostos químicos covalentes é verificado é verificado um 
alinhamento de suas moléculas quando sob efeito de um campo elétrico e em outros 
não? 
 
15) Determine a polaridade das seguintes moléculas: 
a) CF4 
b) NH3 
c) CH2=CH2 
d) HF 
 
16) Como são formados dipolos induzidos? 
 
17) Descreva sucintamente as forças existentes na água pura e em uma solução aquosa 
de NaCl. 
 
18) O fluoreto de hidrogênio (HF) tem µ=1,82D; seu ponto de ebulição é 19,34ºC. O 
fluoretano (CH3CH2F) tem um momento de dipolo quase idêntico e uma massa molar 
bem maior, no entanto seu ponto de ebulição é igual a -37,7ºC. Explique. 
 
 
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19) O butanol (PE=118ºC), CH3(CH2)2CH2OH, tem um ponto de ebulição muito mais alto 
do que seu isômero éter etílico (PE=35ºC), CH3CH2OCH2CH3. No entanto, ambos os 
compostos apresentam a mesma solubilidade em água à 20ºC (~8g/100ml de água). 
Como se explicam esses fatos? 
 
20) Observe as estruturas dos ésteres a seguir e responda: qual deve ser o mais volátil? 
Justifique a sua resposta. 
 
Éster Nome Químico Odor similar a 
CH3CH2COOCH2CH3 Propionato de etila Rum 
CH3CH2CH2COOCH2CH3 Butirato de etila Abacaxi 
 
 
21) Dos 3 terpenos mostrados abaixo, qual deve apresentar a menor pressão de vapor? 
Justifique a sua resposta. 
 
Terpenos Nome comum Odor similar a 
 
 
Mirceno Frutas cítricas 
 
 
 
Lavandulol Ervas/rosas 
 
 
Geranial Limão 
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22) Qual dos dois óleos essenciais abaixo deve apresentar maior viscosidade? Justifique 
a sua resposta. 
 
Estrutura Nome químico Odor similar a 
 
 
 
Benzaldeído Amêndoas amargas 
 
 
 
2-feniletanol Rosas 
 
 
23) Coloque os compostos de cada trio abaixo em ordem crescente de ponto normal de 
ebulição. Explique. 
 
a) CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO CH3CH2OCH3 
 
b) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CO2H 
n-butano propanal metoxietano 
propanol propilamina ácido propanóico 
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24)Nas estruturas mostradas, identifique as principais funções orgânicas (ou classes 
funcionais), circule-as e especifique os seus respectivos grupos funcionais (nome e 
estrutura). Por exemplo: CH3CH2OH � principal função orgânica/classe funcional: álcool; 
grupo funcional característico: hidroxila (R-OH). 
 
 
 
25) Indique e desenhe qual a geometria de cada molécula abaixo e também o seu arranjo. 
Diga qual é a hibridização do átomo central e se a molécula é polar ou apolar, mostrando o 
momento de dipolo resultante. 
 
a) CCl4 
b) NH3 
c) H2O 
d) BeCl2 
e) CHCl3 
f) PCl5 
g) SF6 
 
26) Dois óxidos de enxofre são conhecidos e estão presentes na atmosfera terrestre. O SO2 
também chamado de dióxido de enxofre e o SO3 conhecido por trióxido de enxofre. 
Represente a estrutura de Lewis de cada óxido e preveja, pelo Modelo da Repulsão dos 
Pares de Elétrons da Camada de Valência (RPECV), as geometrias e os ângulos de 
ligação OSO. Desenhe a fórmula estrutural dos dois óxidos levando em consideração a 
geometria prevista. 
Adrenalina
OH
O
Testosterona
N
HOH
HO
HO
O
H
Citronelal
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27) Identifique a hibridação dos carbonos das moléculas abaixo. 
a) b) c) 
 
d) e) HO
H
N
HO
OH
 f) 
 
 
 
d) e) f) 
 
 
28) O fosgênio (COCl2) é um gás incolor, bastante tóxico e de odor penetrante que foi 
utilizado na Primeira Guerra Mundial como gás asfixiante sendo produzido a partir da 
reação abaixo: 
CO(g) + Cl2(g) → COCl2(g) 
Desenhe a estrutura de Lewis e a fórmula estrutural para o fosgênio. 
 
29) Identifique, em cada par, qual substância deve apresentar o ponto normal de ebulição 
mais elevado. Justifique brevemente a sua resposta. 
 
a) CH3(CH2)4CH3; CH3(CH2)6CH3; 
b) CH3CH2CH3; CH3OCH3 
c) CH3CH2CH2F ; CH3CH2CH2CH3 
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d) NH2NH2; CH3CH3 
e) CHCl3; CHBr3 
f) CH3CH2CH2OH; (CH3)2CHOH 
 
30)Escreva as estruturas de Lewis para as moléculas abaixo, indicando os elétrons de 
valência não compartilhados. 
a) Cl2 (cloro) 
b) CHCl3 (clorofórmio) g) HCN (ácido cianídrico) 
c) CH3OH (metanol) h) NH4+ (íon amônio) 
d) CH3CH2NH2 (etilamina) i)PO43- (íon fosfato) 
e) H2S (ácido sulfídrico) j)CO (monóxido de carbono) 
f) CH3NO2 (nitrometano) k)CO2 (dióxido de carbono) 
 
31)Utilizando o “Modelo da Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada de Valência” 
(RPECV), proponha a geometria de cada molécula ou íon abaixo, especificando os ângulos 
das ligações e as cargas formais de cada átomo: 
a. CO32- (íon carbonato) 
b. CCl4 (tetraclorometano) 
c. CH3+ (carbocátion 
metila) 
d. CH3- (carbânion metila) 
e. NH4+ (íon amônio) 
f. H3O+ (íon hidrônio) 
g. NO3- (íon nitrato) 
h. SO42- (íon sulfato) 
 
 
 
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32) Considerando a Teoria da Ligação de Valência, para cada ligação desenhe os 
orbitais atômicos que foram empregados na sua formação (puros s ou p, ou 
hídridos sp, sp2 ou sp3) e especifique se a ligação resultante é do tipo sigma 
(σ) ou pi (pi). Indique o valor aproximado dos ângulos de ligação. Como 
sugestão, ao desenhar os orbitais superpostos para a formação das ligações, 
empregue cores diferentes para diferenciar as ligações sigma e pi. 
a) CH3Cl (clorometano) b) CH2O (formaldeído)c) HCN (ácido cianídrico) 
 
33) Indique o sentido do momento de dipolo total, se houver, em cada uma das 
seguintes moléculas: 
a) HBr 
b) ICl 
c) I2 
d) BF3 
e) CH3Li trans-1,2-dicloroeteno 
f) CH2Cl2 
g) CHCl3 
h) CH3OH 
i) CF2Cl2 
j) N(CH3)3 cis-1,2-dicloroeteno 
k) CH2=CCl2 
l) ClCH=CHCl (trans-1,2-dicloroeteno) 
m) ClCH=CHCl (cis-1,2-dicloroeteno) 
n) Cl2C=CCl2 
o) orto-hidroxifenol (ou catecol) 
p) para-hidroxifenol (ou hidroquinona) o-hidroxifenol p-
hidroxifenol 
 
 
 
H
Cl Cl
H
HO
OH
OH
OH
Cl
H Cl
H
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34)Considerando a Teoria da Ligação de Valência, desenhe as estruturas em 
linhas para as moléculas abaixo, especificando em cada ligação (C-C, C=C, 
C≡C, C-O, C=O, C-Cl, C-N, C=N, C≡N, C-H, N-H e O-H) quais orbitais atômicos 
foram empregados na sua formação (puros s ou p, ou hídridos sp, sp2 ou sp3) 
e se a ligação resultante é do tipo sigma (σ) ou pi (pi). Indique o valor 
aproximado dos ângulos de ligação. 
 
 
a) Propano (CH3CH2CH3) 
b) Propeno (CH2=CHCH3) 
c) Propino (CH≡CCH3) 
d) Diclorometano (CH2Cl2) 
e) Metilamina (CH3NH2) 
f) N-metiletanimina (CH3CH=NCH3) 
g) Acetonitrila (CH3C≡N) 
i) Propanol (CH3CH2CH2OH) 
j) Éter etílico e metílico (CH3OCH2CH3) 
h) Propanona ou Acetona (CH3COCH3)