Glicosídeos: Características, Classificação e Importância Farmacológica

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Curso de Licenciatura em Farmácia 
 
Farmacognósia 
 
Trabalho de pesquisa bibliográfica 
 
Glicosídeos 
 
 
 
 
 
 
 
 
Autora: Rita Nhate 
 
Docente: Prof. Doutor Rui Raice 
 
 
Maputo, Janeiro de 2022
Glicosídeos 
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Índice 
1. Introdução ..................................................................................................................................... 1 
2.1. Objectivo geral ....................................................................................................................... 1 
2.2. Objectivos específicos............................................................................................................. 1 
3. Metodologia .................................................................................................................................. 1 
4. Características e propriedades ........................................................................................................ 2 
4.1. Propriedades ........................................................................................................................... 2 
4.2. Nomenclatura ......................................................................................................................... 3 
5. Classificação e Importância farmacológica..................................................................................... 3 
5.1. Por glicona.............................................................................................................................. 3 
5.2. Por tipo de ligação glicosídica ................................................................................................. 3 
5.3. Por aglicona ............................................................................................................................ 3 
5.3.1. Glicosídeos esteróides ou glicosídeos cardiotónicos .......................................................... 3 
5.3.2. Glicosídeos alcoólicos ...................................................................................................... 4 
5.3.3. Glicosídeos de antraquinona ............................................................................................. 4 
5.3.4. Glicosídeos cumarínicos ................................................................................................... 5 
5.3.5. Glicosídeos cianogénicos ................................................................................................. 5 
5.3.6. Glicosídeos flavonoides.................................................................................................... 6 
5.3.7. Saponinas ......................................................................................................................... 6 
5.3.8. Tioglicosídeos .................................................................................................................. 6 
5.3.9. Glicosídeos de esteviol ..................................................................................................... 7 
6. Conclusões .................................................................................................................................... 8 
Referências bibliográficas.................................................................................................................. 9 
Glicosídeos 
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1. Introdução 
Os glicosídeos são uma grande classe de compostos activos vegetais, com um amplo espectro 
de actividade biológica. São biomoléculas derivadas dos carboidratos, e se encontram 
amplamente distribuídos na natureza, constituindo desde organismos simples até organismos 
de elevada complexidade. Dentre as classes de carboidratos existentes, os glicais merecem uma 
atenção especial, uma vez que são amplamente utilizados como materiais de partida na síntese 
de produtos naturais, em especial, no desenvolvimento dos diferentes tipos de glicosídeos (De 
Oliveira et al., 2021). Os glicosídeos também conhecidos como heterosídeos, podem 
desempenhar funções importantes nos organismos vivos. Muitos desses glicosídeos são usados 
como medicamentos, em animais e humanos, os venenos são frequentemente associados às 
moléculas de açúcar como parte de sua eliminação do corpo. Muitas plantas biossintetizam e 
armazenam substâncias químicas sob a forma de glicosídeos inactivos, que podem ser 
activados por hidrólise enzimática, libertando a aglicona, que é geralmente um metabólito 
secundário, e a aglicona (Mondal, 2019; De Oliveira et al., 2021). 
2.1. Objectivo geral 
Estudar os compostos da classe dos glicosídeos 
2.2. Objectivos específicos 
Descrever as características dos glicosídeos 
Enumerar as propriedades dos glicosídeos 
Classificar os glicosídeos 
Descrever a importância farmacológica dos glicosídeos 
3. Metodologia 
A compilação da informação constante no presente trabalho, foi feita baseando-se na revisão 
bibliográfica, pesquisa em artigos, de informação relacionada aos glicosídeos, quanto às suas 
características, classificação, propriedades, nomenclatura e seu papel biológico. As 
informações aqui apresentadas são devidamente citadas as suas referências ao longo do texto e 
no capítulo das referências bibliográficas. 
 
2 Nhate, Rita Glicosídeos 
4. Características e propriedades 
Os glicosídeos, ou éteres de açúcar, são um agrupamento complexo que pode ser dividido para 
produzir um ou mais açúcares (gliconas), além de um componente não-açúcar (agliconas), 
como mostra a figura 1. É importante notar que os glicosídeos não são uma classificação 
principal de fitoquímicos, assim como os alcaloides, carboidratos, fenóis e terpenóides. No 
entanto, muitas vezes é quando um fitoquímico está em sua forma glicosídica que um 
constituinte pode ter uma ação terapêutica específica (Gindro, 2016). 
O
R
Glicona
Aglicona
 
Figura 1. Estrutura de um glicosídeo (Dois açucares unidos por uma ligação glicosídica, 
representando a glicona; R = Aglicona) 
OS açúcares existem como hemiaceitais correspondentes a uma reacção intramolecular entre 
o grupo aldeído de C-1 e um grupo ‘’OH’’ sobre um átomo de carbono na mesma molécula 
(Mondal, 2019). 
 4.1. Propriedades 
São compostos orgânicos que sofrem hidrólise com ácidos, bases ou enzimas (Hoffemann, 
2012). 
• Na hidrólise ácida separam-se os açúcares das agliconas. É importante destacar que 
C-glicosídeos são resistentes a este tipo de hidrólise; 
• Na hidrólise com bases, hidrolisam-se os grupos ésteres; abrem o anel lactónico, para 
o caso dos glicosídeos cardíacos; 
Destacam-se ainda as seguintes propriedades: 
• São sólidos amorfos ou cristalinos; 
• Não são voláteis; 
• Na sua maioria tem sabor amargo, mas alguns são doces (ex: glicosídeos de esteviol). 
 
3 Nhate, Rita Glicosídeos 
4.2. Nomenclatura 
Nomenclatura comum: recebem a designação “ina” e indicam a fonte do glicosídeo. 
Exemplo: Salicilina, de salix; Digitoxina, de Digitalis. 
Nomenclatura sistemática: recebem a designação “osídeo”, que substitui o sufixo “ose” do 
açúcar correspondente. Exemplo: O-hidróximetilfenil-β-D-glicopiranosídeo (Salicilina – 
figura 3). 
5. Classificação e Importância farmacológica 
5.1. Por glicona 
No caso em que o grupo glicona de um glicosídeo é glicose, então a molécula é um glicosídeo; 
se for frutose, então a molécula é um frutosídeo; se for ácido glucurônico, então a molécula é 
um glicuronídeo; etc. No corpo, tóxico substâncias são frequentemente ligadas ao ácido 
glucurônico para aumentar sua solubilidade em água; os glicuronídeos resultantes são então 
excretado(Gindro, 2016; Mondal, 2019). 
5.2. Por tipo de ligação glicosídica 
Dependendo se a ligação glicosídica está abaixo ou acima do plano da molécula de açúcar 
cíclico, os glicosídeos são classificados como α-glicosídeos ou β-glicosídeos respectivamente. 
Algumas enzimas, como a α-amilase, podem apenas hidrolisar ligações α; outras, comoa 
emulsina, só podem afetar as ligações β. Estereoquimicamente estes considerados como um 
aspecto teórico, pois as plantas contêm apenas β-glicósidos (Mondal, 2019). 
Os glicosídeos também são classificados de acordo com a natureza química da aglicona. Para 
fins de bioquímica e farmacologia, esta é a classificação mais útil (Mondal, 2019). 
5.3. Por aglicona 
5.3.1. Glicosídeos esteróides ou glicosídeos cardiotónicos: Aqui a parte aglicona é um núcleo 
esteroide, como mostra a figura 2. 
 
Figura 2. Exemplo de um glicosídeo cardiotónico [Heleborina]. 
 
4 Nhate, Rita Glicosídeos 
Esses glicosídeos são encontrado nos gêneros de plantas Digitalis, Scilla e Strophanthus. Eles 
são usados no tratamento de doenças cardíacas, por exemplo, insuficiência cardíaca congestiva 
e arritmia, como também no tratamento de intoxicações que podem ocorrer depois do consumo 
de chás preparados por partes de plantas ou depois do consumo de flores, folhas ou 
sementes de plantas que contem glicosídeos cardiotónicos (Mondal, 2019). Atuam em 
membranas celulares por inibição da enzima ATPase, interferindo na bomba sódio-potássio, 
levando a um aumento intracelular de sódio e diminuição da concentração de potássio. O 
resultado é a diminuição da frequência cardíaca e consequente aumento na intensidade da força 
de contração do miocárdio. Sintomas gastrointestinais são normalmente os primeiros 
envolvidos. Estes incluem náuseas, vômitos, dores abdominais, diarréia e anorexia. Sintomas 
neurológicos são tardios e incluem vertigem, dor de cabeça, tontura, fadiga, debilidade e 
alucinações. Overdoses levam a paradas cardíacas e à morte (Bacchi, 2016). 
5.3.2. Glicosídeos alcoólicos: Um exemplo de um glicosídeo alcoólico é a salicina que é 
encontrada no gênero salix. A salicina (Figura 3) é convertida no organismo em ácido 
salicílico, que está intimamente relacionado com a aspirina e tem ação analgésica, antipirética 
e efeitos anti-inflamatórios (Florien, 2013). 
HO O O
OH
OH
OH
HO
 
Figura 3. Exemplo de um glicosídeo alcoólico [Salicina]. 
Contraindicado para crianças e adolescentes menores de 18 anos, pacientes com 
asma, doença de úlcera péptica ativa, em casos graves de disfunção hepática ou 
renal, desordens de coagulação, úlcera gástrica/duodenal e deficiência de glucose-6-fosfato 
desidrogenase e pacientes alérgicos a salicilatos (Florien, 2013). 
5.3.3. Glicosídeos de antraquinona: Esses glicosídeos contêm um grupo aglicona que é um 
derivado da antraquinona. Estão presentes no sene, no ruibarbo e nos aloés; eles têm um efeito 
laxante (Inoque, 2014). A absorção de antraquinonas no organismo humano ocorre no trato 
gastrointestinal, sendo as agliconas liberadas durante o metabolismo e liberadas para o interior 
do cólon estimulando, dessa forma, o aumento do peristaltismo. Após a hidrólise dos 
heterosídeos antraquinônicos, as geninas liberadas se difundem para o interior das células 
 
5 Nhate, Rita Glicosídeos 
epiteliais que recobrem a superfície intestinal, chegando ao sistema linfático, de onde passam 
para a corrente sanguínea (Mondal, 2019). 
O
O
OHOH
HO
HO
HO
OHOH 
Figura 4. Exemplo de um glicosídeo antraquinónico [Barbaloína]. 
5.3.4. Glicosídeos cumarínicos: Aqui a aglicona é cumarina. Um exemplo é a apterina que é 
relatada para dilatar artérias coronárias, bem como canais de bloqueio, aqueles obtidos de 
folhas secas de Psoralia corylifolia têm glicosídeos psoralina e corilifolina (Mondal, 2019). 
 
Figura 5. Exemplo de um glicosídeo cumarínico [Apterina]. 
5.3.5. Glicosídeos cianogénicos: Neste caso, a aglicona contém um grupo cianeto e o 
glicosídeo pode liberar o cianeto de hidrogênio venenoso se atuado por alguma enzima. Um 
exemplo disso é a amigdalina das amêndoas (Lopes, 2001). 
N
O
OH
OH
HO
O
O
OH
HO
HO
O
HO
Amigdalina 
Figura 5. Exemplo de um glicosídeo cianogénico [Amigdalina]. 
Os glicosídeos cianogénicos servem como substâncias de defesa contra microrganismos, 
insectos fitófagos e herbívoros, que podem ser encontrados em algumas plantas (Lopes, 2001). 
 
6 Nhate, Rita Glicosídeos 
5.3.6. Glicosídeos flavonoides: Aqui a aglicona é um flavonoide. Este é um grande grupo de 
glicosídeos flavonoides. Por exemplo - Hesperidina (aglicona: Hesperitina, glicona: Rutinose). 
 
Figura 6. Exemplo de um glicosídeo flavonoide [Hesperidina] 
Destacam-se suas propriedades vaso-protetoras e antioxidantes. No reino vegetal tem 
finalidade de atrair polinizadores por concederem cores às plantas, mas aparentemente possuem 
também ação protetora às radiações além de propriedades antioxidantes de proteção ao 
metabolismo vegetal (Mondal, 2019). 
5.3.7. Saponinas: Estes compostos dão uma espuma permanente quando agitados com água. 
Eles também causam hemólise dos glóbulos vermelhos. Seu valor medicinal é devido ao seu 
efeito expectorante. Apresentam ainda as propriedades de emulsionar óleos e de produzir 
hemólise, devido à capacidade do glicosídeo de se combinar com as moléculas de colesterol 
presentes nas membranas dos eritrócitos, perturbando o equilíbrio interno-externo e 
promovendo a ruptura da célula, com consequente liberação da hemoglobina (Mondal, 2019; 
Garlet, 2019) 
 
Figura 7. Exemplo de um glicosídeo de saponina [Glicirrizina]. 
5.3.8. Tioglicosídeos: Como o nome indica, esses compostos contêm enxofre substituindo o 
oxigénio na ligação glicosídica no carbono anomérico. Exemplo: sinigrina, encontrada na 
mostarda preta, e sinalbin, encontrado na mostarda branca (Gindro, 2016). 
 
7 Nhate, Rita Glicosídeos 
 
Figura 8. Exemplos de tioglicosídeos: [Sigrina] (sal de potássio) e [Sinalbin] 
5.3.9. Glicosídeos de esteviol: Esses glicosídeos de esteviol (figura 9) são glicosídeos doces 
encontrados na planta Stevia rebaudiana bertoni têm 40-300 vezes a doçura da sacarose. Esses 
glicosídeos têm esteviol como parte da aglicona. As combinações de glicose ou ramnoseglicose 
são ligadas às extremidades da aglicona para formar os diferentes compostos (Figueira, 2019). 
H3C COOR1
CH3
OR2
CH2
 
Figura 9. Estrutura geral dos glicosídeos de esteviol. R1 e R2 = H, monossacarídeos ou 
dissacarídeos. 
 
 
8 Nhate, Rita Glicosídeos 
6. Conclusões 
Os glicosídeos são uma importante classe de metabólitos, derivados dos carboidratos. 
Constituem um grupo muito variado, caracterizado estruturalmente por possuírem moléculas 
de açúcar ligados a outros metabólitos com potencial actividade biológica. Além da actividade 
antioxidante, possuem várias propriedades farmacológicas, importantes para a manutenção da 
saúde do homem, devido a actividade antioxidante, laxativa, analgésica, antiréptica e anti-
inflamatória, para além de servirem como mecanismo de defesa contra microrganismos em 
plantas. Podem ser encontrados maioritariamente nos vegetais. 
 
9 Nhate, Rita Glicosídeos 
Referências bibliográficas 
1. Bacchi, E. M. (2016). Glicosídeos cardiotônicos. Acedido em: 28, Dezembro, 2021, 
em: https://edisciplinas.usp.br/mod/resource/view.php?id=998975 
2. De Oliveira, R. J., Guimarães, B. M., Silva, R. O., Holanda, L. E. G., Ramos, C. S., 
Freitas, J. C. R., e Freitas Filho, J. R. (2021). Ocorrência, biossíntese, síntese e 
aplicações de S-glicosídeos: uma visão geral. Revista Virtual de Química, 13, 1-30. 
3. Figueira, D. O. (2019). Glicosídeos de Esteviol. Tese de Mestrado em Ciências 
Farmacêuticas. Universidade de Coimbra, Coimbra. 46 pp. 
4. Garlet, T. M. B. (2019). Plantas medicinais nativas de uso popular no Rio Grande do 
Sul. Universidade Federal Santa Maria. 102 pp. 
5. Gindro, A. F. (2016). Glicosídeos. Acedido em: 29, Dezembro, 2021, em: 
https://edisciplinas.usp.br/mod/resource/view.php?id=2223692 
6. Hoffemann, P. (2012). Farmacognósia – Glicosídeos. Acedido em: 29, Dezembro, 
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7. Inoque, F. A. (2014). Avaliação de atividades biológicas e estudo fitoquímico de 
extratos de flores de Senna macranthera. Tese de mestrado em bioquímica agrícola. 
Universidade Federal de Viçosa, Minas Gerais. 70 pp. 
8. Lopes, A. M. (2001). Avaliação da dose letal (DL50) oral e efeitos metabólicos da 
linamarina extraída de mandioca, em ratos. Tese de Doutoramento em Agronomia -
Área de Concentração em Energia na Agricultura. Universidade Estadual Paulista 
“JULIO DE MESQUITA FILHO”, São Paulo. 85 pp. 
9. Mondal, S. (2019). Glycosides. Chemistry of Natural Resources – GITAM, 1, 1-20. 
 
 
 
 
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