Flavonoides: Estrutura e Propriedades

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Graduação em Farmácia
FARMACOGNOSIA:
“Flavonoides”
FLAVONOIDES
➢ São substâncias
polares encontradas
normalmente nos
vacúolos das plantas.
Pertencem a classe
dos polifenóis,
substâncias que
possuem um ou mais
núcleos aromáticos,
com a presença de
hidroxilas ou seus
derivados, ésteres,
éteres, glicosídeos e
outros.
FARMACOGNOSIA – FIBRA
Flavonoides
Pigmentação
Polinizadores
Filtração UV
Fixação do 
Nitrogênio
Mensageiro 
Químico
Regulador 
fisiológico
Inibidor 
celular
FLAVONOIDES
➢ Foram descobertos em 
1930 por Szent-György, que 
extraiu a citrina da casca do 
limão, possuindo essa 
substância a capacidade de 
regulação da permeabilidade 
dos capilares.
O núcleo fundamental dos 
flavonoides é formado por 15 
carbonos e 2 fenilas ligadas por 
uma cadeia de 3 carbonos entre 
elas.
FLAVONOIDES
➢Os flavonoides são 
biossintetizados a partir dos 
derivados da via do acetato e 
do ácido chiquímico oriundos 
do metabolismo de 
carboidratos e da via dos 
fenilpropanoides.
➢Os precursores dos 
flavonoides são as estruturas de 
4-cumaril-CoA e 3 moléculas de 
malonil-CoA (Figura 1). Essa 
reação também é chamada de 
via do malonato (SIMÕES et al., 
2017; ROBBERS; SPEEDIE; 
TYLER, 1996).
FARMACOGNOSIA – FIBRA
FLAVONOIDES
➢São conhecidos mais de 2000 
flavonoides, sendo o maior 
grupo de compostos fenólicos 
naturais encontrados na natureza 
e, por isso, são usados como 
compostos marcadores 
quimiossistemáticos.
➢Seu nome deriva do termo em 
latim flavus, que significa 
amarelo, embora a flavona pura 
seja incolor.
FA
R
M
A
C
O
G
N
O
SIA
 –
FIB
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A
FLAVONOIDES
➢Sua biossíntese ocorre pela 
reação enzimática catalisada 
pela chalcona sintase, 
formando o composto 
denominado chalcona que dá 
origem à flavanona.
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FLAVONOIDES
• Os flavonoides naturais são, em 
grande parte, oxigenados, podendo 
apresentar estruturas glicosiladas 
ligadas aos anéis.
• Quando a estrutura tem um 
glicosídeo presente, o flavonoide é 
chamado de heterosídeo.
• Denomina-se como o-heterosídeos 
ou o-glicosilados o que acontece 
quando a ligação ocorre por meio de 
uma hidroxila e c-heterosídeos ou c-
glicosilados, quando a ligação ocorre 
em um átomo de carbono da cadeia.
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FLAVONOIDES
➢Caso a estrutura do 
flavonoide se apresente 
sem o glicosídeo, esta é 
denominada aglicona ou 
genina.
FARMACOGNOSIA – FIBRA
FLAVONOIDES
➢ Os benefícios do consumo de 
frutas e outros vegetais é 
geralmente atribuído aos 
flavonoides, uma vez que a esta 
classe de substâncias são 
atribuídos diversos efeitos 
biológicos que incluem, entre 
outros, ação anti-inflamatória, 
hormonal, anti-hemorrágica, 
antialérgica e anticâncer.
➢São ainda responsáveis pelo 
aumento da resistência capilar e 
também denominados de fator P 
ou substância P, auxiliando na 
absorção da vitamina C. 
Entretanto, o efeito mais 
importante é a propriedade 
antioxidante.
FA
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M
A
C
O
G
N
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SIA
 –
FIB
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A
FLAVONOIDES
➢ São derivados da 
benzo-γ-pirona, 
apresentando a estrutura 
química C6-C3-C6.
FARMACOGNOSIA – FIBRA
FARMACOGNOSIA – FIBRA
➢ Rutina e hesperidina são importantes flavonoides
empregados em tratamentos de fragilidade capilar.
• As antocianidinas são 
flavonoides estruturalmente 
relacionados com a flavona. O 
nome é derivado do 
grego antho-, flor, e kyanus-, 
azul.
• São pigmentos encontrados 
na seiva, sendo que a cor do 
órgão é determinada pelo pH 
da seiva. O azul de 
determinadas flores e o 
vermelho da rosa podem ser 
devidos ao mesmo glicosídeo, 
em pH diferente.
FARMACOGNOSIA – FIBRA
PRINCIPAIS CLASSES
FARMACOGNOSIA – FIBRA
PRINCIPAIS 
CLASSES
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A
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O
SIA
 –
FIB
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A
• Flavonas: Presente em frutos, 
especialmente os cítricos e em cereais, 
conferindo cor amarela. Pertencem ao
grupo a tangeretina, a luteolina, 
adiosmetina, a nobiletina e a apigenina.
• Flavanas: Presente em frutos e folhas. 
Confere cor aos alimentos. As biflavanas
estão presentes também no lúpulo, nozes
e na água de coco. Compõem esse grupo
a procianidina, o luteoforol, atheaflavina
e a catequina.
• Flavanonas: Características de frutas
cítricas, possuindo cor amarelo-palha. A 
hesperitina e a naringenina pertencem a 
esse grupo.
PRINCIPAIS 
CLASSES
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M
A
C
O
G
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O
SIA
 –
FIB
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A
• Flavonois: Abundantes no reino
vegetal e possuem cor amarela pálida. Os
principais representantes do grupo são a 
quercetina, a rutina, a mircetina e o 
Canferol.
• Isoflavonoides: As leguminosas são as 
principais fontes de substâncias deste
grupo, como a daidzeína e a genisteína.
• Antocianinas: Conferem a coloração
azul, roxa ou violeta para frutas e flores, 
como a uva e a berinjela. Cianidina, 
delfinidina e peonidina pertencem a esse
grupo
ORIGEMFARM
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FIB
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A
PROPRIEDADES 
FÍSICO-
QUÍMICAS
➢ Heterosídeos: São 
solúveis em água, alcoóis e 
outros solventes orgânicos 
polares, insolúveis em 
solvente orgânicos 
apolares.
➢ Geninas: São fracamente 
solúveis em água e solúveis 
em éter.
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FIB
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PRINCIAPAIS 
FONTES
• Frutos:
• Hortaliças:
FARMACOGNOSIA – FIBRA
FONTES
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GRUPOS COMPONENTES FONTE ALIMENTAR
Flavonas Apigenina
Chrisina
Kaempferol
Rutina
Sibelina
Quercetina
Cascas das Maçãs
Cerejas
Brócolis
Uva
Alface
Oliva
Flavanonas Fisetina Frutas Cítricas
Catequinas Catequina
Epicatequina
Vinho Tinto
Chá
Antocianinas Cianidina
Delfinidina
Pelargonidina
Peonidina
Cerejas
Uvas
Uvas Vermelhas
Morangos
Fonte: Nijveldt, 2001
ASPECTOS FUNCIONAIS
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PROPRIEDADES 
FARMACOLÓGICAS
• Atividade sobre a permeabilidade capilar 
(hesperidina, rutina, quercetina): diminuem 
a fragilidade capilar e aumentam sua 
resistência, em distúrbios circulatórios e 
doenças hemorrágicas, como 
vasculoprotetores e venotônicos;
•
• Atividade antioxidante; atividade anti-
inflamatória; atividade antiviral e 
antitumoral;
• Atividade hormonal: menor incidência de 
osteoporose (isoflavonas).
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ISOFLAVONA
➢ Como os demais 
flavonoides, as 
isoflavonas
apresentam cadeia 
C6-C3-C6. Porém, do 
tipo difenil-1,2-
propano.
➢ Apresenta 
distribuição restrita 
(Fabaceae) e 
raramente são 
glicosilados.
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ISOFLAVONA
➢ Genisteína: uma das mais abundante. Por apresentarem ação 
estrogênica, são denominadas de fitoestrógenos.
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ISOFLAVONA 
–
Mecanismo 
de Ação
• Ligam-se à receptores de estrógeno
(ação estrogênica ou antiestrogênica); 
• Os fitoesterois atuam em receptores ß-
estrogênicos hepáticos, melhorando o 
perfil lipídico, através do favorecimento do 
catabolismo de colesterol;
• Inibem a atividade de enzimas
responsáveis pela indução tumoral; 
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ISOFLAVONA 
–
Mecanismo 
de Ação
• Atividade antioxidante, inibindo a de 
espécies reativas de oxigênio;
• A genisteína inibe ainda a agregação
plaquetária e a migração e proliferação
de células da musculatura lisa.
• Emprego Clínico: Doenças
cardiovasculares e hipercolesterolemia; 
Menopausa; Osteoporose; Câncer
• Fonte de isoflavonas: Glycine max L. 
(Fabaceae) - Soja
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
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PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
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OBRIGADO!