Quimica Organica Prova Final

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1A Teoria da Hibridização de Orbitais foi proposta por Linus Pauling, com o objetivo 
de explicar as ligações químicas nos compostos orgânicos. De acordo com essa teoria, 
orbitais híbridos podem ser criados pela mistura entre orbitais s e p do átomo do 
carbono, por exemplo. Considerando os orbitais híbridos, analise as seguintes sentenças: 
 
I- A hibridização de orbitais s e p do carbono origina orbitais híbridos de energia 
distintas. 
II- Os orbitais híbridos sp3 são degenerados. 
III- Os orbitais híbridos sp2 do carbono se formam quando o orbitai 2s se combina a 
dois orbitais 2p. 
IV- Os orbitais híbridos sp do carbono se posicionam perpendicularmente (ângulo de 
180°) entre si. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças II, III e IV estão corretas. 
B 
As sentenças I, II e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
D 
As sentenças I e III estão corretas. 
2Já foram identificados mais de 16 milhões de compostos orgânicos, ou seja, 
substâncias químicas cuja estrutura é baseada em cadeias de átomos de carbono. Para 
estudar esses compostos, surgiu dentro da grande área da Química a química orgânica, 
que estuda a estrutura, as propriedades, a composição, as reações e a síntese de 
compostos orgânicos. Considerando o átomo de carbono, analise as seguintes sentenças: 
 
I- O átomo de carbono apresenta número atômico 4, assim, pode formar quatro ligações 
covalentes. 
II- O átomo de carbono forma ligações covalentes tanto com átomos mais 
eletronegativos quanto com átomos mais eletropositivos. 
III- O átomo de carbono pode se ligar covalentemente a outros átomos de carbono. 
IV- A configuração eletrônica de valência do átomo de carbono é (2s2)(2p2). 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, III e IV estão corretas. 
B 
As sentenças III e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I e II estão corretas. 
D 
As sentenças II, III e IV estão corretas. 
3A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos 
é essencial para a predição das propriedades físicas e químicas individuais dos 
compostos orgânicos. Nesse sentido, analise as seguintes sentenças: 
 
I- Os alcanos são caracterizados por apresentarem baixa reatividade em função da 
presença apenas de ligações sigma. 
II- Um dos modos de emprego dos alcanos é como combustíveis, pois eles sofrem 
reação de combustão. 
III- Utiliza-se as reações de combustão no processo do refino do petróleo justamente 
para realizar o craqueamento de alcanos de massa molar alta em alcanos de menor 
massa molar. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
Somente a sentença I está correta. 
B 
As sentenças I e II estão corretas. 
C 
As sentenças II e III estão corretas. 
D 
Somente a sentença III está correta. 
4A nomenclatura R,S é utilizada para identificar a configuração dos grupos ligados ao 
carbono assimétrico de uma determinada molécula (ou seja, para identificar os 
enantiômeros). Esse padrão de nomenclatura foi desenvolvido pelos químicos Robert 
Sidney Cahn, Christofer Ingold e Vladimir Prelog, o qual foi publicado em um artigo 
científico de 1966, sendo um sistema no qual identifica-se o enantiômero de 
configuração R (do latim "rectus", que significa "direito") e o enantiômero de 
configuração S (do latim "sinister", "esquerdo"). Considerando o sistema de 
nomenclatura R,S, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos 
ligados ao carbono assimétrico, sendo essa prioridade determinada pela massa molar do 
átomo do grupo diretamente ligado ao carbono assimétrico. 
( ) A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos 
ligados ao carbono assimétrico, sendo essa prioridade determinada pela massa molar do 
grupo de átomos (como um todo) ligado ao carbono assimétrico. 
( ) A nomenclatura R,S é baseada em regras de prioridade relativa entre os grupos 
ligados ao carbono assimétrico, sendo essa prioridade determinada pelo nome do grupo 
de átomos (como um todo) ligado ao carbono assimétrico. 
( ) Considerando os grupos H, CH3, COOH e OH ligados ao carbono assimétrico, a 
prioridade relativa para a nomenclatura R,S é: OH > COOH > CH3 > H. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - V - V - F. 
B 
F - V - F - F. 
C 
V - F - F - V. 
D 
F - F - V - V. 
5Como os átomos e as moléculas não podem ser vistos, uma vez que seus tamanhos 
estão inseridos em uma escala muito pequena (ordem de angstrons), é necessária a 
utilização de modelos de representação dos compostos. Nesse contexto, observe as 
figuras anexas e assinale a alternativa INCORRETA: 
A 
As fórmulas moleculares são usadas quando é necessário dar indicativos de como os 
átomos estão ligados na molécula. 
B 
A Figura 1 representa uma molécula por meio da estrutura de Lewis. 
C 
A Figura 3 representa uma molécula por meio da estrutura condensada. 
D 
A Figura 2 representa uma molécula por meio da estrutura de Kekulé. 
6O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-
americano, 1927-2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse 
modo, os carbocátions têm deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons 
na camada de valência do carbono "positivo", fazendo com que eles sejam altamente 
reativos. Além disso, a natureza do carbocátion define quais produtos serão formados e 
em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 1-buteno e 1 mol de ácido 
bromídrico, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Essa reação gera como produtos os 1-bromobutano e o 2-bromobutano, em 
proporções semelhantes. 
( ) Essa reação gera como único produto o 2-bromobutano. 
( ) Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion 
terciário. 
( ) Se forem adicionados 2 mols de ácido bromídrico à reação, o produto dessa reação 
será o 2,2-dibromobutano. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - V - F. 
B 
V - F - F - V. 
C 
F - V - V - V. 
D 
F - V - F - V. 
7O ácido fumárico e o ácido maleico são estereoisômeros, o que acarreta propriedades 
distintas. Por exemplo, o ácido maleico, por apresentar as duas carboxilas no mesmo 
plano, é capaz de sofrer facilmente desidratação intramolecular; em contrapartida, como 
no ácido fumárico as duas carboxilas estão em lados opostos, elas não interagem e esse 
composto não sofre reação de desidratação intramolecular. A figura em anexo mostra as 
estruturas do ácido fumárico e do ácido maleico. Com base na estrutura desses dois 
compostos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) O nome sistemático do ácido fumárico é ácido trans-butenodioico. 
( ) O nome sistemático do ácido maleico é ácido trans-butenodioico. 
( ) Além de estereoisômeros, os ácidos maleico e fumárico são isômeros funcionais. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - V - V. 
B 
F - F - V. 
C 
F - V - F. 
D 
V - F - F. 
8Os enantiômeros são isômeros configuracionais. Nesse sentido, as moléculas de um 
par de enantiômeros são imagens especulares uma da outra, no entanto, não são 
sobreponíveis, mesmo quando forem aplicadas operações de rotação ou de translação 
sobre elas. Considerando as propriedades dos enantiômeros, analise as seguintes 
sentenças: 
 
I- Um par de enantiômeros apresenta as mesmas propriedades físicas (como ponto de 
ebulição ou densidade). 
II- Um par de enantiômeros apresenta propriedades óticas e biológicas distintas. 
III- Um par de enantiômeros é formado quando os átomos de carbono são aquirais. 
IV- Um par de enantiômeros apresenta orientação espacial diferentes entre si. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II e IV estão corretas. 
B 
As sentenças I e III estão corretas. 
C 
As sentenças II e III estão corretas. 
D 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
9A estereoquímica é a área da químicaque estuda a estrutura tridimensional das 
moléculas, analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. 
Considerando a nomenclatura para as cadeias carbônicas, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Quanto maior o número de carbonos em uma molécula, maior será o número de 
isômeros para uma mesma fórmula molecular. 
( ) A fórmula molecular C4H8 é relacionada a três isômeros, sendo dois deles 
ramificados e um linear. 
( ) Os isômeros de uma mesma fórmula molecular apresentarão sempre cadeias 
ramificadas. 
( ) O prefixo relativo ao nome do composto indica os substituintes. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - V. 
B 
F - V - F - V. 
C 
V - V - F - V. 
D 
F - F - V - F. 
10Como os compostos químicos não podem ser necessariamente observados, os 
químicos, baseados em estudos e evidências, desenvolveram meios de representar 
visualmente esses compostos. Existem diversas maneiras de representar compostos 
químicos, sendo que não existe uma maneira mais correta do que a outra, pois a forma 
de representação utilizada vai depender da sua adequação ao foco do estudo. Assim, 
considerando as formas de representação de compostos aromáticos, assinale a 
alternativa CORRETA: 
A 
O benzeno pode ser representado na forma de duas estruturas aproximadas, chamadas 
de híbridos de ressonância; a combinação desses dois híbridos de ressonância gera o 
contribuinte de ressonância. 
B 
O anel benzênico pode ser representado por meio dos contribuintes de ressonância; 
porém, os contribuintes de ressonância não representam a estrutura real do benzeno, 
sendo, na verdade, como uma média das estruturas desses dois contribuintes de 
ressonância (o híbrido de ressonância). 
C 
Umas das formas de representar o anel benzênico é por meio dos contribuintes de 
ressonância e do híbrido de ressonância, porém essas formas de representação não 
deixam claro quantos elétrons participam das ligações pi do anel. 
D 
Para o anel benzênico, os dois contribuintes de ressonância são desenhados, havendo 
uma seta de ponta dupla colocada entre eles, o que indica que esses contribuintes são 
interconversíveis (estando em equilíbrio). 
11(ENADE, 2014) Tratamentos avançados de água e efluentes são fontes de extensivas 
pesquisas científicas, que buscam desenvolver processos cada vez mais eficientes em 
relação aos tratamentos convencionais. A utilização de ozônio - O3(g) - diretamente 
aplicado em matrizes aquosas é um exemplo de tratamento avançado, o qual, além da 
oxidação via ozônio molecular, leva à produção de radicais hidroxila - OH -, altamente 
oxidantes e não seletivos. A identificação qualitativa ou quantitativa de novos poluentes 
em recursos hídricos, alcançada pela evolução de equipamentos e técnicas analíticas, 
como a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e a cromatografia gasosa (CG), 
pressiona os órgãos reguladores para a constante avaliação e adequação das normas que 
estabelecem os níveis permitidos para o descarte de resíduos. Sobre as técnicas 
analíticas e métodos de tratamento apresentados nesse contexto, analise as sentenças a 
seguir: 
 
I- O processo de tratamento avançado levará à completa degradação de compostos 
orgânicos persistentes presentes em matrizes aquosas, obtendo-se como produto final 
CO2 e H2O, independente das condições de tratamento. 
II- A aplicação de O3 (g) em processos de tratamento de água, em substituição ao cloro, 
amplamente utilizado atualmente, levará à ausência de riscos de formação de tri-
halometanos, carcinogênicos, devido à ausência do composto halogenado como 
oxidante. 
III- CLAE e CG são amplamente utilizadas para análises de compostos orgânicos 
presentes em matrizes diversas, o que possibilitou a inclusão, na legislação, de limites 
máximos permitidos para o descarte de várias espécies químicas em efluentes. 
IV- Sendo um composto naturalmente constituinte da atmosfera terrestre, e por não 
apresentar riscos de qualquer natureza para o operador durante o processo, o O3 (g) 
pode ser aplicado no tratamento de matrizes aquosas. 
 
É correto apenas o que se afirma em: 
A 
II e III. 
B 
II, III e IV. 
C 
I e IV. 
D 
I e II. 
12(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de 
oxidação levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos 
alcoóis ocorre com diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas 
temperaturas ou quando tratados com dicromato de potássio em meio fortemente ácido 
(K2Cr2O7/H2SO4), ou com permanganato de potássio (KMnO4). Se o álcool em 
questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são uma boa alternativa 
quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o reagente de 
Collins, um complexo de piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o 
clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com a sigla 
PCC. No esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os 
reagentes descritos, que caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de 
oxidação apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
 
I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o 
grupo OH do álcool secundário sofreu oxidação. 
 
PORQUE 
 
II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a 
clivagem do grupo acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado 
levando ao composto 2. 
 
A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As asserções I e II são proposições falsas. 
B 
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. 
C 
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. 
D 
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta 
da I.