Capítulo 2

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CAPÍTULO 2. 
1. 
a) c)b)
d)
e) f)
g)
j)i)
h)
 
 
2. a) 2-metilpentano g) 6-bromo-4,4-dicloro-2-metildodecano 
b) 2,2,5-trimetilexano h) 3,4,6-trimetildecano 
c) 3-etil-4-metilexano i) 3,3-dietilpentano 
d) 3,3-dimetilexano j) 1,1,1-tricloropropano 
e) 1-cloropropano k) 1-bromo-5-cloropentano 
f) 3-etil-2-metiloctano l) perclorobutano 
3. 
Cl
Cl Cl
ClCl
Cl
Cl Cl
Cl
ClCl
ClCl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
ClCl
 
4. 
Br Br
Br
1-Bromopentano 2-Bromopentano 3-Bromopentano 
Br Br
2-bromo-3-metilbutano 2-bromo-2-metilbutano
 
 
5. 
Cl2
hv
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
(clorometil)ciclopentano 1-cloro-1-metilciclopentano
trans-1-cloro-2-metilciclopentano
cis-1-cloro-2-metilciclopentano
cis-1-cloro-3-metilciclopentano trans-1-cloro-3-metilciclopentano
 
 
6. a) Não existe ramificação no final de cadeia. Neste caso, o grupo metil faz parte da cadeia 
 principal e o nome do composto é hexano. 
b) A cadeia principal deve possuir o maior número de carbonos. Neste caso, o propil faz parte da 
cadeia principal e o nome correto do composto é 4-etileptano. 
c) Idem a (b). O nome correto do composto é 3-metilexano. 
d) Existem vários isômeros do dicloropropano. Portanto, há necessidade de localizar os átomos de 
cloro na molécula. Um exemplo seria 1,2-dicloropropano. 
e) Nos casos em que a cadeia principal apresenta alternativas para a sua escolha, tem preferência a que 
possuir o maior número de ramificações. Neste caso, o nome correto é 3-etil-2,5,5-trimetiloctano. 
f) Devem-se repetir os números localizadores dos grupos substituintes quantas vezes esses 
aparecerem na cadeia principal. Portanto, no exemplo em questão, o nome correto é 2,2-
dimetilbutano. 
g) Faltam os números para localizar as posições dos grupos metil e etil na cadeia principal e esses 
grupos não estão citados em ordem alfabética. 
h) Este composto não existe, porque o carbono 3 está pentavalente. 
7. 
a)
b)
Cl
2,2,3,3-tetrametilbutano 1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano
Cl
ciclooctano clorociclooctano
c)
d)
Cl
cicloexano clorocicloexano
cubano clorocubano
Cl
 
 
8. 
a) b) c)
e) f)
Br
Cl
d)
Br
Br
 
 
9. a) 2,2-dimetilbutano < 3-metilpentano < hexano 
 Para alcanos isoméricos, quanto maior o número de ramificações, menor será a superfície de contato 
entre as moléculas, consequentemente, menor será a interação entre elas, resultando em menor 
temperatura de ebulição. 
b) 2-metilexano < heptano < octano 
 Para alcanos não ramificados (heptano e octano), a temperatura de ebulição aumenta com a massa 
molar, pois a superfície de contato aumenta, resultando em maior interação intermolecular. Para os 
alcanos isoméricos, quanto maior o número de ramificações, menor será a superfície de contato entre as 
moléculas, o que resultará em menor interação intermolecular e, consequentemente, menor temperatura 
de ebulição. 
c) etano < butano < pentano < octano 
 Para os alcanos não ramificados, a temperatura de ebulição aumenta com a massa molar, pois as 
interações intermoleculares aumentam em razão da maior superfície de contato. 
 
10. Porque ele (1,2-dibromoetano) reage com o óxido de chumbo (PbO
2
) produzido durante a combustão, 
levando à formação de PbBr
2
. Como o PbBr
2
 é volátil, ele é arrastado com os outros gases durante a 
etapa de combustão, contaminando o ambiente. 
11. 
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
CH
H
H
CH
CH H
H
radical 
metila
radical 
etila
radical
tert-butila
radical 
isopropila
 
 Ordem crescente de estabilidade: radical metila < radical etila < radical isopropila < radical tert-butila. 
Essa ordem de estabilidade é explicada por meio do efeito indutivo doador de elétrons dos grupos alquila 
ligados ao carbono radicalar. O radical tert-butila apresenta três grupos doadores de elétrons, logo, é o 
radical mais estável, seguido do radical isopropila que possui dois grupos doadores. O mesmo ocorre 
com o radical etila que apresenta apenas um grupo metila doador de elétrons. 
 
12. 
Pb
140°C
Pb(l) + 
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
4
+ 
+ C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
Cl Cl
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
Cl
+ 
+ 
C
H
H
H
Cl
Iniciação
Propagação
Término ClC
H
H
H
+ 
C
H
H
H
Cl
 
13. 
Br
Cl 
 
14. A bromação do etano pode ser um bom método para preparar o bromoetano, pois seria possível 
controlar o produto obtido pela adição de excesso de etano. Contudo, a bromação do etano não seria 
um bom método para obter o 1,2-dibromoetano, uma vez que seria difícil controlar a formação de 
apenas um produto monobromado. Uma boa maneira de preparar o 1,2-dibromoetano seria a adição de 
bromo ao eteno, conforme será visto no Capítulo 3. 
 
15. Como ambos os compostos são pouco polares e não apresentam dipolo permanente, as interações 
intermoleculares que atuam entre suas moléculas são do tipo forças de London ou de Van der Waals. 
Como essas forças aumentam com a superfície molecular e com o volume da molécula, a previsão nesse 
caso fica dificultada, pois, sendo o octano linear, a superfície de contato entre suas moléculas é maior; 
mas a massa molecular, e, portanto, o volume das moléculas de 2,2,3-trimetileptano é maior. 
 
16. A previsão sobre qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição, nesse caso, é difícil, pois 
para o butan-1-ol, as forças intermoleculares predominantes são do tipo ligação de hidrogênio. Essa 
interação é mais forte que as forças de London que atuam entre as moléculas de octano. Por sua vez, o 
octano apresenta maior massa molar (e, portanto, maior volume molar), o que resulta também em 
aumento da temperatura de ebulição. Como não temos como saber qual dos efeitos será predominante, 
não é possível fazer a previsão. De fato, a temperatura de ebulição para o butan-1-ol e para o octano são 
118 °C e 125,7 °C, respectivamente. 
 
17. É o valor que expressa o poder de detonação de determinada gasolina. Esse índice é importante, pois 
está relacionado à qualidade da gasolina. Quanto maior o índice de octano, melhor o combustível. 
 
18. Sim, é possível que compostos apresentem índice de octano maior que 100 e menor que 0, uma vez que 
esse índice foi definido arbitrariamente. Exemplos de compostos com índice de octano maiores que 100 
são apresentados na página 60 do livro. 
 
19. Não, uma vez que esse composto não possui fonte natural abundante, e seu preço é elevado, pois ele é 
produzido a partir de derivados do próprio petróleo. 
 
20. As fórmulas Ia, Ib, e Ic representam as conformações estreladas ou alternadas que são mais estáveis que 
as conformações eclipsadas representadas pelas fórmulas IIa, IIb e IIc. 
Dentre as conformações estreladas, a mais estável é a Ia, que apresenta os grupos volumosos (–Br e 
–CH3) em posições mais distantes um do outro, minimizando a repulsão entre eles. 
Dentre as conformações eclipsadas a menos estável é a IIb, pois os grupos –CH3 e –Br estão próximos 
sendo máxima a repulsão entre eles. 
HH
CH3
HH
Br
H
H3C
H
Br
HH
H3C
H
H
Br
HH
H
H
CH3
Br
HH
Ia
HCH3
H
HH
Br
Ib
CH3H
H
HH
Br
Ic
IIa IIb IIc
 
21. 
Br
H
CH3
H
HH
BrH
CH3
HH
H
confórmero 
mais estável 
confórmero 
menos estável
 
22. 
 a) 
Cl
CH3
H
CH3
(I)
Cl
Br
Br
(II)
Posição
equatorial
Posição
equatorial
Posição
axial
Posição
equatorial
Posição
axial
Posição
axial
 
 
 
 
 
 
b) 
Cl
CH3
H
CH3 H3C
Cl H
CH3
H
CH3
Cl
H3C
(I) (Ia) (Ib)
Cl
Br
Br
Cl Br
Br
Br
Cl
Br
(II) (IIa) (IIb) 
 
23. Das conformações em cadeira a mais estável é a (II), pois os grupos se encontram em posições 
equatoriais. 
CH3
OH
HO
CH3
(I) (II)
HO
H3C
(III) 
24. 
a) 
NN
H2N
HH
Ha
He
Ha
Ha
He
Ha
He
CH3
OHHa
Ha
HaHe
Ha
He
CH3
CH3
OSO3HH3C
CH3
Ha
 
 
b) 
 
CH3
CH3
OSO3HH3C
CH3
NN
H3N
HH
HH
CH3
OH
3Cl
 
c) 
 
CH3
CH3
OSO3NaH3C
CH3
NN
H2N
HH
CH3
OH 
d) A esqualamina apresenta, emsua estrutura, vários grupos polares (N–H, OH e –OSO3H). Esses 
grupos podem fazer ligações de hidrogênio com as moléculas de água e resultarem na 
solubilidade da esqualamina nesse solvente. 
e) 
 
CH3
CH3
OSO3NaH3C
CH3
NN
H2N
HH
CH3
OH
Posição equatorial
Posição
axial
Posição
axial
Posição
axial
 
25. Como discutido nas páginas 49 e 50 do livro, para compostos derivados do cicloexano, as 
conformações mais estáveis são aquelas em que os grupos substituintes se localizam, 
preferencialmente, nas posições equatoriais, pois, desta forma, as interações 1,3-diaxiais são 
minimizadas. Assim, para o trans-1,2-dimetilcicloexano, independentemente do solvente, a 
conformação mais estável é aquela em que os dois grupos metila se encontram em posições 
equatoriais. 
No caso do trans-1,2-dibromocicloexano, verifica-se que em solvente pouco polar, a proporção 
dos dois confórmeros é aproximadamente a mesma. Isso se deve em função da menor 
estabilização da conformação com os átomos de bromo em posição equatorial devido à repulsão 
entre esses átomos (cada um com seis elétrons não ligantes). A situação se modifica quando o 
composto é dissolvido em solvente mais polar. Nesse caso, com a interação de solvente polar com 
os átomos de bromo (solvatação) nas posições axiais resulta em um aumento da interação 1,3-
diaxial e consequente redução da quantidade relativa desse confórmero (diaxial). 
 
 
Br
Br
H
H
H
H
Br
Br
Confórmero diaxial Confórmero diequatorial
repulsão
2
3 4
56
1
CH3
CH3
H
H
H
H
H3C
H3C
Confórmero diaxial Confórmero diequatorial