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Avaliação Final (Discursiva) - Individual pdf Química Orgânica II

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15/05/2022 13:23 Avaliação Final (Discursiva) - Individual
1/2
Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Discursiva) - Individual
(Cod.:690521)
Peso da Avaliação 4,00
Prova 40699636
Qtd. de Questões 2
Nota 6,05
Descobertos por Charles John Pedersen, na década de 1960, os éteres coroa são uma classe
especial dentro do grupo funcional dos éteres, pois apresentam a especificidade de serem estruturas
cíclicas que possuem várias junções éteres. Sobre essas espécies, explique a nomenclatura dos éteres
coroa e dê um exemplo.
Resposta esperada
*A nomenclatura dos éteres coroa é dada genericamente como [X]-coroa-Y, *em que X é
referente ao número total de átomos no anel e Y ao número de átomos de oxigênio. *Por
exemplo, o éter [12]-coroa-4 é formado por 12 átomos no total, sendo quatro de oxigênio.
Minha resposta
Descobertos por Charles John Pedersen, os éteres coroa são nomeados como [X]-coroa-Y, em
que X se refere ao número total de átomos no anel e Y ao número de átomos de oxigênio. o éter
[12]-coroa-4 é formado por 12 átomos no total, sendo quatro de oxigênio. Os éteres coroa
possuem a capacidade de manter o íon metálico no seu centro sem reagir com eles, devido à
estabilidade química típica dos éteres. alternativa boa para promover diferentes reações, isso
porque essa solvatação do íon pelo éter coroa pode fazer com que esse íon, antes insolúvel em
um meio reacional, passe a ser solúvel nessa condição de solvatado. Os éteres coroa são
específicos para cada tipo de íon, uma vez que íons de diferentes elementos químicos possuem
diâmetros diferentes, assim como as cavidades dos diferentes éteres coroas são distintas.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais,
permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias
importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem
substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das
reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, proponha o
mecanismo para a reação a seguir.
Resposta esperada
Como a reação ocorre em meio ácido, um hidrogênio alfa da carbonila é substituído por um
halogênio.
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1
2
15/05/2022 13:23 Avaliação Final (Discursiva) - Individual
2/2
Minha resposta
1 Descob ertos po r Charl es Jo hn Pedersen, na década de 1 960, os éteres coroa s ão uma class e
espec ialde ntro do grupo func iona l dos éte res, pois aprese ntam a es pecific idade de sere m
estrut uras c ícl icas quepos sue m vári as junçõe s é teres. So bre ess as espé cies, disse rte sobre
a aplicação dos éteres coroa. Resposta: Descobertos por Charles John Pedersen, os éteres coroa
são nomeados como [X]-coroa-Y, em que X se refere ao número total de átomos no anel e Y ao
número de átomos de oxigênio. o éter [12]-coroa-4 é formado por 12 átomos no total, sendo
quatro de oxigênio. Os éteres coroa possuem a capacidade de manter o íon metálico no seu
centro sem reagir com eles, devido à estabilidade química típica dos éteres. alternativa boa para
promover diferentes reações, isso porque essa solvatação do íon pelo éter coroa pode fazer com
que esse íon, antes insolúvel em um meio reacional, passe a ser solúvel nessa condição de
solvatado. Os éteres coroa são específicos para cada tipo de íon, uma vez que íons de diferentes
elementos químicos possuem diâmetros diferentes, assim como as cavidades dos diferentes
éteres coroas são distintas. 2 - A carbo nila é um importante grupo fu nci onal que, de vido a s
suas c aracterí sti cas estrut urais , permite aformação de interação entre moléculas e reações
essenciais para a sínte se de s ubstâ ncias importante s, c omof ármacos, além de reações bioló
gicas . Dent re as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladasdestacam-se a
formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa àcarbonila.
Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, proponha o mecanismo para a reação a seguir.
Resposta: A reaçã o em ques tão corres ponde a uma halog enação ácida de ce tona co nduzida
em mei o ácido , lo go, um hi drogê nio a lfa da c arbo nila s erá subs tituí do po r um ha log ênio
. O mec anismo pa ra o des envolvi mento dess a reação ocorre rá em duas e tapas: Na prim eira
etapa d a reaç ão oco rre a formaç ão do eno l corre sponde nte a ce tona po r meio da catálise
ácida e depois na segunda etapa , um par de elétrons da dupl a liga ção C=C do e nol ataca rá de
form a nucl eófil o um bromo eletró filo de rivado do Br2, que quebrará a dupla l igaç ão, forma
ndo as sim um a no va ligaç ão entre carbo no e bromo (C -Br). Po r fim, por ress onâ ncia, o
brom eto re stant e atacará o hidro gênio da hidro xil a (O H), remo vendo -o e res taurando a
dupla li gaçã o ent re carbono e oxigêni o (C=O ), dando assim origem a cetona halo gena da na
posição alfa e for mando assim o 2-bromofe nil e ta nona.
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