prova qumica organica II.

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Cod.:690522)
Peso da Avaliação3,00
Prova40705647
Qtd. de Questões12
Acertos/Erros9/3
Nota9,00
1"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico.
IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
Somente a afirmativa I está correta.
B
As afirmativas III e IV estão corretas.
C
Somente a afirmativa III está correta.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
2O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
(    ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
(    ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica.
(    ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V.
B
F - F - V - F.
C
F - V - F - V.
D
V - V - F - F.
3"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
II- A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III- Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
IV- A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
B
As afirmativas I e III estão corretas.
C
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
4Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, assinale a alternativa CORRETA:
A
A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta.
B
Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição mais altos do que os alcanos correspondentes.
C
Os éteres contendo até três carbonos são insolúveis em água, apesar da capacidade de formar ligação de hidrogênio com este solvente.
D
A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer somente via mecanismo SN1 devido às caraterísticas do substrato.
5"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Os epóxidos são éteres de cadeia aberta.
(    ) A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
(    ) A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
(    ) Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
V - V - V - F.
B
V - F - V - V.
C
V - V - F - V.
D
F - V - F - V.
6"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. [...] Um estudo aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e os fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia" (WIDER, 2018). Sobre obtenção de aldeídos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: WIDER, M. C. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em 27 nov. 2019.
A
A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
B
Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando agentes redutores brandos.
C
A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um aldeído.
D
A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viávelpara a síntese de aldeídos.
7A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de um intermediário.
(    ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
(    ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do carbono carbonílico.
(    ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V.
B
V - V - F - V.
C
F - V - V - F.
D
F - F - F - V.
8"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
(    ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
(    ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio.
(    ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
V - V - F - F.
B
F - V - F - V.
C
V - F - F - V.
D
F - F - V - F.
9"[...] Nos últimos anos, beber café se tornou moda, definitivamente, embalado pela comprovação dos efeitos benéficos como o antioxidante, gerado pelos compostos clorogênicos, do aumento do poder de concentração e da melhora do desempenho da memória de curto prazo. No entanto, uma notícia contrária começou a ganhar importância: a formação de um composto que potencialmente pode ser cancerígeno chamado Acrilamida [...]." A acrilamida é uma amida tóxica utilizada na síntese de polímeros, como a poliacrilamida. Considerando os conhecimentos sobre amidas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=66275. Acesso em: 16 set. 2019.
A
A hidrólise da acrilamida (CH2CHCONH2) em meio ácido resulta na formação de ácido acrílico (CH2CHCOOH) e amônia.
B
A reação de hidrólise de amidas consiste em uma reação de substituição eletrofílica no grupo amino.
C
A principal forma de obtenção de amidas é através da reação entre amônia ou aminas com ésteres.
D
A amida mais simples é a formamida (HCONH2), cuja nomenclatura IUPAC é etanamida.
10"[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado por um processo conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que acontece durante uma a duas semanas. Os microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o álcool em ácido acético - e por isso a kombucha tem um leve teor alcoólico. Já o traço frisante é natural do processo de fermentação [...]" (AO MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de ácidos carboxílicos, analise as afirmativas a seguir:
I- Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e álcoois primários.
II- A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos.
III- Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não formam ácidos carboxílicos na presença de agente oxidante.
IV- A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio utilizado para a reação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha? Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 2019. Disponível em: https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a-kombucha-cinco-curiosidades-sobre-a-bebida-fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019.
A
As afirmativas II e IV estão corretas.
B
As afirmativas I, II e III estão corretas.
C
Somente a afirmativa II está correta.
D
As afirmativas I e IV estão corretas.
11(ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas.
É correto apenas o que se afirma em:
A
I e II.
B
II e IV.
C
I.
D
I e III.
12(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A
O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
B
A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
C
O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
D
A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
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