71168683-REACOES-DE-ADICAO

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REAÇÕES DE ADIÇÃO
41) (UFC-CE) São apresentados, abaixo, quatro compostos pertencentes a várias funções orgânicas:
CH3OH CH3NH2 CH2 = CH2
A alternativa que corresponde a dois compostos capazes de sofrer reação de adição é:
a) metanol e metilamina.
b) metailamina e eteno.
c) ciclo-hexeno e metilamina.
d) ciclo-hexeno e metanol.
e) eteno e ciclo-hexeno.
42) Os lipídeos podem ser classificados como óleos ou gorduras: nos óleos predominam cadeias
insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmação, um óleo é
transformado em gordura, respectivamente, através de um processo, no qual ocorre reação de:
a) saponificação
b) hidrólise ácida
c) esterificação
d) desidratação
e) hidrogenação
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43) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se:
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.
b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
44) Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há formação em maior quantidade do:
a) 1-cloropropano.
b) 2-cloropropano.
c) 1,2-dicloropropano.
d) 1,3-dicloropropano.
e) 2,2-dicloropropano.
45) O produto principal da reação abaixo é um:
H2C CH CH3 + H2O
H2SO4
a) álcool primário.
b) álcool secundário.
c) aldeído.
d) ácido carboxílico.
e) cetona.
46) Hidrocarbonetos raros na natureza, de cadeia aberta e insaturada, com 1 ligação dupla, que
apresentam a adição como reação característica, são os:
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) alcadienos.
e) aromáticos.
47) (PUC-SP) As reações de adição na ausência de peróxidos ocorrem seguindo a regra de Markovnikov,
como mostra o exemplo.
H 3 C C H CH 2 + H Br H 3 C C H CH 3
Br
Considere as seguintes reações:
H 3 C C CH + H Br
CH 3
CH 3 X
H 2 C CH CH 3 + H 2O Y
H +
Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente,
a) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
b) 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
c) 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
d) 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
e) 3-cloro-2-metilbutano e propanol.
48) Na reação do 2-metil 1-propeno com hidreto de bromo, forma-se:
a) 2-bromo 2-metil propano.
b) 1-bromo 2-metil propano.
c) isobutano.
d) 1-bromo 2-metil propeno.
e) 2-buteno.
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49) Com respeito à equação:
X + HBr _ C6H13Br
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.
b) alceno e a reação de substituição.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
e) alceno e a reação é de substituição.
50) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto:
a) 2-bromo 4-metil hexano.
b) 2-bromo 3-etil pentano.
c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano.
d) 3-bromo 3-metil hexano.
e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano.
51) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à
hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em
cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam
ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1, 3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
52) (PUC-RJ) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos
tóxico, que é o ciclohexano, através da reação de:
a) oxidação
b) hidrogenação
c) nitração
d) sulfonação
e) polimerização
53) (Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um composto:
I. Combustível.
II. Pouco solúvel em água.
III. Que pode ser obtido pela hidratação do eteno.
È correto afirmar:
a) I, somente.
b) II, somente.
c) I e II, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III.
54)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de hidrogênio e o 2 – metil – 2 – penteno, origina:
a) 2-cloro - 2-metilpentano.
b) 3-cloro - 3-metilpentano.
c) 2-cloro - 3-metilpentano.
d) 3-cloro - 2-metilpentano.
e) 2-cloro - 2-metil etilpentano.
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55) (Covest-99) A reação entre o propino e a água produz o enol representado na equação abaixo:
C O C
O
C H C 3 2 C C 3
H
H H + H H H ( aq )
Podemos afirmar que:
0 0 O enol é produto de uma adição de água ao propino.
1 1 O enol é produto da redução do propino pela água.
2 2 O produto desta reação é um composto instável.
3 3 O enol obtido nessa reação se transforma em uma cetona.
4 4 Esta é uma reação de condensação.
56) (PUC-MG) A adição de um mol de bromo a um mol de alcino fornece isômeros cis-trans ou isômeros
E-Z do mesmo alceno dibromado. Todos os alcinos, ou derivados de alcino, a seguir podem ser
utilizados nessa adição, exceto:
a) etino.
b) propino.
c) 2-butino.
d) bromoetino.
e) 2-pentino.
57) (FEI-SP) Qual das substâncias abaixo é produzida pela hidratação do acetileno?
a) etileno.
b) etanol.
c) acetona.
d) acetaldeído.
e) ácido acético.
58) (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratação em meio ácido. O principal produto dessa reação é:
a) ácido acético.
b) 2, 2-propanodiol.
c) propanaldeído.
d) 2-propanol.
e) propanona.
59) (Fuvest-SP) Os compostos representados abaixo podem ser obtidos por reações de adição de
substâncias adequadas ao:
H C
Cl
CN
CH
2
3
C
H
H 2 C C
H
H C
O
2 C
H
C
O
a) metano.
b) eteno.
c) etino.
d) propeno.
e) 2-butino.
60) (UFMG) A reação entre um mol de propino, HC _ C – CH3, e dois mols de bromo, Br2, na ausência de
luz ou calor, produz
a) CHBr2 – CBr2 – CH3.
b) CH2Br – CBr2 – CH2Br.
c) CBr2 = CH – CHBr3.
d) CHBr – CBr2 – CHBr2.
e) CHBr2 – CH2 – CH3.
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61) (UFRN) O produto da reação entre dois mols de HBr e um mol de 1-butino em meio aquoso é:
a) 2 – bromo – 1 – buteno.
b) 1 – bromo – 1 – buteno.
c) 1, 1 – dibromo – buteno.
d) 2, 2 – dibromo – butano.
e) 1, 2 – dibromo – butano.
62) hidrocarboneto insaturado que numa reação de adição com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano
é:
a) H3C – CH2 – CH2 – C _ CH.
b) H3C – C = CH – CH3.
|
CH3
c) H3C – C _ C – CH2 – CH3.
d) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3.
e) H3C – C = C – CH3.
| |
CH3 CH3
63) Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reação do 2-metil propeno com cloreto de
hidrogênio é a substância:
a) 2 – cloro – 2 – metil propano.
b) 1, 1 – dicloro – 2 – metil propano.
c) 1 – cloro butano.
d) 1 – cloro – 2 – metil propano.
e) 2 – cloro butano.
64) Quando se faz borbulhar acetileno em solução de H2SO4 (em presença de sulfato de mercúrio como
catalisador), a esse hidrocarboneto se adiciona uma molécula de água e, em conseqüência, há
formação de hidroxi – eteno, que imediatamente se tautomeriza, dando:
a) ácido etanóico.
b) etanal.
c) etanol.
d) etano.
e) etileno.
65) A hidratação do etino conduz ao:
a) óxido de etileno
b) etanol
c) etanal
d) ácido etanóico
e) etanoato de etila
66) A hidratação de alcino falso ( R – C _ C – R) conduz à formação de:
a) álcool primário
b) álcool secundário
c) cetona
d) aldeído
e) ácido carboxílico
67) O ângulo de maior estabilidade do carbono, em que não há tensões nas ligações, é:
a) 109°28’.
b) 108°.
c) 90°.
d) 60°.
e) 45°.
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68) O composto que reage mais facilmente com hidrogênio é:
a)
b)
c)
d)
e)
69) Considerando os compostos ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano, podemos afirmar que:
a) O mais estável é o ciclobutano e o mais reativo é o ciclopropano
b) O mais estável é o ciclopropano e o mas reativo é o ciclobutano.
c) O mais reativo é o ciclopropano e o mais estável é o ciclopentano
d) O mais reativo é o ciclopentano e o mais estável é o ciclopropano
e) Não podemos distinguir qualquer diferença nesses termos entre os compostos dados
70) A equação abaixo é exemplo de reação de:
2C C 2 X2 2C C 2
X X
H H + H H
a) substituição.
b) adição.
c) eliminação.
d) polimerização.
e) oxidação energética.
71) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenação catalítica do propeno em condições apropriadas, obtém-se como
produto da reação:
a) propino.
b) propano.
c) ciclopropano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
72) Uma reação típica dos alcenosé a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados
vicinais, conforme exemplificado a seguir:
C C
C C
C C 2 C C
3 3
3C H 3 3C 3
H
H H
H H + Br H H
Br
Br
(I) (II)
Em relação a essa equação, podemos afirmar que:
a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 3 – metil – butano.
c) O nome do composto I é 2 – metil – 2 – buteno.
d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 2 – metil – propano.
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73)(Covest – 2010) De acordo com as reações abaixo, podemos afirmar que:
0 0 o item 1 descreve uma reação de esterificação, que tem como produto o propanoato
de metila.
1 1 o item 2 descreve uma reação de adição 1,2 de um haleto de hidrogênio a uma dupla
ligação. A adição do cloro segue a regra de Markovnikov.
2 2 o item 3 descreve uma reação de redução da dupla ligação, utilizando platina como
catalisador.
3 3 o item 4 descreve uma reação de adição 1,4 para formação de um anel de seis
carbonos, o ciclo-hexeno. Esta reação é conhecida como reação Diels-Alder.
4 4 o item 5 descreve uma reação de substituição nucleofílica do bromo por uma hidroxila.
0-0) Verdadeira. O item 1 descreve uma reação de esterificação, que tem como produto o propanoato de metila.
1-1) Verdadeira. O item 2 descreve uma reação de adição 1,2 de um haleto de hidrogênio a uma dupla ligação. A adição
do cloro segue a regra de Markovnikov.
2-2) Verdadeira. O item 3 descreve uma reação de redução da dupla ligação, utilizando platina como catalisador.
3-3) Verdadeira. O item 4 descreve uma reação de adição 1,4 para formação de um anel de seis carbonos, o ciclohexeno.
Esta reação é conhecida como reação Diels-Alder.
4-4) Verdadeira. O item 5 descreve uma reação de substituição nucleofílica do bromo por uma hidroxila.
74) Na reação representada por:
Cl
Cl
A H 3C C CH3
H
+ H
A pode ser substituído por:
a) propeno.
b) propino.
c) propadieno.
d) propano.
e) ciclopropeno.
75) Um hidrocarboneto A, de fórmula C5H12, sofre desidrogenação em presença de um catalisador
adequado, formando um composto B. A adição de água ao composto B forma um álcool terciário.
Então:
a) o hidrocarboneto A é o pentano.
b) o hidrocarboneto A é o 1-penteno.
c) o álcool é o 2-metil-2-butanol.
d) o hidrocarboneto A é o 2,2-dimetil propano.
e) o álcool é o 2-pentanol.
76) A hidratação do acetileno produz:
a) etileno.
b) etanol.
c) acetaldeído.
d) acetona.
e) ácido acético.
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77) Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos
exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que:
I. O alceno “A” descrito acima corresponde ao propano.
II. O produto “B” da reação do reagente “A” com o H2 é o propeno.
III. O produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1, 2 – dibromopropano.
IV. O produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2 – cloropropano, pois segue a regra de
Markovnikov.
São verdadeiras apenas as afirmações:
a) I e II.
b) I, II e III.
c) III e IV.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
78) Na equação a seguir, X corresponde a:
H
catalisador
X
+
PROPENO + H2O
a) 1-propanol.
b) 2-propanol.
c) propanal.
d) propanona.
e) propano.
79) Após a hidrogenação completa do hidrocarboneto de estrutura:
C
C
C
C
3
2
3
H
H
H
O número de átomos de hidrogênios absorvidos é:
a) 4.
b) 6.
c) 2.
d) 8.
e) 3.
80) A hidrogenação das duplas ligações de 1 mol de benzeno produz:
a) meio mol de naftaleno.
b) 1 mol de fenol.
c) 1 mol de cicloexano.
d) 2 mols de ciclopropano.
e) 3 mols de etileno.
81) (ACR-2001) Assinale na coluna I a proposição verdadeira e na II as falsas:
0 0 A reação de adição da água ao eteno produz um álcool primário.
1 1 Na adição de um haleto de hidrogênio numa molécula orgânica, o hidrogênio é adicionado
ao carbono mais hidrogenado.
2 2 Os alcinos verdadeiros possuem a insaturação em carbonos entre dois carbonos
secundários.
3 3 Alcinos falsos possuem a ligação tripla na sua extremidade.
4 4 Entre os ciclanos o mais reativo é cicloexano.
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82) (Covest-2009) Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando
produtos exemplificados como B, C e D . Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos
afirmar que:
0 0 o alceno A descrito acima corresponde ao propano.
1 1 o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno.
2 2 o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1, 2 – dibromopropano.
3 3 o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2 – cloropropano, pois segue a
regra de Markovnikov.
4 4 todas as reações acima são classificadas como de adição.
0 0 H2C = CH – CH3 + H2 _ H3C – CH2 – CH3 .
PROPENO
1 1 O produto B é o propano.
2 2 H2C = CH – CH3 + Br2 _ H2C – CH – CH3 (1, 2 – dibromopropano).
I I
Br Br
3 3 H2C = CH – CH3 + HCl_ H2C – CH – CH3 (2 – cloropropano) e segue a regra de Markovnikov
I I
H Cl
4 4 As reações típicas dos alcenos são de adição.
83) (UPE-2009-Q2) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de
adição.
a) acetileno + brometo de hidrogênio.
b) butadieno 1,3 + iodo.
c) hexano + cloro.
d) metilpropeno + água.
e) ciclobuteno + cloreto de hidrogênio.
84) (SSA – 2010.3º) Submeteram-se, em laboratório, à hidrogenação catalítica os seguintes alcenos: 2, 4 –
dimetil – pent – 2 – eno, 3 – metil – hex – 3 – eno e 3, 5 – dimetil – hept – 3 – eno. Constata-se, após o
término das reações de hidrogenação, que:
a) o 3, 5 – dimetil – hept – 3 – eno não origina hidrocarbonetos opticamente ativos.
b) apenas o 3 – metil – hex – 3 – eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo.
c) apenas o 2, 4 – dimetil – pent – 2 – eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo.
d) apenas o 2, 4 – dimetil – pent – 2 – eno não origina hidrocarboneto opticamente ativo.
e) todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos.
2, 4 – dimetil – pent – 2 – eno
H3C – C = CH – CH – CH3 + H2 _ H3C – CH – CH2 – CH – CH3
I I I I
CH3 CH3 CH3 CH3
3 – metil – hex – 3 – eno
H3C – CH2 – C = CH – CH2 – CH3 + H2 _ H3C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
I I
CH3 CH3
3, 5 – dimetil – hept – 3 – eno
H3C – CH2 – C = CH – CH – CH2 – CH3 + H2 _ H3C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
I I I I
CH3 CH3 CH3 CH3
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85) (IFET) As reações de adição são muito importantes na síntese orgânica e ocorrem principalmente em
compostos insaturados. Na reação de adição de 1 mol do HC_ ao buta – 1, 3 – dieno origina um
monohaleto. Assinale a alternativas que apresenta o principal produto formado.
a) 2 cloro – but – 1 – eno.
b) 3 cloro – but – 1 – eno.
c) 2 cloro – but – 2 – eno.
d) 1 cloro – but – 2 – eno.
e) 2 cloro – but – 3 – eno.
86)(Covest – 2011) A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de
isômeros cis e trans de um alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o:
0 0 etino
1 1 1 – propino
2 2 1 – cloro – 1 – butino
3 3 1, 4 – dicloro – 2 – butino
4 4 1 – cloro – 1 – pentino
A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol do alquino levará a isômeros cis/trans, desde que R1 e R2 não
correspondam a um átomo de cloro, de acordo com o esquema abaixo:
As alternativas 2-2 e 4-4 possuem um átomo de cloro diretamente ligado à ligação tripla e, portanto, não há
a formação de isômeros cis-trans nesses casos. Todas as demais alternativas levariam à formação de
isômeros.
87)(Covest – 2011) Considerando os compostos abaixo, analise as proposições seguintes.
0 0 O composto 5 apresenta base conjugada mais forte.
1 1 O composto 1 é o menos ácido.
2 2 O composto 3 tem como base conjugada o íon fenolato
3 3 O composto 4 é um ácido mais forte que o composto 5.
4 4 O composto 2 e o composto 3 podem sofrer reação de adição e substituição,
respectivamente.
0-0) Falso. O composto 5 apresenta base conjugada mais forte. Como o composto 5é o ácido mais
forte, sua base conjugada será a mais fraca.
1-1) Verdadeiro. O composto 1 é o menos ácido. O composto menos ácido é o butano, devido a ser um
hidrocarboneto saturado.
2-2) Verdadeiro O composto 3 tem como base conjugada o íon fenolato. O fenol apesar de não ser um
ácido propriamente dito, possui um caráter ácido considerável e, ao perder um próton, forma o anion
fenolato, que é a sua base conjugada.
3-3) Falso O composto 4 é um ácido mais forte que o composto 5. O mais forte é o ácido 2-fluoroacético
devido ao efeito indutivo retirador de elétrons do átomo de flúor.
4-4) Verdadeiro. O composto 2 e o composto 3 podem sofrer rea ção de adição e substituição,
respectivamente. A ligação tripla corresponde a duas instaurações, o que evidencia sua predisposição
a reações de adição. No caso do fenol, as reações de substituição são as mais prováveis devido à
grande estabilidade do anel aromático a reações de adição.
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REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
88) A transformação do 1-propanol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reação
de:
O
3C C C 2 3C C C 2
H H
H H H H H H
a) hidratação.
b) hidrogenação.
c) halogenação.
d) descarboxilação.
e) desidratação.
89) Na desidratação intramolecular do etanol obtém-se:
a) eteno.
b) propeno.
c) etoxietano (éter dietílico).
d) metoximetano (éter dimetílico).
e) 2-buteno.
90) (UEL-PR) A transformação do 1-propanol em propileno, como vemos a seguir, constitui reação de:
H C CH CH H C CH CH
OH
3 2 2 3 2
a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
e) descarboxilação.
91) (Mack-SP) Da reação abaixo, é incorreto afirmar que:
H H H
H
H C C H C C C CH
S
O
O
2 3 2 OH 2 4 3 2 2 3
140°C
a) ocorre desidratação intermolecular.
b) um dos produtos formados é um éter.
c) o nome do reagente usado é metanol.
d) a função orgânica do reagente é álcool.
e) moléculas de álcool são polares.
92) (Covest-2005) Considerando-se as reações a seguir:
O
H 1) H3C - CH2 - MgC l
2) H2O
A + H2SO4 B
podemos afirmar que:
0 0 o composto A é um álcool primário, e o composto B um alcano.
1 1 o composto A é um álcool secundário, e o composto B, um alqueno.
2 2 a primeira reação é uma adição do reagente de Grignard à carbonila do aldeído; a
segunda reação é uma reação de desidratação.
3 3 o composto A é um éster, e o composto B, um álcool secundário.
4 4 Na primeira reação, não importa a ordem de adição dos reagentes, podendo-se adicionar
primeiro a água, seguida do reagente de Grignard..
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0-0) Falsa. O composto A é um álcool secundário, e o composto B, um alqueno.
1-1) Verdadeira.
2-2) Verdadeira. A primeira reação é uma adição do reagente de Grignard à carbonila do aldeído; a segunda reação é
uma reação de desidratação.
3-3) Falsa.
4-4) Falsa. O reagente de Grignard reagirá com a água, caso a ordem de adição dos reagentes seja invertida.
93) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como
intermediário o ácido Z-aconítico:
CO2H
CH2
C
CH2
CO2H
HO CO2H C
C
H2C CO2H
H CO2H
CO2H
+ (1)
ácido cítrico ácido Z-aconítico
Sobre esta reação, podemos afirmar que:
a) O composto (1) é H2.
b) É uma reação de desidratação.
c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica.
d) É uma reação de substituição.
e) O composto (1) é O2.
94) (UFC-CE) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de
interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria-prima (b, c) para
a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos.
OCH 3
+
C
O
Cl
2
FeCl
A lCl
L u z
U l t r avi ol et a
Au sên ci a d e l u z
3
C
O
OCH 3
X
CH 3
Y + Br
3
CH 2 Br
Z 2 + Cl
Cl
( a )
( b )
( c )
Analise as seguintes alternativas, relacionadas com as reações X, Y e Z.
I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.
II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.
III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação..
Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.
a) I e II são verdadeiras.
b) I e III são verdadeiras.
c) somente II é verdadeira.
d) II e III são verdadeiras.
e) somente III é verdadeira.
95) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de
derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá propeno a partir
da desidratação em meio ácido?
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.
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REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
96) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma substância orgânica com “n” átomos de carbono por molécula
forneça uma cetona com igual número de átomos de carbono, essa substância pode ser um:
a) aldeído.
b) ácido carboxílico.
c) álcool terciário.
d) álcool secundário.
e) álcool primário.
97) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como produto moléculas de:
a) diálcoois ou ácidos carboxílicos.
b) álcoois ou fenóis.
c) cetonas ou aldeídos.
d) cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) álcoois ou ácidos carboxílicos.
98) O reativo de Baeyer é utilizado para diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
b) alceno.
c) ácido carboxílico.
d) éter.
e) éster.
99) O composto abaixo com R1 e R2 radicais alquila.
C
1 2
C
R R
R R
Ao sofrer oxidação energética com reagente adequado e quebra de ligação dupla, forma:
a) somente aldeídos.
b) somente cetonas.
c) somente álcoois secundários.
d) aldeídos e cetonas.
e) álcoois secundários e ácidos carboxílicos.
100)Na equação a seguir, as funções orgânicas a que pertencem os componentes A e B são:
C
C
2 C C C 2
2
3
3C H H 3 3 A
Zn
Zn
H
H H H
H
+ O + + O + O
O
B
a) ácido carboxílico e aldeído.
b) éter e aldeído.
c) cetona e álcool.
d) hidrocarboneto e ácido carboxílico.
e) cetona e aldeído.
101)A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:
a) cetona e aldeído.
b) cetona, aldeído e álcool.
c) somente cetonas.
d) aldeído e álcool.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico.
102)O alceno que por ozonólise produz etanal e propanona é:
a) 2-metil-1-buteno.
b) 2-metil-2-buteno.
c) 1-penteno.
d) 2-penteno.
e) 3-metil-1-buteno.
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103)(UFV-MG) A acetona, uma substância líquida à temperatura ambiente e muito solúvel em água, é
utilizada como solvente industrial. A solução aquosa da acetona é comercializada como solvente e
removedor de esmalte.
Sobre a acetona podem ser feitas as seguintes afirmativas:
I. O seu nome sistemático é propanona.
II. A acetona pode ser obtida pela oxidação do propano – 2 – ol.
III. Por ser solúvel em água a acetona é uma substância inorgânica.
IV. A solubilidade da acetona em água se deve às ligações de hidrogênio que se formam entre
estas duas substâncias.
V. A acetona pertence à classe dos ácidos carboxílicos.
A alternativa onde todas as afirmativas estão CORRETAS é:
a) I, II e III.
b) I, III e IV.
c) III, IV e V.
d) II, IV e V.
e) I, II e IV.
104)(UFF-RJ) As legiões romanas que conquistaram grande parte do mundo eram obrigadas a cobrir longas
distâncias, marchando em menor tempo possível.
Os soldados levavam em seus equipamentos um saquinho que continha vinho azedo diluído, que era
ingerido em pequenos goles durante a marcha. A mistura continha um ácido carboxílico (acético) que,
como todo ácido, estimula a salivação, diminuindo a sensação de sede.
Com relação ao ácido acético, é correto afirmar que:
a) seu isômero funcional é o éter dietílico
b) é um ácido carboxílico fraco e, por esse motivo, sua dissociação é considerada completa
c) ao reagir com o hidróxido de sódio, produz um sal cujo cátion sofre hidrólise em meio aquoso
d) a solução aquosa do seu sal de sódio apresenta pH menor que 7
e) a oxidação do etanol é o método mais utilizado para a produção do ácido acético
105)A ozonólise do composto C6H12 seguida de uma hidrólise produz exclusivamente acetona.O composto
será:
a) 2,3-dimetil-2-buteno.
b) 3-metil-2-penteno.
c) 2,3-dimetil-1-buteno.
d) 2-hexeno.
e) 3-hexeno.
106)Hidrocarbonetos R – CH = CH – R ao serem submetidos a oxidação com ruptura da cadeia carbônica,
produzem:
a) álcoois.
b) cetonas.
c) ácidos.
d) ésteres.
e) éteres.
107)Os produtos da oxidação a fundo do 2-metil-2-penteno com permanganato de potássio são:
a) propanona.
b) ácido propanóico.
c) propanona e ácido acético.
d) propanona e ácido propanóico.
e) ácido propanóico.
108)Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser oxidado com solução ácida de permanganato de potássio
deu origem a acetona e ácido etanóico em proporção equimolar. O nome do alceno é:
a) 1-penteno.
b) 2-penteno.
c) 2-metil-1-buteno.
d) 2-metil-2-buteno.
e) 2-etil propeno.
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109)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos
da reação foram butanona e ácido metil propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2-metil-3-hexeno.
b) 3-metil-3-hexeno.
c) 2,4-dimetil-3-hexeno.
d) 2,5-dimetil-3-hexeno.
e) 3,5-dimetil-3-hexeno.
110)A combustão completa de 1 mol de um alceno X produz 4 mols de CO2, além de água. A mesma
quantidade desse alceno, quando oxidada energeticamente, produz 2 mols de um mesmo ácido
carboxílico. A estrutura plana desse alceno é:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3.
b) CH3 – CH2 – C = C – CH2 – CH3.
| |
CH3 CH3
c) CH3 – C = C – CH3.
| |
CH3 CH3
d) CH3 – CH = CH– CH3.
e) H2C = C – CH3.
|
CH3
111)Um hidrocarboneto de fórmula molecular C4H8 apresenta as seguintes propriedades químicas:
I. Descora a solução de bromo em tetracloreto de carbono.
II. Absorve 1 mol de hidrogênio por mol de composto, quando submetido a hidrogenação.
III. Quando oxidado energeticamente, fornece ácido propiônico e dióxido de carbono.
Este hidrocarboneto é o:
a) ciclobutano.
b) 1 – buteno.
c) 2 – buteno.
d) metilpropeno.
e) metilciclopropano.
112)A oxidação exaustiva de um alqueno produziu butanona, gás carbônico e água. Qual a fórmula deste
alqueno?
a)
b) CH3
c) CH2 = CH – (CH2)2 – CH3.
d) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3.
e) CH2 = C – CH2 – CH3.
|
CH3
113)Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanóico e uma molécula de
anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino ?
a) 2-butino.
b) etino ou acetileno.
c) 1-propino.
d) 1-pentino.
e) 1-butino.
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114)Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação energética do
2-metil-2-penteno.
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi-metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
e) etanoato de metila e butanóico.
115)(Covest – 2011) O 2, 3 – dimetil – 2 – buteno sofre ozonólise produzindo um único produto com
rendimento de 79,3%. Calcule a massa do produto obtido a partir da ozonólise de 0,5 mol do
2, 3 – dimetil – 2 – buteno. Indique o inteiro mais próximo. [Dados C = 12; O = 16; H = 1]
H3C – C = C – CH3 + O3 _ 2 H3C – C – CH3
I I II
CH3 CH3 O
1 mol _ 116g
0,5 mol _ x, então x = 58g para um rendimento de 100%
58g _ 100%
m _ 79,3% então m = 45,99g = 46g
116)Um composto X, submetido à oxidação com solução sulfopermangânica, forneceu ácido acético e
butanona. O nome oficial do composto X é:
a) 3-metil-1-penteno.
b) 2-metil-2-penteno.
c) 2-metil-1-penteno.
d) 3-metil-2-penteno.
e) 2-hexeno.
117)Dada a reação de oxidação de uma substância orgânica esquematizada, a fórmula molecular de A é:
A + 3 [O] _ ácido etanóico + propanona
a) C5H10.
b) C5H6.
c) C4H10.
d) C4H8.
e) C4H6.
118)(UPE-2008-Q2) A oxidação com permanganato de potássio, em meio ácido, de um composto orgânico
“A”, originou como produtos da reação o ácido propanóico e a butanona. A nomenclatura IUPAC do
composto orgânico oxidado é
a) 2-metil-penteno.
b) 1,2,3-trimetil hexano.
c) 3-metil-3-hexeno.
d) 2-metil-2-penteno.
e) metil buteno.
119)O propeno pode ser usado para produzir solventes como, por exemplo, acetona. No esquema da
síntese:
C CH
C C
3
2 2
3
3
C
C A
A
O
H H
H
H H
+
+ O
[O]
O produto intermediário indicado pela letra A é o:
a) 1-propanol.
b) 2-propanol.
c) propanal.
d) propano.
e) metóxi-etano.
H C - CH - C = O
I
OH
3 2 O = C - CH - CH
I
CH
2 3
3
H C - CH - CH = C - CH - CH
I
CH
3 2 2 3
3
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120)Da ozonólise completa de um composto de fórmula molecular C4H8 resultou um único produto orgânico.
O composto em questão é o:
a) 1-buteno.
b) metil propeno.
c) ciclobuteno.
d) metil ciclopropeno.
e) 2-buteno.
121)(UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico somente o C3H6O. O
alceno em questão é:
a) 2-metil-propeno.
b) 1-buteno.
c) 3-hexeno.
d) 2-metil-2-buteno.
e) propeno.
122)(UPE-2008-Q1) Sobre as propriedades das funções orgânicas, analise as afirmativas e conclua.
0 0 A desidratação de ácidos carboxílicos produz sempre, como produtos da reação, éteres acíclicos e
aminas terciárias.
1 1 Quando substituímos os quatro átomos de hidrogênio do metano pelos radicais metil, isopropil,
hidroxi e benzil, o composto formado apresenta fórmula molecular C12H16O2.
2 2 A substituição de um hidrogênio do carbono secundário do butano por um radical etila resulta em
um isômero de cadeia denominado pentano.
3 3 A oxidação enérgica do 2-metil-2-penteno produz gás carbônico e um isômero do butanal.
4 4 A fermentação acética do etanol é caracterizada pela reação do etanol com o oxigênio,
transformando-o em ácido acético. A essa fermentação dá-se o nome de anaeróbica.
• 0 0 Dependendo do ácido carboxílico a desidratação pode produzir éter cíclico ou aromático.
• 1 1
• 2 2
• 3 3 A oxidação energética do 2 – metil – 2 – penteno produz PROPANONA e ÁCIDO PROPANÓICO.
• 4 4 Essa fermentação é AERÓBICA.
123)(UPE-2009-Q1) A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos
da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação:
a) metilamina.
b) composto halogenado.
c) cetona.
d) amida, apenas.
e) álcool secundário.
O3
CH3 – C = C – CH2 – CH3 _ CH3 – C – CH3 + CH3 – CH2 – C = O
I I Zn II I
H3C H O H
124)(IFET) As reações de oxidação com permanganato de potássio em meio acido e uma das principais
vias para a produção de ácidos e cetonas. Assinale a alternativa abaixo que apresenta o composto que
quando submetido a oxidação com KMnO4 em meio acido produza o acido 3 – ceto – butanóico e gás
carbônico:
a) penta – 1,4 – dieno.
b) hexa – 1, 5 – dieno.
c) 2 – metil – penta – 1, 4 – dieno.
d) 2 – metil – penta – 1 ,3 – dieno.
e) 2 – metil – hexa – 1, 4 – dieno.
CH2 C C12H18O
CH3
CH CH3
OH CH3
CH CH
C5H12
3
CH2
CH CH3
CH3
2
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125)(SSA – 2010.3º) Em relação às funções orgânicas, analise as afirmativas e conclua.
0 0 Os compostos antraceno e fenantreno são classificados como
compostos aromáticos polinucleares de núcleos condensados.
1 1 Os fenóis são compostos orgânicos muito usados como desinfetantes
e se caracterizam pela ligação de apenas uma oxidrila ao núcleo
benzênico.
2 2 Na desidratação intermolecular do etanol, utilizando-se do ácido
sulfúrico concentrado como catalisador à temperatura de 140ºC,
originam-se cetonas insaturadas.
3 3 Os isômeros CIS e TRANS são encontrados apenas nos compostos
orgânicos alifáticos insaturados com mais de três carbonos na cadeia.
4 4 O ácido benzoico, muito usado como germicida e antifúngico, pode
ser obtido em laboratório, através da oxidação do tolueno.
0 0 Ambos possuem mais de um anel aromático com átomos de carbono comuns aos anéis aromáticos.
1 1 Podemos ter fenóis com mais de uma oxidrila (o-cresol é um exemplo).
2 2 H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 _ H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O (PRODUZ ÉTER)
3 3 A isomeria CIS – TRANS pode ser observada em compostos de cadeia cíclica.
4 4 Ar – CH3 + [O] _ Ar – COOH.
126)(UPE-2010-Q1) As afirmativas abaixo se referem às reações orgânicas. Analise-as e conclua.
0 0 O acetileno é usado como gás de maçarico oxi-acetilênicoe pode ser obtido através da
hidrólise do carbeto de cálcio.
1 1 A reação de alcenos com permanganato de potássio em meio básico produz sempre
cetonas vicinais e aldeídos cíclicos.
2 2 É possível a obtenção de um éster através da reação entre um ácido carboxílico e
álcool, sob a ação catalítica de ácidos.
3 3 A reação entre o etanol com sódio metálico forma o composto iônico chamado etóxido
de sódio e o gás hidrogênio.
4 4 Ácidos carboxílicos podem ser obtidos em laboratório, utilizando-se os compostos de
Grignard como reagentes.
127)(SSA – 2010 – Específica.3º) Em relação às reações orgânicas, analise as afirmativas abaixo e
conclua.
0 0 A fenilamina é muito utilizada na fabricação de corantes e é obtida em laboratório, por
meio da redução do nitrobenzeno.
1 1 Os alcanos não são muito reativos, mas, em condições experimentais convenientes,
podem reagir com o cloro gasoso, produzindo derivados halogenados.
2 2 Os grupos –CN, -NH2 e –CHO são quimicamente conhecidos como orto - para-dirigentes,
pois dirigem as substituições para as posições orto e para.
3 3 A reação representada pela equação CH3CH2CH = CH2 + HCl em condições
experimentais convenientes origina o composto halogenado, CH3CH2CH2CH2Cl.
4 4 Os álcoois primários, secundários ou terciários igualmente se comportam nas oxidações,
produzindo aldeídos alifáticos ramificados ou cetonas cíclicas.
REAÇÕES COM ÁLCOOIS
128)Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:
a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.
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129)O éter sulfúrico é obtido industrialmente pela desidratação do etanol, em presença de H2SO4. A mesma
reação, ocorrendo em temperaturas mais elevadas, produz o alceno correspondente. O éter e o alceno
têm, respectivamente, as fórmulas:
a) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 e C2H4.
b) H3C – O CH3 e C2H6.
c) H3C – C – CH2 – CH3 e CH4.
| |
O
d) H3C – C = O e C2H2.
|
H
e) H3C – C = O e C6H6.
|
OH
130)(FUVEST-SP) É possível preparar etileno e éter etílico, de acordo com o esquema:
• Álcool etílico _ etileno + substância X
• Álcool etílico _ éter etílico + substância Y
As substâncias X e Y representam, respectivamente:
a) água e água.
b) hidrogênio e hidrogênio.
c) água e hidrogênio.
d) oxigênio e hidrogênio.
e) oxigênio e água.
131)Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (chiadeira) e aroma peculiares. O
glicerol presente na gordura decompõe-se em acreolina (líquido incolor e de odor forte) e água,
segundo a reação:
C3H5(OH)3 _ CH2 = CHCHO + 2 H2O
glicerol acreolina
O tipo de reação acima representado é:
a) eliminação de aldeídos.
b) eliminação de álcoois.
c) substituição de álcoois.
d) substituição de ácidos.
e) adição de aldeídos.
132)Álcoois primários, secundários e terciários quando tratados com agentes oxidantes comportam-se de
maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e analise os produtos X, Y e Z em cada processo:
C C CH3
2 2
3C 3C
O O
H
H H
H H
H H
H O H O
[O] parcial [O] [O]
X Y Z
0 0 X é o ácido acético.
1 1 Y é o etanal.
2 2 Z é a propanona.
3 3 Y é um ácido carboxílico.
4 4 X é aldeído.
133)Dada a reação abaixo, podemos afirmar que o composto X é:
C 2 C 2 C C 2
2 2
2 4
3C 3 X
O
H H H H H O
H
H
H
+ +
O
SO
[O]
K Cr 7
a) 2-pentanona.
b) pentanal.
c) 2-penteno.
d) por ser álcool secundário não ocorre tal reação.
e) ácido pentanóico.
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134)Reações de oxidação de álcoois primários, secundários e aldeídos dão, respectivamente:
a) cetona, ácido carboxílico e gás carbônico.
b) aldeído, éster e cetona.
c) gás carbônico, cetona e anidrido.
d) ácido carboxílico, cetona e ácido carboxílico.
e) éter, cetona e ácido carboxílico.
135)Um vinho, quando guardado em garrafa aberta, “azeda” após certo tempo, transformando-se em
vinagre. Esse fenômeno ocorre porque, no álcool contido no vinho, ocorre uma:
a) oxidação.
b) redução.
c) desidratação intermolecular.
d) evaporação.
e) hidratação.
136)(UPE-2004-Q2) O álcool 2-propanol pode ser obtido por:
a) redução da propanona.
b) redução do propanal.
c) oxidação do propanal.
d) redução do ácido propanóico.
e) desidratação do ácido propanóico.
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
137)Qual o produto da reação entre ácido propanóico e etanol?
a) etanoato de propila.
b) propanoato de etila.
c) etoxipropano.
d) 2-pentanona.
e) pentanal.
138)(PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do eteno, segundo as
reações equacionadas a seguir:
X e Y são, respectivamente:
a) propanona e etanol.
b) etanol e acetaldeído.
c) acetaldeído e ácido acético.
d) etano e etanol.
e) etanol e ácido acético.
139)(Covest-2008) O aroma de frutas se deve principalmente à presença de ésteres, que são bastante
utilizados na indústria alimentícia. Um dos componentes do aroma do abacaxi é o 2-metilbutanoato de
etila.
Este composto:
1) pode ser obtido pela reação entre o etanol e o ácido 2-metilbutanóico.
2) pode ser obtido pela reação de oxidação do 2-metil-1-butanol.
3) sofre reação de halogenação na dupla ligação C = C.
4) sofre reação de saponificação (hidrólise básica).
Estão corretas apenas:
a) 1 e 4
b) 1 e 2
c) 3 e 4
d) 2 e 3
e) 2 e 4
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140)(RUMO-2004) Na reação química:
CH
CH CH CH
2 2
2
2
2 3
3
3
3
OH
O
O
H
H
H
C
C
C
CCH +
+
COOH
H O
(I)
(II)
O reagente (I) chama-se .......X........ , e essa reação de ........Y...... dá origem ao produto (II). O item que
corresponde ao preenchimento correto do texto acima é:
a) ácido orto-tolúico, saponificação.
b) anidrido para-tolúico, esterificação.
c) ácido benzílico, hidratação.
d) ácido 4-metil-benzóico, esterificação.
e) ácido iso-metil-benzóico, esterificação.
141)(UPE-2009-Q1) O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente obtido a partir da
reação entre o ácido acético e o
a) etano.
b) eteno.
c) 2-buteno.
d) etanol.
e) etanal.
CH3COOH + CH3CH2OH _ CH3COOCH2CH3 + H2O
SAPONIFICAÇÃO
142)(UPE-2006-Q1) Analise as reações gerais correlacionadas com as funções orgânicas.
0 0 O álcool fenólico apresenta uma oxidrila ligada diretamente ao anel aromático.
1 1 As reações, envolvendo ácidos graxos com hidróxido de sódio, são usadas na
obtenção de sabões.
2 2 Na cloração do benzeno, em presença do cloreto férrico como catalisador, constata-se
que qualquer um dos átomos de hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído
pelo cloro.
3 3 Os oxidantes mais brandos oxidam mais facilmente as cetonas do que os aldeídos.
4 4 A reação entre um aldeído e o ácido cianídrico é classificada como uma reação de
adição à carbonila.
0-0 FALSA - A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático seria um Fenol e não um álcool.
1-1 VERDADEIRA
2-2 VERDADEIRA – O primeiro hidrogênio substituído pode ser qualquer do benzeno.
3-3 FALSA – Os aldeídos sofrem uma oxidação e as cetonas não oxidam.
4-4 VERDADEIRA -
143)Corresponde a uma reação de saponificação:
a) ácido + álcool.
b) éster + NaOH.
c) ácido + base.
d) aldeído + H2.
e) álcool – H2O.
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144)(Covest-2004) Saponificação é o nome dado para a reação de hidrólise de ésteres graxos (óleos e
gordura) na presença de uma base forte:
H H
H H
H H
2 2
2
2 2
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
O
O
C C
C C
C C
+ 3 KOH 3 +
-K+
HO
HO
HO
A partir da equação química de saponificação, podemos afirmar:
0 0 Um dos produtos da saponificação é o sal de um ácido carboxílico de cadeia carbonila
(R – ) longa.
1 1 Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa formam micelas em meio aquoso e, por
isso, são utilizados como produto de limpeza.
2 2 Um segundo produto da reação de saponificação é a glicerina (triol).
3 3 A glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a preparação de explosivos
(trinitroglicerina).
4 4 Os ácidos carboxílicos de cadeia longa também formam micelas e, por isso, são solúveis
em meio aquoso, assim como os respectivos sais.
145)(Covest-2007) Observe as reações abaixo:
H3C
KOH
C
H
H 2O
C
C
CH3
H
H H
HI
+
( aq )
A)
H C 3
C
H
C CH 2
H
H
+ B)
HCl
H3C
C
H
H 2SO
C
C
CH3
H
H OH
H
C) ( conc ) CH3
4
H3C H2SO
C
H
OH
H
D)
4 / KMnO4
0 0 A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo formar como produto
principal o 2-hidroxipentano.
1 1 A reação B é uma reação de adição, devendo formar como produto principal o 1-
clorobutano.
2 2 A reação B deve seguir a regra de Markovnikov.
3 3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser o
produto formado em maior quantidade.
4 4 A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido
acético.
Justificativa:
0-0) Verdadeiro: A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, onde ocorre a substituição do grupo substituinte iodo
pelo grupo hidróxi, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano.
1-1) Falso: A reação B é uma reação de adição de HCl. Esta reação segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio se liga
ao carbono mais hidrogenado, devendo formar como produto principal o 2-clorobutano.
2-2) Verdadeiro: A reação B deve seguir a regra de Markovnikov.
3-3) Verdadeiro: A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser formado em maior quantidade e
o 2-metil-4- penteno em menor quantidade.
4-4) Verdadeiro: A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido acético.
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146)(Covest-2007) Analise as reações incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta.
H
HNO
2
1) alceno + HBr
2) álcool +
3) benzeno +
4) aldeído + HCN
SO4
3
H2SO4
a) A reação (1) é uma reação de adição do HBr à dupla ligação do alceno.
b) A reação (2) é uma reação de oxidação de álcoois.
c) A reação (3) é uma reação de adição do íon NO3
– ao benzeno (nitração do benzeno).
d) A reação (4) é uma reação de redução da carbonila do aldeído.
e) As reações (1) e (4) são reações de substituição nucleofílica.
147)(Covest-2008) Uma reação típica de alquenos é a de adição à ligação dupla C = C. Em relação a essa
classe de reações, podemos afirmar o que segue.
0 0 O propeno sofre reação de adição de HBr gerando 2-bromopropano.
1 1 O 2-metil-2-buteno sofre reação de adição de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2-metilpropano.
2 2 O 2-pentanol pode ser obtido a partir da reação de hidratação (adição de água em meio
ácido) do 1-penteno.
3 3 A reação de adição de HBr ao 2-metil-2-buteno gera um composto que apresenta um
carbono assimétrico.
4 4 A reação de adição de Br2 ao 2-metil-2-buteno gera produtos sem carbono assimétrico
(quiral).
0 – 0 Verdadeiro: A adição de HBr ao propeno gera o 2-bromopropano de acordo com a equação química,
H C CH - CH + HBr H 2 3 3C - CH - CH3
Br
1 – 1 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano.
H3C - C CH - CH3 + Br2 H3C - C - CH - CH3
Br
CH3 CH3
Br
2 – 2 Verdadeiro: A reação de hidratação do 2-penteno em meio ácido (segue a regra de Markovnikov), e forma
como produto principal, o 2-pentanol.
OH
H2C = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2O H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3
3 – 3 Falso: Seguindo a regra de Markovnikov, o produto principal da reação, é o 2-bromo-2-metilbutano, que não
apresenta carbono assimétrico.
H3C - C CH - CH3 + HBr H3C - C - CH2 - CH3
CH3 CH3
Br
4 – 4 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano, que apresenta um
carbono assimétrico.
H3C - C CH - CH3 + Br2 H3C - C - C - CH3
CH3
CH3
Br Br
H
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148)(UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir:
C3H4 + 2 HCl _
_A
C2H4O + KMnO4 (meio ácido) _
_B
C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) _
_C
As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC respectivamente:
a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico.
b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, ácido etanóico e etino.
REAÇÕES DE COMBUSTÃO
149)Considere o número de mol de água produzido na combustão completa de 1 mol de cada um dos
compostos a seguir:
H H H H
H
C C C OH H C C H C O C
O
2 6 2 4 2 5 3 3 3
Produzem diferentes números de mols de água o:
a) álcool e o aldeído.
b) éter e o álcool.
c) hidrocarboneto saturado e o éter.
d) hidrocarboneto saturado e o álcool.
e) hidrocarboneto saturado e o aldeído.
150)(UNESP-SP) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol de álcool
produz:
a) 1 mol de CO2 e 6 mol de H2.
b) 2 mol de CO2 e 3 mol de água.
c) 2 mol de CO e 3 mol de H2O.
d) 3 mol de etanol e 1 mol de metano.
e) 1 mol de metanol e 3 mol de CO.
151)(ITA-SP) Qual a relação entre as massas de gás oxigênio consumido na combustão completa de um
mol, respectivamente, de metanol, etanol e octano?
a) 3 : 6 : 24.
b) 3 : 6 : 25.
c) 4: 7 : 25.
d) 6 : 9 : 27.
e) 6 : 10 : 34.
152)(Covest-2009) A combustão completa de 1 L de um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno,
buteno, butano, propano ou etano) requer 6 L de O2, nas mesmas condições de temperatura e pressão.
Logo, este hidrocarboneto deve ser o:
a) eteno
b) buteno
c) butano
d) propano
e) etano
Só o buteno satisfaz as condições dadas:
1 C4H8 + 6 O2 _ 4 CO2 + 4 H2O