Quimica Feltre - Vol 3-253-255

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233Capítulo 9 • REAÇÕES DE ADIÇÃO
16 (Mackenzie-SP) Sobre um alcadieno, sabe-se que:
I. sofre adição 1,4;
II. quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior
quantidade, o hexeno-3.
O nome desse dieno é:
a) hexadieno-1,2 d) hexadieno-1,4
b) hexadieno-1,3 e) hexadieno-2,4
c) hexadieno-2,3
17 (UFRN) O produto da reação entre 2 mols de HBr e 1 mol
de 1-butino em meio aquoso é:
a) 2-bromo-1-buteno
b) 1-bromo-1-buteno
c) 1,1-dibromo-buteno
d) 2,2-dibromo-butano
e) 1,2-dibromo-butano
18 (Uespi) A adição de uma molécula de água a um alcino
forma sempre um enol e um outro composto que, de-
pendendo da posição da insaturação na cadeia, pode ser:
a) Aldeído ou cetona
b) Álcool ou cetona
c) Álcool ou aldeído
d) Álcool ou alcano
e) Álcool ou um ácido carboxílico
19 (FEI-SP) Qual das substâncias abaixo é produzida pela
hidratação do acetileno?
a) etileno c) acetona e) ácido acético
b) etanol d) acetaldeído
20 Copie no caderno as seguintes equações envolvendo rea-
ções de alcinos e complete-as.
a) HC C CH3 " HCl (em falta)
b) HC C CH3 " HCl (em excesso)
c) CH3 C C CH3 " H2O
21 (Fuvest-SP)
H2SO4
HgSO4
Os compostos representados acima podem ser obtidos
por reações de adição de substâncias adequadas ao:
a) metano c) etino e) 2-butino
b) eteno d) propeno
22 Copie no caderno as seguintes equações e complete-as.
a) 1 CH2 CH CH CH2 " 1 HBr
b) " Cl2H2C CH2
CH2
23 (PUC-SP) Identifique entre os processos abaixo o que não
é uma reação de adição:
a) Ciclobuteno " Cloreto de hidrogênio.
b) Metilpropeno " Água.
c) Pentano " Cloro.
d) Etino " Brometo de hidrogênio.
e) Butadieno-1,3 " Cloro.
H2C C
Cl
H
H2C C
CN
H
C
O
CH2
H2C C
O
H
24 (Unirio-RJ) O etino, sob o ponto de vista industrial, cons-
titui uma das mais importantes matérias-primas. A partir
dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila,
precursor para a fabricação de canos e tubulações de plás-
tico, cortinas para box, couro artificial etc.
25 (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratação em
meio ácido. O principal produto dessa reação é:
a) ácido acético. d) 2-propanol.
b) 2,2-propanodiol. e) propanona.
c) propanaldeído.
26 (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são
isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidro-
genação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na
proporção, em mols, de 1 9 1, obtendo-se, em cada
caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidro-
carbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a ) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclo-butano.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
27 (PUC-RJ) O brometo de ciclo-pentila pode ser obtido pela
reação de:
a) pentano " HBr.
b) ciclo-pentano " Br2.
c) ciclo-pentano " HBr.
d) brometo de ciclo-propila " CH3CH2Br.
e) brometo de ciclo-butila " CH3Br.
28 (ITA-SP) Explique por que a temperatura de hidrogenação
de ciclo-alcanos, catalisada por níquel metálico, aumen-
ta com o aumento da qualidade de átomos de carbono
presentes nos ciclo-alcanos.
A preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido
clorídrico é uma reação de:
a) adição.
b) eliminação.
c) oxidação.
d) sulfonação.
e) saponificação.
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EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostasem seu caderno
Capitulo 09B-QF3-PNLEM 11/6/05, 15:21233
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6 ADIÇÕES À CARBONILA C O
A carbonila Ogrupo C está presente nos aldeídos, nas cetonas e nos ácidos carboxílicos e
seus derivados (ésteres, anidridos e cloretos de ácidos). No entanto, as reações que serão vistas a seguir
aplicam-se apenas aos aldeídos e cetonas. Esses compostos orgânicos são muito reativos, sendo que
os aldeídos são mais reativos do que as cetonas.
6.1. Adições mais comuns
a) Adição de hidrogênio (H2)
Essa reação é considerada, na verdade, uma reação de redução. Com redutores mais fortes, o
álcool final pode ser transformado no alcano correspondente.
b) Adição de cianidreto (HCN)
CH2OH
P, T,
Catalisador Ni
CHO H2"CH3 CH3
P, T,
Catalisador Ni
Álcool primárioAldeído
Álcool secundárioCetona
CH3CH3 C
O
CH
OH
H2" CH3 CH3
CH3 C C
H
HCN" CH3
OH
CN
O
H
AldocianidrinaAldeído
CH3 C C
CH3
HCN" CH3
OH
CN
O
CH3
CetocianidrinaCetona
c) Adição de bissulfito de sódio (NaHSO3)
Tanto as cianidrinas quanto os compostos bissulfíticos são importantes na identificação dos aldeídos
e das cetonas.
CH3 C C
H
NaHSO3" CH3
OH
SO3Na
O
H
Composto bissulfíticoAldeído ou cetona
Capitulo 09B-QF3-PNLEM 12/7/05, 9:56234
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235Capítulo 9 • REAÇÕES DE ADIÇÃO
d) Adição de compostos de Grignard (RMgX)
CH3 C C
H
C2H5MgBr" CH3
OMgBr
Éter
C2H5
O
H
Brometo de alcóxi-magnésioAldeído ou cetona
Compostos do tipo desse brometo final são importantes, pois reagem com a água (isto é, sofrem
hidrólise), produzindo álcoois:
C
H
2-butanol
HOH" Mg(OH)Br"CH3
OH
C2H5C
H
CH3
OMgBr
C2H5
É fácil perceber que, de acordo com a seqüência apresentada pelas duas últimas equações quími-
cas, teremos:
• a partir de aldeído fórmico álcool primário;
• a partir de um aldeído qualquer álcool secundário;
• a partir de uma cetona álcool terciário.
COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS
Um tipo curioso de reação é a de adição de certos metais (Mg, Zn etc.) aos haletos orgânicos, como
exemplificamos abaixo:
CH3Br " Mg CH3MgBr
CH3Br " Zn CH3ZnBr
Os compostos formados, chamados de organometálicos, são largamente empregados em sínteses
orgânicas por apresentarem alta reatividade química. Por exemplo:
CH3MgBr " CO2 CH3 COOMgBr CH3 COOH " MgBrCl
Éter
Brometo de metil-magnésio
(composto de Grignard)
Brometo
de metil-zinco
Éter
"HCl
Gás carbônico Ácido carboxílico
Na Química dos compostos organometálicos um nome muito im-
portante é o de François Auguste Victor Grignard (1871-1935).
Grignard trabalhou intensamente na síntese de muitos compos-
tos orgânicos. Sua descoberta principal foi a preparação, em 1900,
dos chamados compostos de Grignard (RMgX ), um dos mais úteis
e versáteis reagentes da Química Orgânica. Além disso, os com-
postos de Grignard serviram como exemplo para a preparação de
vários outros compostos organometálicos de enorme utilidade na
Química Orgânica.
François Auguste
Victor Grignard.
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ID
Capitulo 09B-QF3-PNLEM 12/7/05, 9:57235