Química Orgânica II - Avaliação 2

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Química Orgânica II - Avaliação II 
Qtd. de Questões10
Acertos/Erros10/0
Nota10,00
1"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as afirmativas a seguir:
I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico.
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso.
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
A
As afirmativas II e III estão corretas.
B
As afirmativas I e II estão corretas.
C
Somente a afirmativa IV está correta.
D
Somente a afirmativa II está correta.
2As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água diminui.
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a afirmativa III está correta.
B
As afirmativas I e II estão corretas.
C
Somente a afirmativa II está correta.
D
As afirmativas II e III estão corretas.
3O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
(    ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
(    ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica.
(    ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - V.
B
F - F - V - F.
C
V - V - F - F.
D
V - F - F - V.
4O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas:
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica.
PORQUE
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
B
As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C
A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
D
As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
5Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A
A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
B
A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
C
A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
D
As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
6A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática eletrofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua estrutura.
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não aromático.
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de alquila.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
Somente a afirmativa I está correta.
C
As afirmativas II e III estão corretas.
D
Somente a afirmativa III está correta.
7"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
A redução do metanal leva à formação de umálcool terciário.
B
A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio.
C
A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários.
D
Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
8As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da amina formada a partir da reação a seguir:
A
N-etil-2-propanamina.
B
dimetilamina.
C
dietilamina.
D
N-metil-1-etanamina.
9"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
B
A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
C
A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
D
A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da respectiva cetona.
10As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A
A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte, depende das características eletrônicas deste.
B
Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
C
Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
D
Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.