Problemas - Carboidatros

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Poder Executivo
Ministério da Educação
Universidade Federal do Amazonas
Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia
Biomacromoléculas 
Módulo Carboidratos 
Problemas 
1. Nos derivados de monossacarídeos conhecidos como álcool-açúcares, o oxigênio do carbonil está reduzido a um grupo hidroxila. Por exemplo, o D-gliceraldeído pode ser reduzido a glicerol. Entretanto, este açúcar não é mais designado D ou L. Por quê? 
2. Usando a Figura 7-3, identifique os epímeros de (a) D-alose, (b) D-gulose e (c) D-ribose em C-2, C-3 e C-4. 
3. Muitos carboidratos reagem com fenilidrazina (C6H5NHNH2) para formar derivados cristalinos de cor amarelo-brilhante conhecidos como osazonas: 
As temperaturas de fusão desses derivados são facilmente determinadas e são características para cada osazona. Essas informações foram utilizadas para auxiliar na identificação de monossacarídeos antes do desenvolvimento de HPLC ou cromatografia líquida-gasosa. Estão listados abaixo os pontos de fusão (PFs) de alguns derivados aldose-osazona:
Como a tabela mostra, certos pares de derivados têm os mesmos pontos de fusão, embora os monossacarídeos originais não possuam. Por que glicose e manose, e similarmente galactose e talose, formam derivados osazona com o mesmo ponto de fusão?
4. Quais ligações na α-D-glicose devem ser rompidas para que sua configuração mude para β-D-glicose? Quais ligações convertem D-glicose a D-manose? Quais ligações convertem uma forma em “cadeira” de D-glicose à outra? 
5. A D-2-desoxigalactose é a mesma molécula química que a D-2-desoxiglicose? Explique.
Sim porém oque difere esses dois açucares é o posicionamento desse átomos onde a isomeria entre as duas moléculas são diferentes. As duas moléculas possuem uma estrutura hexagonal, porém a D-2-desoxigalactose possui dois
OH para baixo.
Sendo assim mesmo as duas tendo a mesma molécula quimica formam açúcares diferentes
6. Descreva as características estruturais comuns e as diferenças para cada par: (a) D-glicose e D-frutose; (b) maltose e sacarose.
	A diferença do primeiro par, é que a Glicose é um Aldeído, apresentando uma dupla ligação na extremidade da estrutura, enquanto a Frutose é uma Cetona, apresentando uma dupla ligação na parte central da estrutura. No mais, as características estruturais entre esse par, são comuns, onde tanto os hidrogênios quanto os grupos de hidroxilas estão feitos de forma síncrona.
	Já no segundo par, ambas são formadas por estruturas de glicoses, porém na maltose há uma ligação glicosídica, feita com a ação do álcool sobre um hemiacetal, formando assim a sacarose, que tem os grupos de glicose organizados de forma cíclica, com arranjos que deram origem as β D-Glicopiranose. Já na sacarose, as ligações também são feitas por monossacarídeos, porém na questão estrutural, a diferença está nos arranjos que ela apresenta, já que ocorre uma ligação entre a Glicose e a Frutose, onde estas formam uma estrutura α D-Glicopiranose e as β D-Frutofuranosil, onde conservam o Hemiacetal e não fazem conversão entre o α e β. 
	
7 Explique a diferença entre um hemiacetal e um glicosídeo.
8. Explique a origem do termo carboidrato.
	Surgiu a partir de uma melhor identificação de grupos de água nas estruturas de carbono, dando origem a uma denominação de hidratos de carbono, devido sua estrutura que é altamente hidratada. Essas estruturas básicas possuem uma forma empírica, mas que apresentam algumas diferenças que estão atreladas a presença de Nitrogênio, Enxofre e Fósforo. Diante disso, há um grande grupo de carboidratos com funções que podem ser gerais ou específicas.
9. Quantos oligossacarídios diferentes podem ser formados pela ligação de uma glicose, uma manose e uma galactose? Suponha que cada açúcar esteja em sua forma de piranose. Compare esse número com o número de tripeptídios que podem ser formados a partir de três aminoácidos diferentes.
10. Indique se cada um dos seguintes pares de açúcares é constituído de anômeros, epímeros ou de um par aldose-cetose: (a) D-gliceraldeído e di-hidroxiacetona (b) D-glicose e D-manose (c) D-glicose e D-frutose (d) α-D-glicose e β-D-glicose (e) D-ribose e D-ribulose (f) D-galactose e D-glicose
11. A que classes de açúcares pertencem os seguintes monossacarídios?
12 Embora uma aldose com quatro átomos de carbono assimétricos seja capaz de formar 16 estereoisômeros, apenas 8 dos isômeros são comumente observados, incluindo a glicose. São listados abaixo, com sua relação estrutural à glicose. Utilizando a estrutura da glicose como referencia, desenhe as seguintes estruturas.
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