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FUNÇÃO AMIDA Amidas (função amida) são compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (‒OH) pelo grupamento amino (‒NH2). Amidas formadas através da substituição do H da amônia por um radical. • As amidas são polares, sólidas, realizam ligações de hidrogênio, possuem pontos de fusão e ebulição elevados, são mais densas que a água e são mais solúveis em solventes orgânicos, • Na nomenclatura de uma amida, utilizamos prefixo (do número de carbonos), infixo (tipo de ligação entre os carbonos) e o sufixo amida. • As amidas cíclicas são chamadas de lactamas. Grupo funcional das amidas O grupo funcional de uma amida, ou seja, o grupo ou o átomo que determina as características semelhantes das amidas é o NH2 ligado a uma carbonila (C=O). Veja as suas variações: Observe que a variação entre os grupos funcionais das amidas está na substituição de um ou de todos os hidrogênios no NH2. Ligado à carbonila. Quando uma amida é cíclica ela é conhecida como lactama e sua nomenclatura é dada pelo tamanho do anel: β-lactama para 4 átomos, γ-lactama para 5 átomos e δ-lactama para 6 átomos. As lactamas também podem ser polimerizadas e formar poliamidas. β-lactama γ-lactama δ-lactama Obtenção de amidas As amidas podem ser sintetizadas em laboratório pela desidratação de sais de amônio (‒NH4), hidratação de nitrilas (‒CN) ou por reações com sais derivados de ácidos. Algumas amidas importantes Uréia é uma diamida do ácido carbônico que é eliminada pela urina por ser produto final do metabolismo dos animais superiores. Se apresenta como um sólido branco, cristalino, solúvel em água e foi o primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório. É usada industrialmente como matéria prima na fabricação de fertilizantes e adubos, fabricação de explosivos, resinas e outros compostos orgânicos. É uma amida formada pela presença de dois grupos NH2 ligados à carbonila Penicilina: são lactamas utilizadas como medicamentos antibióticos para o tratamento de infecções. São produzidas por fungos do gênero Penicillium e sua atividade antibacteriana se deve ao anel β- lactâmico, de alta reatividade. Foi descoberta pelo médico e bacteriologista escocês Alexander Fleming em 1928, mas só foi utilizada como antibiótico pela primeira vez em 1941. Forma estrutura da Penicilina É uma amida que apresenta a seguinte estrutura geral Barbitúricos: são fármacos depressores do sistema nervoso central, constituídos por amidas cíclicas e utilizados como sedativos, hipnóticos, indutores de sono, redutores de ansiedade e no tratamento de distúrbios psíquicos. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo doses cada vez maiores, o que cria dependência. É obtida através de uma reação entre o ácido malônico e a uréia