relatório de aulas práticas Tecnologia Quimico Farmaceutica

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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURSO: Farmácia DISCIPLINA: Tecnologia Químico Farmacêutico 
NOME DO ALUNO: Carolina Capuci Cipriani 
R.A: 0424252 POLO: Boqueirão 
PRÁTICAS REALIZADAS: Polo Rangel / Santos - 01/04/2023 e 15/04/2023 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
INTRODUÇÃO 
 
A tecnologia químico-farmacêutica é um campo de estudo que busca desenvolver e produzir 
medicamentos de alta qualidade, seguros e eficazes. Um dos principais aspectos que contribuem para 
o sucesso do desenvolvimento de medicamentos é a escolha correta dos solventes utilizados durante 
o processo de produção. Este relatório abordará a importância dos solventes na tecnologia químico-
farmacêutica, seus principais tipos e suas características. 
Por definição, a extração é um processo de transferência seletiva de um soluto ou impureza 
de um meio para um solvente. A extração vem sendo utilizada por muitos anos como uma técnica 
para a descoberta de vários produtos naturais, mas, não está restrita aos produtos naturais, é uma 
técnica muito válida na purificação de compostos orgânicos, pois, podemos separar compostos 
distintos por suas polaridades ou suas propriedades químicas como acidez e basicidade. 
(LAMPMAN, 2009). 
Para que a extração ocorra com melhor rendimento, é fundamental que exista uma grande 
diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis, e que o soluto seja mais 
solúvel em um solvente que no outro. Em um sistema com dois líquidos imiscíveis, por exemplo, 
quando adicionamos uma terceira substância (soluto) solúvel em ambas as camadas, a substância se 
distribuirá não uniformemente nas duas camadas. (VOGEL,1985). 
Os solventes desempenham um papel crucial na produção de medicamentos, pois são 
utilizados em diversas etapas do processo de fabricação. Eles são essenciais para dissolver os 
componentes ativos dos medicamentos, permitindo sua posterior formulação em formas 
farmacêuticas como comprimidos, cápsulas, xaropes, entre outros. Esse desdobramento da síntese 
orgânica, apresenta características particulares, pois além de racionalizar uma sequência de etapas 
sintéticas visando obter os melhores rendimentos possíveis, é necessário também dispensar atenção 
ao grau de pureza e à escala da reação. (MENEGATTI, 2001). 
Dois dos processos que vimos também em aula são: cristalização e secagem. O processo de 
cristalização ocorre quando se quer separar um componente dissolvido em um fluido. A formação do 
produto cristalizado pode ser obtida mediante resfriamento ou evaporação do solvente. 
 
 
Quando ocorre a diminuição do líquido, os cristais começam a surgir, porque há condições 
termodinâmicas que permitem que as moléculas se aproximem e se aglomerem, formando um núcleo. 
A partir de um único núcleo formado, todas as partículas sólidas passam a cristalizar juntas. 
Já a secagem é a eliminação de um líquido volátil dentro de uma mistura sólido-líquido por 
aquecimento. A retirada da água dos processos produtivos é o principal motivo de se utilizar essa 
operação. 
A importância de fazer esse tipo de processo é a manutenção da estabilidade dos produtos 
farmacêuticos. Essa estabilidade pode ser afetada quando, por exemplo, o produto for contaminado 
com água – contaminação microbiana (bactérias podem degradar os fármacos); pode ainda promover 
a hidrólise desse produto (um grupo éster). (BOTELHO, 2021). 
Os solventes utilizados na tecnologia químico-farmacêutica são classificados em polares e 
apolares. Os solventes polares são aqueles que possuem uma carga elétrica em suas moléculas, como 
a água e o etanol. Já os solventes apolares são aqueles que não possuem carga elétrica em suas 
moléculas, como o éter e o hexano. A escolha do solvente adequado depende das propriedades 
químicas dos componentes a serem dissolvidos. Por exemplo, compostos polares geralmente são 
solúveis em solventes polares, enquanto compostos apolares são solúveis em solventes apolares. 
 
 
 
AULA 1 – ROTEIRO 1- Extração com solventes quimicamente ativos 
 
OBJETIVO: Realizar a separação e identificação de cafeína de chá preto em saquinhos. 
 
FUNDAMENTO: Neste experimento será feita extração de cafeína do chá preto através de extrações 
com solvente orgânico (diclorometano). 
 
 
 
 
 
PROCEDIMENTO: 
 
2 - Num béquer de 250 mL contendo água destilada 
previamente aquecida (97 a 98ºC), coloque três 
saquinhos de chá preto. 
Temperatura = 97 a 98°C 
Tempo de aquecimento = 1 minuto (esse tempo não 
pode ser ultrapassado). 
 
 
 
 
 
100g de cha preto --- 2,5 cafeína 0,131g de cafeína --- 100% 
 5,25 --- x 0,1g----------------- y (rendimento) 
 100x=13,125 y= 76,33% 
 X= 0,13125 
 
 
 
3- Ao final desse tempo, os saquinhos devem ser removidos e prensados entre dois vidros de relógio 
e descartados, a solução resultante é resfriada em um banho de gelo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Banho de gelo 
Copo de béquer 
com a Solução 
resultante 
1- Pesar 3 saquinhos 
de chá preto, anotar 
a massa: 
m: 
_____5,25_____g 
4- Transferir para um funil 
de decantação e, então, 
extraída com porções (3 x 
20 mL) de diclorometano, 
sendo que o funil de 
decantação deve ser agitado 
suavemente. 
 
 
Densidade da H2O = 1g/cm3 
 
Fase orgânica (mais densa) fica em baixo 
Densidade do CH2Cl2 = 1,33 g/cm3 
 
 
 
 
(3 x 20 mL) de diclorometano 
CH2Cl2 
 
 
 
 
 
 
5- As fases orgânicas são combinadas e extraídas com porções (2 x 20 mL) de uma solução aquosa 
de NaOH 6M 
 
 
 
6- Ao final, com uma porção (1 x 20 mL) de água destilada. 
 
 
 
7- Pesar massa de béquer limpo e seco, anotar a massa (mbv) = 31,0633 g 
 
8- A fase orgânica é, então, seca com sulfato de sódio anidro (Na2SO4), filtrada e coletada em um 
béquer previamente pesado. 
 
 
9- O solvente é removido em banho-maria na capela de exaustão. Após cuidadosa evaporação do 
diclorometano, obtém-se cafeína com um bom grau de pureza, a julgar pelo aspecto esbranquiçado. 
Anotar a massa do béquer + produto . 
 
10- Calcule o rendimento (%) após pesagem do béquer com o produto. 
 
13- A 2 ml de uma solução aquosa saturada da amostra, adicionar 1 ml de iodo SR. A solução 
apresenta-se límpida. Adicionar 1 ml de ácido clorídrico diluído. Forma-se precipitado castanho que 
se dissolve após neutralização com solução diluída de hidróxido de sódio. 
 
 
(2 x 20 mL) de uma 
solução aquosa de NaOH 
6M 
 
(1 x 20 mL) de água 
destilada 
 
 
 
 
AULA 1 – ROTEIRO 2: Síntese de um fármaco por esterificação 
 
OBJETIVO: Sintetizar o fármaco ácido acetilsalicílico (AAS) Aspirina® mediante reação 
endotérmica de esterificação. 
 
FUNDAMENTO: Na preparação da aspirina, o anidrido acético é utilizado para converter o ácido 
salicílico em ácido acetilsalicílico. 
 
 
 
PROCEDIMENTO: 
 
1- Tirar a tara de um Erlenmeyer de 250 mL3- Lentamente, adicione 5 mL de anidrido acético ao frasco; (utilizando pipeta graduada) 
 
 
 
4- Cuidadosamente, adicione 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) à mistura (utilizando 
pipeta de pasteur), agite suavemente e coloque o frasco em banho-maria. 
 
 
 
5- Continue o aquecimento durante aproximadamente 15 minutos, com ocasional agitação manual. 
Durante esse tempo de aquecimento, o ácido salicílico se dissolve totalmente, ocorrendo a reação de 
esterificação. 
Dissolver os cristais obtidos em 2 mL de H2O destilada. 
Adicionar 0,1 mL de iodo SR. 
Adicionar 0,1 mL de HCl diluído → forma-se ppt. Castanho 
Adicionar solução de NaOH diluída → o ppt. se dissolve 
 
2- Colocar 2,0 g de ácido salicílico em um frasco 
Erlenmeyer de 250 mL. Anotar a massa (mas) 
(mas) = 2,0079 g 
 
 
Pipeta de Pasteur 
 
 
 
 
6- A seguir, adicione cuidadosamente ao frasco reacional, 2 ml de água destilada (utilizando pipeta 
de pasteur), agitando-o por alguns minutos até que não seja mais possível perceber a emanação de 
vapores de ácido acético; tome cuidado para não aspirar os vapores. 
 
 
 
7- Retire o frasco reacional do banho-maria, adicione mais 50 mL de água destilada gelada 
(utilizando proveta) e deixe-o em repouso enquanto se formam os cristais de aspirina. 
 
 
 
8- Pesar um papel de filtro do diâmetro do funil de buchner, anote a massa (mpf) = 1,4247 
9- Acomodar o papel de filtro dentro do funil de buchner. Iniciar a filtração à vácuo, conforme 
desenho abaixo. 
10- Separe os cristais formados por filtração a vácuo. Lave com água destililada o sólido ainda no 
funil de Buchner, desconectando o vácuo e adicionando 10 mL de água destilada gelada. 
 
 
 
 
10- Reconecte a mangueira de vácuo e seque ao máximo os cristais isolados, deixe o papel de filtro 
com os cristais secar ao ar. 
11- Pesar o papel de filtro seco com os cristais, anotar a massa (mpc) = 2,0784 
11- Determine a massa do produto obtido (mcristais) = 2,5860 
(mcristais) = (mpc) – (mpf) 
 
 
 
Rendimento do AAS 
 MM = 138,12g ------ 180,12g 2,61g ------- 100% 
 2g ----------- x 1,7g --------- y 
 138,12x = 360,24 2,61y =170 
 x= 2,61g de AAS y= 65,13% de rendimento 
 
 
 
 
 
AULA 2 – ROTEIRO 1: Síntese iodofórmio 
 
OBJETIVO: : Proceder a síntese do antisséptico de aplicação odontológica mediante reação 
exotérmica de halogenação. 
 
FUNDAMENTO: As metilcetonas e metilálcoois (presença de hidroxilas na posição 2) reagem com 
iodo em meio alcalino, fornecendo um precipitado amarelo de iodofórmio. 
 
 
 
CHI3 = iodofórmio (precipitado amarelo) 
1- Num papel manteiga pesar 6 g de iodeto de potássio KI. Anotar a massa (mKI) = 6,066g, 
2- Transferir para um erlenmeyer com 100 mL de água destilada. 
3- Em seguida adicionar 2 mL de acetona. 
 
4- Adicione lentamente (pipeta de pasteur) com agitação constante, uma solução de hipoclorito de 
sódio 5%. 
 
5- Deixe a mistura em repouso por 10 minutos. 
6 g de iodeto de potássio 
100 mL de água destilada 
2 mL de acetona 
 
Adicionar hipoclorito de sódio enquanto houver formação 
de precipitado de iodofórmio (CHI3), (necessita-se de 
aproximadamente de 65 ml. 
 
 
 
6- Pesar um papel de filtro e anotar a massa (mpf) = 1,4285 
 
7- Em seguida, filtre os cristais à vácuo, lave-os três vezes com 
água destilada, conforme desenho ao lado 
 
 
 
 
 8- Deixar secar totalmente em estufa (t=80ºC), espere resfriar, efetue a pesagem. (mpcristais) = 2,5860 
9- Determinar a massa de iodofórmio produzido (mCHI3) = 10,71g 
10- Determinar a % (m/m) de (CHI3) a partir da amostra de (KI) inicial: 10,80% 
10- Determinar o ponto de fusão do iodofórmio (CHI3) 
Obs.: Iodofórmio funde a 119ºC. 
 
Acetona Iodoformio 
MM = 58,08g -------- 393,73 
 1,58g ----------y 
 
58,08y = 622,0934 
 y = 10,71g de iodeto 
 
10,71 -------- 100% de rendimento 
1,1575 ------- w 
10,71w = 115,75 
 W= 10,80% de rendimento 
 
AULA 3 – ROTEIRO 2 - Preparação da p-Nitroanilina 
 
OBJETIVO: Realizar a síntese de nitração (um dos processos de operações unitárias) em um 
composto, simulando assim a nitração de fármacos. 
 
 
 
 
PROCEDIMENTO: 
 
Primeira Etapa: 
 
1-) Em um Erlenmeyer, colocar 10 g de acetanilida e 25 mL de ácido sulfúrico (H2SO4) conc. 
Conforme ilustração abaixo: 
 
 
 
Massa 5.0027 
 5.0020 
Total = 10.0047 
 
2-) Resfriar a mistura em banho de gelo e adicionar uma mistura de 2 mL de HNO3 + 3,5 mL de 
H2SO4 previamente gelados. Conforme ilustração abaixo: 
 
3-) Deixar a mistura em repouso durante 10 minutos e adicionar 50 mL de água gelada. Observa-se 
a formação de uma suspensão de isômeros da p-nitroacetanilida e o-nitroacetanilida. Conforme 
ilustração abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
13 ,5 g de acetanilida 
5 mL á cido sulfúrico ( H 2 SO 4 ) conc. 
 
 
 
Banho de gelo 
Adicionar uma mistura de 2 mL de HNO 3 + 5 mL de 
H 2 SO 4 previamente gelados. 
 
A mistura de ácidos deve ser adicionada 
lentamente e em pequenas porções, manter a 
 
temperatura do meio reacional abaixo de 10°C. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Adicionar 10 mL de água gelada. 
Observa - se a formação de uma suspensão de 
da p isômeros - nitroacetanilida o e - 
nitroacetanilida. 
Deixar a mistura em 
repouso durante 10 
minutos . 
 
 
 
4-) Filtrar o sólido em funil simples e lavar com pequenas porções de água gelada. Conforme 
ilustração abaixo: 
 
 
5-) Recristalização usando etanol. Conforme ilustração abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
(Observação: na recristalização, a o-nitroacetanilida obtida ficará na fase líquida, enquanto que a 
pnitroacetanilida ficará em forma de cristais). 
Segunda Etapa: Hidrólise 
1-) Em um balão de fundo redondo, provido de condensador de refluxo e agitação magnética, 
adicionar 1,0 g de p-nitroacetanilida e 5 ml de solução aquosa de H2SO4 50%. Conforme 
ilustração abaixo: 
 
 
Aquecer a refluxo por 20 mi n. 
 
A dicionar 1 ,0 g de p - nitroacetanilida e 5 
ml de solução aquosa de H 2 SO 4 50 %. 
 
 
 
 
2-) Adicionar ainda quente a mistura reacional sobre 25 ml de água fria. Conforme ilustração 
abaixo: 
 
3-) Neutralizar com solução de de NaOH a 20%. Conforme ilustração abaixo: 
 
 
 
 Papel indicador de pH 
4-) Resfriar o precipitado, filtrar em funil de simples lavando com água gelada. Conforme 
ilustração abaixo: 
 neutralizamos e chegamos no pH 7 
 
AULA 4 – ROTEIRO 1 - Síntese de um polímero 
 
OBJETIVO: Submeter união química de pequenas moléculas, originando macromoléculas 
devido fenômeno de polimerização. 
FUNDAMENTO: A expressãode substância macromolecular ou polímero (do grego, muitas 
unidades) é usada para designar substâncias com valores muito altos de massas moleculares, 
geralmente ácida de 1000 g/mol, e que são constituídas por moléculas que contém um número muito 
grande de unidades pequenas ligadas por ligações covalentes. Alguns polímeros que ocorrem na 
natureza são fundamentais para a vida humana, como, por exemplo, os polissacarídeos (amido, 
celulose), as proteínas (constituintes fundamentais dos organismos vivos e responsáveis pela sua 
estrutura e funcionamento), os ácidos nucleicos (responsáveis pela hereditariedade no nível 
molecular). As tentativas de preparação de materiais que pudessem substituir os polímeros naturais, 
como, por exemplo, a seda e a borracha, deram origem aos polímeros sintéticos que, segundo as 
 
Água fria 
 
 
 
solução de de NaOH a 20% 
Observar que a anilina não será 
solúvel na água após a 
neutralização 
 
 
características de fusibilidade, são classificados como termoplásticos e termorrígidos. A reação de 
fenol com formol é catalisada por uma base. Por esta razão, certa quantidade de hidróxido de amônio 
é adicionada ao meio reacional. O polímero inicialmente obtido é, a seguir, transformado em um 
polímero termorrígido por tratamento com um ácido e aquecimento, reação que deve ocorrer em um 
molde. 
 
PROCEDIMENTO: 
1- Em um béquer de 50 mL, adicione cerca de 1,7 g de fenol, 4,3 mL de solução de formol em água 
(formalina, fração em massa de 37%) e 1,3 mL de solução de hidróxido de amônio concentrada 
(fração em massa 25%). Conforme ilustração abaixo: 
 
 
 
2-) Aqueça, com agitação em banho-maria a 90 ºC, até que se observe a formação, no fundo do frasco 
de uma massa amarela resultante da condensação do fenol com o formol; a seguir, deixe o frasco em 
repouso até que se complete a deposição do polímero. Conforme ilustração abaixo: 
 
 
 
 
3-) Separe totalmente o líquido sobrenadante. Conforme ilustração abaixo: 
 
 
4-) Coloque o sólido formado em um tubo de ensaio e adicione 10 gotas de ácido acético glacial. 
Aqueça novamente o tubo de ensaio em banho maria por cerca de 45 minutos. Conforme ilustração 
abaixo: 
 
 
5-) Retire o tubo do banho-maria, retire o líquido sobrenadante, se houver. 
 
Bastão de vidro 
Massa amarela 
Temperatura = 90ºC 
1,7 g de fenol 
4,3 mL de solução de formol 
1,3 mL de solução de hidróxido de amônio concentrada 
10 gotas de ácido acético 
glacial (CH3COOH) 
Retirar o 
sobrenadante 
 
 
 
6-) Com o auxílio de um bastão de vidro transfira a resina formada para um molde apropriado (tubo 
de ensaio limpo e seco). Conforme ilustração abaixo: 
 
 
7-) Para completar a polimerização e formar um polímero termorrígido, coloque o molde contendo o 
polímero em uma estufa aquecida a 80 ºC por aproximadamente 60 minutos. 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
CONSTANTINO, M.G; SILVA, G.V.J; DONATE, P.M. Fundamentos de Química 
Experimental. Vol.53. 
 
PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., ENGEL, R. G. Química Orgânica 
Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª. Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro 
Técnico S.A, 1985, V.1 
 
BOTELHO, Kátia C. A. Tecnologia Químico-Farmacêutica. 1ed. São Paulo: Editora 
Sol, 2021. 
 
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Átomo, 2012, 
232 p. 
 
ANDREI, C., et al. Da química medicinal à química combinatória e modelagem molecular: um 
curso prático. 2. ed (revisada e ampliada). Barueri: Manoel, 2012, 156 p. 
https://bvsms.saude.gov.br/bvs/publicacoes/cd03_15.pdf acessado em 22/04/2023 
https://propeq.com/processo-produtivo-de-farmacos/ acessado em 22/04/2023 
https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/solventes/ acessado em 22/04/2023