Avaliação Final Discursiva

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1 - Descobertos por Charles John Pedersen, na década de 1960, os éteres coroa são uma 
classe especialdentro do grupo funcional dos éteres, pois apresentam a especificidade de 
serem estruturas cíclicas quepossuem várias junções éteres. Sobre essas espécies, disserte 
sobre a aplicação dos éteres coroa. 
 
Resposta: 
 Descobertos por Charles John Pedersen, os éteres coroa são nomeados como 
[X]-coroa-Y, em que X se refere ao número total de átomos no anel e Y 
ao número de átomos de oxigênio. o éter [12]-coroa-4 é formado por 12 
átomos no total, sendo quatro de oxigênio. Os éteres coroa possuem a capacidade de 
manter o íon metálico no seu centro sem reagir com eles, devido à estabilidade química 
típica dos éteres. alternativa boa para promover diferentes reações, isso porque essa 
solvatação do íon pelo éter coroa pode fazer com que esse íon, antes insolúvel em um 
meio reacional, passe a ser solúvel nessa condição de solvatado. 
Os éteres coroa são específicos para cada tipo de íon, uma vez que íons de 
diferentes elementos químicos possuem diâmetros diferentes, assim como as 
cavidades dos diferentes éteres coroas são distintas. 
 
 
2 - A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características 
estruturais, permite aformação de interação entre moléculas e reações essenciais para a 
síntese de substâncias importantes, comofármacos, além de reações biológicas. Dentre as 
reações biológicas que envolvem substâncias carboniladasdestacam-se a formação de 
iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa àcarbonila. Sobre 
as reações de substituição alfa à carbonila, proponha o mecanismo para a reação a seguir. 
 
Resposta: 
A reação em questão corresponde a uma halogenação ácida de cetona conduzida em meio 
ácido, logo, um hidrogênio alfa da carbonila será substituído por um halogênio. O 
mecanismo para o desenvolvimento dessa reação ocorrerá em duas etapas: Na primeira 
etapa da reação ocorre a formação do enol correspondente a cetona por meio da catálise 
ácida e depois na segunda etapa, um par de elétrons da dupla ligação C=C do enol atacará 
de forma nucleófilo um bromo eletrófilo derivado do Br2, que quebrará a dupla ligação, 
formando assim uma nova ligação entre carbono e bromo (C -Br). Por fim, por ressonância, 
o brometo restante atacará o hidrogênio da hidroxila (OH), removendo-o e restaurando a 
dupla ligação entre carbono e oxigênio (C=O), dando assim origem a cetona halogenada na 
posição alfa e for mando assim o 2-bromofeniletanona.