Reações de Halogenação Alfa à Carbonila

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Disc.: REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
Aluno(a): SILVIO BRANDAO JUNIOR 202003054526 
Acertos: 10,0 de 10,0 20/10/2022 
 
 
1
a
 
 Questão 
Acerto: 
1,0 / 1,0 
 
Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, 
respectivamente, a nomenclatura correta dos compostos. 
 
 
 
 1-bromopropano para ambos os compostos. 
 2-bromobutano para ambos os compostos. 
 1-bromobutano para ambos os compostos. 
 brometo de butila e brometo de sec-butila 
 
 brometo de butila e brometo de terc-butila. 
Respondido em 20/10/2022 19:34:43 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Brometo de butila e brometo de terc-butila. 
 
 
 
2
a
 
 Questão 
Acerto: 
1,0 / 1,0 
 
Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as 
seguintes afirmativas: 
I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é 
polarizada. 
II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é 
chamada de eletrolítica. 
https://simulado.estacio.br/bdq_simulados_avaliacao_parcial_resultado.asp?cod_hist_prova=296569070&cod_prova=5806328818&f_cod_disc=DGT1148
III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. 
São verdadeiras as afirmativas: 
 
 I e II 
 I e III 
 Apenas a afirmativa III está correta 
 II e III 
 I, II e III estão corretas 
 
Respondido em 20/10/2022 19:35:15 
 
Explicação: 
A resposta correta é: I, II e III estão corretas. 
 
 
 
3
a
 
 Questão 
Acerto: 
1,0 / 1,0 
 
Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é, 
respectivamente: 
 
 
 
 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
 4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
Respondido em 20/10/2022 19:36:15 
 
Explicação: 
A resposta correta é: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
 
 
 
4
a
 Acerto: 
 Questão 1,0 / 1,0 
 
Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e analisando os produtos 
formados, podemos afirmar que: 
 
 
 
 O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
 O fluorbenzeno é o composto menos reativo da série devido a sua alta eletronegatividade. 
 Os halogênios são orientadores da posição meta. 
 O bromobenzeno é o composto mais reativo da série devido a seu volume e polarizabilidade. 
 Os halogênios (F, Cl, Br, I) ativam o anel benzênico pois são grupos doadores de elétrons. 
Respondido em 20/10/2022 19:42:38 
 
Explicação: 
A resposta correta é: O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
 
 
 
5
a
 
 Questão 
Acerto: 
1,0 / 1,0 
 
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a 
presença desses compostos. O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir 
com um aldeído ou -hidroxicetona, leva à redução da prata, fazendo com que a 
mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente. 
Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e 
cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então 
decidiu fazer os testes acima para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com 
a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado 
alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar 
presente nos frascos A e B, respectivamente? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 20/10/2022 19:39:00 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A. 
 
 
 
6
a
 
 Questão 
Acerto: 
1,0 / 1,0 
 
Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem 
intermediários para outros tipos de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o 
átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto 
α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu 
uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e 
variando os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança 
dos halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. 
Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação: 
 
 O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não 
foi utilizado durante as halogenações, não foi possível perceber a diferença. 
 A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a 
velocidade com que ela acontece é a mesma em todos os casos. 
 Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da 
velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. 
 A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma 
forma com o aldeído ou cetona. 
 Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com 
aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a 
velocidade da reação. 
Respondido em 20/10/2022 19:45:01 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa 
lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou 
enolato. 
 
 
 
7
a
 
 Questão 
Acerto: 
1,0 / 1,0 
 
O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a finalidade 
de ataque e defesa. 
 
A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são: 
 
 Éster; éster metílico. 
 Ácido carboxílico; ácido metanóico. 
 Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla. 
 Ácido carboxílico; metanal. 
 Éster; éster etílico. 
Respondido em 20/10/2022 19:40:25 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico. 
 
 
 
8
a
 
 Questão 
Acerto: 
1,0 / 1,0 
 
Identifique os compostos A e B da reação abaixo: 
 
 
 A = 1-bromobutano / B = hexanoato de etila. 
 A = ácido butanoico / B = ácido haxanóico. 
 A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. 
 A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2-metil-hexanóico. 
 A = cloreto de n-butila / B = hexanoato de etila. 
Respondido em 20/10/2022 19:44:14 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. 
 
 
 
9
a
 
 Questão 
Acerto: 
1,0 / 1,0 
 
O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele tem se 
mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não é mais permitida. 
 
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa que apresente os 
materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga. 
 
 Benzeno e N-metilanilina 
 Benzeno e anilina 
 Anilina e N,N-dimetilanilina 
 Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina 
 Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina 
Respondido em 20/10/2022 19:45:53 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina 
 
 
 
10
a
 
 Questão 
Acerto: 
1,0 / 1,0 
 
Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula 
molecular é C5 
H12 
O. 
 
 2-metilbutan-2-ona 
 2-metilbutan-3-ona 
 2-metilbutan-1-ona 
 3-metilbutan-1-ona3-metilbutan-2-ona 
Respondido em 20/10/2022 19:47:00 
 
Explicação: 
A resposta correta é: 3-metilbutan-2-ona