Prova de Gnosia 1 - Documentos Google

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1) As cumarinas são amplamente distribuídas nos vegetais, mas também podem ser 
encontradas em fungos e bactérias. Sobre as cumarinas responda: (total 0,8) 
a) Explique como ocorre a biossíntese das cumarinas, desde o princípio, ressaltando todos os 
intermediários envolvidos. (0,4) 
As cumarinas são formadas através do ácido chiquímico, seguindo a seguinte ordem: 
Ácido chiquímico --> Ácido corísmico--> VIA DO ÁCIDO. PREFENICO→ FENILALANINA 
A fenilalanina é desaminada pela PAL (enzima fenilalanina amônia liase) transformando ela 
em ácido cinâmico. Ácido cinâmico pode seguir por dois caminhos: 
Caminho 1: ser hidroxilado na posição orto, formando ÁCIDO 2-CUMARICO (em posição trans) 
onde passará por uma isomerização, transformando-se no ISÔMERO CIS, após isso uma 
enzima realizará a lactonização, formando a lactona CUMARINA. 
Caminho 2: ácido cinâmico é hidroxilado na posição para, formando o ÁCIDO 4-CUMARICO, 
depois ele é orto hidroxilado formando ÁCIDO 2,4-DIHIDROXICINAMICO e o anel se fecha 
formando a UMBELIFERONA. 
 
b ) Explique como são formadas as furanocumarinas e piranocumarinas angulares e lineares. 
(0,3) 
As cumarinas, nesse caso a UMBELIFERONA, podem ser mais complexas quando se 
incorporam carbonos extras através da inserção de unidades isoprênicas (prenilação) no 
carbono 6 ou 8, que é o passo inicial para a formação das furanocumarinas. 
Universidade Federal do Oeste da 
Bahia 
Farmácia 
Disciplina: Farmacognosia I 
Atividade Avaliativa 
1 
Professora: Marina Meirelles Paes Período: 5ºp. 
Aluno:Anna Flavia Bezerra Penha Valor: 4 pontos 
Através da posição 6: DMAPP incorporados nessa posição, dependendo do ataque nucleo�lico 
que vai fechar o anel do intermediário, podem ser formados PIRANOCUMARINA LINEAR (fecha 
um anel de 6) ou FURANOCUMARINA LINEAR (fecha um anel de 5). 
Através da posição 8: DMAPP incorporado nessa posição, dependendo do ataque nucleo�lico 
que vai fechar o anel do intermediário, podem ser formados PIRANOCUMARINA ANGULAR 
(fecha um anel de 6) ou FURANOCUMARINA ANGULAR (fecha um anel de 5). 
 
c) Comente sobre as aplicabilidades terapêu�cas das furanocumarinas lineares, e como 
fundamenta-se princípio do tratamento. (0,1) 
Na farmacoterapia, as FURANOUMARINAS podem ser u�lizadas para algumas enfermidades 
cutâneas como psoríase e o vi�ligo, onde faz-se o uso tópico ou oral acompanhado por uma 
exposição controlada à radiação UVA (FOTOQUIMIOTERAPIA). Ex: fármaco METOXISALENO o 
metoxisaleno se interage com bases do DNA formando um complexo psoraleno-DNA, 
diminuindo a proliferação celular exacerbada; no vi�ligo acontece a mesma coisa, gerando o 
incremento da melanização por ação direta nos melanócitos. 
 
 
2) As antraquinonas podem ser biossinte�zadas por rotas metabólicas dis�ntas. Explique a 
diferença biossinté�ca das antraquinonas A e B, ressaltando os principais intermediários 
envolvidos nas respec�vas rotas metabólicas. (0,4) 
 
As antraquinonas podem ser derivadas de 2 vias metabólicas da via mista- Acido chiquimico e 
ace�l-coA ou da via usando apenas ace�l coA (exclusiva do ace�l coA). Na via do ace�l coA, o 
ace�l coA se transforma em malonil coA. Então forma-se o police�deo/polibeta-cetoéster que 
pode tomar 2 caminhos diferentes 1) que passa por redução da cetona e álcool, tendo a 
extensão da cadeia com a entrada de 3 malonil (9 carbonos) entrando 6 carbonos e saindo 3 
formando-se um novo polibetacetoester, ocorrendo o fechamento dos anéis e formando se 
assim a ANTRONA. 2)Não passa por redução e a entrada do malonil é direta, não perdendo a 
carbonila e ocorrendo o fechamento dos anéis do poli beta-ceto éster, formando também 
ANTRONA ( Com uma hidroxila a mais, pois não passou por redução). 
Já na via mista ( mais restrita, só ocorre em uma família botânica ) é gerado o ácido O-suxicinil 
benzóico( através do ácido chiquímico → ácido corísmico) que vai formar o intermediário 
NAFTOQUINONA , onde pode ser incorporado DMAPP formando a antraquinona. 
 A diferença entre a Antraquinona A e B está no padrão de hidroxilação, pois na derivada via 
exclusiva ocorre a hidroxilação no anel A e C (Antraquinona A), já na derivada da via exclusiva 
do ace�l coA só ocorre hidroxilação em um anel (antraquinona B). 
 
3) Explique a biossíntese geral, ressaltando os principais intermediários, envolvida na 
formação dos fenilpropanóides. (0,4) 
O ácido chiquímico irá dar origem ao ácido corísmico . Este úl�mo dá origem a outra 
importante molécula chamada ÁCIDO PREFÊNICO , que a depender da ação de enzimas, pode 
gerar tanto ÁCIDO FENILPIRÚVICO quanto 4-HIDROXIFENILPIRÚVICO (possui uma hidroxila 
para-posicionada). Em um mecanismo altamente dependente da coenzima PIRIDOXAL 
FOSFATO (PLP) as moléculas anteriores sofrerão uma reação de TRANSAMINAÇÃO, 
transformando o CETOÁCIDO de cada uma delas em um AMINOÁCIDO (derivado do ÁCIDO 
FENIL PIRÚVICO – FENILALANINA; derivado do 4-HIDROXIFENILPIRÚVICO – TIROSINA) 
aromá�co. A fenilalanina é desaminada pela enzima FENILALANINA AMÔNIA LIASE (PAL) 
formando ÁCIDO CINÂMICO . A �rosina também é desaminada, pela enzima TIROSINA 
AMONIA LIASE (TAL) formando o ÁCIDO 4-CUMARICO. O ÁCIDO 4-CUMARICO também pode 
ser formado a par�r de uma hidroxilação do ÁCIDO CINÂMICO que é a rota preferencial , pois 
todas as plantas possuem a enzima PAL, já a enzima TAL apenas algumas famílias de plantas. 
Após a formação do ÁCIDO 4-CUMARICO , são produzidos uma série de outros ácidos a par�r 
da inserção de hidroxilas e metoxilas (através da SAM) chamados de ÁCIDOS CINÂMICOS ou 
ÁCIDOS HIDROXICINÂMICOS. A par�r daí acontece a redução dos ácidos cinâmicos via estér de 
CoA e aldeído, até formar seus respec�vos ALCÓOIS (onde era um ácido, agora é um álcool). 
Estes álcoois passarão novamente por processos de redução, formando os 
FENILPROPANÓIDES. 
 
4) Observe a estrutura do heterosídeo cardioa�vo abaixo e responda: (total.....0,4) 
 
 
a) Qual a subclasse heterosídeo cardioa�vo pertence Lanantosídeo C ? (0,05) 
Pertence à subclasse dos cardenolídios. 
 
b) Qual o nome do heterosídeo primário e o nome do heterosídeo secundário? (0,05) 
Heterosídeocardioa�vo primário: Lanotosídeo C 
Heterosídeo secundário: Ace�ldigoxina 
 
c) Qual é a melhor maneira para se obter um heterosídeo primário a par�r de uma planta? 
(0,05) 
A melhor maneira é a par�r da extração de uma planta fresca ou estabilizada (pois a ina�vação 
das enzimas possibilita que permaneçam as cadeias de açúcar). 
 
d) Explique qual a biossíntese para chegar ao esqueleto básico da molécula apresentada? (0,2) 
Através da VIA DO MEVALONATO, porque são esteróides derivados do colesterol.Ao chegar na 
estrutura do colesterol, acontecerá algumas reações de redução e hidroxilação até formar 
uma nova estrutura onde todo esqueleto some. No carbono 17 é incorporado a 3- 
beta-14-beta,21tryhidroxy--5beta-pregnan-20-one. Nesse grupo pode se condensar com 
MALONILCO-A, formando ÉSTER MALONATO, que sofrerá descarboxilação e perda de água, 
fechando o anel, dando origem a uma y-lactona (a-b insaturada), transformando o composto 
em um 
CARDENOLÍDEO . 
 
e) Cite três reagentes que podem ser usados para detectar o anel γ-lactônico. (0,05) 
 
 Nitroprussiato de sódio, Ácido 3,5 dinitrobenzoico e Ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) todos 
em meio alcalino. 
 
5) Explique a biossíntese geral de formação dos lignoides e como se dá especificamente a 
formação das lignanas e das neolignanas. (0,45) 
 
Através do ÁCIDO CHIQUÍMICO → ÁCIDO CORÍSMICO --> VIA ÁCIDO PREFENICO 
Primeiramente a fenilalanina é desaminada com auxílio da PAL, formando o ácido cinâmico 
que é hidroxilado formando o ácido 4- cumarico (que também pode ser formado através da 
�rosina) depois ele sofre uma série de hidroxilações e me�lações (com auxílio da SAM) 
gerando vários ácidos cinâmicos: ácido ferúlico e ácido sinapílico. Esses ácidos sofrem redução 
via éster de coA e aldeído, formando seus álcoois respec�vos, que se reduzem novamente 
formando aos respec�vos propenilfenol. Depois disso as lignanas são formadas através da 
ligação entre duas unidades fenilpropânicas (dímeros) dos compostos acima, que possuem o 
C9 (gama) oxigenado, ou seja: 
ÁCIDO CINÂMICO (qualquer um dos) + ÁCIDO CINÂMICO ou ÁLCOOL CINAMÍLICO + ÁLCOOL 
CINAMÍLICO ou ÁCIDO CINAMICO + ÁLCOOL CINAMÍLICO 
Já as neolignanas são formadas através da ligação entre as duas cadeias via oxigênio (O 
ligando as cadeias), e não possui o C9 oxigenado, ou seja: 
PROPENILFENOL + PROPENILFENOL ou ALILFENOL + ALILFENOL ou PROPENILFENOL + 
ALILFENOL 
 
 
 
 
6) As figuras abaixo, representam diferentes estruturas de metabólitos secundários. Iden�fique as 
subclassificações dentro da respec�va classe de metabólito secundário que estas estruturas 
pertencem: (total 1,1----0,05 cada) 
 
 
 (A) (B) (C) (D) 
 
 
 (E) (F) (G) (H) 
 
 
 (I) (J) (K) (L) 
 
 
 
 (M) (N) (O) 
 
 
 
 (P) (Q) (R) 
 
 
 
 
 
 
 (S) (T) (U) 
 
 
 
 (V) 
 
 
A) Homodiantrona 
B) Antraquinona 
C) Furanocromona 
D) Heterosidio cardioa�vo secundário 
E)Furano cumarina linear 
F)Lignana 
G)Xantona 
H) Fenilpropanóide 
I)Pirano cumarina linear 
J)Na�oquinona 
K) Oxantrona 
L) Bufadienolídeo 
M)Furano cumarina angular 
N)Lignana 
O) Diantrona 
P) Oligolignóide 
Q) Heterolignoide 
R) Piranocumarina angular 
S)Bis-xantona 
T) O-glicosilxantona 
U) Norlignana 
V) Alolignana 
 
7) Coloque o nome da planta correspondente ao nome da planta nas afirma�vas abaixo: (total 
0,21----0,03cada) 
 
Senna alexandrina Mill. 
Strophanthus gratus (Wall. & Hook.) Baill. 
Ammi visnaga (L.) Lam. 
Silybum marianum L. Gaertn. 
Garcinia mangostana L. 
Angelica archangelica L. 
Hypericum perforatum L. 
 
( Ammi visnaga (L.) Lam ) Planta caracterizada por biossinte�zar cromonas, usada 
popularmente para aliviar dores em caso de cólicas renais e distúrbios cardiovasculares. Além 
disso, é usada na ornamentação pela beleza das flores. 
 
( Senna alexandrina Mill ) Planta usada em casos de cons�pação e que biossinte�za muitas 
antraquinonas livres e glicosídeos antracênicos. 
 
( Silybum marianum L. Gaertn _) Planta conhecida popularmente como cardo-santo, com 
propriedades medicinais como hepatoprotetora, an�diarreica, an�-hemorrágica, expectorante 
e caracterizada por biossinte�zar lignoides. 
 
( Garcinia mangostana L ) Planta caracterizada por biossinte�zar xantonas, cuja as folhas e 
casca ( an�-inflamatório), fruto (an�microbiano e infecções da pele), raízes ( regular o fluxo 
menstrual) são usados na medicina popular. 
 
( Strophanthus gratus (Wall. & Hook.) Baill. ) Planta tóxica, pertencente à família Apocynaceae, 
rica em heterosídeos cardioa�vos. 
 
 
( Angelica archangelica L ) Planta com propriedades terapêu�cas como an�espasmódica, 
expectorante, carmina�va, diuré�ca, an�-inflamatória local, conhecida por provocar 
fotoderma�te em função da produção de furanocumarinas. 
 
( Hypericum perforatum L. ) Espécie botânica popularmente conhecida como erva-de-são-joão 
cuja os extratos são padronizados e comercializados como fitoterápico com propriedade a fim 
de auxiliar no tratamento dos estados depressivos leves e moderados. 
 
8) Observe e iden�fique o nome das estruturas e escreva o nome delas nos respec�vos 
espaços associando com as informações terapêu�cas. (total 0,24----0,04 cada) 
 
 
 
 
 
 
 
OBS.: ESCREVER O NOME DA SUBSTÂNCIA NOS RESPECTIVOS ESPAÇOS ABAIXO ENTRE OS 
PARÊNTESES 
( Podofilotoxina ) Substância caracterizada pelo efeito an�tumoral,presente na espécie 
Podophyllum peltatum 
(Digoxina) Substância caracterizada pelo efeito inotrópico posi�vo, presente na espécie 
Digitalis lanata 
(Emodina) Substância caracterizada pelo efeito laxante, presente na espécie Rheum palmatum 
(Bergapten) Substância caracterizada pelo efeito fototóxico, presente na espécie Citrus 
auran�um 
(Cromolerg) Medicamento análogo sinté�co eficaz, amplamente u�lizado para o tratamento e 
profilaxia de asma e rinite alérgica que foi inspirado em um metabólito secundário encontrado 
nos vegetais. 
(Dicumarol) Substância caracterizada pelo efeito an�coagulante, presente na espécie 
Melilotus officinalis.