Prévia do material em texto

1 – Realizar a partição entre solventes, conforme descrito no item 3.
2 – Reunir as frações orgânicas e lavá-las com água destilada ou solução
saturada de cloreto de sódio.
3 – Secar a fase orgânica com um agente secante conveniente (em geral,
sulfato de sódio anidro).
4 – Filtrar e evaporar o solvente, recolhendo-se a substância ou mistura
extraída.
A utilização de solução saturada de cloreto de sódio é recomendada
principalmente nos casos em que se utiliza éter como solvente, ou quando ocorre a
formação de emulsão.
6 – Prática
Preparo da solução ácida
Em um balão volumétrico de 100 mL e com o auxílio de uma pipeta graduada, 4 mL
de ácido acético em aproximadamente 100 mL de água destilada. Agitar bem,
transferir uma aliquota de 10 mL para um erlenmeyer e titular a solução utilizando
uma solução padrão de hidróxido de sódio (cerca de 0,3M) e 1 gota de fenolftaleína.
Repetir mais uma vez a titulação.
Extração Simples
Transferir 10 mL da solução ácida para um funil de separação e adicionar 30mL de
éter etílico com auxílio de uma proveta. Agitar a mistura, tomando o cuidado de
aliviar a pressão interna, deixar em repouso até o aparecimento de duas fazes e
separar a camada aquosa inferior. Titular a camada aquosa com solução padrão de
hidróxido de sódio e fenolftaleína como indicador.
Calcular a porcentagem de ácido que permaneceu na camada aquosa e a
porcentagem extraída pelo éter.
Extração múltipla
Transferir 10 mL da solução aquosa de ácido acético preparada anteriormente para
um funil de separação e extrair com 3 porções de 10 mL de éter etílico. Juntar todas
as camadas aquosas para um erlenmeyer e titular com solução padrão de hidróxido
de sódio e fenolftaleína como indicador.
Calcular a porcentagem de ácido que permaneceu na camada aquosa e a
porcentagem extraída pelo éter. Comparar a eficiência dos dois métodos extrativos.
EXTRAÇÃO POR SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO
Objetivos: Utilizar a técnica de extração ácido-base para separar substancias de
interesse de uma mistura.
INTRODUÇÃO
A extração é usada com freqüência para separar um ou mais componentes de uma
mistura. Deste modo, a extração é um método com finalidade semelhante a da
destilação e recristalização. Entretanto, ao contrário da recristalização ou destilação,
a extração raramente fornece um produto puro. A recristalização ou destilação
podem ser necessárias para purificar um produto bruto extraído de uma mistura.
A extração baseia-se no princípio que um determinado soluto distribui-se de modo
equilibrado entre duas fases imiscíveis sendo que uma delas é geralmente um
líquido. O soluto divide-se entre as duas fases imiscíveis em uma razão determinada
pela solubilidade relativa do soluto em cada fase. Por exemplo, em um sistema de
dois líquidos imiscíveis onde um líquido é a água e o outro é um líquido orgânico, um
soluto orgânico
(composto covalente) será encontrado principalmente na camada orgânica enquanto
um sal (composto iônico) será encontrado principalmente na camada aquosa
quando o equilíbrio for atingido. Veja Figura 1. 
Figura 1. Equilíbrio durante a extração de um soluto orgânico a partir de uma fase
aquosa.
Aplicações importantes do processo de extração:
Remover um composto orgânico de uma solução quando a destilação não é
possível, (talvez o composto desejado seja instável ao calor).
"Lavar" uma solução de um soluto orgânico em um solvente orgânico para retirar
impurezas inorgânicas.
Em qualquer um dos casos mencionados acima, a extração é feita agitando-se uma
solução em um funil de separação com um solvente que seja imiscível com esse em
que a substância desejada está dissolvida e no qual a substância desejada é mais
solúvel. Duas camadas líquidas se formam e podem ser separadas uma da outra
drenando-se a camada inferior através da torneira do funil de separação.
Suponha que uma reação é feita em solução aquosa e o produto desejado é um
composto orgânico. Agita-se então a mistura reacional com um pouco de solvente
orgânico, como o éter etílico, por exemplo. E conseqüentemente, o soluto orgânico,
sendo mais solúvel no solvente orgânico do que a água transfere-se para a camada
orgânica. A camada aquosa indesejada é removida e descartada e a solução
orgânica restante é
agitada com um pouco de água destilada "para lavar" a solução orgânica (remover
as impurezas inorgânicas). A nova camada aquosa que contem impurezas
inorgânicas é removida e descartada. A solução orgânica remanescente agora está
pronta para um tratamento adicional para isolar o produto desejado.
De um modo geral deseja-se extrair uma substância de um meio aquoso. Neste
caso o solvente deve ter as seguintes propriedades:
• ser imiscível com água
• ser um melhor solvente para a substância que você deseja extrair do que a
água
• ser bastante volátil para ser facilmente removido da substância desejada
• ser atóxico, ou de toxicidade relativamente baixa 
• não deve reagir com a substância que está sendo extraída
Alguns dos solventes geralmente usados para extrair soluções aquosas incluem o
éter dietílico, diclorometano (cloreto de metileno), triclorometano (clorofórmio),
tetraclorometano (tetracloreto do carbono), pentano, hexano, cicloexano, heptano,
octano, benzeno, tolueno, éter do petróleo e a ligroína. Enquanto os outros líquidos
são substâncias puras, o éter de petróleo e a ligroína são misturas de
hidrocarbonetos.
Dos líquidos listados acima, um dos melhores para extrair solutos orgânicos é o éter
dietílico. O éter é quimicamente muito estável, tem um ponto de ebulição baixo e é
um solvente excelente para a maioria dos compostos orgânicos. Entretanto, o éter é
extremamente inflamável e forma peróxidos explosivos após longa exposição ao ar.
Um outro bom solvente para a extração de solutos orgânicos do meio aquoso é o
diclorometano. Entre os solventes clorados, ele é consideravelmente menos tóxico e
tem um ponto de ebulição mais baixo do que o clorofórmio e o tetracloreto de
carbono.
O metanol e o etanol não são usados normalmente para a extração das soluções
aquosas porque são muito solúveis na água.
Reações importantes:
Esquema 1. Fluxograma mostrando a separação de ácido benzóico e naftaleno via
extração ácido base.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
1. Obtenha uma amostra com o seu professor, anote o número desta amostra e
pese-a. 2.Transfira a amostra para um béquer e adicione cerca de 30 mL de éter
para dissolver a mistura. Transfira esta mistura com cuidado para um funil de
separação e se necessário lave o béquer com cerca de 5 mL de éter.
3. Adicione ao funil de separação 10 mL de uma solução de NaHCO3 10%, agite
com cuidado e quando a efervescência cessar arrolhe-o firmemente e misture as
camadas rodando e agitando delicadamente. Libere a pressão com cuidado abrindo
a torneira do funil com este na posição invertida. Faça esta operação várias vezes
até que não haja mais efervescência da mistura.
4. Deixe a mistura em repouso para permitir que as camadas se separem.
5. Remova o máximo possível da camada aquosa inferior transferindo-a para um
Erlenmeyer de 125 mL. A primeira etapa da extração foi concluída.
Repita mais duas vezes as operações dos itens 3 a 5 para completar a extração,
juntando todos os extratos aquosos no mesmo Erlenmeyer.
Adicione cerca de 0.5 g de NaCl sólido ao extrato aquoso contido no Erlenmeyer de
125 mL, e agite bem para dissolver o sal. Isto tornará o ácido benzóico menos
solúvel na fase aquosa e melhorará seu rendimento.
Leve o Erlenmeyer à capela e lentamente com agitação adicione cerca de 10 mL de
HCl concentrado ao extrato aquoso. Pode-se utilizar também o ácido sulfúrico
concentrado na falta de ácido clorídrico concentrado.
Lembre -se: ao manusear ácidos concentrados use luvas para proteger as mãos .
Refrigere a mistura (e alguns mL de água em um béquer separado) em um banho do
gelo por aproximadamente 15 minutos ou até gelarcompletamente, enquanto você
trabalha com a camada etérea (parágrafo seguinte).
Colete o ácido benzóico sólido usando um funil de Büchner. Lave com cerca de 20-
30 mL de água gelada, e deixe no vácuo por cinco minutos para secar o sólido.
Depois de seco, pese o sólido e determine o ponto de fusão. Supondo que
exatamente a metade da mistura original era ácido benzóico, calcule a porcentagem
de recuperação.
Adicione cerca de 10 mL da água destilada à camada etérea contida no funil de
separação e misture bem para remover qualquer resíduo da solução de NaHCO3.
Separe a camada aquosa inferior e descarte-a.
Transfira a fase etérea do funil de separação para um béquer de 100 mL. Adicione
cerca de 0.5 g de sulfato de sódio anidro(Uma substância anidra que pode ser usada
para absorver a água residual dos líquidos orgânicos é chamada de agente de
secagem - exemplos: CaCl2, MgSO4, Na2SO4) à camada etérea para remover a água
residual, tampe e deixe em repouso por 10 minutos.
Enquanto a camada etérea seca, pese um béquer pequeno.
Decante a camada etérea seca para o béquer e evapore com cuidado o éter em
uma placa de aquecimento. Provavelmente o naftaleno fundirá durante esta etapa.
Quando todo o éter evaporar, resfrie o béquer em um banho do gelo, seque, e pese
novamente para determinar o rendimento da recuperação do naftaleno.
Determine o ponto de fusão do naftaleno e calcule a porcentagem de recuperação
supondo que exatamente a metade de sua mistura original era naftaleno.
ISOLAMENTO DO ÓLEO ESSENCIAL A PARTIR DA EXTRAÇÃO POR ARRASTE
A VAPOR
Objetivos: Extrair o eugenol do cravo-da-índia usando a técnica de arraste a vapor.
INTRODUÇÃO
Inúmeras substancias oriundas de plantas são utilizadas pelo homem desde
os tempos remotos. A quantidade de cada substancia presente em uma planta
quase sempre é muito pequena e pode variar inclusive entre plantas da mesma
espécie.
Óleos essenciais são uma mistura quimicamente complexa de vários
compostos voláteis. A maioria tem um ou mais constituintes principais que lhe
conferem aroma e gosto característicos. Entretanto, o aroma final resulta da
interação de todos os constituintes.
Os óleos essenciais são de grande importância na indústria alimentícia e de
perfumes. Uma substancia de ampla ocorrência no cravo-da-índia (Eugenia
aromática L.) é o eugenol, que representa o seu principal constituinte.
O cravo, que são botões florais secos, é utilizado na culinária chinesa há mais
de 2000 anos como conservante de carnes. O eugenol é utilizado em clinica
odontológica (ação analgésica), perfumaria e também como atraente de insetos.
A composição do óleo essencial do cravo-da-índia é de aproximadamente 82-87%
de eugenol, 10% de acetileugenol, além de pequenas quantidades de cariofileno,
vanilina e furfural.
Procedimento Experimental
Extração dos óleos essenciais
a) faça a montagem da aparelhagem para a destilação simples, conforme a figura .
Abra a torneira e regule a saída de água até que se estabeleça um fluxo contínuo de
água pelo condensador.
Pesar cerca de 10g do material a ser utilizado (botões de cravo da índia ou folhas de
eucalipto) e pulverizar usando gral e pistilo. Transeferir o pó para um balão de fundo
redondo (250mL) e adicionar 100mL água destilada. Inicie a destilação aquecendo a
mistura em banho de glicerina. Observe as mudanças ocorridas na mistura. Destile a
mistura até atingir 60 mL do destilado.
b) Transfira o hidrolato (óleo essencial mais água) para um funil de separação e
extrair 3 vezes com porções de 10mL de éter etílico. Agite a mistura, tomando o
cuidado de aliviar a pressão interna do funil. Esta operação deve ser feita no interior
da capela de exaustão. Deixe o sistema em repouso até que ocorra a separação
completa das fases. Recolha a fase orgânica em um erlenmeyer de 125mL.
 c) Recolha a fase orgânica no erlenmeyer utilizado anteriormente e adicione sulfato
de magnésio anidro (5g). Filtre usando um pedaço de algodão em funil de vidro.
d) Evapore o diclorometano na chapa de aquecimento e verifique a massa obtida de
óleo essencial contido no cravo da índia (não esqueça de pesar posteriormente o
becker usado no aquecimento).