PROVAS QUIMICA2 1 e 2

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1- As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio. V
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água diminui. V
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si. F
Assinale a alternativa CORRETA:
A) As afirmativas II e III estão corretas.
B) Somente a afirmativa II está correta.
C) Somente a afirmativa III está correta.
D) As afirmativas I e II estão corretas.
2- "Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
II- A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica. F
III- A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A. F
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A) Somente a afirmativa II está correta.
B) As afirmativas I e II estão corretas.
C) Somente a afirmativa I está correta.
D) As afirmativas I e III estão corretas.
3- "[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( F ) A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico. 
( V ) Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso.
( v ) A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
( F) A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A) V - V - F - V.
B) V - F - V - F
C) F - V - V - F.
D) F - F - V - V.
4- "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários.F
B) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard. V
C) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio.F
D) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. F
5- O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. V
B) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. F
C) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica. V
D) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica.V
6- "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. F
II- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. F
III- A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion.
IV- A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A) As afirmativas I e II estão corretas.
B) As afirmativas III e IV estão corretas.
C) Somente a afirmativa III está correta.
D) Somente a afirmativa II está correta.
7- De uns tempos para cá, a vitamina C começou a ser amplamente utilizada em cosméticos e até mesmo como um óleo puro. Por ser antioxidante, a vitaminaC atua prevenindo e combatendo os primeiros sinais de envelhecimento. Ela protege as células da ação dos radicais livres (moléculas geradas pelo estresse, poluição, cigarro). Ela também tem um potencial clareador discreto, combatendo as manchas causadas pelo sol. Sua ação também é observada na melhora de rugas finas e textura cutânea. E atualmente, ela é usada para potencializar a ação dos filtros solares [...]" (O IMPARCIAL, 2020). A vitamina C, conhecida por ácido ascórbico, é uma substância utilizada em cosméticos e requer alguns cuidados. Um importante produto de degradação do ácido ascórbico é o ácido dehidroascórbico; ambas as estruturas são apresentadas na imagem. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O ácido ascórbico apresenta em sua estrutura as funções ácido carboxílico e álcool.
( ) A conversão do ácido ascórbico em ácido dehidroascórbico é uma reação de oxidação com dois elétrons envolvidos.
( ) Ambas as substâncias são capazes de efetuar ligação de hidrogênio com moléculas de água.
( ) No ácido ascórbico, o oxigênio da ligação C=O é capaz de formar ligação de hidrogênio intramolecular com o hidrogênio do grupo C=C-OH mais próximo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: O IMPARCIAL. Conheça os benefícios da vitamina C para a pele. 2020. Disponível em: https://oimparcial.com.br/beleza/2020/04/conheca-os-beneficios-da-vitamina-c-para-a-pele/. Acesso em: 22 abr. 2020.
A) V - F - V - F.
B) V - V - V - F.
C) F - F - F - F.
D) F - V - V - V.
8- As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. Considerando as substâncias apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente de ponto de ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior).
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) I - III - II - IV.
B) III - II - IV - I.
C) III - I - II - IV.
D) III - I - IV - II.
9- A reatividade dos anéis aromáticos está associada à característica eletrônica do anel, que apresenta elétrons pi deslocalizados. Um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos é a reação de substituição aromática eletrofílica, a qual é extremamente útil para a obtenção de corantes, fármacos, resinas e pesticidas. Considerando os conhecimentos sobre reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a alternativa CORRETA:
A) A reação de nitração ocorre em uma única etapa via ataque sobre o ácido nítrico.
B) O anel aromático atua como um doador de elétrons devido a sua alta densidade eletrônica.
C) O anel aromático recebe elétrons de um nucleófilo.
D) A reação de substituição eletrofílica não é afetada pela presença de substituintes no anel.
10- As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A) Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo. V
B) A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte, depende das características eletrônicas deste.F
C) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
D) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
PROVA 1
1- Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir:
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. v
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
III- Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade.v
Assinale a alternativa CORRETA:
A) As afirmativas I e II estão corretas.
B) As afirmativas I e III estão corretas.
C) Somente a afirmativa I está correta.
D) Somente a afirmativa II está correta.
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2- Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, analise as sentenças a seguir:
I- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
II- O estado de transição é o estado de menor energia de uma reação.
III- O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) As sentenças I e II estão corretas.
B) As sentenças II e III estão corretas.
C) Somente a sentença II está correta.
D) Somente a questão III está correta.
3- A agência espacial americana Nasa anunciou que [...] a destruição da camada de ozônio está diminuindo devido à redução dos níveis de cloro que a provocam. As medições mostram que a queda dos índices de cloro, resultante de uma proibição internacional de produtos químicos com base em clorofluorocarbonetos (CFCs), causou uma diminuição de cerca de 20% da destruição de ozônio durante o último inverno antártico em comparação com o ano de 2005 - o primeiro em que os níveis de cloro e ozônio foram medidos pelo satélite Aura, da Nasa" (G1, 2018, s.p.). Os CFCs são haletos de alquila que liberam átomos de cloro que reagem com as moléculas de ozônio. Considerando as reações relacionadas a haletos de alquila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( f ) A formação de haletos de alquila via reação radicalar ocorre em uma única etapa.
( v ) Os haletos de alquila dão origem a uma importante classe de substâncias, os reagentes de Grignard.
( v ) Íons como o brometo são bons grupos de saída, pois conseguem estabilizar bem a carga negativa. 
( v ) Nas reações de eliminação o nucleófilo abstrai um átomo de hidrogênio ligado a um carbono adjacente ao carbono ligado ao halogênio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) F - V - V - V.
B) F - V - V - F.
C) V - F - V - F.
D) V - F - F - V.
4- As reações de substituição nucleofílica caracterizam-se pela substituição de um grupo, chamado grupo de saída, presente em uma molécula por um nucléofilo. Com base nas reações de substituição nucleofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- As reações do tipo SN2 ocorrem via formação de carbocátion intermediário.
II- Bases fortes são excelentes grupos de saída, pois estabilizam bem a carga negativa.
III- Solventes polares próticos estabilizam o carbocátion, favorecendo a reação de substituição unimolecular.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) As afirmativas I e III estão corretas.
B) Somente a afirmativa III está correta.
C) As afirmativas II e III estão corretas.
D) Somente a afirmativa II está correta.
5- Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentossobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com esse solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
PORQUE
II- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
B) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
C) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D) A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
6"Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) [...] foi um químico muito habilidoso e prolífico. Um químico orgânico pesquisando na literatura invariavelmente encontrará alguns dos trabalhos de Claisen. Suas realizações incluem trabalhos sobre a acilação de compostos carbonílicos, o rearranjo de alila, a preparação de ácidos cinâmicos, a síntese de derivados de pirazol e isoxazol e a preparação de derivados hidroximetileno de ésteres acetoacéticos e malônicos" (SURREY, 1961). Sobre o rearranjo de Claisen, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O rearranjo de Claisen envolve a formação de um estado de transição e de um intermediário.
( ) A reorganização dos átomos após aquecimento promove a estabilização da espécie formada.
( ) O rearranjo de Claisen promove a formação de um produto final contendo uma carbonila (ligação C=O).
( ) No rearranjo de Claisen, ocorre a formação de um alilfenol a partir de um alil fenil éter.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) F - F - V - V.
B) V - V - F - V.
C) F - V - F - V.
D) V - F - F - F.
7- Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e propriedades dos haletos orgânicos, assinale a alternativa CORRETA:
A) A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
B) Haletos contendo flúor apresentam pontos de ebulição maiores em comparação aos haletos contendo iodo (que tem maior massa molar).
C) A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
D) O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
8- Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A) A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
B) A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características das espécies presentes na reação.
C) Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
D) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
9Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Haletos de metila reagem preferencialmente via mecanismo de substituição unimolecular devido à estabilidade do carbocátion gerado.
( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes com volume menor.
( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta menos substituintes.
( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) F - F - V - F.
B) F - V - F - F.
C) V - V - F - V.
D) V - F - F - V.
10Substâncias, naturais ou sintéticas, ativas caracterizam-se pela presença de grupos farmacofóricos, que são conjuntos de características eletrônicas e estéricas que caracterizam grupos funcionais com efeito farmacológico. Esse efeito pode ser oriundo, por exemplo, da interação das substâncias ativas com receptores e enzimas proporcionada pela polarização de ligações devido à presença de átomos eletronegativos, como halogênios. Alterações estruturais, como a inserção de halogênios, podem ser efetuadas para potencializar o efeito farmacológico de substâncias, inclusive terpenos. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir:
I- Essa reação ocorre via mecanismo de adição no qual o halogênio atua como nucleófilo devido à alta eletronegatividade dos átomos de bromo.
II- A reação caracteriza-se por ser uma halogenação de alcenos que levou à formação de dois centros 1,2-dibrometos.
III- Os elétrons das ligações duplas atacam o eletrófilo que constitui-se de dois átomos de bromo ligados através de ligação simples; um deles apresenta carga parcial positiva.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) As sentenças I e II estão corretas.
B) Somente a sentença III está correta.
C) Somente a sentença I está correta.
D) As sentenças II e III estão corretas.