Nomenclatura quimica orgânica 21-22

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Química Geral e Orgânica 1
Compostos orgânicos.
Nomenclatura e considerações gerais.
2021/2022Soraia Falcão
Química/ Química Geral e Orgânica 2
Em 1828 Wöhler, acidentalmente, sintetizou a ureia a partir de cianato de prata e cloreto 
de amónio, reconhecendo que o composto obtido era idêntico ao produzido 
naturalmente. Desmoronou-se assim a teoria da força vital.
No século XVIII, a Química Orgânica foi estabelecida como a ciência, a parte da
Química, que estudava os compostos extraídos por organismos vivos.
Acreditava-se que os compostos produzidos pelos seres vivos possuíam uma força vital
(teoria do Vitalismo).
NH4
+ + NCO
-
 H2N C NH2
O
Calor
CianatoAmónio Ureia
Química Orgânica 
Química Inorgânica 
Compostos produzidos pelos seres vivos
Compostos minerais
Química/ Química Geral e Orgânica 3
Química Orgânica Química dos compostos de carbono
O que possui o carbono de especial ?
- Liga-se a qualquer elemento, mais frequentemente (H, O e N);
- Liga-se a si próprio de modo quase infinito, formando longas
cadeias;
- Enorme variedade de estruturas possíveis;
- Grande número de reacções.
Química/ Química Geral e Orgânica 4
O que faz um químico orgânico
- Compreender as estruturas e reações
- Correlacionar as propriedades com a estrutura
- Sintetizar novos compostos com propriedades específicas e novos
métodos de síntese
- Extrair novos compostos de produtos naturais e estudar as suas
funções e mecanismos, de modo a elucidar os fundamentos
químicos da vida.
Química/ Química Geral e Orgânica 5
Que aplicação tem a química orgânica?
- É a base dos processos biológicos
- Rodeia a nossa vida quotidiana
- Combustíveis
- Medicamentos
- Tintas, vernizes, colas
- Plásticos borrachas
- Corantes
- Insecticidas, pesticidas
- Cosméticos, perfumes
- Têxteis sintéticos (nylon, poliéster...)
Química/ Química Geral e Orgânica 6
A Química Orgânica como base das ciências biológicas
Os processos biológicos utilizam incontáveis reações orgânicas.
Esta multiplicidade de transformações químicas torna a vida possível. 
Estes processos químicos são estudados pela bioquímica.
Estrutura e função dos componentes celulares 
é central nesta ciência
Proteínas
Hidratos de carbono
Lípidos
Ácidos nucleicos
Compostos 
orgânicos 
essenciais à 
vida
Muitas destas moléculas são estruturas poliméricas, formadas por muitas unidades de dimensões reduzidas
Química/ Química Geral e Orgânica 7
Hidrocarbonetos 
As fórmulas de representação dos compostos de carbono mais utilizadas são:
• fórmulas de estrutura: mostram como os átomos se ligam dentro da molécula;
• fórmulas racionais: põem em evidência o grupo funcional (conjunto de átomos que, ligados 
sempre do mesmo modo na cadeia carbonada, permite definir o seu comportamento 
químico).
Química/ Química Geral e Orgânica 8
Química/ Química Geral e Orgânica 9
(ou de cadeia linear)
Química/ Química Geral e Orgânica 10
Alifáticos
Hidrocarbonetos
Aromáticos
Saturados Insaturados
Cadeia aberta Cadeia fechada
Cicloalcenos CicloalcinosAlcenos Alcinos
Cadeia aberta Cadeia fechada
CicloalcanosAlcanos
Química/ Química Geral e Orgânica 11
Nomenclatura
1) Nomenclatura trivial
Na designação dos compostos orgânicos recorreu-se, durante muito
tempo, a nomes que de alguma forma traduziam a origem ou
quaisquer outras características do composto…
Por exemplo:
ácido fórmico : do latim formicae (formiga)
ácido acético : do latim acetum (vinagre)
Trata-se de um sistema complexo, sem qualquer estruturação lógica e
que recorre sobretudo à memorização. Designa-se por sistema trivial.
Química/ Química Geral e Orgânica 12
2) Sistema IUPAC
Como alternativa ao sistema trivial surge um outro modelo, que tenta
ser mais lógico, onde os nomes são construídos segundo certas
regras que, uma vez estabelecidas, se aplicam a quaisquer compostos
existentes ou que venham a existir.
Designamo-lo por sistema IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry).
Nomenclatura
Química/ Química Geral e Orgânica 13
Alcanos e cicloalcanos 
Os alcanos são hidrocarbonetos em que cada átomo de carbono está ligado a outros 
quatro átomos.
Segue-se o etano, com dois átomos de carbono, de fórmula molecular C2H6, depois o 
propano, o butano, o pentano, etc.
O nome dos alcanos termina em -ano.
O mais simples dos alcanos é o metano, com apenas um átomo de carbono, de 
fórmula molecular CH4.
Química/ Química Geral e Orgânica 14
1) Atribuição do nome base
Neste sistema o nome de um composto é constituído por dois
componentes:
um prefixo que indica o número de carbonos
um sufixo que indica o tipo de composto ou a família a que
pertence.
Exemplo:
prefixo penta: cinco sufixo ano: alcano
C5H12
pentano
Nomenclatura sistemática da IUPAC: princípios básicos
Química/ Química Geral e Orgânica 15
Química/ Química Geral e Orgânica 16
Química/ Química Geral e Orgânica 17
Química/ Química Geral e Orgânica 18
Alcanos e cicloalcanos 
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2, sendo n um número inteiro.
Quando o número de átomos de carbono na cadeia carbonada é superior a três, as 
hipóteses de ligação entre os átomos de carbono aumentam e as suas cadeias 
carbonadas podem ser ramificadas.
Os alcanos de cadeia linear são designados normais, e o seu nome aparece muitas 
vezes precedido da indicação «n», como por exemplo n-pentano.
n-pentano
Química/ Química Geral e Orgânica 19
Alcanos e cicloalcanos 
Para a nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada é necessário especificar os 
grupos alquilo, que são os grupos de átomos que constituem as ramificações das 
cadeias carbonadas.
Os nomes dos grupos alquilo obtêm-se a partir do nome do alcano respetivo,
substituindo a terminação -ano por -ilo:
• CH3 é o grupo metilo;
• C2H5 é o grupo etilo;
• C3H7 é o grupo propilo;
• …
Química/ Química Geral e Orgânica 20
Química/ Química Geral e Orgânica 21
Química/ Química Geral e Orgânica 22
Alcanos e cicloalcanos
A nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada obedece às seguintes regras:
1. O nome corresponde ao do alcano que tem o mesmo número de átomos de 
carbono que a cadeia mais comprida – cadeia principal – presente no composto.
Cadeia principal com 6 átomos de carbono
Hexano
2. Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em seguida, numerado 
sequencialmente, começando pela extremidade que originará a menor soma dos 
números dos átomos de carbono (índices) ligados às ramificações.
6 5 4 3 2 1
Grupo substituinte ou grupo alquilo
Química/ Química Geral e Orgânica 23
Alcanos e cicloalcanos
3. Cada família é indicada pelo nome e posição do grupo alquilo na cadeia principal, 
antes do nome desta. A posição de cada ramificação é separada do nome do 
respetivo grupo substituinte por um hífen (-).
6 5 4 3 2 1
Ramificação (grupo alquilo)Metil
3-metil-hexano
Química/ Química Geral e Orgânica 24
Alcanos e cicloalcanos
4. Se existem dois ou mais grupos alquilo iguais acrescenta-se um dos prefixos 
multiplicativos – di, tri, tetra, etc…, – ao nome do grupo alquilo. As suas 
posições devem ser indicadas por ordem crescente, antes do respetivo prefixo e 
separadas entre si por vírgulas.
4 3 2 1 5 4 3 2 1
2,3-Dimetilbutano 2,2-Dimetilpentano
Química/ Química Geral e Orgânica 25
Alcanos e cicloalcanos
5. Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia principal devem ser indicados por ordem 
alfabética.
8 7 6 5 4 3 2 1
5-Etil-3-metiloctano
6. Caso o grupo alquilo também seja ramificado, o nome desse grupo segue as regras de 
nomenclatura anteriores, surgindo entre parêntesis.
8 7 6 5 4 3 2 1
5-(metiletil)octano
5-isopropiloctano
ouQuímica/ Química Geral e Orgânica 26
Alcanos e cicloalcanos
propilo isopropilo
butilo sec-butilo
t-butilo
isobutilo
neopentilo
C3H7 Grupos propilo
C4H9 Grupos butilo
C5H11 Grupos pentilo
Grupos Alquilo
Química/ Química Geral e Orgânica 27
Alcanos e cicloalcanos
Exemplo
1 2 3 4
2,2-dimetilbutanobutano
1 2
3
4
2,3-dimetilbutanobutano
Os índices numéricos são 
separados por vírgulas
Os índices numéricos separam-se 
do nome por hífen
O nome do grupo substituinte não é 
separado do nome principal
Quando um grupo substituinte se 
repete, faz-se anteceder pelo prefixo 
di, tri, tetra, etc..
Quando um grupo substituinte se repete no mesmo 
carbono deve obrigatoriamente repetir-se o índice 
numérico que indica a sua posição
Química/ Química Geral e Orgânica 28
Química/ Química Geral e Orgânica 29
Grupos alquilo
Grupo sec-butilo
Porque a ligação à cadeia principal se faz por um carbono 
secundário.
Grupo t-butilo ou terc-butilo
Porque a ligação à cadeia principal se faz por um carbono 
terciário.
Química/ Química Geral e Orgânica 30
Grupos alquilo
Os prefixos iso e neo
prefixo iso é usado exclusivamente na nomenclatura trivial e indica um
alcano de cadeia linear com um grupo metilo no segundo carbono.
O composto designa-se por isoalcano, sendo o nome do alcano
determinado pelo número total de carbonos, incluindo o grupo metilo.
Outros exemplos: 
isopentano
(2-metilbutano) 
isooctano
(2-metil-heptano)
iso-hexano
(2-metilpentano) 
Química/ Química Geral e Orgânica 31
Alcanos e cicloalcanos
Os cicloalcanos têm menos dois átomos de hidrogénio que os alcanos correspondentes 
de cadeia aberta.
A fórmula geral dos cicloalcanos é CnH2n, sendo n um número inteiro maior ou igual a 3.
Para os cicloalcanos, hidrocarbonetos de cadeia fechada, as regras de nomenclatura são:
1. O nome do cicloalcano é igual ao do alcano de cadeia aberta com o mesmo número 
de átomos de carbono, antecedido da palavra «ciclo».
Ciclopentanoou
Química/ Química Geral e Orgânica 32
Alcanos e cicloalcanos
2. Os átomos de carbono também são numerados sequencialmente. Quando só um átomo 
de hidrogénio é substituído por um grupo alquilo, não há necessidade de indicar a sua 
posição e o grupo é designado antes do nome da cadeia principal.
Metilciclopentano
ou
Química/ Química Geral e Orgânica 33
Alcanos e cicloalcanos 
3. Quando há mais de um grupo alquilo ligado à cadeia carbonada, a sua posição é indicada 
pelos números dos átomos de carbono da cadeia cíclica a que se encontram ligados, 
sendo estes numerados de modo que a soma desses números seja a menor possível. Os 
nomes dos grupos alquilo são indicados, uma vez mais, por ordem alfabética. 
Quando duas sequências são possiveis, a ordem alfabética dos substituintes tem prevalência.
ou
1-etil-3-metilciclohexano
1
23
Química/ Química Geral e Orgânica 34
Alcanos e cicloalcanos 
Química/ Química Geral e Orgânica 35
Alcenos e alcinos
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação
dupla C = C. A fórmula geral dos alcenos que só contêm uma ligação dupla por
molécula é CnH2n, sendo n um número inteiro maior ou igual a 2.
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação
tripla C ≡ C. A fórmula geral dos alcinos que só contêm uma ligação tripla por
molécula é CnH2n−2, sendo n um número inteiro maior ou igual a 2.
Química/ Química Geral e Orgânica 36
Alcenos e alcinos
As regras de nomenclatura dos alcenos e alcinos são muito parecidas com as dos alcanos, 
apresentando, no entanto, algumas particularidades.
1. Nos hidrocarbonetos insaturados substitui-se a terminação dos alcanos, -ano, por -eno, 
se a ligação for dupla, ou por -ino, se a ligação for tripla.
Eteno
Etino
Química/ Química Geral e Orgânica 37
Química/ Química Geral e Orgânica 38
Química/ Química Geral e Orgânica 39
Alcenos e alcinos
2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração 
pela extremidade mais próxima da ligação dupla ou tripla. A posição do primeiro 
átomo da ligação dupla (ou da tripla) é colocada imediatamente antes da terminação 
-eno ou -ino e separada do nome respetivo da cadeia principal por um hífen.
4 3 2 1 5 4 3 2 1
But-1-eno
Ou
1-Buteno
Pent-2-ino
Ou 
2-Pentino
Química/ Química Geral e Orgânica 40
Alcenos e alcinos
3. Se o hidrocarboneto apresentar ramificações, a cadeia principal deverá conter a(s) 
ligação(ões) múltipla(s).
2-Metilbut-1-eno 3-Etilpent-1-ino
4 3 2 1 3 4 5
1 
2 
Química/ Química Geral e Orgânica 41
Alcenos e alcinos
4. Se houver mais do que uma ligação múltipla na cadeia carbonada, as suas posições 
são indicadas pelos números respetivos, separados por vírgulas. O nome do 
hidrocarboneto deverá indicar se se trata de um dieno (alceno com duas ligações 
duplas), de um diino (alcino com duas ligações triplas), de um trieno (três ligações 
duplas) ou de um triino (três ligações triplas).
4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7
2-Etilbuta-1,3-dieno
Hepta-2,4-diino
Química/ Química Geral e Orgânica 42
Alcenos e alcinos
Nos hidrocarbonetos insaturados em que existam ligações duplas e triplas na mesma 
cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono começa pelo átomo que está 
mais próximo da ligação dupla.
1 2 3 4 5 6 
Hex-2-en-5-ino
Química/ Química Geral e Orgânica 43
Cicloalcenos e cicloalcinos
Química/ Química Geral e Orgânica 44
Cicloalcenos e cicloalcinos
Química/ Química Geral e Orgânica 45
Hidrocarbonetos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são assim chamados devido ao odor, por vezes
agradável, que possuem.
Nos compostos aromáticos incluem-se o benzeno e todos os compostos que
apresentam na sua estrutura o núcleo benzénico ou outros anéis com idênticas
características (ocorrência de deslocalização electrónica)
O benzeno, C6H6, é o mais simples dos hidrocarbonetos aromáticos e foi descoberto em
1825 por Michael Faraday.
A fórmula simplificada de representação do benzeno é: 
Benzeno, C6H6
Química/ Química Geral e Orgânica 46
Química/ Química Geral e Orgânica 47
Química/ Química Geral e Orgânica 48
Hidrocarbonetos aromáticos
Todos os hidrocarbonetos aromáticos possuem um ou mais anéis benzénicos (ou 
aromáticos) nas suas cadeias carbonadas.
Quando existem grupos alquilo ligados às moléculas do benzeno, obtêm-se os 
alquilbenzenos.
O mais simples dos alquilbenzenos é o metilbenzeno,
vulgarmente conhecido por tolueno, que deriva do benzeno pela
substituição de um átomo de hidrogénio por um radical metilo.
Metilbenzeno (tolueno), 
C6H5CH3
Química/ Química Geral e Orgânica 49
Hidrocarbonetos aromáticos
Existem ainda hidrocarbonetos aromáticos polianelares caracterizados por possuírem 
dois ou mais anéis benzénicos com dois átomos de carbono comuns.
Naftaleno, C10H8 Antraceno, C14H10
Química/ Química Geral e Orgânica 50
Benzeno
As informações experimentais relativas à molécula de benzeno, indicam-nos que a forma 
da molécula é um hexágono regular, o que significa que os lados desse hexágono são 
todos iguais. Logo, todos os comprimentos da ligação C - C são idênticos.
As configurações eletrónicas dos átomos de carbono e hidrogénio são, respetivamente: 
6C: 1s
2 2s2 2p2 e 1H: 1s
1.
• Nº de eletrões de valência = (6 × 4) + (6 × 1) = 30
• Nº de pares de eletrões de valência = 30 : 2 = 15
As seis ligações C – H usam, em geral, seis pares de eletrões. Restam nove pares de 
eletrões para as ligações C – C.
Química/ Química Geral e Orgânica 51
Benzeno
Colocando estes eletrões nestas ligações, e em obediência à regra do octeto, obtêm-se 
as seguintesfórmulas de ressonância para o benzeno, designadas estruturas de Kekulé:
Como há duas fórmulas possíveis que obedecem à regra do octeto, temos um híbrido 
de ressonância representado por duas fórmulas canónicas conjugadas.
Química/ Química Geral e Orgânica 52
Química/ Química Geral e Orgânica 53
Química/ Química Geral e Orgânica 54
Química/ Química Geral e Orgânica 55
Química/ Química Geral e Orgânica 56
Grupos funcionais
Função Grupo 
Funcional
Sufixo Exemplo
Álcool R-OH …ol CH3CH2OH Etanol
Aldeído R-CHO …al CH3CHO Etanal
Cetona R-CO-R’ …ona CH3COCH3
Propanona
Ácido 
carboxílico
R-COOH Ácido…óico CH3COOH Ácido
etanóico
Éster R-COÔR’ …ato de…R’ CH3COOCH3 Etanoato
de metilo
Anidrido R-CO-O-CO-R’ Anidrido 
…óico
CH3COOCOCH2CH3 Anidrido
etanóico e propanóico
Amida R-CONH2 …amida CH3CH2COONH2
Propanamida
Amina R-NH2 …amina CH3NH2
Metilamina
Éter R-O-R’ Éter …ílico CH3OCH2CH3 Éter
etilmetílico
Tiol R-SH …tiol CH3SH
Metanotiol
Química/ Química Geral e Orgânica 57
Grupos funcionais
Existem dois métodos utilizados com mais frequência para a 
nomenclatura de hidrocarbonetos com grupos funcionais: 
 
 Nomenclatura substitutiva Nomenclatura de classe funcional 
CH3-CH2OH Etanol Álcool etílico 
CH3-O-CH2-CH3 Metoxietano Éter etilmetílico 
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Etilmetilcetona 
CH3-COOH Ácido etanóico Ácido metanocarboxílico 
CH3-CH2NH2 Etanamina Etilamina 
CH3-NH-CH3 (a) Dimetilamina 
CH3-CONH2 Etanamida metanocarboxamida 
Química/ Química Geral e Orgânica 58
Grupos funcionais
(a) No caso das aminas di e tri substituídas, só se utiliza a nomenclatura de classe 
funcional. 
 
Na nomenclatura substitutiva (mais utilizada), a cadeia principal é escolhida de modo 
a conter o maior número de: 
- grupos principais 
- ligações múltiplas 
- átomos de carbono 
- ligações duplas 
 
A numeração da cadeia é efectuada atribuindos números mais baixos para: 
- grupos principais 
- ligações múltiplas 
- ligações duplas 
- substituintes ( átomos e grupos indicados por prefixos) 
Química/ Química Geral e Orgânica 59
Outras famílias de compostos orgânicos: 
Álcoois e éteres
Podemos considerar estes dois tipos de substâncias como derivados orgânicos da 
molécula da água, substituindo um ou os dois átomos de hidrogénio por grupos alquilo.
No primeiro caso obtém-se um álcool, cuja fórmula geral podemos representar por 
R–OH (R é qualquer grupo alquilo); no segundo caso obtém-se um éter, de fórmula 
geral R–O–R’.
Água
H – O – H
Álcool
R – O – H
Éter
R – O – R’
Função álcool: grupo funcional –OH
Função éter: grupo funcional –O–
Grupos funcionais
Química/ Química Geral e Orgânica 60
A nomenclatura dos álcoois segue as regras já referidas para os hidrocarbonetos.
Álcoois e éteres
Caso se trate de um álcool só com um grupo hidroxilo na cadeia carbonada, o nome é
dado pelo número de átomos de carbono da cadeia principal – a que contenha um maior
numero de carbonos e que contenha o grupo hidroxilo – acrescido da terminação -ol,
indicando-se o átomo de carbono a que está ligado o grupo funcional.
Propan-1-ol Propan-2-ol
Química/ Química Geral e Orgânica 61
Álcoois e éteres
Caso se trate de um poliálcool, o nome termina em -diol, -triol, etc., consoante o 
número de grupos hidroxilo ligados à cadeia carbonada.
Propano-1,2,3-triol
Química/ Química Geral e Orgânica 62
Química/ Química Geral e Orgânica 63
Álcoois CH3 CH2 CHOHCH3 butan-2-ol
CH2 CH CHOHCHCl C CH 4-Cloro-hex-1-en-5-in-3-ol
HOH2C CH2OH etano-1,2-diol (etilenoglicol)
OH
CH3
2-metilfenol ou o-metilfenol
ciclo-hex-3-enol ciclopent-3-eno-1,2-diol
Química/ Química Geral e Orgânica 64
Álcoois
Grupo funcional: álcool
2
134
Butan-2-ol
Grupo funcional: álcool Grupo substituinte: cloro
2 13
456
2-cloro-hex-1-en-5-in-3-ol
Química/ Química Geral e Orgânica 65
Os álcoois classificam-se em primários, secundários e terciários conforme a natureza
do átomo de carbono a que se enontra ligado o grupo –OH:
Química/ Química Geral e Orgânica 66
Álcoois e éteres
Quando o grupo –OH está ligado a um anel aromático obtêm-se compostos denominados, 
genericamente, por fenóis, que se podem representar por Ar–OH (Ar representa o grupo 
aromático).
Hidroxibenzeno (vulgarmente conhecido como fenol)
Química/ Química Geral e Orgânica 67
Álcoois e éteres
O nome dos éteres pode ser formado pela palavra éter acompanhada do nome dos 
dois grupos alquilo ligados ao átomo de oxigénio, por ordem alfabética e com o 
sufixo -ico.
Éter etilmetílico Éter fenilmetílico
Química/ Química Geral e Orgânica 68
Química/ Química Geral e Orgânica 69
Química/ Química Geral e Orgânica 70
Éteres
CH3 CH2 CH2 O CH3
CH2 CH2 O CH CH O CH3H3C
CH2 CH CH2 O CH3Cl
NO2
Éter metil propílico 1-metoxipropano
1-metoxi-2-propoxieteno
1-cloro-3-metoxi-2-nitropropano
Éter 2-metoxietenilpropílico
Éter 3-cloro-2-nitropropilmetílico
Química/ Química Geral e Orgânica 71
Compostos com o grupo carbonilo
Os compostos que contêm o grupo carbonilo
são designados compostos de carbonilo
Compostos com grupos funcionais que contêm o grupo carbonilo
Química/ Química Geral e Orgânica 72
Compostos com o grupo carbonilo
Os compostos que contêm o grupo carbonilo
são designados compostos de carbonilo
Grupos funcionais derivados de ácidos carboxílicos
Química/ Química Geral e Orgânica 73
Aldeídos e cetonas
Os aldeídos e as cetonas são compostos caracterizados por possuírem um grupo 
carbonilo.
No caso dos aldeídos, o grupo carbonilo encontra-se na 
extremidade da cadeia carbonada.
Nas cetonas, o grupo carbonilo encontra-se ligado a dois 
átomos de carbono do interior da cadeia carbonada.
Compostos com o grupo carbonilo
Química/ Química Geral e Orgânica 74
As regras fundamentais do sistema de nomenclatura da IUPAC para a designação dos aldeídos 
são as seguintes:
1 – A cadeia principal é a cadeia mais longa que contem o gruo aldeído.
2- Os nomes dos aldeídos derivam do nomes dos hidrocarbonetos com igual 
numero de carbono, substituindo o “O” final por “-al”.
3 – O átomo de carbono do grupo carbonilo é sempre o número um da cadeia. As 
posições dos substituintes são indicadas por algarismos colocados antes do nome 
do aldeído.
4 – Quando existem dois grupos –CHO na cadeia, antepõe-se ao sufixo –al o prefixo 
di-.
Química/ Química Geral e Orgânica 75
Química/ Química Geral e Orgânica 76
Aldeídos
CH3 CH2 C
HC C CHO
CH3 CH CH CH
Cl
CH2 CHO
H
O
Propanal
propinal
3-cloro-hex-4-enal
C
O
H
Fenilmetanal ou benzaldeído
Química/ Química Geral e Orgânica 77
Aldeídos
OU
Grupo funcional: aldeído
Grupo funcional: aldeído
1
3 24
Grupo substituinte: metilo
3-metilbut-3-enal
OU
13 2
Propano-1,3-dial
Química/ Química Geral e Orgânica 78
Química/ Química Geral e Orgânica 79
Química/ Química Geral e Orgânica 80
Outras famílias de compostos orgânicos: ácidos carboxílicos e ésteres.
Os ácidos carboxílicos, também chamados ácidos orgânicos, caracterizam-se pela
presença do grupo carboxilo na estrutura molecular.
Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos, nos quais ocorre a
substituição do grupo –OH do ácido por um grupo –OR’, em que R’ representa um grupo
alquilo.
Química/ Química Geral e Orgânica 81
Cetonas
CH3 CH2 C
O
CH CH2
CH3 CH2 CO CO CH
Cl
C CH
C
O
penten-3-ona
5-cloro-hept-6-in-3,4-diona
difenilcetona (benzofenona)
Química/ Química Geral e Orgânica 82
Outras famílias de compostos orgânicos: ácidos carboxílicos e ésteres.
Os ácidos carboxílicos, também chamados ácidos orgânicos, caracterizam-se pela
presença do grupo carboxilo na estrutura molecular.
Química/ Química Geral e Orgânica 83
Outras famílias de compostos orgânicos: ácidos carboxílicos 
Química/ Química Geral e Orgânica 84
Outras famílias de compostos orgânicos: ácidos carboxílicos 
Química/ Química Geral e Orgânica 85
H3C C
O
OH
COOHCH CH C C COOH
CH3 O CH2 CH2 CH2 COOH
C
O
OH
Ácido etanóico (ácidoacético)
Ácido hex-2-en-4-inodióico
Ácido 4-metoxibutanóico
Ácido benzóico
CH2 COH CH CH COOH
Ácido 4-hidroxi-penta-2,4-dienóico
ou Ácido fenilmetanóico
Ácidos carboxílicos
Química Orgânica – Aula prática 86
Ácidos carboxílicos
Ácido metanóico
ou
ou
ou
Ácido etanóico
Grupo funcional: 
ác.carboxilico
Química Orgânica – Aula prática 87
Ácidos carboxílicos Grupo funcional: 
ác.carboxilico
12
Ácido 2,4-dimetilpentanóico
5
4
3
125 4 3
Grupo substituinte: metilo
Grupo substituinte: metilo
Grupo substituinte: etilo
Ácido 4-etil-2-metilpentanóico
Química Orgânica – Aula prática 88
Ácidos carboxílicos
Grupo funcional: ác.carboxilico
Ácido 3-metilbut-3-enóico
1
Grupo substituinte: metilo
Grupo substituinte: etilo
4
3
2
buteno butenóico
14 3
2
5
pentino pentinóico
Ácido 2-etilpent-3-inóico
Química Orgânica – Aula prática 89
Ácidos carboxílicos
Grupo funcional: ác.carboxilico
Ácido propanodióico
3 2 1
321 4
Ácido 1,2,4-butanotricarboxílico
Química Orgânica – Aula prática 90
Ácidos carboxílicos
Grupo funcional: ác.carboxilico
2
Ácido benzóico
Grupo substituinte: metilo
1
Ácido 2-metilbenzóico
Química/ Química Geral e Orgânica 91
Outras famílias de compostos orgânicos: ésteres.
Química/ Química Geral e Orgânica 92
Outras famílias de compostos orgânicos: ésteres.
Química/ Química Geral e Orgânica 93
Outras famílias de compostos orgânicos: ésteres.
Composto presente na
feromona de alarme das abelhas
Química Orgânica – Aula prática 94
Ésteres
Etanoato de metilo
(Acetato de metilo)
Etano Etanoato
Grupo substituinte: metilo
Química Orgânica – Aula prática 95
Ésteres
OU
Grupo substituinte: propilo
Pentano
Pentanoato de propilo
Química Orgânica – Aula prática 96
Ésteres
Grupo substituinte: metilo
Propanodiato de etilo e metilo
Grupo substituinte: etilo
Grupo substituinte: metilo
Butanoato de metilo
Química Orgânica – Aula prática 97
Ésteres
12
34
Buteno
But-3-enoato de metilo
Química/ Química Geral e Orgânica 98
Ésteres
CH3 C
O
O CH2 CH3
C CH CH CH2 C
OCH2H3C
O
O CH3
O
C6H5 COOCH3
Etanoato de etilo (acetato de etilo)
Pent-2-enodiato de etilo e metilo
Fenilmetanoato de metilo ou Benzoato de metilo
Química Orgânica – Aula prática 99
Ésteres
Benzeno
Benzoato
metilo
Benzoato de metilo
OU
Química Orgânica – Aula prática 100
Ésteres
1
2
3
Etilo
Metilo
Grupo funcional: éster
4-metilbenzoato de etilo
4
Química/ Química Geral e Orgânica 101
Outras famílias de compostos orgânicos: aminas e amidas.
As aminas são compostos orgânicos nitrogenados que se podem considerar derivados 
do amoníaco, NH3, no qual um, dois ou três átomos de hidrogénio são substituídos por 
grupos alquilo.
Dependendo do número de átomos de hidrogénio que são substituídos, as aminas 
denominam-se primárias, secundárias ou terciárias.
Amina primária Amina secundária Amina terciária
Química/ Química Geral e Orgânica 102
Outras famílias de compostos orgânicos: aminas 
Química/ Química Geral e Orgânica 103
Outras famílias de compostos orgânicos: aminas 
Química Orgânica – Aula prática 104
Aminas
1-metil-pentan-1-amina
ou
1
3 25 4
1-metilpentilamina
Cadeia principal Grupo funcional: amina
Grupo substituinte: 
metilo
Química Orgânica – Aula prática 105
Aminas
1
2,3-dimetilbutan-2-amina
Ou
1,1-dimetilisobutilamina
4
3 2
Cadeia principal
Grupo funcional: amina
Grupo substituinte: metilo
1
Grupos substituintes: metilo
Grupo substituinte: 
isobutilo
Química Orgânica – Aula prática 106
Aminas
4-cloro-2-metil-hexanamina
4-cloro-2-metil-hexilamina
6 5 4 3 2 1
Grupo funcional: amina
Grupo substituinte: metiloGrupo substituinte: cloro
ou
Química Orgânica – Aula prática 107
Aminas
ciclohexanamina
Grupo funcional: amina
Grupo substituinte: metiloGrupo funcional: amina
ci
cl
o
h
ex
an
o
2-metilciclohexanamina
Ou
2-metilciclohexilamina
2
1
Química Orgânica – Aula prática 108
Aminas
benzenamina
Grupo funcional: amina
b
en
ze
n
o
1
1
2
fenilamina
Nome trivial: anilina
benzeno Grupo substituinte: fenilo
Benzeno-1,2-diamina
Química Orgânica – Aula prática 109
Aminas
Grupo substituinte: fenilo
benzeno Grupo substituinte: fenilo
Grupo funcional: amina
difenilamina
Química Orgânica – Aula prática 110
Aminas
N-metilbutilamina
Grupo funcional: amina
Grupo substituinte: metilo
N-metilbutan-1-amina
1
Grupo substituinte: 
butilo
(secundárias)
Química Orgânica – Aula prática 111
Aminas
N,4-dimetil-hexan-2-amina
Grupo funcional: amina
Grupo substituinte: metilo
(1,3-dimetilpentil)metilamina
6
5 4 3
2
1
Cadeia principal
ou
(secundárias)
Química Orgânica – Aula prática 112
Aminas
Grupo funcional: amina
Grupo substituinte: metilo
(1,3-dimetilpentil)metilamina
5 4 3 2 1
Cadeia principal
ou
(secundárias)
Química Orgânica – Aula prática 113
Aminas
trietilamina
Grupo funcional: amina
Grupo substituinte: etilo
(terciárias)
Química/ Química Geral e Orgânica 114
Outras famílias de compostos orgânicos: amidas
As amidas são compostos nitrogenados derivados de ácidos carboxílicos.
Obtêm-se substituindo o grupo –OH do ácido por um grupo –NH2.
Amida primária Amida secundária Amida terciária
Química/ Química Geral e Orgânica 115
Outras famílias de compostos orgânicos: amidas
Química/ Química Geral e Orgânica 116
Outras famílias de compostos orgânicos: amidas
Amidas
CH3 CH2 CH2 C
O
NH2
CH2 C
Cl
CH
NO2
CH2 CONH2
butanamida
4-Cloro-3-nitropent-4-enamida
C
O
NH2
Fenilmetanamida ou Benzamida
Química/ Química Geral e Orgânica 117
Outras famílias de compostos orgânicos: amidas
Química Orgânica – Aula prática 118
Amidas
Resultam da substituição do grupo OH por um azoto (de amoníaco, amina
primária ou secundária).
Designam-se substituindo os sufixos óico ou ico por amida, e o sufixo
carboxílico por carboxamida.
Etanamida
(Acetamida)
N-metilpropanamida
(N-metilpropionamida)
OU
Química Orgânica – Aula prática 119
Amidas
N,N-dimetilbutanamida
(N,N-dimetilbutiramida)OU
Química Orgânica – Aula prática 120
Amidas
15 4 3
2
Grupo funcional amida
Pentanamida
Pent-3-enamida
3
3,3-Dimetilpentanamida
Química Orgânica – Aula prática 121
Amidas
Butanamida
1
4 3
2
etilo
etenilo
etinilo
2-etinilbut-3-enamida
Química Orgânica – Aula prática 122
Amidas
15
4 3 2
Grupo funcional amida
Grupo substituinte: nitroGrupo substituinte: cloro
4-cloro-3-nitropent-4-enamida
Química Orgânica – Aula prática 123
Amidas
Grupo funcional amida
Grupo substituinte: Fenilobenzeno
Fenilmetanamida ou benzamida
Química/ Química Geral e Orgânica 124
Outras famílias de compostos orgânicos: halogenetos de ácido.
Tal como os ésteres e as amidas, os halogenetos de ácido são derivados de ácidos 
carboxílicos. Estes derivados resultam da substituição do grupo –OH do grupo 
carboxílico dos ácidos por um halogenio.
Cloreto de acilo
Química Orgânica 125
Outras famílias de compostos orgânicos: halogenetos de ácido.
Química/ Química Geral e Orgânica 126
Outras famílias de compostos orgânicos: halogenetos de ácido.
Química Orgânica – Aula prática 127
Anidridos
Formalmente podem-se considerar como o resultado da eliminação de
uma molécula de água, entre duas moléculas de ácido, embora raramente
sejam preparados deste modo.
Designam-se como anidridos do respetivo ácido carboxílico.
+
Anidrido etanóico
(anidrido acético)
Química Orgânica – Aula prática 128
Anidridos
Os anidridos simétricos (derivados de dois ácidos iguais) são os mais importantes, sendo o
seu nome formado pela substituição da palavra de “ácido” por “anidrido”.
No caso de anidridos assimétricos, referem-se ambos os ácidos , por ordem alfabética.
Anidrido propanóico
Anidrido acético propiónico
(Anidrido etanoico propiónico)
Química Orgânica – Aula prática 129
Tióis
São compostos organossulfurados que contém um grupo –SH, designado por 
grupo tiol, ou mercaptano.
Devemos numerar apartir do carbono mais próximodo grupo SH.
Butanotiol
Ou
Butano-1-tiol
Química Orgânica – Aula prática 130
Tióis
1
3
5
4
6
2
metilo
Grupo funcional: tiol
3,4-dimetil-hexano-2-tiol
Química Orgânica – Aula prática 131
Tióis
4
3 2 1
But-3-eno-2-tiol
Química/ Química Geral e Orgânica 132
Compostos com mais de um grupo funcional
Química Orgânica – Aula prática 133
Grupo funcional Nomenclatura como sufixo Nomenclatura como prefixo
Ácidos carboxílicos ácido –óico carboxi
Anidridos anidrido –oico
Ésteres
-ato de alquilo
-carboxilato
alcoxicarbonilo
Tioésters -tioato alquil tiocarbonilo
Haletos de ácido haleto de –oílo haleto –carbonilo
Amidas amida carboxamida
Nitrilos
nitrilo
-carbonitrilo
ciano
Aldeídos
-al
carbaldeído
oxo
formil
Cetonas -ona oxo
Álcoois -ol hidroxi
Fenóis -ol hidroxi
Tióis -tiol mercapto
Aminas -amina amino
Éteres -éter alcoxi
Alcenos -eno
Alcinos -ino
Alcanos -ano
O
rd
em
 d
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reced
ên
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o
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rin
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p
o
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n
cio
n
ais
Química/ Química Geral e Orgânica 134
Compostos com mais de um grupo funcional
Química/ Química Geral e Orgânica 135
Compostos com mais de
um grupo funcional
Química Orgânica – Aula prática 136
Compostos com mais de um grupo funcional
Amina
Bromo
2-bromopropan-1-amina
Amina
Ácido carboxílico
Ácido 2-aminoetanóico
Química Orgânica – Aula prática 137
Ácido carboxílico
cetona
-óico
oxo
2-aminobutanal
aminaamino
Aldeído -al
Ácido 3-oxopentanóico
14 3
2
1
5 4 3 2 5-hidroxipentanal
álcool
hidroxi
Química Orgânica – Aula prática 138
1-hidroxi-pentan-2-ona
Ác. carboxílico
amino bromo hidroxi
Ác. 4-amino-3-bromo-2-hidroxipentanóico
aldeído
amino oxo
4-amino-3-oxo-butanal
Química Orgânica – Aula prática 139
Química/ Química Geral e Orgânica 140
• Compostos orgânicos: compostos em cuja composição entra, maioritariamente, 
carbono e hidrogénio. Também podem conter outros elementos como o 
oxigénio, o nitrogénio, o enxofre, halogéneos e até o fósforo. A grande 
diversidade de compostos de carbono leva a agrupá-los em famílias, 
caracterizadas pelo respetivo grupo funcional.
– hidrocarbonetos: compostos binários de carbono e hidrogénio. 
Podem ser saturados (alcanos) ou insaturados (alcenos ou 
alcinos). Podem ser de cadeia aberta ou cíclicos. Existem 
ainda os hidrocarbonetos aromáticos, que contêm um ou 
mais anéis benzénicos.
– álcoois: compostos de carbono oxigenados, de fórmula geral R–OH.
Conceitos fundamentais
Química/ Química Geral e Orgânica 141
Conceitos fundamentais
– cetonas: compostos de carbono caracterizados por possuírem um grupo carbonilo 
ligado a dois átomos de carbono da cadeia carbonada.
– ácidos carboxílicos: também chamados ácidos orgânicos, são compostos 
caracterizados pela presença do grupo carboxílicolo na estrutura molecular.
– ésteres: compostos de carbono derivados dos ácidos carboxílicos por substituição 
do grupo –OH por um grupo –OR, sendo R um grupo alquilo.
– éteres: compostos de carbono oxigenados, de fórmula geral R–O–R’.
– aldeídos: compostos de carbono caracterizados por possuírem um grupo carbonilo 
na extremidade da cadeia carbonada.
Química/ Química Geral e Orgânica 142
Conceitos fundamentais
– aminas: compostos de carbono nitrogenados, que se podem considerar derivados 
do amoníaco, NH3. Dependendo do número de átomos de hidrogénio que 
são substituídos por grupos alquilo, denominam-se primárias, secundárias 
ou terciárias.
– amidas: compostos de carbono nitrogenados, derivados de ácidos carboxílicos por 
substituição do grupo –OH por um grupo –NH2 (amidas primárias), –NHR
(amidas secundárias) ou –NR2 (amidas terciárias).
– cloretos de ácido: compostos derivados de ácidos carboxílicos por substituição do 
grupo –OH por –Cℓ.
Química/ Química Geral e Orgânica 143
Bibliografia
Campos L. S., Mourato M., Nomenclatura dos Compostos 
Orgânicos, Escolar Editora, Lisboa, 1999.