Introdução à Química Orgânica

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
Profª Msc Luci Rocha Aveiro 
FFCL – Bacharelado em Química 
v 2012 
 
 
 
 
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CONTEÚDO 
1. Estrutura e Ligação..................................................................................05 
 
1.1 A Distribuição de Elétrons em um Átomo ...................................................05 
1.2 Ligações Químicas......................................................................................05 
1.3 Estruturas de Lewis ....................................................................................06 
1.4 Formas de Ressonância .............................................................................07 
1.5 Orbitais Atômicos........................................................................................11 
1.6 Ligações Covalentes e Orbitais Moleculares..............................................12 
1.7 Estruturas e Fórmulas.................................................................................15 
2. Histórico......................................................................................................20 
Postulados de Kekulé-Couper...........................................................................20 
Tipos de carbono...............................................................................................21 
Classificação das Cadeias Carbônicas .............................................................21 
Cadeias Cíclicas Aromáticas.............................................................................23 
3. Nomenclatura dos Compostos Orgânicos...............................................25 
Hidrocarbonetos.................................................................................................26 
Radicais Orgânicos............................................................................................29 
Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados...............................................31 
4. Funções Orgânicas....................................................................................33 
4.1 Compostos Oxigenados............................................................................33 
Álcoois...............................................................................................................33 
Fenóis................................................................................................................36 
Aldeídos.............................................................................................................36 
Cetonas................................................................................................. .............37 
Éteres.................................................................................................................37 
Ácidos Carboxílicos...........................................................................................38 
Ésteres...............................................................................................................39 
Sais de ácidos carboxílicos................................................................................39 
Haletos de ácidos..............................................................................................40 
Anidridos de ácidos carboxílicos........................................................................41 
 
4.2 Haletos Orgânicos ....................................................................................42 
 
4.3 Compostos Nitrogenados.........................................................................43 
Aminas...................................................................................................... .........43 
Amidas...............................................................................................................44 
 
 3 
Nitrilas................................................................................................................45 
Nitro compostos.................................................................................................46 
 
4.4 Compostos Sulfurados.............................................................................47 
Tiocompostos.....................................................................................................47 
Ácido Sulfônico..................................................................................................48 
4.5 Duas ou mais funções...............................................................................49 
4.6 Heterociclos ..............................................................................................50 
5. Isomeria........................................................................................................52 
Isômeros............................................................................................................52 
5.1 Isomeria Plana............................................................................................52 
Isomeria de Função...........................................................................................52 
Isomeria de Cadeia............................................................................................53 
Isomeria de Posição..........................................................................................54 
Isomeria de Compensação ou Metameria.........................................................55 
Tautomeria.........................................................................................................55 
 
5.2 Isomeria Espacial.......................................................................................56 
Isomeria Geométrica..........................................................................................56 
Isomeria Óptica..................................................................................................57 
 
Exercícios .........................................................................................................60 
 
 
 
 
 
 
 
 4 
 
 
 
 
 
 
 
Figura da capa 
 
 
 
Modelo de espaço preenchido do fármaco antibiótico/antiviral distamicina A ligada 
à fenda menor do DNA. 
Notas: Os fármacos que interferem com a atividade do DNA através da ligação com 
ele tendem a interferir mais com a sua replicação e com a transcrição do que com a 
produção de proteínas (tradução), sendo portanto de alguma forma mais 
prejudiciais tanto para as células de divisão rápida como as células de bactérias e 
as cancerosas, como para as células que fazem transcrição excessiva, como as 
células que produzem vírus. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5 
 
 
ESTRUTURA E LIGAÇÃO 1
 
 
1.1 A Distribuição de Elétrons em um Átomo 
 
A mecânica quântica usa a equação matemática do movimento de onda 
para caracterizar o movimento dos elétrons em torno do núcleo. 
As funções de onda ou orbitais nos diz a energia de um elétron e a 
região do espaço em torno do núcleo onde um elétron é mais 
provavelmente encontrado. Sendo assim, o orbital atômico mais perto do 
núcleo tem a menor energia e os orbitais degenerados têm a mesma 
energia. 
A seguir descrevem-se alguns princípios usados para determinar que 
orbitais os elétrons devam ocupar: 
 
1. O princípio de Aufbau: Primeiro os elétrons ocupam os orbitais de 
menor energia. 
2. O princípio de exclusão de Pauli: somente dois elétrons podem 
ocupar o mesmo orbital e os dois elétrons têm que ter spins opostos. 
3. A regra de Hund: os elétrons ocuparão orbitais degenerados vazios 
antes de ser emparelhado em um mesmo orbital. 
 
1.2 Ligações Químicas 
 
Substâncias iônicas são formadas quando um elemento eletropositivo 
transfere elétron(s) para um elemento eletronegativo 
 
 
Figura 1 – Estrutura do cloreto de sódio 
Substâncias covalentes são formadas por igual compartilhamento de 
elétrons, ligação covalente não-polar (H2) ou compartilhamento de 
elétrons entreátomos com eletronegatividade diferente, ligação 
covalente polar (HF). 
 6 
 
 
 
 
 
 
 
1.3 Estruturas de Lewis 
 
G.N. Lewis, no início do século XX, propôs a regra do octeto, ou seja, 
um átomo libera, aceita ou compartilha seus elétrons com a finalidade de 
alcançar oito elétrons na camada de valência e estabelecendo deste 
modo as chamadas ligações químicas. 
 
As ligações químicas que ocorrem por compartilhamento de elétrons, as 
ligações covalentes, podem ser representadas pelos respectivos 
símbolos dos átomos que compõem a molécula, unidos por pontos. 
Denominamos essas representações de estruturas de Lewis. 
 
As estruturas de Lewis devem ser desenhadas atendendo a regra do 
octeto e são úteis por evidenciar os elétrons de valência presentes na 
molécula, se há qualquer átomo com elétrons livres (ou isolados) e a 
carga formal. 
 
 
 
Figura 2 – Estruturas de Lewis 
 
Uma carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência 
que um átomo tem quando está ligado a nenhum outro átomo e o 
número de elétrons que têm quando está ligado. 
CF = e
- 
v - (e
- 
l + ½ e
- 
i) 
Onde: 
CF = carga formal 
e- v= número de elétrons de valência 
e- l = número de elétrons livres 
e- i = número de elétrons em ligantes 
 
 7 
Exemplo: vamos supor que lhe fosse pedido para que desenhasse uma 
estrutura de Lewis do HNO2. Procure seguir os passos indicados: 
1. Determine o número total dos elétrons de valência. 
2. Utilize o número de elétrons de valência para formar ligações e 
completar o octeto com elétrons livres. 
3. Se depois que todos os elétrons tiverem sido distribuídos ainda 
houver algum átomo (exceto o hidrogênio) com o octeto incompleto, 
use elétron livre para formar dupla ligação. 
4. Indique a carga formal para os átomos. Lembre-se: a carga formal 
não exatamente que determinado átomo têm maior ou menor 
densidade eletrônica do que outro, em moléculas sem carga formal. 
 
H O N OH O N O
 
 
 Figura 3 - Estruturas de Lewis do HNO2 
 
As estruturas de Lewis descrevem as ligações com o auxilio de pontos 
ou linhas retas para representar os elétrons. Sempre que possível, elas 
são escritas de modo a dar ao átomo de hidrogênio um par de elétrons e 
aos demais um octeto. Atribuem-se cargas cada átomo contando seus 
elétrons na molécula e comparando o total encontrado com o número de 
elétrons no átomo livre. 
 
1.4 Formas de Ressonância 
 
Há moléculas que tem várias estruturas de Lewis corretas. Muitas 
moléculas e íons poliatômicos não devem ser representados 
adequadamente por uma única estrutura de Lewis. Para esses casos, 
Pauling introduziu o conceito de ressonância. Considere o exemplo do 
íon nitrato (NO3
-). 
Construção da estrutura de Lewis para o íon NO3
- 
1ª Etapa: arranjar os átomos periféricos simetricamente ao redor do 
átomo central. 
 
 
 
 8 
2a Etapa: 
N (grupo 15): 5 elétrons de valência; 
3 x O (grupo 16): 3 x 6 elétrons de valência; 
+ 1 elétron da carga do ânion. 
Total: 24 elétrons de valência (ou 12 pares de elétrons). 
3a Etapa: ligar os átomos com uma ligação covalente. 
 
4a Etapa: completar o octeto dos átomos periféricos. 
 
Todos os 12 pares de elétrons já foram usados e o octeto do nitrogênio 
ainda está incompleto. É necessária a formação de uma ligação dupla N-
O, mas com qual átomo de oxigênio, se os três são equivalentes? 
Existe, portanto, a possibilidade de três estruturas de Lewis equivalentes 
para o íon NO3
-: 
 
Figura 4 – Formas de ressonância do íon nitrato 
As estruturas (a), (b) e (c) são chamadas formas contribuintes (formas 
ressonantes ou formas canônicas); elas são separadas por uma seta de 
duas pontas. Elas NÃO têm qualquer significado físico isoladamente. 
Muito menos o íon nitrato é uma mistura dessas três formas, nem elas 
estão equilíbrio. Como você sabe, o equilíbrio entre compostos químicos 
é indicado por duas setas reversíveis: . 
 9 
A ressonância deve ser entendida como um modelo para que se possa, 
ainda mantendo a visão “localizada” de Lewis, expressar o fato 
experimental de todas as ligações N-O serem iguais no nitrato, por 
exemplo. 
Alguns químicos consideram que a ressonância entre estruturas de 
Lewis é uma maneira de representar uma possível “deslocalização” 
eletrônica na molécula. Eu prefiro não afirmar que deslocalização de 
elétrons e ressonância de Pauling sejam equivalentes. Pelo modelo de 
ressonância de Pauling, o íon NO3
- é considerado um híbrido de 
ressonância. Experimentalmente, sabe-se que as ligações N-O no 
nitrato são equivalentes, isto é, apresentam os mesmos comprimentos. 
Para expressar numericamente tal equivalência entre as ligações, dentro 
do modelo de ressonância, cunhou-se o termo ordem de ligação (O.L.). 
Por definição, O.L. é igual ao número de pares compartilhados dividido 
pelo número de átomos periféricos, e só faz sentido se determinada para 
cada par de átomos ligados. Por exemplo: considerando o conjunto (ou 
a superposição) das três formas ressonantes do íon nitrato, as três 
ligações N-O são iguais, existem quatro pares de elétrons sendo 
compartilhados e três oxigênios periféricos; logo, a O.L. (N-O) = 4/3. Se 
você preferir, também pode escrever que a O.L. (N-O) é 1+1/3. 
Existem ainda discussões a respeito do significado físico de uma O.L. 
fracionada. Você não pode perder de vista que a O.L., no modelo de 
ressonância, é apenas um número (com significado físico ainda 
questionável) obtido a posteriori de um esquema criado para expressar a 
equivalência de ligações químicas em híbridos de ressonância. 
Acima de tudo, você deve considerar que o modelo de ressonância leva 
à descrição da equivalência de todas as ligações N-O no nitrato, o que 
não ocorreria se apenas uma estrutura de Lewis fosse considerada. 
Você também pode considerar que a estrutura química exata do nitrato 
(aquela obtida a partir de dados experimentais) seria estimada pela 
combinação linear (ou sobreposição) das suas três formas contribuintes. 
Para uma ligação simples, O.L. = 1; para uma dupla, O.L. = 2; e para 
uma tripla, O.L. = 3. Em estruturas de Lewis, ordens de ligação 
fracionadas são possíveis apenas em híbridos de ressonância. A maior 
parte dos químicos relaciona O.L. fracionada à existência de 
“deslocalização” de elétrons na molécula como um todo, embora não 
exista nenhum aspecto dentro do modelo de ressonância de Pauling que 
associe esses conceitos (ressonância e deslocalização de elétrons). Na 
minha opinião, dizer, por exemplo, que no nitrato a O.L. (N-O) = 4/3 
significa apenas dizer que todas as ligações N-O são iguais. Só isso! 
 10 
Você pode ficar surpreso, mas esse assunto (ressonância x 
deslocalização eletrônica) é bastante polêmico e ainda leva a debates 
calorosos na comunidade científica. 
Existe um critério para determinar se uma forma contribuinte realmente 
contribui para a correta descrição da estrutura eletrônica de um híbrido 
de ressonância? 
A resposta é: sim, e o critério é chamado Princípio da 
Eletroneutralidade de Pauling. Esse princípio afirma que os elétrons 
devem ser distribuídos numa molécula de maneira que a carga residual 
(ou carga formal) de cada átomo seja zero ou o mais próximo possível 
de zero. Além disso, deve-se considerar, quando possível, que as 
cargas formais negativas fiquem preferencialmente nos átomos mais 
eletronegativos (por exemplo: F, O, N, Cl, Br, etc.). Só para lembrar: 
eletronegatividade é o tema da próxima seção. 
Considere o exemplo do íon sulfito, SO3
2-. Experimentalmente, todas as 
ligações S-O neste ânion são equivalentes. Oito formas contribuintes 
podem ser desenhadas para o sulfito. São elas: 
 
Figura 5 – Formas de ressonância do íon sulfito 
Pelo Princípio da Eletroneutralidade, apenas as estruturas de Lewis do 
tipo (b) devem, de fato, contribuir para o híbrido de ressonância. Nessas 
formas, as cargasformais nos átomo são as menores possíveis: o átomo 
de enxofre tem carga zero e cada oxigênio tem 2/3 de carga negativa. 
Além disso, a carga negativa está no elemento mais eletronegativo, o 
oxigênio. Considerando essas três formas contribuintes, a O.L. (S-O) no 
sulfito é igual a 1+1/3. 
Uma aplicação bastante familiar do conceito de ressonância se deu na 
tentativa de explicar o fato experimental de as seis ligações C-C do 
benzeno (C6H6) serem equivalentes. Seis formas de ressonância 
[estruturas de Kekulé (a e b) e de Dewar (c-f)] podem ser propostas para 
o benzeno: 
 11 
 
Figura 6 – Formas de ressonância do benzeno 
As formas ressonantes de Kekulé (a e b) (propostas muito antes de 
Pauling desenvolver seu conceito de ressonância) são as mais aceitas 
para descrever a ressonância no benzeno. 
EXERCÍCIO 
Desenhe as formas contribuintes para o íon nitrito (NO2
-
). Não se 
esqueça de atribuir as cargas formais aos átomos. Calcule a ordem de 
ligação N-O no nitrito. 
 
1.5 Orbitais Atômicos 
 
Define-se orbital como a região, ao redor do núcleo, mais provável de se 
encontrar um elétron. A figura a seguir mostra a representação do orbital 
atômico s prevista por cálculos matemáticos. 
 
 
Figura 7 – Orbitais Atômicos s 
 
Os orbitais atômicos p têm dois lobos e um nodo, ou seja, um plano que 
passa pelo centro dos núcleos chamado plano nodal, onde a 
probabilidade de encontrar um elétron é nula. 
 
 12 
 
Figura 8 – Orbital atômico p 
A segunda e as camadas maiores apresentam três orbitais atômicos p 
degenerados que se distribuem no eixos x, y e z. A figura 9 mostra a 
representações destes orbitais. 
 
Figura 9 – Orbitais px, py e pz 
1.6 Orbitais Moleculares 
Orbitais moleculares pertencem à molécula como um todo. A ligação σ é 
formada pela sobreposição de dois orbitais s. O comprimento da 
ligação/dissociação da ligação exige energia necessária para quebrar uma 
ligação ou energia liberada para formar uma ligação. A figura 10 ilustra a 
ligação σ da molécula de hidrogênio. 
 
Figura 10 – Ligação σ no gás hidrogênio 
 
 
 
 13 
A figura 11 mostra que durante a formação da ligação a energia é 
liberada quando os dois orbitais s se sobrepõem. Os elétrons são 
atraídos não apenas pelo núcleo do átomo em que se encontra, mas 
também pelo núcleo do outro átomo envolvido na ligação. A distância 
entre os dois núcleos, no mínimo de energia, é o comprimento da 
ligação. 
 
Figura 11 – Relação entre energia potencial e distância internuclear na 
molécula de hidrogênio. 
O diagrama de OM mostra que o orbital molecular ligante é mais estável 
– é menor em energia – que um orbital atômico individual.O orbital 
molecular antiligante, com menor densidade eletrônica entre os núcleos, 
é menos estável – é maior em energia – que um orbital atômico. 
 
Figura 12 – Diagrama de Orbital Molecular (OM) 
 14 
O orbital cuja sobreposição ocorre em fase forma um OM ligante, 
entretanto se a sobreposição ocorrer fora de fase forma um OM 
antiligante. A ligação sigma (σ) é formada pela sobreposição fim-início 
de dois orbitais p. 
 
Figura 13 – Orbital molecular σ 
 
Uma ligação σ é mais forte do que uma ligação π. A ligação pi (π) é 
formada pela sobreposição lado-a-lado de dois orbitais p paralelos 
 
Figura 14 – Orbital molecular π 
 
 
 15 
1.7 Estruturas e Fórmulas 
A teoria de orbitais moleculares (OM) que trata sobre os elétrons de 
valência ocupar orbitais moleculares ligantes e antiligantes e nem 
sempre informa de maneira mais precisa como são as ligações nas 
moléculas. O modelo de repulsão dos pares de elétrons na camada de 
valência (RPECV) combina o conceito de Lewis de compartilhar elétrons 
e pares de elétrons livres com o conceito de orbitais atômicos e adiciona 
um terceiro princípio: a minimização da repulsão dos elétrons. 
O metano (CH4) tem quatro ligações C – H com o mesmo comprimento e 
todos os ângulos de 109,5º sendo, portanto ligações idênticas. 
 
 
Figura 15 – Estrutura do metano 
Os orbitais usados na formação da ligação determinam os ângulos de 
ligação, ângulos de ligação tetraédrico = 109,5°. Os pares de elétrons se 
distribuem no espaço o mais distante possível um do outro. 
 
Figura 16 – Hibridização de orbitais 
 
 
 16 
Os dois átomos de carbono no etano são tetraédricos, ou seja, cada 
carbono utiliza quatro orbitais sp3 para formar as quatro ligações 
covalentes. 
 
Figura 17 – Orbitais Híbridos do Etano 
Cada carbono no eteno forma quatro ligações, entretanto cada um está 
ligado a apenas três outros átomos. Temos a chamada ligação dupla. 
 
 
Figura 18 – Hibridização no eteno 
• O ângulo de ligação no carbono sp2 é120°. 
• O carbono sp2 é o carbono trigonal planar. 
 
 17 
 
Figura 19 – Carbono hibridizado em sp2 
Os orbitais hibridizados em sp de cada carbono do etino (acetileno) se 
sobrepõem para formar a ligação σ C – C . Outro orbital sp se sobrepõe 
ao orbital s do hidrogênio para formar a ligação σ C – H. Para minimizar 
a repulsão eletrônica, os dois orbitais sp apresentam um ângulo de 180º. 
 
 
Figura 20 – Hbridização sp no acetileno 
 Uma ligação tripla consiste de uma ligação s duas ligações p. 
 Ângulo de ligação do carbono sp : 180°. 
 
 
 
Figura 21 – Ligações no Radical Metila 
 
 18 
 
Figura 22 – Ligações no Ânion Metila 
 
 
Figura 23 – Ligações na molécula de água 
 
 
Figura 24 – Ligação na Amônia e no Íon Amônio 
 
 19 
 
Figura 25 – Ligação em Haletos de Hidrogênio 
 
 
 
 
Resumo 
• Uma ligação π é mais fraca do que uma ligação σ. 
• Quanto maior a densidade eletrônica na região de sobreposição dos 
orbitais, mais forte é a ligação. 
• Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação. 
• Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação. 
 
 
 20 
Histórico 
 Em 1777, Bergman define a química orgânica como sendo a química 
dos compostos existentes nos organismos vivos (animal e vegetal), enquanto a 
química inorgânica estudava os compostos do reino mineral. 
 Em 1807, Berzelius sugeriu que somente os organismos vivos 
possuíam uma força vital capaz de produzir os compostos orgânicos. Anos 
depois, seu discípulo, Wöhler, põe abaixo essa teoria quando obteve, em 
laboratório, a substância uréia (existe na urina), um composto tipicamente 
orgânico. A síntese de Wöhler é dada abaixo: 
 
 Em 1848, Gmelin chama a atenção para o fato de todos os compostos 
orgânicos conhecidos possuírem carbono. A partir disso, Kekulé reuniu as 
informações necessárias para definir a química orgânica como sendo a parte 
da Química que estuda os compostos do elemento carbono. 
 
Postulados de Kekulé-Couper 
1º - O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, pode estabelecer até 4 
ligações com outros átomos; 
2º - As quatro valências são equivalentes; 
3º - Os átomos de carbono podem se ligar entre si formando longas cadeias, é 
a chamada propriedade de encadeamento. 
 21 
Tipos de Carbono 
 A – Carbono Primário (P): é o carbono que se liga a no máximo 1 outro 
átomo de carbono. 
 B – Carbono Secundário (S): é o carbono que se liga a 2 outros átomos de 
carbono. 
 C – Carbono Terciário (T): é o carbono que se liga a 3 outros átomos de 
carbono. 
 D – Carbono Quaternário (Q): é o carbono que se liga a 4 outros átomos de 
carbono. 
 Exemplo: 
 
Classificação das Cadeias Carbônicas 
Quanto ao fechamento 
 A – Cadeia Aberta, Acíclica ou Alifática: os átomos de carbono não formam 
ciclos. 
 B – Cadeia Fechada ou Cíclica: os átomos de carbono formam ciclos. 
 
 
 
H
3
C-CH-CH
2
-C-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
(P) (S)(T)
(Q)
 22 
 Exemplos: 
 
Quanto à disposição dos átomos de carbono 
 A – Cadeia Normal: é toda cadeia que apresenta carbonos primários e 
secundários. 
 B – Cadeia Ramificada: é a aquela que apresenta pelo menos 1 carbono 
terciário ou quaternário. 
 
 Exemplos:Quanto à ligação entre os átomos de carbono 
 A – Cadeia Saturada: é aquela em que os átomos de carbono se ligam 
somente por ligações simples. 
 B – Cadeia Insaturada: é aquela em que pelo menos 2 átomos de carbono 
se ligam por ligações duplas ou triplas. 
 23 
 Exemplos: 
Quanto à Natureza dos átomos de carbono 
 A – Cadeia Homogênea: é aquela que não apresenta átomos diferentes de 
carbono intercalados na cadeia, ou seja, não apresentam heteroátomo. 
 B – Cadeia Heterogênea: é aquela que apresenta átomos diferentes de 
carbono intercalados na cadeia, ou seja, apresentam heteroátomo. 
 C – Cadeia Homocíclica: é toda cadeia cíclica que não apresenta átomos 
diferentes de carbono entre os carbonos do ciclo. 
 D – Cadeia Heterocíclica: é toda cadeia cíclica que apresenta o 
heteroátomo no ciclo. 
 Exemplos: 
 
 
Cadeias Cíclicas Aromáticas 
 São cadeias carbônicas que apresentam em sua estrutura o anel ou núcleo 
benzênico. Elas são classificadas em mononucleares (1 anel) ou 
polinucleares (2 ou mais anéis). As cadeias polinucleares são 
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subclassificadas em isoladas (os anéis não apresentam átomos de carbono 
em comum) ou condensadas (os anéis apresentam átomos de carbono em 
comum). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
polinucleada condensada
mononucleada
polinucleada isolada
 25 
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 
 De acordo com a IUPAC (International Union of Purê and Applied Chemistry), o nome de 
um composto orgânico é formado basicamente por: 
Prefixo + Afixo + Sufixo 
 O prefixo indica o número de carbonos: 
 1 C = met 7 C = hept 
 2 C = et 8 C = oct 
 3 C = prop 9 C = non 
 4 C = but 10 C = dec 
 5 C = pent 11 C = undec 
 6 C = hex 12 C = dodec 
 O afixo indica o tipo de ligação entre os carbonos: 
 AN = apenas ligações simples DIIN = 2 ligações triplas 
 EN = 1 ligação dupla TRIEN = 3 ligações duplas 
 IN = 1 ligação tripla TRIIN = 3 ligações triplas 
 DIEN = 2 ligações duplas ENIN = 1 dupla e 1 tripla 
 O sufixo indica a função do composto: 
 Hidrocarboneto = O 
 Cetona = ONA 
 Álcool = OL 
 Ácido Carboxílico = ÓICO 
 Aldeído = AL 
 26 
 
Hidrocarbonetos 
 
 No caso de hidrocarbonetos (compostos que possuem apenas carbono 
e hidrogênio) insaturados com mais de 3 carbonos, devemos indicar a posição 
da insaturação através da numeração da cadeia pela extremidade mais 
próxima dessa insaturação. 
 Exemplos: 
 
Obs: Em hidrocarbonetos cíclicos utiliza-se a palavra ciclo como prefixo. Nos 
ciclos insaturados com apenas uma insaturação não se faz necessário a 
localização da mesma. 
 Alcanos (parafinas): são hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturada e 
de fórmula geral: 
 CnH2n + 2 , em que n = nº de carbonos 
 Exemplos: 
 H3C – CH2 – CH3 (propano) 
 
 H3C – CH2 – CH2 – CH3 (butano) 
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
CH
2
=CH-CH=CH-CH
2
CH
3
CH
3
CH=CH-CH
2
CH
3
ciclobuteno
but-1-eno
hexa-1,3-dieno
pent-2-eno
 27 
 
Em condições ambientais alcanos apresentam os estados físicos: 
gasoso (1 a 4 carbonos), líquido (5 a 18 carbonos) e sólido (mais de 18 
carbonos). São obtidos do petróleo e gás natural. Alcenos e alcinos 
apresentam propriedades físicas semelhantes aos alcanos. 
 Alcenos (olefinas): são hidrocarbonetos de cadeia aberta, 
insaturada por uma ligação dupla entre carbonos e de fórmula geral: 
 CnH2n , em que n = nº de carbonos 
 Exemplo: 
 H3C = CH – CH – CH2 – CH3 ou C5H10 (pent-1-eno) 
 Alcadienos (diolefinas): são hidrocarbonetos de cadeia aberta, 
insaturada por duas ligações duplas entre carbonos e de fórmula geral: 
 CnH2n – 2 , em que n = nº de carbonos 
 Exemplo: 
 H2C = CH – CH2 – CH = CH2 ou C5H8 (penta-1,4-dieno) 
 Alcinos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma ligação 
tripla entre carbonos e de fórmula geral: 
 CnH2n – 2 , em que n = nº de carbonos 
Exemplo: 
 C3H4 (propino) 
 
CH C-CH3
 28 
 Ciclanos (cicloparafinas): são hidrocarbonetos de cadeia fechada, 
saturada, só apresentam ligações entre os átomos de carbono do ciclo, e de 
fórmula geral: 
 CnH2n , em que n = nº de carbonos 
 Exemplo: 
 
Aromáticos: são hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam 
pelo menos um anel benzênico. São obtidos tanto do petróleo (trimerização do 
acetileno), como da hulha. 
 Exemplos: 
 
ciclopropano
CH
3
fenantreno
antraceno
tolueno
benzeno
pireno
fenaleno
 29 
Radicais Orgânicos 
 A nomenclatura dos radicais orgânicos é dada por um prefixo (nº de 
carbonos) e o sufixo il ou ila. 
 Radicais Alquila: são radicais monovalentes (possuem uma única 
valência livre) e saturados. Derivam dos alcanos. 
 
 
 
 
 
 
 30 
 Radicais Alquenilas: são radicais monovalentes derivados de alcenos. 
 
 Radicais Alquinilas: são radicais monovalentes derivados de alcinos. 
 
 Arilas: são radicais monovalentes cuja valência livre se encontra num 
carbono pertencente a um anel benzênico. 
 
 fenil para-toluil orto-toluil meta-toluil 
 
 β-naftil α-naftil 
 Radical Benzil: possui um núcleo benzênico ligado a um carbono, no qual se localiza a valência livre. 
 benzil 
 
 31 
Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados 
 Para nomear hidrocarbonetos ramificados, primeiro deve-se 
identificar a cadeia principal. No caso de alcanos, é aquela que apresenta o 
maior número de carbonos. Depois, deve-se enumerar a cadeia começando 
pela extremidade mais próxima ao radical (no caso de hidrocarbonetos 
insatura-dos deve-se começar a enumerar a cadeia pela extremidade mais 
próxima da insaturação). O nome do composto é dado pelo nome das 
ramificações seguido pelo nome da cadeia principal. 
Exemplos: 
 
 
 Em hidrocarbonetos ramificados de cadeia cíclica apenas se faz 
necessário enumerar a cadeia principal se houver mais de uma ramificação. 
Nos ciclos insaturados, a numeração se inicia pela insaturação. 
 
 
 
 
 32 
Exemplos: 
 
 propil-benzeno orto-metil-etil-benzeno ou 
 1-metil-2-etil-benzeno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 33 
Funções Orgânicas 
CompostosOxigenados: Álcoois 
 
 Álcoois: são compostos orgânicos que apresentam um ou mais 
grupos hidroxilas (–OH) ligados a átomos de carbono saturados. Os álcoois 
são mais reativos que os hidrocarbonetos e apresentam caráter praticamente 
neutro. Na nomenclatura dos álcoois utilizamos o sufixo ol para indicar o grupo 
funcional –OH. 
Exemplos: 
 
 
Obs: Note que a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais 
próxima do grupo funcional. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono 
insaturado o composto é chamado de enol (altamente instável). 
 
 
 
 
 
 
 34 
Classificação dos álcoois: 
 · Quanto à posição do grupo –OH: 
 A – Álcool primário: a hidroxila está ligada a um átomo de carbono 
primário. 
 B – Álcool secundário: a hidroxila está ligada a um átomo de carbono 
secundário. 
 C – Álcool terciário: a hidroxila está ligada a um átomo de carbono terciário. 
 Exemplos: 
 
 
· Quanto ao número de hidroxilas: 
 A – monoálcool : possui somente 1 grupo funcional –OH. 
 B – diálcool: possui 2 grupos funcionais –OH. 
 C – triálcool: possui 3 grupos funcionais –OH. 
 
 
 35 
 Exemplos: 
 
 
 
 
 
Obs - Nomenclatura recomendada pela IUPAC a partir de 2004: 
Propan-2-ol; metil-propan-2-ol; propan-1-ol ; propano-1,2-diol . 
 
 
 
 
 
 
 
 36 
Fenóis: são compostos orgânicos em que o grupo –OH se liga 
diretamente ao anel benzênico. Os fenóis apresentam caráter ácido, em sua 
nomenclatura usamos o prefixo hidroxi. 
 Exemplos: 
 
 
 
 1-hidroxi-2-metil-benzeno ou trinitro fenol (nomenclatura usual) 
 2-metil-fenol ou orto-metil-fenol 
 
Aldeídos: são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila 
na extremidade do composto. Os aldeídos são desidratantes, em sua 
nomenclatura usamos o sufixo al. 
Fórmula Geral: 
 Exemplos: 
 propanal butanodial 
 
 
 37 
Cetonas: são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila 
entre carbonos. Em sua nomenclatura usamos o sufixo ona. 
Fórmula Geral: 
Exemplos: 
 
 
 pentan-2-ona pentano-2,3-diona 
 
Éteres: são compostos orgânicos que apresentam um oxigênio ligado a 
dois radicais orgânicos. Os éteres são obtidos a partir da desidratação 
intermolecular dos álcoois. Sua nomenclatura é composta pelo radical menor 
escrito com a terminação oxi, seguido do nome do hidrocarboneto 
correspondente ao radical maior. 
 Fórmula Geral: R – O – R 
 Exemplos: 
 
 metóxi-etano ou metóxi-benzeno 
 éter-metil-etílico (nomenclatura usual) 
 
 
 38 
Ácidos Carboxílicos: são compostos orgânicos que apresentam a 
hidroxila ligada ao grupo carbonila. Os ácidos carboxílicos tem caráter ácido, 
em sua nomenclatura usamos o prefixo ácido e o sufixo óico. 
Fórmula Geral: 
Exemplos: 
 
 ácido metanóico ácido 3-metil-pentanóico 
 
 
Obs: os ácidos carboxílicos com mais de 10 carbonos na cadeia principal são 
chamados de ácidos graxos (constituintes de óleos e gorduras animais e 
vegetais). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 39 
Ésteres: são compostos orgânicos usados como essências. Constituem 
também óleos vegetais e animais, ceras e gordura. São obtidos a partir da 
reação entre álcool ou fenol e ácido carboxílico. Sua nomenclatura é composta 
pelo nome do ácido formador trocando a terminação ico por ato seguido pela 
preposição de e pelo nome do radical correspondente ao álcool ou fenol. 
Fórmula Geral: 
Exemplos: 
 
 
 propanoato de metila butanoato de fenila 
Sais de Ácidos Carboxílicos: são compostos orgânicos que derivam 
dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da hidroxila por um 
metal. Em sua nomenclatura, dá-se o sufixo ato ao nome da cadeia de origem 
(igual aos ésteres) seguido da preposição de e do nome metal. Os sais de 
ácidos carboxílicos de cadeia longa são denominados de sabões. 
Fórmula Geral: 
Exemplo: etanoato de sódio 
 
 40 
 
Haletos de Ácidos: são compostos orgânicos que derivam dos ácidos 
carboxílicos pela substituição da hidroxila por um halogênio. Em sua 
nomenclatura, o nome do ânion correspondente ao haleto seguido da 
preposição de e do nome do acido de origem com a terminação ila. 
Fórmula Geral: 
 
 
Exemplo: 
 
 brometo de propanoila 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 41 
 
Anidridos de Ácido Carboxílico: são compostos orgânicos obtidos pela 
desidratação intermolecular de dois ácidos carboxílicos. Sua nomenclatura é 
composta pela palavra anidrido seguido do nome do menor ácido e por fim o 
nome do maior ácido. Caso o anidrido possuir cadeias iguais, não se deve 
repetir o nome do ácido. 
Fórmula Geral: 
Exemplo: 
 
 
ácido propanóico --> Anidrido propanóico 
 
 
 
 42 
 
Haletos Orgânicos 
Haletos Orgânicos são compostos derivados dos hidrocarnonetos pela 
troca de um ou mais hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I). 
 Fórmula Geral: R – X 
 Exemplos: 
 
 
 1-cloro-butano ou dicloro-diflúor-metano 
 cloreto de butila 
 (nomenclatura usual) 
 
 
 
 
 
 
C
Cl
Cl
Cl
Cl C
Cl
Cl
H
Cl C
Cl
H
H
Cl
tetracloreto de carbono clorofórmio dicloro metano
 43 
Compostos Nitrogenados 
 Aminas 
Aminas: são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela 
substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila. As aminas 
são usadas como corantes. Em sua nomenclatura usa-se o nome do radical 
seguido da palavra amina. 
 Fórmula Geral: Amina primária 
 Amina secundária Amina terciária 
Exemplos: 
 
 metil-etil-vinilamina fenilamina 
 
 
 
 44 
Compostos Nitrogenados 
 Amidas 
Amidas: são compostos orgânicos obtidos normalmente da reação de um 
ácido carboxílico e uma amina. Em sua nomenclatura, substitui-se a 
terminação óico do ácido carboxílico por amida. São usados na preparação de 
medicamentos. 
Fórmula Geral: 
 N-etil-N-metil-butanoamida 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplo: 
 
 propanamida 
 
C
O
NH
2
C
H
2
CH
3
C
O
NH
2
R
C
O
N
CH
3
-CH
2
-CH
2 CH
3
CH
2
-CH
3
 45 
Compostos Nitrogenados 
 Nitrilas 
Nitrilas: são compostos orgânicos obtidos do ácido cianídrico pela substituição 
do hidrogênio por um radical derivado de hidrocarboneto. Em sua 
nomenclatura, usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido do 
sufixo nitrila. 
 Fórmula Geral: R – C N 
 Exemplos: 
 H2C = CH – C NH3C – C N 
 propeno nitrila etano nitrila ou 
 cianeto de vinila cianeto de metila 
 (nomenclatura usual) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 46 
Compostos Nitrogenados 
 Nitro composto 
 
Nitro composto: são compostos orgânicos derivados do ácido nítrico pela 
substituição da hidroxila por um radical alquila ou arila. Em sua nomenclatura, 
usa-se o prefixo nitro seguido do nome do hidrocarboneto correspondente. 
Fórmula Geral: ou 
 Exemplos: 
 
 
 2-nitropentano 2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T) 
 
 
 
 
R N
O
O
+
-
 47 
Compostos Sulfurados 
Tiocompostos 
Tiocompostos: são compostos orgânicos em que ocorre a troca do oxigênio 
por enxofre. 
 Exemplos: 
 
 2-propanotiol metiltioéter etano 
 isopropil mercaptana sulfeto de metila e etila 
 tioálcool tioéter 
 sulfeto de metila e fenila fenil metilsulfóxido 
 
 
 
 
 
 
S
CH
3
H
2
O
2
H
2
O, 
25
ºC
S
CH
3
O
 48 
Compostos Sulfurados 
 Ácido Sulfônico 
Ácido Sulfônico: são compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico pela 
substituição da hidroxila por um radical alquila ou arila. Em sua nomenclatura, 
usa-se o prefixo ácido seguido do nome do hidrocarboneto correspondente e 
por fim a palavra sulfônico. 
 Fórmula Geral: 
 ou 
 Exemplo: 
 
 ácido propano sulfônico 
 
 
 
 
 
S
O
O
OHR
 49 
Duas ou mais Funções 
Para compostos que apresentam duas ou mais funções diferentes, deve-
se escolher uma função principal de acordo com a preferência: 
ácido – amida – aldeído – cetona – amina - álcool - éter – haleto. 
 As demais funções serão consideradas secundárias, ou seja, apenas 
como ramificações da cadeia onde esta a função principal. 
 
Exemplos 
 
 
 
 
 
 
 Fluoresceína 
 
 
 
 
O OOH
COOH
N
O
N
O
S
N
O
O
[Tyr][Cys][Ala]
 50 
HETEROCICLOS 
 
 Um composto heterocíclico é uma substância que contem um anel 
formado por mais de um tipo de átomo. Existem compostos monocíclicos, 
bicíclicos e até maiores, de grande interesse para químicos e bioquímicos. 
 
 
Muitos compostos naturais apresentam em sua estrutura anéis 
heterocíclicos, como os que se encontram a seguir: 
 
 
 
 (1) (2) (3) (4) 
(1) Cocaína – estimulante, anestésico local encontrado nas folhas de coca. 
(2) Dietilamina de ácido lisérgico (LSD) – psicomimetico. 
(3) Nicotina – encontrada nas folhas secas do tabaco entre 2% a 8%. 
(4) Penicilina G – antibiótico. 
 
 
 Os compostos heterociclicos aparecem em varias moléculas de 
interesse biológico, como por exemplo os carboidratos, clorofila, as heminas 
 
 
 
 
Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Oxazol Tiazol 
 
 
 
Pirazol 3-Pirrolina Pirrolidina Piridina Pirimidina Purina 
 51 
que dão cor verde as plantas e vermelha ao sangue, respectivamente. Os sítios 
reativos de muitas enzimas e coenzimas são anéis heterociclicos. 
Nomenclatura dos compostos heterociclicos 
 
 Muitos heterociclos tem nomes comuns. Alem disso, há várias formas 
alternativas de nomear os heterociclos que requerem memorização, não são de 
aplicação universal e às vezes são confusas. Para compostos monocíclicos 
utilizam-se prefixos para indicar a presença e a identidade do heteroatomo: aza 
– para nitrogênio, oxa – para oxigênio, tio – para enxofre, fosfa – para fósforo 
e assim sucessivamente. 
 
 
 
 
 
Oxaciclobutano Azaciclopentano Oxaciclohexano Tiociclohexano 3-metiloxaciclohexano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 52 
Isômeros 
Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam 
propiedades diferentes devido a fórmulas estruturais diferentes. 
Plana 
Isomeria de Função 
Isomeria de Função: ocorre quando os isômeros pertencem a funções 
químicas diferentes. 
Exemplos: 
 e 
 
 metóxi metano etanol 
 e 
 
 propanal propanona 
 
 e 
 
 metanoato de metila ácido etanóico 
 53 
 
Isomeria de Cadeia 
 
Isomeria de Cadeia: ocorre quando os isômeros têm cadeias diferentes. 
 Exemplo: 
 
 e 
 cadeia normal cadeia ramificada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 54 
Isomeria de Posição 
Isomeria de Posição: ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia 
carbônica, mas diferem pela posição das ramificações ou insaturações. 
 Exemplos: 
 
 e 
 
 pentan-3-ol pentan-2-ol 
 
 e 
 
 but-2-eno but-1-eno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 55 
 
Isomeria de Compensação ou Metameria 
Isomeria de Compensação ou Metameria: ocorre quando os isômeros 
diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. 
 Exemplo: 
 e 
 metóxi-propano etóxi-etano 
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria 
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: é um caso particular de isomeria de 
posição em que dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico através da 
mudança de posição de H na molécula. 
 Exemplo: 
 
 etanal etenol 
 
 
 
 propanona propen-2-ol 
 56 
Isomeria Espacial 
 Isomeria Geométrica ou Isomeria Cis -Trans 
Isomeria Geométrica ou Isomeria Cis –Trans: ocorre em compostos de 
cadeia aberta que apresentam dupla ligação e que apresentam a estrutura: 
 
Sendo obrigatoriamente R1¹ R2 e R3¹ R4 e podendo R1 (ou R2) ser igual a R3 
(ou R4). 
 Exemplo: 
 
 
 cis-1,2-dicloro-eteno trans-1,2-dicloro-eteno 
Também ocorre isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada, desde 
de que apresentem dois carbonos do ciclo com ligantes diferentes. 
 Exemplo: 
 
 cis-1,2-dicloro-ciclopropano trans-1,2-dicloro-ciclopropano 
 57 
Isomeria Óptica 
Isomeria Óptica: ocorre em compostos que desviam o plano da luz polarizada 
(luz cujas ondas vibram em um único sentido), esses compostos são 
denominados de substâncias opticamenteativas. Quando o desvio é para a 
direita, o composto é denominado de isômero dextrógiro e quando o desvio é 
para a esquerda, o composto é denominado de isômero levógiro, ambos os 
isômeros desviam o plano da luz o mesmo ângulo, só que para lados opostos. 
Uma mistura desse dois isômeros em quantidades iguais não desvia o plano da 
luz (opticamente inativa por compensação externa), essa mistura é 
denominada mistura racêmica. 
Para que um composto desvie o plano da luz, é necessário que ele apresente 
carbono assimétrico (C*), também chamado de quiral. Carbono assimétrico é aquele 
que se liga a 4 átomos ou radicais diferentes entre si. 
 Isomeria óptica com 1 carbono assimétrico: 
 ácido lático 
 
Temos que o isômero dextrógiro desviará o plano da luz de + a , enquanto o 
isômero levógiro desviará o plano da luz de – a . Temos ainda a mistura 
racêmica (d + l = + a – a = 0), que é opticamente inativa. 
 
 
 
 
H
3
C-C-C
O
OH
OH
H
 58 
 Isomeria óptica com 2 carbonos assimétricos diferentes: 
 
 
 Os ângulos de desvio produzidos pelos carbonos assimétricos são diferentes. 
Considerando esses desvios como a e b com a > b , e + e – representando 
desvios para a direita e esquerda, respectivamente, teremos os seguintes 
isômeros possíveis: 
 
 
 Serão possíveis duas misturas racêmicas: r1 (d1 + l1) e r2 (d2 + l2). 
Obs: Van’t Hoff fórmula que moléculas com n carbonos assimétricos possuem 
2n isômeros dextrógiros e 2n isômeros levógiros. E ainda 2n – 1 misturas 
racêmicas. 
 Isomeria óptica com 2 carbonos assimétricos iguais: 
 ácido tartárico 
C-CH-CH-C
OH OH
O
OH OH
O * *
 59 
 Os ângulos de desvio produzidos pelos carbonos assimétricos são iguais. 
Considerando esses desvios como a , e + e – representando desvios para a 
direita e esquerda, respectivamente, teremos os seguintes isômeros possíveis: 
 
 Há a possibilidade do isômero meso, que é opticamente inativo por 
compensação interna. Há ainda a possibilidade da mistura racêmica r (d + l). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 60 
EXERCÍCIOS DE FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
LISTA I 
NOMENCLATURA E REPRESENTAÇÃO DE ALCANOS 
1) 
 
2) 
 
3) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 61 
4) 
 
 
 
 
LISTA II 
EXERCÍCIOS SOBRE PROPRIEDADES DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS 
1) Represente as fórmulas de Lewis para os compostos a seguir e calcule 
as cargas formais para cada um dos átomos. 
a) KCN b) (CH3)4NF c) NH3 d) NH4Cl 
2) Esquematize os orbitais das espécies CH3
+, CH3
-, BF3, indicando a 
geometria de cada uma delas. 
3) Esquematize os orbitais do composto denominado perfluoroaleno 
(CF2=C=CF2), indicando a hibridação de cada um dos átomos de 
carbono e a geometria dessa molécula. 
 
 
 62 
4) Desenhe as fórmulas de linhas e de traços para os seguintes 
compostos: 
a) CH3CH2CHClCH3 
b) CH2=CHC(CH3)2CH2CH2OH 
c) (CH3)CCH2CCCH2Br 
5) Represente as estruturas de ressonância para o diazometano (CH2N2) e 
indique qual deve ser a mais importante. 
6) Dentre os pares de compostos listados a seguir indique qual deve 
apresentar maior temperatura de ebulição e justifique sua resposta com 
a base nas interações intermoleculares: 
a) CH3(CH2)3CH3 e (CH3)2CHCH2CH3 
b) (CH3)2CHCH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH2CH3 
7) Dentre os pares de compostos listados a seguir, indique qual deve ser 
mais solúvel em água. Justifique sua resposta com base nas forças 
intermoleculares: 
a) CH3CH2CH2CH2CH3 e (CH3)3CCH3 
b) CH3CH2OH e CH3OH 
c) HOCH2CH(OH)CH2OH e CH3CH2OCH2CH2CH3 
d) CH3CO2Na e CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 
8) Apresente os produtos das reações entre os compostos indicados a 
seguir. Em cada caso identifique os ácidos e as bases, informando qual 
é o ácido mais forte e a base mais forte. 
a) H2O + HCl 
b) CH3NH2 + HF 
c) NaH + CH3OH 
d) CH3CO2H + NaOH 
 
 
 63 
LISTA III 
EXERCÍCIOS DE NOMENCLATURA 
Dê a formula estrutural dos compostos orgânicos a seguir: 
 
1) 5-etil-3-metiloctano 
2) 3-etil-hexano 
3) 2-bromo-3-clorobutano 
4) 1-metil-2-propilciclopentano 
5) 1,3-dimetilciclo-hexano 
6) 2-iodopropano 
7) 4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano 
8) 2-etil-pentan-1-ol 
9) but-3-oxi-propan-1-ol 
10) 4-cloro-butan-2-ol 
11) butan-1-amina 
12) N-etil-hexan-3-amina 
13) 3-metil-hept-3-eno 
14) pent-4-oxi-but-1-eno 
15) 6-bromo-2,3-dimetil-hex-2-eno 
16) naftaleno 
17) ácido benzenossulfônico 
18) 2-clorotolueno 
19) 4-nitroanilina 
20) benzilamina 
21) álcool benzílico 
22) bromobenzeno 
23) ácido acrílico (propenóico) 
24) butanonitrila 
25) N-benziletanamida 
26) 2-cloropentanoato de etil 
27) acetato de benzila (jasmim) 
28) acetato de isopentila (banana) 
29) butirato de metila (maçã) 
30) Furano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 64 
LISTA IV 
 
EXERCÍCIOS DE ESTEREOISOMERIA 
 
 
 
 
1) 
2) 
 65 
 
3) 
4) 
 66 
 
5) 
6) 
 67 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) 
 68 
 
 
 
 
 
8) 
9) 
10)