Gnosia e Fitoterapia - Aula 1 e Aula 2

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Aula 01
Apresentação da Disciplina de Farmacognosia
Aplicada e Fitoterapia (SDE3850)
Professora Ms: Ingrid Vicente Farias 2020-2
Horário: Sexta 
Apresentação da disciplina
Horário: Sexta 
Apresentação da disciplina
Horário: Sexta 
Apresentação da disciplina
Nota em estudo dirigido:
- Única nota. 
- Alunos que vierem a aula e realizaram os trabalhos nas datas propostas não precisaram 
fazer prova final. 
- Alunos que não vierem ou não entregarem nenhum trabalho ou faltar algum trabalho 
teram que fazer prova final. 
- Data da prova final: 04/12/2020.
Nota em disciplina normal: 
AV1: Prova Teórica (5 questões discursivas) x 0,5+Trabalhos x 0,5
AV2: Prova Teórica (5 questões discursivas) x 0,8+ Trabalhos x 0,2
AV3: Única prova com conteúdo teórico-prático do semestre todo - 5 questões discursivas. 
Apresentação da disciplina
Comunicação
Entrega de atividades por e-mail: fariasingridv@gmail.com ou SAI da disciplina
Dúvidas sobre a disciplina/ sugestões por e-mail: fariasingridv@gmail.com
Avisos: via grupo no Telegram: https://t.me/joinchat/MrzSwhjRwl5mHME1IuTh5Q ou Teams
Vamos nos conhecer? Preencha o Padlet: https://padlet.com/fariasingridv/Bookmarks
mailto:fariasingridv@gmail.com
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Ciência farmacêutica que tem como 
alvo o estudo os princípios ativos 
naturais, sejam animais ou vegetais
Ciência que estuda o uso de plantas 
medicinais para o tratamento de 
alguma patologia
Ciência farmacêutica que estuda os 
aspectos botânicos de uma planta
O primeiro nome inicia 
com maiúscula e significa 
o gênero da planta
O segundo nome é escrito todas as 
letras em minúsculo e se refere ao 
epíteto específico
A junção do primeiro nome + o segundo nome 
indica a espécie vegetal. 
Lembrar que ambos são em itálico. 
Caracteriza o botânico (s) que 
descreveram a espécie.
A espécie medicinal é a Cynara scolymus L. 
Como pertencem ao mesmo gênero, sua aparência é muito semelhante. 
Porém, há diferenças morfológicas, fitoquimica e farmacológicas. 
Plantas do mesmo gênero, mas que 
pertencem a espécies diferentes
O caso da Catuaba
Plantas diferentes, com nomes científicos diferentes, 
porém com o mesmo nome popular
Para consultar os nomes científicos aceitos pela comunidade científica e a 
sinonímia das espécies recomenda-se o uso dos seguintes sites de busca:
- http://theplantlist.org/
- https://tropicos.org/home
- http://floradobrasil.jbrj.gov.br
Conhecer o nome científico, o 
nome popular e a sinonímia 
das espécies vegetais
Proporciona mais facilidade na 
hora de prescrever os fitoterápicos 
e plantas medicinais. 
http://theplantlist.org/
https://tropicos.org/home
http://floradobrasil.jbrj.gov.br/
MEGABIODIVERSIDADE
Regiões dos trópicos tem a maior 
diversidade de espécies, devido as 
características do clima;
Brasil é o país com a maior 
biodiversidade vegetal do planeta. 
Conhecidas temos 43 mil espécies, 
representando 19% do total de 
espécies do planeta
Ecossistemas brasileiros: Amazônia, 
Mata Atlântica e Cerrado
Lei n° 13.123/2015 Lei da Biodiversidade
Ramo mais antigo das ciências farmacêuticas e tem como alvo de 
estudo os princípios ativos naturais, sejam animais ou vegetais. 
A partir de 1815 foi introduzido o termo Farmacognosia
Usado pela primeira vez pelo 
medico austríaco Schmidt em 1811. 
Deriva do grego pharmakon (fármaco) 
Gnosis (conhecimento). 
A farmacognosia é disciplina obrigatória nas 
Escolas de Farmácia do Brasil a partir de 
1920, sendo uma das maiores áreas do 
conhecimento farmacêutico.
PRODUTOS NATURAIS DE 
ORIGEM VEGETAL
PRODUTOS 
NATURAIS DE 
ORGANISMOS 
MARINHOS
Multidisciplinalidade?
Entrem em www.menti.com
Código: 76 92 87
E respondam: Quais disciplinas estão envolvidas na Farmacognosia? 
http://www.menti.com/
A definição mais ampla, 
a farmacognosia é uma ciência 
multidisciplinar que contempla 
o estudo das propriedades 
físicas, químicas, bioquímicas e 
biológicas dos fármacos ou dos 
fármacos potenciais de origem 
natural assim como busca novos 
fármacos a partir de fontes 
naturais.
Farmacognosia
Uso de plantas medicinais 
Atualmente
Medicamentos
CosméticosAlimentos
Alimentos 
Funcionais
Fitoterápicos 
Cosméticos Veganos 
e Fitocosméticos
(YILDIZ; EYDURAN, 2009; KAUR; DAS, 2011)
Substâncias
ativas isoladas
Modelos para
síntese e 
semissíntese
PLANTA 
MEDICINAL
SUBSTÂNCIAS 
ATIVAS
CONTRIBUIÇÃO DOS
PRODUTOS NATURAIS
PARA A BUSCA DE NOVAS MOLÉCULAS
Metabólitos 
primários
(DUTRA et al., 2015; LAHLOU, 2013; NEWMAN; CRAGG, 2016)
Metabolismo 
Celular Vegetal
Metabólitos 
secundários
Macromoléculas 
(carboidratos, lipídeos e proteínas);
Grande produção
Distribuição universal;
Funções essenciais:
• Fornecer energia (ATP) e 
poder redutor (NADPH);
• Biossíntese de substâncias
Micromoléculas 
(diversidade estrutural); 
Produção em pequena escala;
Distribuição restrita 
(especificidade);
Funções adaptativas: 
Atividades Biológicas
Desenvolvimento 
de Medicamentos
ROTAS
METABÓLICAS
Carboidratos
Sacarídeos, hidratos de carbono, glicídios (C, H, O / N, P, S)
Eles possuem grande variedade de funções.
Fonte de energia
Componente da membrana celular
Compõe exoesqueleto de insetos
Parede celular bactérias
Humanos - glicogênio
Fórmula empírica carboidratos
Ciclização
Carboidratos 
(Açúcar)
MONOSSACARÍDEOS OLIGOSSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS
TRIOSES
TETROSES
PENTOSES
HEXOSES
DE 2 A 10 UNIDADES 
MONOSSACARÍDEOS
MAIS DE 10 UNIDADES 
MONOSSACARÍDEOS
HETEROPOLISSACARÍDEOS
HOMOPOLISSACARÍDEOS
PENTOSES
5 ÁTOMOS DE C
HEXOSES
6 ÁTOMOS DE C
GLICOSE
MALTOSE
Ligações α (1→4)
SACAROSE
C12H22O11
LACTOSE
Ligações β (1→4)
GLICOSE FRUTOSE
GALACTOSE GLICOSE
OBTIDA HIDRÓLISE AMIDO
USOS: XAROPE, CERVEJAS 
MEIOS DE CULTURA
USOS: XAROPE FÓRMULAS 
PEDIÁTRICAS, ADOÇANTES
USOS: AGLUTINANTE E 
DILUENTE DE 
COMPRIMIDOS
Lipídeos
• São substâncias caracterizadas pela baixa solubilidade 
em água e alta solubilidade em solventes orgânicos
• hidrofóbicos
Gorduras : glicerídeos de ácidos saturados, sólidos à 
temperatura ambiente, produzidas por animais 
Óleos: glicerídeos de ácidos insaturados, líquidos à 
temperatura ambiente, produzidos por plantas
Relembrando
Lipídeos
Ácido Graxo Saturado Ácido Graxo Insaturado
✓ Não apresentam dupla ligação; 
✓ Sólidos a temperatura ambiente;
✓ PE maior;
✓ Gordura de origem animal.
✓ Com duplas ligações (-COOH 4C-36C e +1 =); 
✓ PE menor;
✓ Na natureza = cis; 
✓ Ao sofrer hidrogenação vira trans (=)
C12:0 C18:2
Q
u
in
o
n
as
Benzoquinona
Naftoquinona
Antraquinona
Quinonas
Preniladas
OH
OGlc
O
O
n
 
O
O
H
n=1-13
Arbutina (Arctostaphylos uva-ursi)
– hidroquinona glicosilada, 
infecção do trato urinário
O
O
Hidroquinona: 
clareamento da pele
Lawsona Hena (talos e 
folhas) Lawsonia inermis L. 
usado como corante. 
Vegetais e fungos
OH
O
O
OH
Co-enzima Q10: antioxidante, 
anti-envelhecimento
O
O
1
2
3
45
6
7
8 9
10
9,10-antraquinona 
laxantes
AULA 01: NOME DA AULA
Disciplina Tipos de Quinonas
Maioria O-glicosídeos
Principalmente em C-8 e C-6
Glicose e ramnose
Interconvertem-se facilmente em 
hidroquinonas, sendo produzidas a partir de 
reações de oxidação de antranóis e 
antronas
Esta propriedade laxante é atribuída à 
presença de duas hidroxilas nas 
posições C-1 e C-8 e um outro grupo 
substituinte diferenciado em C-3. 
ANTRAQUINONAS
AULA 01: NOME DA AULA
Disciplina Extração de Antraquinonas
Maceração ou percolação em clorofórmio ou acetona
Glicosídeos: água ou soluções hidroalcoólicas
O QUE SÃO ANTRAQUINONAS LIVRES?
Antraquinonas livres –
sublimáveis e produzem reação 
com álcalis – fenolatos – intensa 
cor vermelho-púrpura – Reação 
de Bornträeger
Usuários de chás de plantas que contenham 
antraquinonas podem apresentar urina rosa-avermelhada
Droga Vegetais com Antraquinonas
Cascara-SagradaSene
Cascasdessecadas de Rhamnus purshianus D.C.
Casca fresca: espasmos e náuseas
C
8
OGlc OH
H
O
Glc
OH
Folíolos e frutos de Senna alexandrina
Mill.
OGlc OHO
COOH
O OHOGlc
COOH
HH
R
S
Os compostos esteroidais são difíceis 
Droga Vegetais com Antraquinonas
Hipérico
Erva-de-são-joão (Hypericum 
perforatum L., Hypericaceae)
Hipericina é 
fotossensibilizante 
(0,1%) - antiviral 
O
OH OHO
OHOH
OH
OH
Babosa
Aloe ferox Mill., 
A. africana Mill., 
A. spicata Baker
OH
C
3
OH
ORha
Glc
H
O
Ruibarbo
Raízes e rizomas descascados de 
Rheum palmatum L. e Rheum
officinale Baill., POLYGONACEAE.
Óleos Essenciais
São misturas de lipídeos, que dão o cheiro 
característico da Hortelã e Eucalipto. 
Compostos por terpenos e fenilpropanoides
Pouco solúveis em água, por isso são obtidos 
por arraste a vapor (hidrodestilação)
Encontrado nos perfumes e aromas da 
indústria farmacêutica, cosmética e de 
alimentos. 
Constituintes dos OE: mentol da Menta, 
Eugenol do Cravo-da-Índia, anetol do Anis 
e eucaliptol do Eucalipto. 
Terpenos
Mevalonato
Monoterpenos
10C
Sesquiterpenos
15C
Diterpenos
20C
Triterpenos
30C
Isopreno
Acetil-Coa
Esteróides
Taxus baccata L. deriva o paclitaxel
(Taxol®)
Indicado para o tratamento de 
câncer de mama e ovário. 
Esteroides X Triterpenos
• Derivam da ciclização do esqualeno tendo como 
precursor o Lanosterol
• n° de Carbonos: 17 a 30
• Não apresenta as metilas na posição C4 e C14
• Derivam da ciclização do Esqualeno
• n° de Carbonos: 30
• Colesterol precursor dos 
esteroides em animais
• Cicloartenol precursor nas 
plantas (fitoesteroides); 
Os compostos esteroidais são difíceis 
de sintetizar, porém são abundantes 
em algumas plantas do gênero 
Dioscorea e Agave.
TRITERPENOS ESTEROIDES
SAPONINAS SAPONINAS
HET CARDIOATIVOS
AÇÚCAR AÇÚCAR
+ +
HETEROSÍDEOS
Característica lipofílica 
(triterpeno e esteroide) 
Característica 
hidrofílica (açúcar) 
Determina a propriedade de redução 
de da tensão superficial da água e sua 
ação detergente e emulsificante
SAPONINAS
AULA 01: NOME DA AULA
Disciplina
TRITERPENOS ESTEROIDES
SAPONINAS SAPONINAS
HET CARDIOATIVOS
AÇÚCAR AÇÚCAR
+ +
HETEROSÍDEOS HET CARDIOATIVOS
Glicosídeos 
Esteroidais
Musculatura 
cardíaca 
Especificidade
Poderosa ação 
Glicosídeos = Heterosídeos
CADEIA OSÍDICA – AGLICONA ESTEROIDAL – ANEL LACTÔNICO
Resíduo de açúcar
Esteroide
Anel Lactônico
Ligação das oses com o 
esteroide, ocorre através 
da hidroxila β em C3
A Digitalis purpúrea L., também conhecida 
como Dedaleira. 
É fonte do cardiotônico digoxina
Presente nos OE, balsamos e resinas
Fenilpropanóides
Canela - Cinnamomum zeylanicum e a 
canela cuja origem é a China é denominada 
Cinnamomum cassia. 
Cravo-da-Índia - Syzygium aromaticum
[L] Merr. et Perry.
Anis verde (erva doce) -
Pimpinella anisum
Anis-estrelado: 
Illicium verum
Sassafrás -
Sassafras albidum
Noz moscada: Myristiva fragans
(Myristica fragans)
Lignóides
As ligninas são substâncias que se 
depositam na parede das células vegetais 
conferindo rigidez.
As ligninas são macromoléculas, polímeros 
de unidades básicas C3 – C6 com muitas 
unidades básicas de fenilpropânicas.
Interesse econômico da lignina está 
voltado para a indústria de celulose e papel
Cardo Mariano: 
Silybum marianum.
Podofilo: Podophyllum peltatum.
Os anti-inflamatórios não 
hormonais se originaram do 
ácido salicílico que é extraída da 
Salix alba L. 
Da salicina através de 
semissíntese é produzido o ácido 
acetilsalicílico. 
O látex produzido pela Papoula, 
Papaver somniferum L., é rico em 
substâncias como a morfina, que 
mimetiza os efeitos das encefalinas e 
endorfinas. 
Os efeitos principais da morfina são 
potente analgesia e indução do 
sono. 
Medicamento Atividade Planta de origem
Artemisina Antimalárico Artemisia annua
Atropina Anticolinérgico Atropa belladona
Codeína Antitussígeno Papaver somniferum
Digoxina Cardiotônico Digitalis purpurea
Efedrina Vaso constritor Ephedra sp.
Escopolamina Anti-espasmódico Datura stramonium
Morfina Analgésico Papaver somniferum
Pilocarpina Antiglaucomatoso Pilocarpus jaborandi
Quinina Antimalárico Cinchona ledgeriana
Reserpina Anti-hipertensivo Rauwolfia serpentina
QUININA
UTILIZAÇÃO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS NA 
SEMI-SÍNTESE DE FÁRMACOS
Matéria-prima Fármacos Espécies vegetais
10-desacetilbacatina III Paclitaxel, docetaxel Taxus spp.
Diosgenina Hormônios esteroidais Dioscorea spp
Ecogenina Hormônios esteroidais Agave spp.
Podofilotoxina Etoposídeo, 
teniposídeo
Podophyllum spp
Escopolamina N-butilescopolamina Datura spp.
Estigmasterol Hormônios esteroidais Glycine max
Catarantina e vindolina Vimblastina, 
vinorrelbina
Catharanthus roseus
CLOROQUINA
MEFLOQUINA
PRIMAQUINA
Esponja caribenha Cryptotheca crypta (1950)
Arabinosil nucleosídeos
Espongouridina
ARA - U
Espongotimidina 
ARA - T
ARA - U
MÉTODOS QUÍMICOS E 
MICROBIOLÓGICOS
Adenina arabinosídeo
ARA – A
Vidarabina ®
ATIVIDADE 
ANTIVIRAL
tratamento de infecções 
oftalmológicas pelo vírus 
Herpes simplex
Aciclovir
derivado da guanina
Aplidina
Didemnina
Dolastatina
Kahalídeo F
Cefalostatina
Briostatina
Zinocotídeo
Ectenascidina 743
Pseudopterosinas
Aplidium albicans
Trididemnum solidum
C
ep
h
a
lo
d
is
cu
s 
sp
Elysia rufescens
Dolabella auricularia
Bugula neritina
Conus magus
Ecteinascidia turbinata
P
se
u
d
o
p
te
ro
g
o
rg
ia
 e
lis
a
b
et
h
a
e
Trabectedina (Yondelis®)
Ectenascidina 743
1° fármaco aprovado para Tratamento de 
sarcomas de tecidos moles
CH 3
NH
N
N
H
HO
OCH3
CH 3
OH
H
HH
S
H
O
O
HO
CH 3O
O
CH 3
O
O
CH3CO
Ecteinascidia turbinata
Taninos; 
Compostos Fenólicos; e 
Alcaloides
2020-2
• Derivados do ácido benzoico
• Derivados do ácido cinâmico
• Ésteres e heterosídeos
• Chalconas e Auronas
• Flavonas e Flavonois
• Di-hidroflavonoides
• Isoflavonoides
→ Propriedades físico-químicas
→Caracterização: ensaios cromáticos, cromatográficos e
espectroscópicos.
• Antocianos
• Biflavonoides
• Neoflavonoides
OH
• Diversidade estrutural: simples a 
complexa.
• Anel aromático com pelo menos 1 
hidrogênio substituído por OH.
❖ Amplamente distribuídos no reino vegetal:
Vegetais são capazes de 
sintetizar o anel benzênico
COMPOSTOS FENÓLICOS
Compostos Fenólicos
OH
Flavonoides
(Apigenina)
O
OOH
OH
OH
Ácidos fenólicos
(Ácido vanílico)
OH
O
OH
O
CH3
Lignanas
(Pinoresinol)
O
O
OH
O
O
OH
CH3
CH3
Cumarinas
(Fraxetina)
O O
OH
OH
O
CH3
Benzoquinonas
(Hidroquinona)
OH OH
Taninos
(β-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose)
O
O
OO
O
O
OH
OHOH
OO
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
OH
Exemplos:
Compostos Fenólicos
Compostos Fenólicos
DERIVADOS DO ÁCIDO CINÂMICO (C6-C3)
OH
OH
O
Ácido o-cumárico
OH
OH
O
OH
Ácido cafeico
OH
OH
O
OCH3
Ácido ferúlico
OH
OH
O
OCH3
OCH3
Ácido sinápico
Amplamente distribuídos no reino 
vegetal, praticamente todos os 
tecidos vegetais possuem ao menos 
um desses compostos.
Distribuição restrita.
Importante: origina facilmente 
CUMARINAS (ciclização)
odor nos vegetais
OH
Compostos Fenólicos
Ésteres e heterosídeos de ácidos fenólicos:
→ Derivados do ácido caféico:
O
OOH
OH
OH
OH
COOH
OHÁcido clorogênico O
OOH
OH
OH
OH
COOH
O
O
OH
OH
Cinarina
(marcador químico)
Cynara scolymus
Compostos Fenólicos
Ésteres e heterosídeos de ácidos fenólicos:
→ Derivados do ácido lático:
OH
OH
O
HHOOC O
OH
OH
Ácido rosmarínico Alecrim
Orégano
odor
Compostos Fenólicos
Nome científico: Cynara scolymus
Família botânica: Asteraceae
Parte utilizada: 
FOLHAS
ALCACHOFRA
• Ácidos fenólicos (até 2%) – ácido cafeico,
ácido clorogênico e cinarina
• Flavonoides (0,1 a 1%)
• Óleos voláteis
• Ação colerética• Ação hipocolesterolêmica
CÁPSICO
Nome científico: Capsicum spp.
Família botânica: Solanaceae
Parte utilizada: 
FRUTO
• Capsaicinoides.
• Analgésico tópico.
OH
OCH3
N
H
CH3
CH3
O
Capsaicina
DROGA VEGETAL
EMPREGO FARMACÊUTICO
Flavus
Amplamente distribuídos no reino vegetal:
◼ Diversas espécies vegetais
◼ Frutas
◼ Cereais
◼ Vinhos
Rota do acetil CoA Rota do ác. chiquímico
+
OH
CoAS
O
O
3x
4-cumaril-CoA
malonil-CoA
CHALCONA
O
OH
CoAS
O O
O
OHOH
OH
R
CoAS
O
OH
CICLIZAÇÃO
Precursores da via de biossíntese dos flavonoides
Flavonoides
• Proteção
→ raios UV
→ insetos
→ antimicrobiana (fungos, bactérias e vírus)
• Antioxidantes
• Inibidores enzimáticos
• Atração de polinizadores (antocianos)
O
O
RESSONÂNCIA
(forte cromóforo)
Flavonoides
INTERESSE ECONÔMICO 
→ Coloração: pigmentos em indústrias
alimentícias (antocianinas)
→ Valor nutricional para alguns alimentos
Flavonoides
– Antitumoral (efeito preventivo do
câncer)
– Antiviral (HSV-1)
– At. Estrogênica (Isoflavonas)
– Anti-inflamatória
– Antioxidante
IMPORTÂNCIA FARMACOLÓGICA
MACELA
Achyrocline satureioides
Extrato das inflorescências:
- quercetina
- luteolina
- 3-O-metilquercetina
Compostos fenólicos: captura e 
neutralização de radicais livres
Flavonoides
O
O
A C
B
2
3
45
6
7
8
9
10
2'
3'
4'
5'
6'
• Núcleo fundamental → 15 átomos de carbono
C6-C3-C6
Anéis A, C e B
2-fenilcromano
Flavonoides
Número
Posição 
Estereoquímica
Substituições
- forma livre (genina ou aglicona)
- conjugados com açúcar (mono, di ou tri):
- C-heterosídeos
- O-heterosídeos (OH em 7 ou em 3)
DIFERENÇAS ENTRE AS CLASSES
OHAçúcares
O
O
A C
B
2
3
45
6
7
8
9
10
2'
3'
4'
5'
6'
Flavonoides
Número
Posição 
Estereoquímica
Substituições
- forma livre (genina ou aglicona)
- conjugados com açúcar (mono, di ou tri):
- C-heterosídeos
- O-heterosídeos (OH em 7 ou em 3)
DIFERENÇAS
OHAçúcares
O
O
A C
B
2
3
45
6
7
8
9
10
2'
3'
4'
5'
6'
O
O
A C
B
OH
HO
OH
6
Gli
OH
ISOORIENTINA
O
O
A C
B
3
OH
OH
HO
OH
O Ram Gli
RUTINA
5
7
O
3'
4'
OH
O
OH
OH
OH
OH
QUERCETINA
Flavonoides
Flavonas e Flavonois
Antocianos
Isoflavonoides
Chalconas e Auronas
Di-hidroflavonoides
Biflavonoides
Neoflavonoides
Características químicas e biossintéticas semelhantes:
Flavonoides
FLAVONAS E 
FLAVONOIS
Mais importante grupo dos flavonóides
80% dos flavonóides conhecidos
O
O
A C
B
2
3
45
6
7
8
9
10
2'
3'
4'
5'
6'
R
OH
R
HO
OH
Diferencia flavona de flavonol 
Núcleo B:
* OH fenólica em C-4’
* Dissubstituído: C-3’, C-4’ 
* Trissubstituído: C-3’, C-4’, C-5’ 
Núcleo A: 
* OH fenólicas em C-5 e C-7
* Livres ou esterificadas
Flavonoides
FLAVONA FLAVONOL
R= H → APIGENINA
R = OH → LUTEOLINA
R = H → CAMPFEROL
R = OH → QUERCETINA
O
O
A C
B
2
3
45
6
7
8
9
10
2'
3'
4'
5'
6'
OH
R
HO
OH
O
O
A C
B
2
3
45
6
7
8
9
10
2'
3'
4'
5'
6'
OH
R
HO
OH
OH
Mais abundantes encontradas em plantas e também podem estar associadas a açúcares.
Flavonoides
FLAVONAS E FLAVONOIS
FLAVONOIDES: 1-3%
Matricaria chamomilla
O
O
A C
B
OH
HO
OH
apigenina
• Família: Asteraceae.
• Origem geográfica: Europa e América do Norte.
• Sinônimos botânicos: Matricaria chamomilla L., 
Chamomilla recutita (L.) Rauschert, Chamomilla
• Farmacógeno: capítulos florais (flores+ 
receptáculo+brácteas).Composição química:
• Óleo essencial (0,3 – 1,5%),
• Terpenos: sesquiterpenos cíclicos :α-bisabolol (45%); pró-camazuleno; matricina.
• Flavonoides: apigenina
• Colina, aminoácidos, ácidos graxos, sais minerais; cumarinas (herniarina e 
umbeliferona); mucilagens; ácidos orgânicos.
Camomila
Propriedades terapêuticas:
• Espasmolítica devido aos flavonóides e as cumarinas.
• Inibição do crescimento de certos micro-organismos se deve às cumarinas e flavonoides aos terpenos.
• A atividade antiinflamatória cujos responsáveis são a colina e os flavonoides.
• Clareamento de pelos devido a apigenina.
• Propriedades sedativas cujos responsáveis são a apigenina e o triptofano.
Drogas com Flavonoides
Drogas com Flavonoides
Camomila
Propriedades terapêuticas:
Drogas com Flavonoides
Camomila
Contraindicação: 
• Gestantes não devem usar camomila pois a mesma é emenagoga.
Interações medicamentosas: 
• Camomila aumenta o efeito de calmantes ou relaxantes. Pode potencializar 
o efeito dos anticoagulantes.
• Camomila interage com warfarina, levando a um pronunciado aumento na 
sua INR com complicações hemorrágica.
Reações adversas: Anafilaxia, conjutivite alérgica, dermatite de contato, êmese. 
Drogas com Flavonoides
Drogas com Flavonoides
Drogas com Flavonoides
Flavonoides
Heterosídeos de 
flavonas e flavonois
(2,5%)
Efeitos SNCPassiflora edulis var. flavicarpa
MARACUJÁ
Passiflora incarnata
FLAVONAS E FLAVONOIS
Drogas com Flavonoides
Maracujá
• Origem botânica: Passiflora sp (Passiflora alata
Curtis, Passiflora edulis Sims, Passiflora 
incarnata L.)
• Família botânica: Passifloraceae.
• Origem geográfica: América tropical 
(temperaturas).
• Farmacógeno: Folhas dessecadas.
Drogas com Flavonoides
Maracujá
Composição química:
• Alcaloides indólicos
(harmana, harmina, harmol, 
harmalina). Glicosídeos 
cianogênicos, álcoois.
• Flavonoides: vitexina, 
isvitexina, orientina, crisina, 
apigenina (1%).
Maracujá
Propriedades farmacológicas
• Flavonoide crisina → efeito ansiolítico
• Flavonoide Apigenina → Ação sedativa, efeito sedativo 
semelhante ao do diazepam – GABA (10 x menor). Efeito 
bradicardizante e um aumento na amplitude das pulsações.
• Ação antimicótica e antibacteriana contra Aspergillu, 
Streptomyces olivaceus e Streptococcus A hemolitico. → 
Cumarinas.
• Antitérmica e analgésica (em doses de 5 mg cumarina /kg).
• Anti-inflamatória e espasmolítica → Cumarinas.
Drogas com Flavonoides
Drogas com Flavonoides
Drogas com Flavonoides
Flavonoides
ISOFLAVONOIDES
Distribuição taxonômica restrita: Família Fabaceae
O
O
A C
B
2
3
45
6
7
8
9
10
2'
3'
4'
5'
6'
HO
OH
OH
Glycine max
(Soja)
C6-C3-C6
difenil-1,2-propano
Grande parte dos isoflavonoides são produzidos pela planta em 
resposta a uma infecção por um agente patogênico (fitoalexinas).
Flavonoides: Isoflavonoides
Apresentam diversidade estrutural (isoflavonas, isoflavanonas, isoflavenos, aril-3-
cumarinas, estruturas ciclizadas: pterocarpanos, cumestanos, cumaronocromonas e ainda
rotenoides – apresentam carbono suplementar)
O
O
O
O
O
Rotenoides
Atividade 
estrogênicaPropriedades 
inseticidas
Fitoestrógenos
A utilização das isoflavonas não substitui a reposição hormonal convencional, 
mas é um tratamento auxiliar que deve ter prescrição médica.
Flavonoides: Isoflavonoides
Flavonoides: Antocianinas
• Pigmentos solúveis em água
Laranja, rosa, escarlate, 
vermelho, violeta e azul
Aditivos alimentares
eficazes e seguros
Instáveis: 
luz e pH
Flavonoides
• Encontram-se na forma livre→ antocianidinas
ou na forma de heterosídeo→ antocianinas
• Ações farmacológicas: antiinflamatória, antiedematogênica, antioxidante
O
A C
B
2
3
45
6
7
8
9
10
2'
3'
4'
5'
6'
Cátion flavílium
antocianinas
Estáveis !
ANTOCIANOS
Flavonoides
O
+
OH
OH
OH
OH
OMe
OH
O
+
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Petunidina
Delfinidina
3’ 3’
Malva sylvestris L. Veronica fruticans
Atuam na atração de insetos e pássaros polinizadores
ANTOCIANOS
Flavonoides
HETEROSÍDEOS
O-HETEROSÍDEOS C-HETEROSÍDEOS
• Ligação do açúcar com o O da molécula;
• São passíveis de hidrólise ácida.
* Ligação do açúcar com o C da molécula;
* Não são passíveis de hidrólise ácida
O
O
A C
B
OH
HO
OH
6
Gli
OH
O
O
A C
B
3
OH
OH
HO
OH
O Ram Gli
RUTINA ISOORIENTINA
Drogas com Flavonoides
Ginkgo
• Origem botânica: Ginkgo biloba L.
• Família: Ginkgoaceae.
• Nomes populares: árvore-avenca, arvore-folha-
de-avenca, ginkgo.
• Origem geográfica: China.
• Farmacógeno: folhassecas.
Drogas com Flavonoides
HETEROSÍDEOS
Ginkgo biloba Extrato padronizado de Ginkgo biloba (EGb 761)
•Heterosídeos de flavonoides 22-27% (quercetina, canferol e isoramnetina)
• Terpenolactonas 5 a 7 %: gincolídeos A, B, C, e bilobalídeo
• ácidos gincólicos – no máximo 5 ppm (propriedades alergênicas e citotóxicas)
Sucesso 
fitoterápico
→ Distúrbios vasculares – inibição do fator de 
agregação plaquetária (PAF)
→ Antioxidante
→Memória e cognição
→ Doença de Alzheimer
Drogas com Flavonoides
Ginkgo
Composição química:
Glicolídeos, lactonas terpênicas
(ginkgolídeos), lactonas
sesquiterpênicas (bilobalídeos) e 
biflavonas (bilobetina e 
ginkgetina).
Heterosídeos flavonoídicos
Estrutura geral dos heterosídeos flavonoídicos ginkgolídeos e dos bilobalídeos (WHO, 1999).
Bilobetina
Ginkgetina
Ginkgolídeos Bilobalídeos
Drogas com Flavonoides
Ginkgo
Propriedade farmacológica:
• Usado nas isquemias, enxaquecas, melhora da 
memória e da função cognitiva.
• Efeito sobre necrose e apoptose de neurônios 
(compensação vestibular) e estímulo de 
neurotransmissores. Aumenta a irrigação dos tecidos, 
melhorando a sua oxigenação.
• Antioxidante, inibe a agregação plaquetária, 
antialérgico (asma, urticária), anti-inflamatório.
Interação medicamentosa: diminui a concentração 
plasmática de omeprazol.
Drogas com Flavonoides
Drogas com Flavonoides
Calêndula
• Origem botânica: Calendula
officinalis L.
• Família: Asteraceae.
• Origem geográfica: Europa 
Central, Leste e Sul.
• Farmacógeno: Flores 
liguladas e escassas flores 
tubulosas (separadas do 
receptáculo e das brácteas 
involucrais) inteiras ou 
trituradas secas.
Drogas com Flavonoides
Calêndula
Composição química:
• Flavonoides em sua forma livre, heterosídeos
isoramnetina e heterosídeos quercetina (0,2-0,9%), 
também carotenoides (flavoxantina e auroxantina, 
responsáveis pela coloração das flores) e rutina
• Isoquercetina, quercetina-3-O- rutinosilramnosídeo, 
isoramnetina-3-O- rutinosilramnosídeo, isoramnetina-3-
O- glucosilglucosídeo e isoramnetina-3-O- glicosídeo 
(BILIA et al., 2002; CETKOVIC et al., 2004).
Drogas com Flavonoides
Calêndula
Propriedades farmacológicas:
• Na cosmetologia é utilizada no tratamento de acne, eczemas, abcessos e impetigo e também na prevenção de 
assaduras de crianças e protetor dos raios uva e uvb.
• Inibição de crescimento bactérias, vírus e fungos, usada em cândida, na boca de crianças e verrugas.
• Na odontologia, é usada em ferimentos da cavidade bucal, hemorragia nas gengivas, irritação na gengiva por 
aparelho dentário e dentaduras.
• Internamente, possui ação colagoga, analgésica, carminativa, febrífuga, sedativa também utilizada na 
inflamação digestiva ou úlceras.
Drogas com Flavonoides
Sabugueiro
• Origem botânica: Sambucus australis
(Cham. & Schltdl).
• Família: Caprifoliaceae.
• Origem geográfica: Europa, Ásia Ocidental 
e Central e do Norte de África.
• Farmacógeno: flores secas. 
Drogas com Flavonoides
Sabugueiro
Composição química:
• Flavonoides (rutina, isoquercetina, eldrina), 
antocianosídeos, taninos, polifenóis, ácidos fenólicos 
e lignanas.
Propriedades farmacológicas:
• Internamente: febrífugo, expectorante, ácido úrico, 
cálculos renais, depurativo do sangue, pressão alta, 
diabetes e ação tônico venosas usada em flebite.
• Externamente: tem propriedades emolientes, usado 
para lavar os olhos (conjuntivite), em dermatoses, 
furúnculos e erisipela.
Isoquercetina
Rutina
Quercetina
Drogas com Flavonoides
Crataegus
• Origem botânica: Crataegus monogyna.
• Família: Rosaceae.
• Origem geográfica: Europa, do noroeste da África e da Ásia 
Ocidental.
• Espécie similar: Crataegus leviagata (Poiret).
• Farmacógeno: folhas e flores.
Drogas com Flavonoides
Crataegus
Constituintes flavonoides:
Predominante o hiperósido, a rutina, a vitexina-2 
ramnósido, O-heterósidos (quercetina e 
campferol) , C-heterósidos (apigenina e luteolina).
Drogas com Flavonoides
Crataegus
Propriedades farmacológicas:
• Propriedades cardiotônicas semelhantes a 
digoxina.
• Sedativo devido a apigenina.
• Utilizados na sensação de vertigem, 
cefaleias e distúrbios da menopausa.
Efeitos adversos: Dado não encontrado nas referências consultadas.
Contraindicações/precauções: Pacientes com sensibilidade aos componentes do extrato.
Drogas com Flavonoides
• Atividade antiviral: a quercetina possui atividade virucida contra vírus envelopados – (poliomielite) as flavonas 
diosmina e hesperidina inibem a replicação do rotavírus (diarreias).
• Atividade sobre a permeabilidade capilar: os flavonoides rutina, diosmina e hesperidina protegem capilares e 
possuem ação tônico-venosa são utilizados na fragilidade capilar e em distúrbios circulatórios.
Rutina Diosmina Hesperidina
Propriedade Farmacológica
Flavonoides
Flavonas e Flavonois
Antocianos
Isoflavonoides
Chalconas e Auronas
Biflavonoides
Neoflavonoides
Características químicas e biossintéticas semelhantes:
Núcleo fundamental o 1,3-
diarilpropano (sem anel C). 
Possuem pigmentação amarela 
(vermelha em meio alcalino).
Anel “C“ com 5 membros e 
chalconas e auronas são 
encontrados na mesmas 
plantas. São caracterizadas 
pelo cátion flavílio. 
Flavonoides
Flavonas e Flavonois
Antocianos
Isoflavonoides
Chalconas e Auronas
Biflavonoides
Neoflavonoides
Características químicas e biossintéticas semelhantes:
Classe de flavonoides diméricos.
Maioria dos biflavonoides de ocorrência natural são dímeros de flavonas e 
flavanonas – raramente chalconas.
Os monômeros podem ser iguais ou de diferentes tipos: flavona-flavona, 
flavanona-flavanona ou flavona-flavanona. 
Os heterosídeos são pouco frequentes.
Biflavonoides
Flavonoides
Flavonas e Flavonois
Antocianos
Isoflavonoides
Chalconas e Auronas
Biflavonoides
Neoflavonoides
Características químicas e biossintéticas semelhantes:
Grupo de compostos de origem natural, contendo 15 
átomos de carbono.
São associados estruturalmente e biogeneticamente
aos flavonoides e isoflavonoides.
Flavona
Isoflavonoides ou isoflavona Neoflavonoides ou 
neoflavona
Flavonoides
Utiliza solventes com polaridade crescente:
• A primeira extração (solvente apolar): retira óleos, gorduras, esteróis e pigmentos. 
• A segunda extração utiliza solventes polares (clorofórmio, diclorometano, acetato de etila): retira 
agliconas livres pouco polares (flavonas, flavonóis, flavanonas, di-hidroflavonóis, isoflavonas) e 
agliconas muito metiladas. 
• Solventes mais polares (acetona, metanol, água): retira agliconas poli-hidroxiladas, flavonas e flavonóis 
mais polares, auronas, chalconas. 
• Com água quente extrai-se poliglicosídeos, flavanodióis, catequinas e procianidinas.
• Em meio ácido, extrai-se antocianinas e antocianidinas.
Extração de Flavonoides
Flavonoides
• Realizadas diretamente no farmacógeno (histoquímica) ou nos extratos vegetais.
• Ensaios cromáticos, cromatográficos, espectroscópicos ou fotométricos.
• Nos ensaios cromáticos, os hidróxi-flavonoides reagem a frio com soluções alcalinas, originando fenolatos
geralmente corados, solúveis em água.
• Vapores de amônia mudam a coloração das antocianinas de vermelho para azul e de chalconas e auronas, de 
laranja para vermelho.
• Cromatografia em camada delgada (CCD) e a espectroscopia no ultravioleta são usadas na identificação e no 
monitoramento da pureza nos processos de isolamento.
Identificação de Flavonoides
Flavonoides
ENSAIOS CROMÁTICOS
ENSAIOS 
CROMATOGRÁFICOS
ESPECTROSCOPIA no 
UV/Vis
Flavonoides
Ensaios cromáticos → análise preliminar
◼ Reação com cloreto férrico (FeCl3 1% alcoólico)
◼ Reação de Shinoda / Cianidina
◼ Solução aquosa ácida + Mg2+ → coloração avermelhada
Flavonoides
Reagente Natural
(Ácido difenilborato 1% em metanol)
Ensaios cromatográficos
– Cromatografia em Camada Delgada (CCD)
→ Técnica mais utilizada
→ Agentes de detecção específicos
Condições cromatográficas:
FM: acetato de etila:ácido
acético:água (8:1:1 v/v/v).FE: Gel de Sílica F254
Detecção: Reagente Natural
/ UV (360 nm)
Ácidos fenólicos
Flavonoides
Flavonoides
Ensaios cromatográficos
◼ Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE)
→ Técnica utilizada na separação e caracterização de misturas 
complexas.
→ Permite o doseamento de cada flavonoide de maneira individual.
Teor de flavonoides totais – Passiflora edulis (maracujá)
(Doseamento - F.Bras. V, 2010)
Porcentagem de flavonoides
calculados como apigenina.
MeOH
-------- MeOH + AlCl3
Espectroscopia 
no UV/Vis
Reação com AlCl3
Flavonoides
Espectroscopia no UV/Vis
◼ Permite o doseamento de flavonóides ‘totais’
◼ Auxilia na identificação do núcleo flavônico
◼ AlCl3
O
O
A C
B
OH
OH
HO
OH
Gli
O
O
A C
B
O
O
HO
O
Gli
Al
O O
Al
O
O
AlCl3
3’
 Definições:
◦ Cromóforo grupo insaturado covalente responsável pela absorção (C=C, C=O, NO2)
◦ Auxocromo  Grupo saturado que, ligado ao cromóforo altera o  e a intensidade de
absorção (OH, NH2, Cl)
Espectroscopia no UV/Vis
Visívelultravioleta
POLIFENÓIS
FLAVONAS
FLAVONÓIS
ANTOCIANOS 
ISOFLAVONOIDES
ANTIOXIDANTE
ANTI-INFLAMATORIA
CLAE/UVCCD
ESPECTROSCOPIA - UV
Taninos; 
Compostos Fenólicos; e 
Alcaloides
2020-2
Caracterização de Taninos
Seguin (1796) definiu tanino como princípio adstringente da casca do carvalho.
Formação de ligações entre as fibras de colágeno da pele 
fresca, resultando em resistência à água, calor e abrasão.
Cascas de 
algumas árvores
Tratar peles 
de animais
Formando couros maleáveis e 
de grande durabilidade. 
Taninos possuem propriedades tanantes, ou seja, 
transformar peles frescas em couro imputrescível
Caracterização de Taninos
As propriedades 
tanantes
Presença de 
macromoléculas
Gosto adstringente se deve à precipitação das glicoproteínas da saliva 
(perde poder lubrificante) e a ligação covalente formada.
São a capacidade dos 
taninos em ligar-se com 
macromoléculas 
Explicando sua capacidade 
de precipitarem celulose, 
alcaloide, gelatina, pectina 
e proteínas (insolubilidade)
Ocorre interações 
intermoleculares. 
Ligação covalente e
Ponte de hidrogênio.
Frutos 
Verdes 
Caracterização 
de Taninos
Introdução
“A maioria dos compostos fenólicos não é encontrada no estado livre na natureza, mas 
sob forma de ésteres ou de heterosídeos sendo, portanto, solúveis em água e em 
solventes orgânicos polares. Por serem fenólicos, os taninos são muito reativos 
quimicamente, formam pontes de hidrogênio, intra e intermoleculares. Um mol de 
taninos pode ligar-se a doze moles de proteínas; fundamentando-se nessa propriedade 
pode-se identificar taninos por teste de precipitação de gelatinas, por exemplo. Estes 
compostos são facilmente oxidáveis, tanto através de enzimas vegetais específicas quanto 
por influência de metais, como cloreto férrico, o que ocasiona o escurecimento de suas 
soluções.”
Fonte: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422005000500029 
Caracterização de Taninos
ROTAS
METABÓLICAS
NOTAS:
Taninos são substâncias fenólicas solúveis em água, com 
massa molecular entre 500 e cerca de 3000 Da
Os modos de ação contra os herbívoros seriam:
• Diminuição da palatabilidade pelo sabor adstringente
• Dificuldades na digestão pela complexação dos taninos com enzima digestivas 
e/ ou com proteínas das plantas
• Produtos tóxicos formados no trato digestivo a partir da hidrólise dos taninos
Caracterização de Taninos
Papel biológico 
nas plantas
Envolvidos na defesa química das plantas contra o ataque 
de herbívoros e contra microrganismos patogênicos
Formação de Taninos
Taninos dividem-se em dois grandes grupos
Taninos hidrolisáveis Taninos condensados
Taninos hidrolisáveis ou solúveis
Formados pela via do ácido chiquímico
Taninos não hidrolisáveis ou condensados
Formados pela via do ácido chiquímico e pela 
via da acetil-CoA (via mista).
Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
Formação de Taninos
1,2,3,4,6 pentagaloil-D-glucose
Padrão máximo de substituição 
alcançado
Os taninos hidrolisáveis 
se subdividem em:
Galitaninos
Elagitaninos
Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
Formação de Taninos
Encontram-se em alimentos tais como: framboesa, 
morango, uva castanha, avelã, caju
Galitaninos
Formação de Taninos
Rhus sp
Ácido 
gálico
Grau de substituição total de 10 a 12 resíduos de ácido gálico
Ligação entre unidades 
de ácido gálico
Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
Galitaninos
Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
Formação de Taninos
Rhus sp
• A hidrólise pode ocorrer em um ácido 
diluído e quente, ou através da ação 
de uma diastase produzido por 
Aspergillus niger chamada Tanasa.
• A hidrólise ácida das ligações éster 
(meta-depsídicas) com a liberação das 
seguintes moléculas: (n) ácido gálico + 
(m) açúcar.
Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
Formação de Taninos
Elagitaninos
1) Hidrólise ácida das ligações éster, 
2) Acoplamento oxidativo C-C entre dois resíduos 
de ácido gálico espacialmente adjacentes
1
2
Monômeros Dímeros Trímeros Tetrâmeros
Substituinte 
equatorial
Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
Formação de Taninos
Elagitaninos
1) Hidrólise ácida das ligações éster, 
2) Acoplamento oxidativo C-C entre dois resíduos 
de ácido gálico espacialmente adjacentes
1
2
Monômeros Dímeros Trímeros Tetrâmeros
Substituinte 
axial
Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
Formação de Taninos
Elagitaninos
1) Hidrólise ácida das ligações éster, 
2) Acoplamento oxidativo C-C entre dois resíduos 
de ácido gálico espacialmente adjacentes
1
2
Monômeros Dímeros Trímeros Tetrâmeros
Grupo 
flavogalonila
Elagitanino C-glicosídico 
ou Tanino Complexo
Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
Formação de Taninos
Elagitaninos
1) Hidrólise ácida das ligações éster, 
2) Acoplamento oxidativo C-C entre dois resíduos 
de ácido gálico espacialmente adjacentes
1
2
Monômeros Dímeros Trímeros Tetrâmeros
Formação de Taninos
Biossíntese de Taninos Condensados
Formação de Taninos
Biossíntese de Taninos Condensados
A polimerização de flavan-3-ol 
e/ou flavan-3,4-diol pode ser feita 
através de dois tipos de ligações, a 
ligação C4 –C6 e a ligação C4 – C8.
Não podem ser hidrolisados, pois 
possuem esqueleto de carbono 
contínuo. 
São ditos condensados. 
Biossíntese de Taninos Condensados
Formação de Taninos
São oligômeros e polímeros formados pala 
poli-condensação de duas ou mais moléculas 
de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol
Proantocianidina
Taninos 
Condensados
Pigmentos 
avermelhados
Degradação
Formação de 
antocianidinas
Quebra oxidativa em 
meio alcoólico ácido a 
quente (não é hidrólise)
Biossíntese de Taninos Condensados
Formação de Taninos
Dividido em 
dois grupos
Devido a 
presença e 
ausência da 
hidroxila na 
posição C5 do 
anel A
Tipo Proantocianidina
Monômero ou 
Nome Trivial
Substituinte
R1 R2 R3 R4
1
Prodistenidina Distenina H H H H
propelargonidina Afzelequina H H OH H
Procianidina Catequina H OH OH H
prodelfinidina Galocatequina H OH OH OH
2
Proguibourtinidina Guibourtinidol H H OH H
Profisetinida Fisetinidiol H OH OH H
Prorobinetinidina Robinetinidol H OH OH OH
Proteracacinidina Oritina OH H OH H
Promelacacinidina Mesquitol OH OH OH H
OOH
OH
R
2
R
3
R
4
R
1
OOH
OH
OH
R
2
R
3
R
4
R
1
2
3
4
5
6
2'
6'A
B
C
1
2
Biossíntese de Taninos Condensados
Formação de Taninos
Monômeros 
Básicos
Dímeros
Poliméricas
Dímeros
Trímeros
Biossíntese de Taninos Condensados
Proantocianidinas, 
procianidinas, 
antocianidinas, 
cianidina
H+
R=H cianidina
R=OH delfinidina
Degradação de proantocianidina
catalisada por ácido mineral
Poliméricos
Taninos Condensados
As proantocianidinas são muito mais comuns na dieta do que os
taninos hidrolisáveis.
Estas estão presentes em concentrações relativamente
importantes em frutos (uvas, maçãs, etc.) bebidas derivadas, no
cacau e chocolate, entre outros.
As proantocianidinas constituem os polifenóis maioritários das
uvas encontrando-se nasua maioria nas sementes e nas cascas.
• São os precursores dos taninos verdadeiros. 
• São compostos de peso molecular menor e não curtem a pele.
• São exemplos o floroglucinol, ácido gálico, ácido cafeico, ácido elágico, flavan-3-ol e outros.
Floroglucinol Ácido cafeico
Pseudotaninos
Importância de Taninos
Emprego tradicional
• Diarreia
• Hipertensão arterial
• Reumatismo
• Hemorragias
• Feridas
• Queimaduras
• Problemas estomacais 
• Problemas renais
• Complexação com íons metálico (atividade 
antibacteriana e antifúngica)
• Atividade antioxidante e captadora de radicais 
livres (câncer, esclerose múltipla, 
atereoesclerose, processo de envelhecimento)
• Habilidade de complexar com outras 
moléculas incluindo macromoléculas tais como 
proteínas (inibição de enzimas)
Atividade farmacológica 
Importância de Taninos
Atividade farmacológica 
•Vasoconstrição dos pequenos vasos superficiais.
•Diminuem a transpiração através do fechamento dos poros da pele, por isso são usados 
em desodorizantes.
•Antidiarreico por diminuir o peristaltismo; 
•Antioxidantes e anti-hipertensivos; 
•Usado em problemas estomacais (azia, náusea, gastrite e úlcera gástrica), problemas 
renais e do sistema urinário e processos inflamatórios em geral.
Importância de Taninos
Atividade farmacológica 
•Precipitação: 
‐ Adstringentes, pois reagem com proteínas tanto estruturais quanto enzimáticas, ppt
(derivados insolúveis); 
‐ Hemostático por ppt as proteínas do soro sanguíneo; 
‐ Antídotos dos alcaloides e metais pesados pois complexam impedindo sua absorção 
(Nutrição); 
‐ Precipitam as proteínas das células superficiais das mucosas e dos tecidos a descoberto 
formando revestimento protetor microrganismos e impedindo sua entrada.
Os taninos são agentes carcinogênicos e causadores de 
toxicidade hepática, mas dependem da dose e do tipo de 
tanino ingerido
Toxicidade
Importância de Taninos
Emprego Industrial
Curtimento do couro
Fonte de tanino
Acacia mearnsii
uso
• Reduzir o fluxo de água em 
barragens
• Produção da borracha
• Fabricação de aglomerados 
de madeira
Sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás 
Taninos 
condensados Formaldeído
reagem
Polímeros com 
poder aglutinante
produzindo
Importância de Taninos
Adstringência
Interações entre proteínas e taninos
Tipo de ligação (hidrofóbica e/ou por 
pontes de hidrogênio) envolvida na 
formação de complexos
O mecanismo de formação de agregados 
de proteína–tanino que podem levar 
eventualmente à formação de precipitados
Importância de Taninos
Adstringência
adstringência é um gosto ou uma sensação tátil?
(provocada por um aumento de fricção ou uma diminuição 
de lubrificação da língua e do palato transmitido pelo nervo 
trigeminal)
Os mecanismos propostos para a sensação de adstringência 
podem ser divididos em
“gustativos” e aqueles que se baseiam na “fricção”.
Importância de Taninos
Adstringência
1) As propriedades lubrificantes da saliva são 
reduzidas, possivelmente como resultado da perda 
de proteínas salivares, diminuindo a viscosidade;
2) O precipitado formado é sentido como uma 
partícula que aumenta a fricção entre as superfícies 
em contacto na boca.
A formação de agregados de proteínas-taninos poder estar na 
origem da sensação de adstringência (De Wijk et al. 2006):
• Origem botânica: Hamamelis virginiana L.
• Família: Hamamelidaceae.
• Origem geográfica: EUA.
• Farmacógeno: folhas (secas).
Hamamélis
Hamamélis
• Composição química: O principal tanino é o 
hamamelitano.
• Propriedades farmacológicas: anti-
hemorrágico utilizado no tratamento da 
dermatite, veias varicosas, hemorroidas, 
processos inflamatórios da pele e das 
membranas mucosas.
As folhas contêm um mistura de 
taninos condensados e hidrolisáveis
Hamamelitanino
Hamamélis
Espinheira Santa
Nome científico: Maytenus aquifolium Mart. e
Maytenus ilicifolia Reissek
Partes utilizadas: folhas
As folhas possuem taninos condensados 
(grupo das catequinas)
Uso:
• Apresenta atividade anti-ulcerogênica
• Utilizada também para má digestão
• Externamente é usada como cicatrizante e 
antisséptica
Espinheira Santa • conhecida como cancorosa ou cancerosa por
ser usada popularmente no tratamento de
câncer de pele (uso tópico).
• nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia,
Uruguai e Argentina.
• além de taninos condensados (grupo das
catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre
outros.
• apresenta atividade antiulcerogênica
semelhante à cimetidina (em animais).
• externamente é usada como cicatrizante e
anti-séptica.
Espinheira Santa
http://www.belemjardim.com.br/fi
toterapico/dissol/
http://www.belemjardim.com.br/fitoterapico/dissol/
Incluídos na Rename, por meio da Portaria nº. 533/GM/MS, de 28 de 
março de 2012, 12 medicamentos fitoterápicos: 
Aloe vera (Babosa),
Cynara scolymus (Alcachofra),
Glycine max (Soja - isoflavona),
Harpagophythum procumbens (Garra-do-diabo),
Maytenus ilicifolia (Espinheira-santa),
Mentha x piperita (Hortelã),
Mikania glomerata (Guaco),
Plantago ovata (Plantago),
Rhamnus purshiana (Cáscara-sagrada),
Salix alba (Salgueiro),
Schinus terebinthifolius (Aroeira-da-praia) 
Uncaria tomentosa (Unha-de-gato).
http://bvsms.saude.gov.br/bvs/saudelegis/gm/2012/prt0533_28_03_2012.html
Barbatimão
• Origem botânica: Stryphnodendron
adstringens (Mart.) Coville ou Casca-da-
virgindade
• Farmacógeno: casca (seca)
• Família botânica: Leguminosae
• Composição química: Galocatequina.
• Propriedades farmacológicas: atividade 
anti-úlcera e também possui propriedade 
hipotensora.
Galocatequina
Barbatimão
•antiinflamatório
•antinociceptivo
•antiviral 
•antibacteriano 
•proteção da mucosa 
gástrica 
•antiprotozoário
Barbatimão
Ácido tânico
• Origem botânica: Acacia mearnsii.
• Nome popular: Acácia negra.
• Farmacógeno: casca.
• Composição química: concentrado de tanino 
condensado.
• Propriedades farmacológicas: Precipita 
proteínas, forma camada protetora sobre tecido 
lesionado e propiciam um efeito antimicrobiano 
e antifúngico, agindo em feridas, queimaduras e 
inflamações.
Extrato concentrado de Tanino 
Condensado (Ácido tânico)
Romã
• Origem botânica: Punica granatum Linn.
• Família: Punicaceae. 
• Farmacógeno: casca seca.
• Origem geográfica: Nativa do Oeste da Ásia.
• Propriedades farmacológicas: 
cicatrizantes e anti-inflamatórias, 
antioxidante, antidiarreica.
• Composição química: punicacalagina.
Punicacalagina
Quebra-pedra
Phyllanthus niruri
L., Euphorbiaceae
Afecções renais, impede a 
formação de cálculos renais
• São geralmente extraídos em uma mistura de água e acetona.
• O metanol deve ser evitado devido à possibilidade de ocorrer metanólise das ligações 
meta-depsídicas.
• Melhores rendimentos são obtidos com tecidos frescos, congelados ou liofilizados. 
• Nas drogas secas, parte dos taninos estão irreversivelmente ligados a outros 
polímeros.
• A acetona é eliminada pela destilação. 
• Extrações sucessivas líquido/líquido com solventes com crescentes polaridades 
separam sucessivamente:
• pigmentos e lipídios; 
• proantocianidinas diméricas e a maioria dos galotaninos;
• proantocianidinas poliméricas e os galotaninos de alto peso molecular.
• Técnicas cromatográficas são usadas para se chegar aos compostos puros.
Galotaninos e elagitaninos resultam em coloração e precipitados de 
azulados a pretos com sais férricos. Os taninos condensados dão 
precipitados verde-amarronzados.
Cloreto férrico
Os galotaninos apresentam uma coloração rósea com iodato de potássio, o 
ácido gálico livre resulta em uma coloração laranja com esse mesmo 
reagente.
Iodato de potássio
Todos os taninos formam um precipitado na presença de acetato de 
chumbo.
Acetato de 
chumbo
Ocorre a precipitação na presença de uma solução de um alcaloide.Alcaloides
Identificação de Taninos
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