GABARITO PROVA QUIMICA II

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1A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) realizou, a partir da 
década de 1920, diversas reuniões que levaram à definição da nomenclatura 
IUPAC. A nomenclatura IUPAC segue algumas regras criadas a fim de sistematizar a 
nomenclatura oficial de substâncias químicas. Considerando o éter apresentado na 
imagem, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse 
composto: 
A 
3-metoxi-2-metilpentano. 
B 
3-metoxipentano. 
C 
3-pentoxi-metano. 
D 
2-metoxi-3-metilpentano. 
2Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a 
átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por 
exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o 
monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e às 
propriedades dos haletos orgânicos, analise as sentenças a seguir: 
 
I- A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade 
entre os átomos. 
II- O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa. 
III- A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente 
solúveis em água. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
Somente a sentenças II está correta. 
B 
As sentenças II e III estão corretas. 
C 
As sentenças I e II estão corretas. 
D 
Somente a sentenças I está correta. 
3"A agência espacial americana Nasa anunciou que [...] a destruição da camada de 
ozônio está diminuindo devido à redução dos níveis de cloro que a provocam. As 
medições mostram que a queda dos índices de cloro, resultante de uma proibição 
internacional de produtos químicos com base em clorofluorocarbonetos (CFCs), 
causou uma diminuição de cerca de 20% da destruição de ozônio durante o último 
inverno antártico em comparação com o ano de 2005 - o primeiro em que os níveis 
de cloro e ozônio foram medidos pelo satélite Aura, da Nasa" (G1, 2018, s.p.). Os 
CFCs são haletos de alquila que liberam átomos de cloro que reagem com as 
moléculas de ozônio. Considerando as reações relacionadas a haletos de alquila, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A formação de haletos de alquila via reação radicalar ocorre em uma única 
etapa. 
( ) Os haletos de alquila dão origem a uma importante classe de substâncias, os 
reagentes de Grignard. 
( ) Íons como o brometo são bons grupos de saída, pois conseguem estabilizar 
bem a carga negativa. 
( ) Nas reações de eliminação o nucleófilo abstrai um átomo de hidrogênio ligado 
a um carbono adjacente ao carbono ligado ao halogênio. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: G1. Medição de satélite constata que veto ao CFC está de fato ajudando a 
proteger a camada de ozônio. 2018. Disponível em: 
https://g1.globo.com/natureza/noticia/medicao-de-satelite-constata-que-veto-
ao-cfc-esta-de-fato-ajudando-a-proteger-a-camada-de-ozonio.ghtml. Acesso em: 5 
set. 2019. 
A 
V - F - F - V. 
B 
V - F - V - F. 
C 
F - V - V - F. 
D 
F - V - V - V. 
4"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit 
veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo 
material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende 
materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da 
junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis 
epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Os epóxidos são éteres de cadeia aberta. 
( ) A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. 
( ) A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel. 
( ) Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. 
Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-
protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 
2019. 
A 
V - V - V - F. 
B 
F - V - F - V. 
C 
V - F - V - V. 
D 
V - V - F - V. 
5Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto 
pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica 
porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, 
éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e 
unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do 
substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas: 
 
( ) Haletos de metila reagem preferencialmente via mecanismo de substituição 
unimolecular devido à estabilidade do carbocátion gerado. 
( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente 
quando o substrato apresentar substituintes com volume menor. 
( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o 
substrato apresenta menos substituintes. 
( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a 
velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular). 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - V. 
B 
F - V - F - F. 
C 
F - F - V - F. 
D 
V - V - F - V. 
6Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive 
fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por 
exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias 
envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários 
e estados de transição. Com relação a essas espécies, avalie as asserções a seguir e 
a relação proposta entre elas: 
 
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta 
certa estabilidade relativa. 
 
PORQUE 
 
II- Possui grupos ligados ao carbono com carga positiva que possibilitam a 
estabilização dessa carga. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. 
B 
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. 
C 
A asserção I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I. 
D 
As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I. 
7Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente 
distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais 
apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de 
plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os 
éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
 
I- Os éteres de cadeia curta, contendo até três átomos de carbono, são 
completamente solúveis em água. 
 
PORQUE 
 
II- São capazes de formar ligação de hidrogênio com as moléculas de água e por 
apresentarem baixo caráter apolar devido à curta cadeia carbônica. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. 
B 
A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa. 
C 
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da 
I. 
D 
As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da 
I. 
8O alfa-(-)-bisabolol é um álcool sesquiterpênico encontrado em plantas como a 
camomila. Os sesquiterpenos são terpenos que contêm 15 átomos de carbono em 
sua estrutura, oriundos de três unidades isoprênicas. Algumas das propriedades 
biológicas do alfa-(-)-bisabolol incluem atividade anti-inflamatória, antisséptica e 
antibiótica e podem ser alteradas através de modificações estruturais, tal como a 
epoxidação apresentada na imagem. Sobre o exposto, assinale a alternativa 
INCORRETA:A 
Em meio ácido, como o estômago, pode ocorrer a abertura dos anéis epóxido. 
B 
A abertura do anel epóxido na presença de água leva a formação de 1,2-diol. 
C 
Reações de epoxidação, como a mencionada, são comumente realizadas pela ação 
de peroxiácidos. 
D 
A epoxidação pelo peroxiácido não ocorre via transferência de oxigênio deste para 
o alceno. 
9Substâncias, naturais ou sintéticas, ativas caracterizam-se pela presença de 
grupos farmacofóricos, que são conjuntos de características eletrônicas e estéricas 
que caracterizam grupos funcionais com efeito farmacológico. Esse efeito pode ser 
oriundo, por exemplo, da interação das substâncias ativas com receptores e 
enzimas proporcionada pela polarização de ligações devido à presença de átomos 
eletronegativos, como halogênios. Alterações estruturais, como a inserção de 
halogênios, podem ser efetuadas para potencializar o efeito farmacológico de 
substâncias, inclusive terpenos. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir: 
 
I- Essa reação ocorre via mecanismo de adição no qual o halogênio atua como 
nucleófilo devido à alta eletronegatividade dos átomos de bromo. 
II- A reação caracteriza-se por ser uma halogenação de alcenos que levou à 
formação de dois centros 1,2-dibrometos. 
III- Os elétrons das ligações duplas atacam o eletrófilo que constitui-se de dois 
átomos de bromo ligados através de ligação simples; um deles apresenta carga 
parcial positiva. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I e II estão corretas. 
B 
Somente a sentença III está correta. 
C 
As sentenças II e III estão corretas. 
D 
Somente a sentença I está correta. 
10"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora 
com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. 
[...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda 
são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de 
produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, 
aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são 
haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram 
sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. 
Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as 
afirmativas a seguir: 
 
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de 
hidrogênio é substituído por um halogênio. 
II- A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula 
diatômica de halogênio. 
III- Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja 
facilmente controlada. 
IV- A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual 
outros produtos também são formados. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, 
diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-
camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019. 
A 
As afirmativas I e III estão corretas. 
B 
As afirmativas I e II estão corretas. 
C 
As afirmativas I, II e IV estão corretas. 
D 
As afirmativas II, III e IV estão corretas.