ATIVIDADES - Aula 8 Reações orgânicas de eliminação

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ATIVIDADES - Aula 8: Reações Orgânicas de Eliminação 
1 - Represente o mecanismo, admitindo que a reação de eliminação, vista a seguir, avance por 
meio de um processo concertado: 
 
 
 
RESPOSTA: Primeiramente, identificamos a base e o substrato. Nesse caso, a base é o 
metóxido. 
Lembre-se de que o Na+ é o contraíon e o seu papel na reação não nos diz respeito, 
na maioria dos casos. 
Precisamos atentar para o fato que, ao representar mecanismos, devemos ser muito precisos a 
respeito do posicionamento da ponta e da extremidade final (da cauda) de cada seta curva: 
 
RESPOSTA: Em um mecanismo concertado, sai o grupo de saída e, simultaneamente, a base 
abstrai um próton. Isso exige um total de três setas curvas. 
Ao representar a primeira seta curva, certifique-se de colocar a extremidade final da seta curva 
sobre um par isolado da base e colocar a ponta da seta curva sobre o próton que está sendo 
removido: 
 
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2 - Identifique os produtos principal e secundário da seguinte reação E2: 
 
RESPOSTA: Primeiramente, identificamos a posição α. Essa é a posição que possui o grupo de 
saída: 
Etapa 1 
Identificação da posição α. 
 
RESPOSTA: Em seguida, identificamos todas as posições β que têm prótons: 
Etapa 2 
Identificação de todas as posições β que têm prótons. 
 
RESPOSTA: Essas são as posições que têm de ser exploradas. Duas delas são idênticas, porque 
dão origem o mesmo produto. 
Etapa 3 
Anotação das posições β que conduzem ao mesmo produto. 
 
RESPOSTA: Como vimos, a partir de qualquer uma dessas duas posições, a abstração de um 
próton proporciona o mesmo produto. As duas estruturas apresentadas representam o 
mesmo produto. 
 
RESPOSTA: A abstração de um próton da outra posição β produzirá o seguinte alqueno: 
 
RESPOSTA: Desse modo, existem dois produtos possíveis. Para determinar o produto que 
predomina, analisamos cada um dos produtos e determinamos o grau de substituição. 
Etapa 4 
Remoção de um próton a partir de cada posição β e comparação do grau de substituição dos 
alquenos resultantes. 
 
RESPOSTA: O alqueno mais substituído é o produto de Zaitsev, e o alqueno menos substituído 
é o produto de Hofmann. Geralmente, o produto de Zaitsev é o produto principal, a não ser 
que seja usada uma base estericamente impedida. 
Como este exemplo não utiliza uma base estericamente impedida, por isso, esperamos que o 
produto de Zaitsev seja o produto principal. 
Etapa 5 
Análise da base para determinar qual o produto que predomina. 
 
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3 - Identifique os produtos principal e secundário da seguinte reação E1: 
 
RESPOSTA: Primeiramente, identificamos todas as posições β que têm prótons. 
Etapa 1 
Identifique todas as posições β que têm prótons. 
 
RESPOSTA: Essas são as posições que têm de ser exploradas. Duas dessas posições são 
idênticas, porque elas iriam originar o mesmo produto. 
Etapa 2 
Anotação das posições β que levam ao mesmo produto. 
 
 
 
RESPOSTA: abstração de um próton, a partir de qualquer uma dessas duas posições, 
proporciona o mesmo produto. 
A outra posição β produzirá o seguinte alqueno: 
 
 
 
RESPOSTA: Desse modo, existem dois produtos possíveis, e esperamos que seja obtida uma 
mistura dos dois produtos. O produto principal será o alqueno mais substituído. 
Etapa 3 
Representação de todos os produtos e nomeação do alqueno mais substituído como o produto 
principal. 
 
 
 
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4 - Represente um mecanismo para o seguinte processo E1: 
 
RESPOSTA: Um processo E1 sempre deve envolver, pelo menos, duas etapas principais: a 
perda de um grupo de saída e transferência de próton. No entanto, temos de considerar se as 
outras duas etapas possíveis ocorrerão: 
São respectivamente: 
 
RESPOSTA: Nesse caso, o mecanismo deve mostrar todas as quatro etapas – as duas etapas 
principais mais duas etapas adicionais. Vejamos: 
 
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5 - Identifique o(s) mecanismo(s) que se espera que ocorra(m) quando o bromociclo-hexano é 
tratado com etóxido de sódio. 
 
RESPOSTA:Primeiramente, identificamos a função do reagente. Usando os conhecimentos 
obtidos na seção anterior, podemos determinar que o etóxido de sódio é tanto um nucleófilo 
forte quanto uma base forte. 
Etapa 1 
Identificação da função do reagente. 
 
 
RESPOSTA: Em seguida, identificamos o substrato. O bromociclo-hexano é um substrato 
secundário e, com isso, esperamos que os mecanismos E2 e SN2 operem. 
Etapa 2 
Identificação do substrato e determinação dos mecanismos que ocorrem.