Prova 3 de Orgânica I

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O orbital p de um cátion metila, CH3
+, contém quantos elétrons? 
Escolha uma opção: 
a. 4 
b. 3 
c. 0 
d. 1 
e. 2 
Resposta: C 
 
O estado de hibridização do carbono carregado num carbocátion é : 
Escolha uma opção: 
a. sp2 
b. sp3 
c. s 
d. sp4 
e. sp 
Resposta: A 
 
O orbital p do carbono carregado no cátion isopropila, (CH3)2CH
+, contém quantos 
elétrons? 
Escolha uma opção: 
a. 1 
b. 0 
c. 3 
d. 2 
e. 4 
Resposta: B 
 
Qual das espécies vistas a seguir não é um nucleófilo? 
Escolha uma opção: 
a. H2O 
b. NH4
+ 
c. NH3 
d.CH3O
- 
e. Todas as espécies apresentadas são nucleófilos 
Resposta: B 
 
Qual é o nucleófilo mais forte? 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Resposta: D 
 
Que reação SN2 ocorrerá mais rapidamente numa mistura de água e etanol? 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Resposta: D 
 
Qual das moléculas vistas a seguir apresenta o menor calor de hidrogenação? 
 
 
Escolha uma opção: 
a. II 
b. V 
c. IV 
d. I 
e. III 
Resposta: D 
 
Qual dos alquenos vistos a seguir é mais estável? 
 
 
 
Escolha uma opção: 
a. II 
b. V 
c. I 
d. III 
e. IV 
Resposta: C 
 
Qual das reações vistas a seguir ocorre com inversão de configuração no átomo de 
carbono que contém o grupo de saída? 
Escolha uma opção: 
a. E1 
b. Todas as opções apresentadas 
c. SN1 
d. SN2 
e. E2 
Resposta: D 
 
Qual é o produto principal formado na reação vista a seguir? 
 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Resposta: E 
 
 
Considere a reação do 2-cloro-2-metilpentano com iodeto de sódio. 
 
 
Assumindo que não ocorre nenhuma outra alteração, qual seria o efeito sobre a 
velocidade da reação de duplicar, simultaneamente, a concentração do 2-cloro-2-
metilpentano e do iodeto de sódio? 
Escolha uma opção: 
a. Duplicaria a velocidade 
b. Triplicaria a velocidade 
c. Aumentaria cinco vezes a velocidade 
d. Nenhum efeito 
e. Aumentaria quatro vezes a velocidade 
Resposta: A 
 
Que haleto de alquila deve ser mais reativo numa reação SN1? 
 
 
Escolha uma opção: 
a. V 
b. IV 
c. II 
d. III 
e. I 
Resposta: B 
 
Que haleto de alquila deve sofrer uma reação SN2 mais lentamente? 
 
Escolha uma opção: 
a. 1-bromo-3-metilpentano 
b. 1-bromo-2-metilpentano 
c. 1-bromo-2,2-dimetilbutano 
d. 1-bromo-hexano 
e. 1-bromo-4-metilpentano 
Resposta: C 
 
Considere a reação SN2 de 2-iodopentano com íon CH3CO2
-. 
 
 
 
Assumindo que não ocorre nenhuma outra alteração, qual seria o efeito sobre a 
velocidade da reação de duplicar, simultaneamente, a concentração de ambos os 
reagentes, 2-iodopentano e íon CH3CO2
-? 
 
Escolha uma opção: 
a. Aumentaria quatro vezes a velocidade 
b. Duplicaria a velocidade 
c. Nenhum efeito 
d. Triplicaria a velocidade 
e. Aumentaria seis vezes a velocidade 
Resposta: A 
 
 
Identifique o grupo de saída na reação vista a seguir. 
 
 
Escolha uma opção: 
a. CH3CH2I 
b. C6H5S
- 
c. I- 
d. Na+ 
e. C6H5SCH2CH3 
Resposta: C 
 
Identifique o grupo de saída na reação vista a seguir. 
 
Escolha uma opção: 
a. CH3OCH3 
b. H2O 
c. CH3OH 
d. Nenhuma das opções apresentadas 
e. CH3OH2
+ 
 
Resposta: B 
Qual das espécies vistas a seguir é o pior grupo de saída? 
Escolha uma opção: 
a. CH3O
- 
b. NH2
- 
c. H- 
d. OH- 
e. H2O 
Resposta: C 
 
Qual das espécies vistas a seguir NÃO é um bom grupo de saída? 
Escolha uma opção: 
a. Todas as espécies apresentadas são bons grupos de saída 
b. C2H5O
- 
c. I- 
d. CH3CO
2- 
e. Cl- 
Resposta: B 
 
Que cloreto de alquila, embora primário, é essencialmente inerte em reações SN2? 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Resposta: D 
 
 
 
Qual é o produto principal formado na reação vista a seguir? 
 
 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Resposta: A 
 
 
 
A regra de Zaitsev diz que: 
 
Escolha uma opção: 
a. Na adição eletrofílica de um reagente assimétrico a um alqueno assimétrico, a porção 
mais positiva do reagente se ligará ao carbono da ligação dupla contendo o maior 
número de átomos de hidrogênio. 
b. Quando uma reação produz um alqueno, o isômero mais estável, dentre as diversas 
possibilidades, é formado em maior quantidade. 
c. As reações E2 ocorrem apenas se o hidrogênio β e o grupo de saída adotarem um 
arranjo antiperiplanar. 
d. A ordem de reatividade dos álcoois em reações de desidratação é 3° > 2° > 1°. 
e. Um substituinte na posição equatorial no ciclo-hexano leva a uma conformação mais 
estável do que se esse substituinte estivesse na posição axial. 
Resposta: B 
 
Qual dos compostos vistos a seguir será o produto principal da reação abaixo? 
 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Resposta: D 
 
Que produto(s) é(são) produzido(s) na desidratação do 2-metil-2-pentanol catalisada por 
ácido? 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Resposta: B 
 
 
 
Qual dos álcoois a seguir será mais rapidamente desidratado em presença de ácido 
sulfúrico? 
 
 
Escolha uma opção: 
a. II 
b. I 
c. V 
d. IV 
e. III 
Resposta: A 
 
Qual é o produto esperado para a reação vista a seguir? 
 
 
 
 
Escolha uma opção: 
a. IV 
b. III 
c. II 
d. V 
e. I 
Resposta: A 
 
Qual é o produto principal da reação vista a seguir? 
 
 
 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. Nenhuma das opções apresentadas 
d. 
e. 
Resposta: B 
 
Qual é o produto principal da reação vista a seguir? 
 
 
 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. Mais de uma das opções apresentadas 
d. 
e. 
Resposta: E 
 
Prediga o(s) produto(s) da sequência de reações vista a seguir. 
 
 
Escolha uma opção: 
a. 
b. 
c. Nenhuma das opções apresentadas 
d. 
e. 
Resposta: B 
 
 
 
 
 
Em quais dos tipos de reação vistos a seguir rearranjos são prováveis de ocorrer? 
Escolha uma opção: 
a. Reações tanto SN1 como E1 
b. Reações SN1 
c. Reações SN2 
d. Reações E2 
e. Reações E1 
Resposta: A