Reações-de-Substituição

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Reações de Substituição Nucleofílica 
 
Em reações de substituição ocorre a troca de um grupamento por outro em uma molécula. Ocorre a 
quebra de uma ligação, liberando um grupo ao qual chama-se Grupo Abandonador (GA) e a formação de uma nova 
ligação com um Nucleófilo (Nu). 
 
 
O nucleófilo não pode se adicionar antes da saída do grupo abandonador caso contrário, teríamos um 
carbono com cinco ligações. Com isto, existe duas possibilidades de mecanismo reacional que podem ocorrer. Na 
primeira opção, o GA sai deixando o carbono com uma carga positiva. Somente depois o Nu ataca este carbono 
formando o produto. Este mecanismo é chamado mecanismo SN1. 
 
A segunda possibilidade, mostra que a única forma de o átomo de carbono aceitar elétrons é ele perder 
elétrons ao mesmo tempo. Este mecanismo chama-se SN2 e a quebra da ligação com o GA ocorre ao mesmo 
tempo da formação da ligação com o Nu. 
 
 
 
➢ Evidencias: 
Álcoois terciários reagem rápido na presença de HBr 
 
 
 
 
 
Álcoois primários reagem lentamente na presença de HBr, porém são convertidos aos respectivos 
haletos na presenção de PBr3. 
 
 
 
1. Mecanismo SN1 
Neste mecanismo ocorre a clivagem da ligação C-GA como primeira etapa, formando intermediário 
carregado positivamente (Carbocátion – C+). Como o GA é mais eletronegativo que o carbono, ele sai com os 
elétrons da antiga ligação deixando o carbono com deficiência de elétrons 
→ A segunda etapa é o ataque do nucleófilo ao carbocátion e a formação do produto. 
→ A etapa mais lenta da reação é a primeira etapa, pois forma uma espécie carregada a partir de uma neutra. Além 
disto, por ser muito reativo, o carbocátion reage rapidamente com o Nu. Por isto, a segunda etapa é a etapa rápida. 
→ Por ser a mais lenta, a primeira etapa é a determinante da velocidade. 
 
Todos os álcoois que reagem rápidamente com HBr formam carbocátions muito estáveis. 
 
→ Como o mecanismo ocorre em duas etapas, tem-se dois estados de transição (ET). O primeiro ET, leva ao 
carbocátion (C+) e o segundo ET leva ao produto, conforme pode ser observado no gráfico abaixo. 
 
A reação que ocorre através de mecanismo SN1 é UNIMOLECULAR, pois no ET determinante da velocidade, 
somente o substrato participa (somente uma espécie participa). 
Como a etapa determinante da velocidade não envolve o nucleófilo, adicionar maior quantidade desta espécie 
não faz com que a reação seja mais rápida. Observando a equação da velocidade, vemos que a cinética da reação é 
de primeira ordem em relação ao substrato da reação SN1, ou seja, proporcional a concentração desta espécie. Uma 
vez, que somente o substrato está envolvido na etapa lenta e determinante da velocidade. A velocidade da reação 
também depende da estrutura do substrato, pois depende disto a estabilidade do ET/carbocátion. 
A equação que descreve a velocidade desta reação é de primeira ordem global, e só depende do substrato. 
 
V = K [substrato] 
 V = velocidade da reação 
 K = constante de velocidade 
 [substrato] = concentração do material de partida 
 
Como este mecanismo também pode ser chamado de solvólise, pois geralmente o solvente age como 
nucleófilo e, realmente pensarmos no nucleófilo como solvente da reação, este raciocínio fica ainda mais fácil. O 
solvente está em uma quantidade muito maior que o substrato e, portanto, sua concentração pode ser considerada 
constante e não afeta a reação. 
- Mas, não é somente a quantidade de nucleófilo que não importa, a natureza ou reatividade também não. 
 
1.1. Estrutura do Carbocátion 
Quando ocorre a quebra da ligação e o grupo abandonador fica com o par de elétrons da ligação e o 
 
carbono fica deficiente em elétrons (carregado positivamente). Um intermediário carregado é, geralmente, mais 
instável que um composto neutro. 
A maneira mais estável de acomodar os elétrons é nos orbitais de mais baixa energia, deixando os orbitais 
mais energéticos vazios. 
O substrato que gera o carbocátion está centrado em um átomo de carbono sp3. Porém, é mais favorável 
energeticamente que ocorra uma planarização levando a orbitais preenchidos sp2 e um orbital vazio p. Os orbitais sp2 
são mais estáveis que os sp3, pois tem maior caráter s. Somado a isto, é muito mais estável ter uma deficiência 
eletrônica ou carga positiva o mais longe possível do núcleo. Como fator final, a repulsão eletrônica entre as ligações 
é muito menor em carbono sp2 que tem estrutura trigonal plana (1200) do que em carbono sp3 com estrutura 
tetraédrica (1090). 
 
 
 
2.2. Estabilidade do Carbocátion 
Quando a reação é realizada utilizando um material de partida que leve a um carbocátion mais estável, a 
reação é mais rápida (pois o ET que leva ao C+ também tem menor energia). Por isto, avaliar a estabilidade de 
carbocátions é relevante. 
Grupos que doam elétrons ajudam a estabilizar esta espécie. Grupos alquila, por exemplo, doam elétrons por 
efeito indutivo. Com isto, C+ mais substituídos são mais estáveis. 
 
 
Uma estabilização mais efetiva pode ocorrer por conjugação ou pares de elétrons não compartilhado. 
Compostos alílicos levam a cátions com um orbital ligante contendo dois elétrons deslocalizados por três 
átomos e um orbital vazio com contribuições somente dos átomos do final da cadeia. Este orbital vazio é o que vai 
ser atacado pelo nucleófilo, fazendo com que ele se adicione no final da cadeia carbônica. 
As duas estruturas deslocalizadas são idênticas e a ligação π é compartilhada igualmente pelos 3 átomos. 
 
Como a deficiência eletrônica fica concentrada nas extremidades, um cátion alílico simétrico pode levar somente a 
um produto de SN1, decorrente do ataque em uma das extremidades que são equivalentes. 
 
 
 
No entanto, algumas vezes, quando o cátion alílico não é simétrico, pode ocorrer a formação de misturas de 
produtos. O nucleófilo pode não atacar o carbono que perdeu o grupo abandonador, e sim o carbono na posição β. 
Neste caso podemos dizer que o mecanismo seguido é o mecanismo SN1’ . 
O carbocátion I é um carbocátion secundário, com dois grupos alquila doando elétrons. O carbocátion II é 
terciário, com 3 grupos alquila. O carbocátion II é mais estável que o I, levando um rearranjo de carbocátion que é 
favorável energeticamente. Então, o produto formado via SN1’ é majoritário. 
 
 
 
O cátion benzílico é tão estável quanto o cátion alílico. Neste caso, a carga positiva formada é deslocalizada 
através do anel aromático. Apesar disto, o ataque nucleofílico ocorre na cadeia lateral, fazendo com que a 
aromaticidade seja mantida. 
Uma estabilização extra pode ser conseguida pela troca de um dos H por grupos doadores de elétrons. 
Estes grupos devem estar ligados nas posições o/p para que a carga positiva alcance o carbono diretamente ligado a 
eles e tenha uma estabilização efetiva. A cadeia lateral também pode aumentar a estabilidade se contiver grupos 
doadores de elétrons. 
 
Outro tipo de carbocátion bastante estável é aquele formado a partir de substrato contendo um grupo 
doador ligado ao carbono que contém o grupo abandonador. Um caso clássico é o MeOCH2Cl, que perde o íon cloro 
em solventes polares formando um cátion estável mesmo sendo primário. 
Além disto, cátions aromáticos são muito estáveis. Um exemplo é o íon tropílio. O material de partida não é 
aromático, pois um dos carbonos é sp3. No entanto, com a saída do GA este carbono planariza ficando sp2. A carga 
positiva do C+ fica no orbital p. Agora todos os carbonos tem orbital p e o total de elétrons nestes orbitais é 6 e, 
portanto, 4n + 2 = 6 e n = 1. Com isto este cátion é aromático (número inteiro para n, cíclico e planar). 
Cl 
Solvente 
 
 
 
Íon Tropílio 
 
No entanto, um carbocátion, mesmo terciário, é instável se não pode planarizar. Um caso clássico é o 
carbocátion em cabeça deponte de biciclos. Devido a tensão angular o carbono continua sp3 e não ocorre 
formação do C+, não havendo reação através de mecanismo SN1. 
 
Substratos vinílicos e arílicos também não formam carbocátion estável (carga em orbital sp2) e não sofrem 
reações via SN1. 
 
1.1. Rearranjo de carbocátion 
 
Carbocátions são espécies muito reativas. Uma das maiores evidências para sua formação é que estas 
espécies podem levar a outras reações além de simples adições de nucleófilos. O esqueleto carbônico pode se 
rearranjar e isto ocorre sempre que uma espécie mais estável é formada. Para isto pode ocorrer migração 1,2 –
Alquila (geralmente Me) e 1,2-H. 
Cátion alílico simétrico resulta em único produto por SN1 
 
 
 
Formação do cátion alílico 
 
 
 
Dois produtos idênticos formados a partir do ataque do íon brometo na carga positiva ou na dupla ligação. 
 
 
 
Regiosseletividade determina em que região o nucleófilo irá atacar. Nos dois exemplos abaixo, não 
interessa qual dos dois álcoois será utilizado, pois serão formados os mesmos carbocátios. 
 
 
 
 
Porém, o ataque do nucleófilo pode ocorrer nas duas regiões distintas do carbocátion alítico. 
A região menos impedida proporcionará uma quantidade maior de produto. 
 
 
 
 
-Br- 
 
Br 
 
H Rearranjo 
por 
migração de 
H 
1,2-H 
H 
 
H 
Nu- Nu 
H H 
Carbocátin 
Secundário 
Carbocátion 
Terciário 
 
 
 
 
-Br- 
 
Br 
 
Me 
 
 
H 
Carbocátion 
Secundário 
 
Rearranjo por 
migração de 
Me 
1,2-Me 
M
e 
H 
Carbocátion 
Terciário 
 
Nu- Me 
Nu 
H 
 
 
1.2. Habilidade do Grupo Abandonador (GA) 
 
O GA faz parte do material de partida e pode influenciar a velocidade da reação SN1. Quanto melhor for o 
GA, mais fácil ele é eliminado e mais rápida é a reação. 
Para avaliar-se a habilidade do GA deve-se considerar a força da ligação do GA com o carbono e a 
estabilidade do GA após sua saída (após a saída o GA forma uma espécie carregada negativamente). 
Por exemplo, para os halogênios a força das ligações segue a ordem: C-F > C-Cl > C-Br > C-I. Portanto é 
mais fácil romper uma ligação C-I. Observando a estabilidade do íon formado após a quebra da ligação, tem-se que 
uma base fraca é mais estável, ou acomoda melhor a carga. Como HF é um ácido mais fraco tem uma base 
conjugada mais forte que HI e, I- é mais estável que F-. Com isto, dentre os halogênios, o iodeto é o melhor GA (C-I 
mais facilmente rompida e base liberada mais estável). 
 
Ordem de habilidade: I- > Br- > Cl- > F - 
 
O íon hidróxido, que seria o GA em álcoois não é um bom grupo abandonador. Por isto, álcoois só sofrem 
SN1 se estiverem em meio ácido. 
Desta forma o grupo –OH é protonado e ocorre a eliminação de água como GA (água é um bom GA, pois é 
neutro, é base fraca). 
Outra forma de reagir álcoois por SN1 é transformar o –OH em outra espécie como -OPBr2 , -OMs, -OTs. 
H 
 
 
 
1.3. Efeito do Solvente 
A Reação SN1 é favorecida por solventes polares próticos 
(solventes polares que tem o H ligado a elemento eletronegativo). 
Isto acontece por que a etapa determinate da velocidade leva formação de íons e, por isto, o ET é mais 
polar que o material de partida. Assim, o solvente solvata com maior eficiência o ET e o C+ e reduz energia de 
ativação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A solvatação do nucleófilo não importa, pois este não particida da etapa determinente da velocidade. 
 
Exemplos de solventes polares próticos: água, ácidos carboxílicos, metanol, etanol,… 
 
1.1. Estereoquímica 
O mecanismo SN1 ocorre via intermediário planar, fazendo com que a probabilidade de ataque do nucleófilo 
por ambos os lados seja igual. Por exemplo, partindo de um substrato enantioméricamente puro e reagindo via SN1, 
ocorre a racemização total. 
 
2. Mecanismo SN2 
O mecanismo SN2 ocorre em uma etapa sem a formação de intermediários. A ligação com o GA é 
rompida ao mesmo tempo que a nova ligação com o Nu é formada. 
 
A tabela nos indica nucleófilos oxigenados (Nu) que poderiam ser utilizados para reagir com MeI formando 
NuMe + I - 
Portanto, NaOH é muito mais indicado do que, digamos, Na2SO4 como fonte nucleofílica nesta reação. 
 
 
O iodeto é o melhor grupo de saída dentre os haletos numa reação SN2. Assim, a reação de formação de 
metanol abaixo será mais rápida utilizando-se NaOH e MeI. 
 
 
 
O estado de transição (ET) é como se fosse a metade do caminho entre o material de partida e o produto. 
A ligação com o nucleófilo está parcialmente formada e a ligação com o grupo abandonador (GA), parcialmente 
rompida. A energia necessária para quebrar a ligação C-GA é suplantada pela formação simultânea da ligação C-Nu. 
Orbital p do carbono tem ligações parciais: O ET tem um orbital p no carbono do meio, este compartilha um 
par de elétrons entre a velha e a nova ligação com um ângulo de 1800. Após ET, o GA é expelido e carbono fica 
tetracoordenado novamente. 
 
A reação SN2 é BIMOLECULAR, pois conta com o Nucleófilo e com o Substrato no Estado de Transição 
(ET). 
Além disto, o mecanismo é de segunda ordem global. Primeira ordem em relação ao substrato e primeira 
ordem em relação ao nucleófilo. 
V = K [Substrato] [Nucleófilo] 
Com isto, a velocidade depende tanto do substrato quanto do nucleófilo. Concentração e natureza das 
espécies interferem. 
 
Deve-se olhar: impedimento estérico do substrato, habilidade do GA e força do nucleófilo. 
 
2.1. Melhores substratos para SN2 
Como o mecanismo SN2 ocorre em uma etapa, o Nu ataca diretamente o substrato (na face anti). 
Portanto, os melhores substratos devem ter pouco impedimento estérico ao redor do átomo de carbono 
para facilitar este ataque. 
 
 
Para SN2 tem-se que: 
Metila ligada a GA, grupos alquila primários – ótimos substratos: pouco impedidos (H pequeno). 
Compostos alquílicos secundários: podem reagir – menor velocidade que o anterior 
Compostos terciários: não reagem 
Substratos alílicos e benzílicos: reagem rapidamente - carbono pouco impedido e conjugação estabiliza ET. 
 
 
 
No exemplo acima, o aumento do impedimento estérico ao redor do carbono diretamente ligado ao GA, 
diminui a velocidade da reação SN2. 
 
Assim como para SN1, compostos alílicos e benzílicos reagem rapidamente por SN2, pois tem o GA ligado a 
carbono pouco impedido. Além disto, a dupla ligação em compostos alílicos pode estabilizar o ET por conjugação. O 
grupo benzila age do mesmo modo que o grupo alila, utilizando o sistema π do benzeno para conjugação com o 
orbital p do estado de transição. 
 
- Quando tem-se a dupla ligação vizinha ao C-GA pode ocorrer mistura de produtos. O Nu pode atacar o carbono da 
dupla ligação em um mecanismo SN2’. O mecanismo SN2’ prevalece quando a ligação C-GA está muito impedida.
 
X 
 
 
Substratos biciclos com GA em cabeça de ponte também não reagem por SN2, pois tem a face anti 
impedida. Assim como substratos vinílicos e arílicos. 
 
 
 
2.2. Nucleofilicidade 
A nucleofilicidade ou habilidade do Nu é importante para reações SN2, pois o Nu participa da etapa 
determinante da velocidade e da equação da velocidade. Nu melhores levam a reações SN2 mais rápidas. 
Em reações bimoleculares temos dois fatores gerais que podem afetar a reação: (1) a atração eletrostática 
entre as espécies e (2) a interação do HOMO do nucleófilo com o LUMO do eletrófilo. 
Em reações via SN2, que envolvem ataque à carbono saturado, a separação de cargas é pequena (pequena 
carga δ+ concentrada no carbono) quando comparada à abstração de um próton ácido ou ataque ao grupo 
carbonila (grupamento com concentração maior de δ+ no carbono). Portanto, o fator primordial em SN2 é a 
interação HOMO-LUMO. Por isto, nucleófilos com HOMO de maior energia levam a resultados melhores. 
Espécies básicas são, geralmente, nucleófilos bons por terem um HOMO de mais alta energia. Qualquer grupo que 
estabilize a carga ou o par de elétrons não compartilhado diminui a nucleofilicidade. Quando há estabilizaçãoextra 
através de conjugação e/ou presença de grupos retiradores de elétrons, a energia do HOMO é menor e a espécie 
menos nucleofílica. 
Para nucleófilos centrados no mesmo átomo, espécies carregadas são mais fortes e levam a reação mais 
rápida. Um exemplo é HO- e H2O. O íon HO- é nucleófilo mais forte (e também mais básico). 
Quando compara-se espécies que tem a carga no mesmo elemento devemos considerar se há efeito 
químico envolvido. A nucleofilicidade abaixo está na ordem decrescente: 
HO- > PhO- > AcO- > TsO- 
Os grupos Ph, Ac e Ts ajudam a estabilizar a carga negativa, com isto deixam as espécies menos básicas e 
menos nucleofílicas. 
Quando compara-se átomos do mesmo período da tabela, temos que levar em conta a eletronegatividade. 
Átomos mais eletronegativos estabilizam melhor a carga, ou o par de elétrons não compartilhado, e são menos 
básicas e menos nucleofílicas. Por isto, os Nu abaixo estão em ordem decrescente de nucleofilicidade. 
H2N- > HO- > F- 
Nucleófilo é repelido pela nuvem de elétrons p Impedimento Estérico 
Haleto em Biciclo Haleto arílico 
Nucleófilo Br Nucleófilo X 
Haleto vinílico 
X 
Nucleófilo 
H H 
 Br 
R Cl 
 
No entanto, quando compara-se espécies centradas em átomos do mesmo grupo da tabela periódica deve-
se tomar cuidado, pois a ordem de basicidade e nucleofilicidade não é a mesma. A nucleofilicidade depende também 
da polarizabilidade do orbital e esta é melhor em átomos grandes, com orbitais grandes. A nucleofilicidade depende 
ainda da energia do orbital, HOMO de maior energia leva a Nu mais forte. A basicidade leva em consideração o 
tamanho do orbital e a concentração de carga. Por isto, comparando I- e F-, o I- é mais nucleofílico e menos básico. 
Isto ocorre por que o iodo é maior e espalha mais sua carga, sendo menos básico. Ao mesmo tempo, o iodo tem 
orbital de maior energia (HOMO de maior energia) e um orbital maior que pode ser distorcido. Além de, por ser 
maior, não ser solvatado tão fortemente. A solvatação atrapalha o ataque ao carbono. 
 
 
 
 
 
 
Outro ponto a ser observado é o efeito estérico. A nucleofilicidade é mais afetada pelo efeito estérico do 
que a basicidade. Os prótons a serem abstraídos por uma base estão na superfície da molécula, neste caso, o efeito 
estérico não atrapalha tanto. 
 
 
Pode-se observar abaixo um resumo de espécies que podem ser utilizadas como nucleófilo e/ou base: 
 
 
 
 
 
 
2.3. Estereoquímica 
Em uma reação SN2 o nucleófilo ataca o carbono pelo lado oposto ao grupo abandonador e o carbono tem 
o chamado “efeito guarda-chuva” ou inversão de configuração . O mecanismo SN2 é estereoespecífico e ocorre com 
inversão de configuração do carbono atacado. 
O motivo pelo qual o ataque do nucleófilo ocorre anti ao grupo abandonador é por que o orbital ligante está 
ocupado com os elétrons da ligação C-GA e, o orbital antiligante está vazio. O orbital antiligante fica anti a ligação C-
GA e é o LUMO (orbital σ*) do substrato. 
Pensando no ET descrito anteriormente, se o nucleófilo atacasse do mesmo lado em que o grupo 
abandonador está, ambos Nu e GA se sobreporiam com o mesmo lobo do orbital p, o que não é possível. 
 
 
2.4. Efeito do Solvente 
Solventes menos polares são a melhor opção de escolha para SN2. O solvente somente deve ser polar o 
suficiente para dissolver os reagentes. A explicação reside no fato de que a reação SN2 mais comum usa um ânion 
localizado como nucleófilo e, o ET é menos polar que esta espécie, pois tem a carga dispersa entre dois átomos. 
Deste modo, solventes polares iriam solvatar com maior intensidade o nucleófilo, fazendo com que a reação fosse 
mais lenta. 
O solvente também deve ser aprótico (sem hidrogênio ligado a átomo eletronegativo), pois dificulta mais a 
solvatação do nucleófilo deixando-o livre para reagir. Solventes que podem formar ligação de hidrogênio tendem a 
desativar o par de elétrons do nucleófilo por solvatação. Este efeito aumenta com a diminuição do número atômico 
do átomo nucleofílico, pois assim a carga fica mais concentrada atraindo maior solvatação. 
Exemplos de solventes apolares/menos polares apróticos que podem ser utilizados em SN2 são: benzeno, 
CCl4, acetona, éter dietílico. 
No entanto se a SN2 for realizada com materiais de partida neutros e ocorrer a formação de um produto 
carregado, um solvente polar será melhor. Porém, o solvente ainda deve ser aprótico para não interferir na 
nucleofilicidade. Neste caso pode-se utilizar DMSO ou DMF, por exemplo. 
 
 
3. Como saber qual mecanismo ocorre? SN1 x SN2! 
Para responder qual mecanismo ocorre, o fator mais importante é o esqueleto carbônico do substrato. 
Compostos que levam a carbocátions estáveis, geralmente, reagem por SN1. De fato, de maneira geral, fatores 
estruturais que levam a carbocátions instáveis, fazem com que uma reação via SN2 seja rápida. 
No entanto, alguns substratos podem reagir pelos 2 mecanismos, como substratos secundários ou alílicos e 
benzílicos. Neste caso deve-se olhar para as condições reacionais utilizadas. 
 
4. Substituição Nucleofílica Intramolecular 
A SN intramolecular pode ocorrer quando na mesma molécula houver um bom GA e um bom Nu e, o Nu 
um está no Cβ ao GA. 
Esta reação, geralmente, é muito rápida, pois as duas espécies reagentes estão próximas. 
Ela ocorre como duas SN2 consecutivas e ao final tem-se retenção de configuração. Na primeira etapa o Nu 
interno ataca e forma um intermediário cíclico. Na última etapa o Nu externo libera o grupo vizinho. 
 
Lei de velocidade: primeira ordem para o substrato 
primeira ordem global: V = K [substrato] 
Nu externo não participa da etapa determinante 
 
5. Mecanismo das reações E1 e E2: 
 
 
 
• Em ambos os casos, formamos uma nova ligação CC π e quebramos uma ligação CH e uma ligação C– 
(grupo de saída) 
• Em ambas as reações, uma espécie atua como uma base para remover um próton, formando a nova 
ligação π 
• Ambas as reações seguem a regra de Zaitsev (quando possível) 
• Ambas as reações são favorecidas pelo calor . 
 
A taxa da reação E1 depende apenas do substrato , uma vez que a etapa limitante da taxa é a formação de um 
carbocátion . Portanto, quanto mais estável for o carbocátion, mais rápida será a reação. Formar o carbocátion é o 
“passo lento”; uma base forte não é necessária para formar o alceno, uma vez que não há grupo de saída que precise 
ser deslocado (mais sobre isso em um segundo). Finalmente, não há necessidade de estereoquímica do material de 
partida; o hidrogênio pode estar em qualquer orientação para o grupo de saída no material de partida [embora veremos 
em um segundo que faremos exigem que a ligação CH seja capaz de girar de modo que esteja no mesmo plano que 
o orbital p vazio no carbocátio quando a nova ligação π for formada]. 
A taxa da reação E2 depende do substrato e da base , uma vez que a etapa de determinação da taxa 
é bimolecular (combinada). Uma base forte é geralmente requerido, um que permita a deslocação de um grupo de saída 
polar. A estereoquímica do hidrogênio a ser removido deve ser contrária à do grupo de saída; o par de elétrons da 
quebra da ligação CH doam para o orbital anti-ligação da ligação C- (grupo de saída), levando à sua perda como grupo 
de saída. 
Os principais requisitos da estereoquímica na reação E2 
 
• O primeiro caso é uma reação E2. O grupo de saída deve ser anti o hidrogênio que é removido. 
https://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/31/elimination-reactions-2-zaitsevs-rule/
https://www.masterorganicchemistry.com/2011/03/11/3-factors-that-stabilize-carbocations/
 
 
 
• O segundo caso é uma reação E1. 
 
• Em nosso anel de ciclohexano aqui, o hidrogênio tem que ser axial. Essa é a única maneira de formar uma 
ligação π entre esses dois carbonos; precisamos que o orbital p do carbocátion se alinhe com o par de 
elétrons da ligação CH que estamos quebrando na etapa de desprotonação. Sempre podemos fazer um flip 
do anel para tornareste H axial, para que possamos formar o produto Zaitsev. 
• Esta é a etapa de desprotonação: 
 
 Os anéis de ciclohexano podem causar algumas complicações interessantes com reações de eliminação! No 
próximo post, faremos um desvio e falaremos especificamente sobre as reações E2 em anéis de ciclohexano.