Prova Química Orgânica 2 Uniasselvi

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Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Haletos de metila reagem preferencialmente via mecanismo de substituição unimolecular devido à estabilidade do carbocátion gerado. ( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes com volume menor. ( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta menos substituintes. ( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular). Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V.
B
F - F - V - F.
C
F - V - F - F.
D
V - V - F - V.
2Os haletos de alquila são substâncias suscetíveis a diferentes reações, como substituição e eliminação, que podem dar origem a substâncias que apresentam funções orgânicas diferentes da função haleto, como álcoois e éteres. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir: I- A saída de um haleto ácido promove a formação de um alceno. II- A reação de eliminação bimolecular não ocorre na presença de bases muito fortes. III- Haletos de alquila encontram-se suscetíveis a reações de eliminação em competição com reações de substituição. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I e III estão corretas.
B
As sentenças I e II estão corretas.
C
Somente a sentença III está correta.
D
Somente a sentença II está correta.
3Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, analise as sentenças a seguir: I- A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos. II- O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa. III- A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água. Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a sentenças II está correta.
B
As sentenças I e II estão corretas.
C
Somente a sentenças I está correta.
D
As sentenças II e III estão corretas.
4As reações químicas, como as reações de substituição e de eliminação, encontram-se suscetíveis a diversos fatores, que favorecem ou dificultam a ocorrência de cada uma das reações. Fatores como identidade do substrato, solvente e nucleófilo influenciam na formação de determinados produtos e podem levar à competição entre mecanismos de substituição e eliminação. Sobre a competição entre mecanismos Sn2/E2, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- Haletos terciários reagem preferencialmente via mecanismo de eliminação bimolecular. PORQUE II- O nucleófilo tende a abstrair um átomo de hidrogênio ao invés de atacar o átomo de carbono devido ao impedimento estérico. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As duas são asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
B
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
C
As duas são asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
5As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, analise as sentenças a seguir: I- A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono envolvido na reação. II- Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação. III- Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo e ocorre a formação de ligações C-H. Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a sentença II está correta.
B
As sentenças I e II estão corretas.
C
Somente a questão III está correta.
D
As sentenças I e III estão corretas.
6O alfa-(-)-bisabolol é um álcool sesquiterpênico encontrado em plantas como a camomila. Os sesquiterpenos são terpenos que contêm 15 átomos de carbono em sua estrutura, oriundos de três unidades isoprênicas. Algumas das propriedades biológicas do alfa-(-)-bisabolol incluem atividade anti-inflamatória, antisséptica e antibiótica e podem ser alteradas através de modificações estruturais, tal como a epoxidação apresentada na imagem. Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA:
A
A epoxidação pelo peroxiácido não ocorre via transferência de oxigênio deste para o alceno.
B
Reações de epoxidação, como a mencionada, são comumente realizadas pela ação de peroxiácidos.
C
A abertura do anel epóxido na presença de água leva a formação de 1,2-diol.
D
Em meio ácido, como o estômago, pode ocorrer a abertura dos anéis epóxido.
7Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- Os éteres de cadeia curta, contendo até três átomos de carbono, são completamente solúveis em água. PORQUE II- São capazes de formar ligação de hidrogênio com as moléculas de água e por apresentarem baixo caráter apolar devido à curta cadeia carbônica. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
B
As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
C
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
D
A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
8"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos epóxidos, assinale a alternativa CORRETA: FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
São éteres de cadeia aberta.
B
Apresentam baixa reatividade.
C
A clivagem pode ocorrer em meio ácido ou básico.
D
A clivagem promove aumento da tensão angular no anel.
9"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletosde alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir: I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. II- A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio. III- Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada. IV- A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B
As afirmativas I e II estão corretas.
C
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
10Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, analise as sentenças a seguir: I- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação. II- O estado de transição é o estado de menor energia de uma reação. III- O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição. Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a questão III está correta.
B
As sentenças II e III estão corretas.
C
As sentenças I e II estão corretas.
D
Somente a sentença II está correta.