LISTA 1 - ESTRUTURA E REATIVIDADE.doc

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: Química Orgânica II TURMA: 01 
MINISTRANTES: Prof. Dr. João Sammy 
 
 
1o ROTEIRO DE ESTUDO 
 
1) Porque os DIENOS CONJUGADOS são mais estáveis que os dienos isolados? 
 
2) Sugira uma explicação para as diferenças nos CALORES DE HIDROGENAÇÃO 
apresentados abaixo: 
 
 
 
 
 
 
3) Dê uma explicação para a mudança de coloração observada na série de ,-DIFENIL-
POLIENOS, abaixo: 
C6H5(CH=CH)nC6H5 COR 
n=1 incolor 
n=2 amarelo 
n=3 laranja 
n=4 vermelho 
 
4) Defina e dê exemplos de: 
a) efeito indutivo d) efeito eletromérico 
b) efeito mesomérico e) efeito estérico 
c) efeito indutomérico f) hiperconjugação 
COMPOSTO CALOR DE HIDROGENAÇÃO (kJ/mol) 
Ciclo-hexeno -120 
Ciclo-hexadieno -232 
Benzeno -208 
N N
H
Piridina Pirrol
O
Base
O
5) Escreva as estruturas de ressonância para: 
a) fenol b) benzaldeido c) anilina d) nitrobenzeno 
 
6) Pesquise sobre a isomerização abaixo: 
 
 
 
7) Justifique porque os ácidos “A” e “B” são difíceis de esterificar e o ”C” não. 
Me
C
Me
O OH
R3COOH
Me
CH2
Me
C
O OH
A B C 
8) Compostos aromáticos sofrem reações de substituição eletrofílica catalisada por ácidos de 
Lewis anidros. Considerando a piridina e o eletrófilo NO2
+ mostre qual o carbono é o mais 
susceptível de ataque. Idem para o pirrol. 
 
 
 
 
 
 
9) Classifique cada um dos compostos abaixo como nucleófilo, eletrófilo ou nenhum. 
a) C6H5OH 
b) AlBr3 
c) (CH3)4C 
10) Explique por que o cátion benzílico é muito estável ao passo que o cátion fenílico, é 
observado apenas em condições muito especiais e é extremamente reativo. 
Cátion benzílico Cátion fenílico