Prova Final Objetiva Qu+¡mica Org+ónica II

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	1.
	A síntese orgânica é um ramo da química essencial para a obtenção de novas substâncias. As reações orgânicas envolvem diversos parâmetros que ditam quais e quantos produtos podem ser obtidos, além do rendimento das reações. A obtenção de substâncias contendo carbonila pode ser efetuada utilizando vários materiais de partida, como álcoois e reagentes específicos, geralmente substâncias oxidantes. Nesse sentido, analise as sentenças a seguir:
I- A oxidação de um álcool com clorocromato de piridínio obrigatoriamente resultará na formação do respectivo ácido carboxílico.
II- A oxidação de um álcool pode dar origem a um aldeído ou a um ácido carboxílico, dependendo da substância oxidante presente no meio.
III- A hidrólise de uma amina em meio ácido resultará na formação da respectiva amida e amônia.
IV- A obtenção de ácido butanoico pode ser efetuada pela oxidação do 1-butanol pelo trióxido de cromo.
Assinale a alternativa CORRETA:
	a)
	As sentenças I, III e IV estão corretas.
	b)
	As sentenças I e III estão corretas.
	c)
	As sentenças II e IV estão corretas.
	d)
	As sentenças I, II e IV estão corretas.
	2.
	"Devido a sua disponibilidade e baixo custo, os óleos minerais têm sido amplamente utilizados há muito tempo em transformadores de potência para permitir seu isolamento e resfriamento. Contudo, sua baixa segurança contra fogo e seu baixo potencial de biodegradabilidade tornaram necessário procurar outros líquidos isolantes como uma alternativa [...]. Entre as pesquisas, alguns descobriram que ésteres naturais, como o óleo de oliva, de girassol etc., em misturas dosadas são um ótimo substituto aos óleos minerais." Os ésteres são compostos amplamente encontrados na natureza e, além de aplicações práticas, podem dar origem a outras classes de substâncias orgânicas. Com relação aos ésteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A principal reação para obtenção de ésteres é a esterificação de Fischer.
(    ) A saponificação é uma reação de hidrólise essencial para a síntese de ésteres.
(    ) O etanoato de etila apresenta maior ponto de ebulição que o ácido butanoico devido às ligações de hidrogênio intermoleculares.
(    ) A reação de esterificação de Fischer consiste na reação entre um éster e um álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://revistaadnormas.com.br/2019/08/20/o-oleo-vegetal-isolante-para-equipamentos-eletricos/. Acesso em: 16 set. 2019.
	a)
	V - F - F - F.
	b)
	V - V - V - F.
	c)
	F - F - V - F.
	d)
	F - V - F - V.
	3.
	As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação.
(    ) Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação aumenta.
(    ) Na reação de oxidação há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo, ocorrendo a formação de ligações C-H.
(    ) A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono, envolvido na reação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
	a)
	V - F - F - F.
	b)
	F - V - V - F.
	c)
	V - F - V - F.
	d)
	V - F - F - V.
	4.
	As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa CORRETA:
	a)
	As afirmativas I e II estão corretas.
	b)
	As afirmativas I, II e IV estão corretas.
	c)
	As afirmativas I, III e IV estão corretas.
	d)
	As afirmativas II e IV estão corretas.
	5.
	Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
	
	a)
	As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
	b)
	A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
	c)
	A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
	d)
	A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
	6.
	Compostos carbonilados apresentam diversas características devido à presença da carbonila em sua estrutura. Uma das propriedades principais é a capacidade de formar interações, intramoleculares e intermoleculares. As interações intermoleculares, por exemplo, afetam fatores como o ponto de ebulição, que consiste na temperatura em que a substância passa do estado líquido para o estado gasoso. Nesse contexto, ordene as substâncias, apresentadas na imagem em anexo, em ordem crescente de ponto de ebulição e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
	
	a)
	III - II - I.
	b)
	II - I - III.
	c)
	III - I - II.
	d)
	I - III - II.
	7.
	Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, avalie as seguintes sentenças:
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta estabilidade relativa.
II- O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação.
III- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
Assinale a alternativa CORRETA:
	a)
	Somente a sentença II está correta.
	b)
	As sentenças I e III estão corretas.
	c)
	As sentenças I e II estão corretas.
	d)
	Somente a questão III está correta.
	8.
	Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
(    ) A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônicacurta.
(    ) A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das características dos grupos orgânicos presentes no éter.
(    ) Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes.
(    ) Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
	a)
	F - V - F - V.
	b)
	V - V - F - F.
	c)
	V - V - F - V.
	d)
	V - F - V - V.
	9.
	"[...] Nos últimos anos, beber café se tornou moda, definitivamente, embalado pela comprovação dos efeitos benéficos como o antioxidante, gerado pelos compostos clorogênicos, do aumento do poder de concentração e da melhora do desempenho da memória de curto prazo. No entanto, uma notícia contrária começou a ganhar importância: a formação de um composto que potencialmente pode ser cancerígeno chamado Acrilamida [...]." A acrilamida é uma amida tóxica utilizada na síntese de polímeros, como a poliacrilamida. Considerando os conhecimentos sobre amidas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=66275. Acesso em: 16 set. 2019.
	a)
	A reação de hidrólise de amidas consiste em uma reação de substituição eletrofílica no grupo amino.
	b)
	A amida mais simples é a formamida (HCONH2), cuja nomenclatura IUPAC é etanamida.
	c)
	A principal forma de obtenção de amidas é através da reação entre amônia ou aminas com ésteres.
	d)
	A hidrólise da acrilamida (CH2CHCONH2) em meio ácido resulta na formação de ácido acrílico (CH2CHCOOH) e amônia.
	10.
	As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da amina formada a partir da reação a seguir:
	
	a)
	N-etil-2-propanamina.
	b)
	dietilamina.
	c)
	dimetilamina.
	d)
	N-metil-1-etanamina.
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