Química Orgânica II-ProvaI

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1Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, analise as sentenças a seguir:
I- A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta.
II- A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das características dos grupos orgânicos presentes no éter.
III- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes.
IV- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças II, III e IV estão corretas.
B
As sentenças I, II e IV estão corretas.
C
As sentenças II e III estão corretas.
D
As sentenças I e III estão corretas.
2Reações químicas de substâncias orgânicas podem proceder de diversas maneiras, dependendo de fatores envolvidos na reação, como substrato, solvente e grupos de saída e substituinte. Com base no conhecimento das reações de substâncias, contendo um átomo ou um grupo mais eletronegativo ligado a um átomo de carbono sp3, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Substituição nucleofílica unimolecular.
II- Substituição nucleofílica bimolecular.
III- Eliminação unimolecular.
IV- Eliminação bimolecular.
(    ) A velocidade da reação de troca de grupos é dependente do substrato e do nucleófilo.
(    ) A troca de em grupo por outro no substrato ocorre via formação de carbocátion.
(    ) A ligação dupla começa a se formar quando o nucleófilo ataca o substrato.
(    ) A formação da ligação dupla C=C ocorre em duas etapas, sob influência do substrato.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
III - II - IV - I.
B
I - II - IV - III.
C
II - I - III - IV.
D
II - I - IV - III.
3Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, assinale a alternativa CORRETA:
A
O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular).
B
A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais substituintes.
C
A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes mais volumosos.
D
A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
4Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e propriedades dos haletos orgânicos, assinale a alternativa CORRETA:
A
A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
B
O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
C
A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
D
Haletos contendo flúor apresentam pontos de ebulição maiores em comparação aos haletos contendo iodo (que tem maior massa molar).
5As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, analise as sentenças a seguir:
I- A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono envolvido na reação.
II- Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação.
III- Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo e ocorre a formação de ligações C-H.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I e III estão corretas.
B
Somente a sentença II está correta.
C
Somente a questão III está correta.
D
As sentenças I e II estão corretas.
6"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Os epóxidos são éteres de cadeia aberta.
(    ) A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
(    ) A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
(    ) Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
V - F - V - V.
B
V - V - V - F.
C
V - V - F - V.
D
F - V - F - V.
7"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.
B
Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
C
A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
D
A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
8O alfa-(-)-bisabolol é um álcool sesquiterpênico encontrado em plantas como a camomila. Os sesquiterpenos são terpenos que contêm 15 átomos de carbono em sua estrutura, oriundos de três unidades isoprênicas. Algumas das propriedades biológicas do alfa-(-)-bisabolol incluem atividade anti-inflamatória, antisséptica e antibiótica e podem ser alteradas através de modificações estruturais, tal como a epoxidação apresentada na imagem. Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA:
A
Reações de epoxidação, como a mencionada, são comumente realizadas pela ação de peroxiácidos.
B
A abertura do anel epóxido na presença de água leva a formação de 1,2-diol.
CA epoxidação pelo peroxiácido não ocorre via transferência de oxigênio deste para o alceno.
D
Em meio ácido, como o estômago, pode ocorrer a abertura dos anéis epóxido.
9No ano de 1912, um dos ganhadores do prêmio Nobel de Química foi o químico francês Victor Grignard, devido aos seus estudos com compostos orgânicos de magnésio em síntese orgânica. Esses compostos ficaram conhecidos como reagentes de Grignard, considerados materiais simples e elegantes com diversas aplicações, que renderam a Grignard mais de 6000 citações até o ano de sua morte (1935). Sobre o exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- Os reagentes de Grignard são formados a partir da reação entre um haleto de alquila e um magnésio metálico.
II- Em reações orgânicas, os reagentes de Grignard atuam exclusivamente como eletrófilos.
III- A obtenção de reagentes de Grignard geralmente ocorre em solventes etéreos.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I e III estão corretas.
B
As afirmativas II e III estão corretas.
C
Somente a afirmativa I está correta.
D
Somente a afirmativa II está correta.
10Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, avalie as seguintes sentenças:
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta estabilidade relativa.
II- O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação.
III- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a questão III está correta.
B
Somente a sentença II está correta.
C
As sentenças I e II estão corretas.
D
As sentenças I e III estão corretas.