QOI Q T03 L Ex A1 - Alcanos e Cicloalcanos

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Química Orgânica I 
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUI 
CCN - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
Disciplina: Química Orgânica I 
Ministrante: Prof. José ARIMATËIA Dantas Lopes 
 
 
Lista de Exercícios – ALCANOS E CICLOALCANOS 
 
01) Escreva a fórmula estrutural na notação “bond line” e o nome dos seguintes compostos, 
usando o sistema IUPAC. 
a) CH3(CH2)3CH3 
b) CH3CH(CH3)CH2CH3 
c) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 
d) CH3(CH2)2C(CH3)3 
e) CH3CH2CHBrCH3 
f) CH3CCl2CBr3 
g) (CH3CH2)4C 
h) CH2ClCH2Br 
i) CH2BrCH(CH3)CH(CH3)2 
j) (CH2)5 
 
02) Escreva a fórmula estrutural de todos os isômeros (o número deles está indicado entre 
parênteses) para cada uma das seguintes fórmulas moleculares e dê o nome de cada um, 
segundo o sistema IUPAC. 
a) C4H10 (2) c) C6H14 (5) 
b) C3H6Br2 (4) d) C4H9Br (4) 
 
03) Coloque os seguintes hidrocarbonetos em ordem crescente de ponto de ebulição, sem 
consultar tabelas: 
a) 2-metil-hexano, n-heptano, 3,3-dimetil-pentano, n-hexano e 2-metil-pentano 
 
04) Escreva as etapas do mecanismo em cadeia via radical livre de monocloração do etano: 
CH3CH3 + Cl2 à CH3CH2Cl + HCl. 
 
05) Na cloração do propano foram isolados 4 isômeros com a fórmula C3H6Cl2 e designados 
como A, B, C e D. Cada um deles foi separado e clorado novamente para gerar 
isômeros tricloropropano, C3H5Cl3. 
Os compostos A e B geraram 3 compostos triclorados, C gerou 1 e D gerou 2. 
a) Deduza as estruturas de C e D. 
Um dos produtos a partir de A era idêntico ao produto a partir de C. 
b) Deduza as estruturas de A e B. 
 
06) Escreva as equações das seguintes reações: 
a) combustão completa do pentano 
b) combustão completa do ciclopentano 
c) monobromação do propano 
d) monocloração do ciclopentano 
 
Química Orgânica I 
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07) Desenhe as conformações “eclipsada” e “alternada” do propano. 
 
08) Desenhe o diagrama qualitativo de energia para a ligação C3 – C4 do 2-metilpentano. 
a) Mostre as projeções de Newman de todas as conformações correspondentes aos 
máximos e mínimos do gráfico. 
b) Descreva semelhanças e diferenças com relação a outras moléculas discutidas como 
o etano e butano. 
 
09) A diferença de energia observada entre as conformações equatorial e axial de alquil-
ciclo-hexanos são: metil: 1,7 kcal mol-1; etil: 1,9 kcal mol-1; isopropil: 2,1 kcal mol-1; t-
butil: 5 kcal mol-1. Justifique o maior valor para o t-butila. 
 
10) Compare as estabilidades das diversas conformações em cadeira possíveis para: 
a) cis-1,2-dimetil-ciclo-hexano 
b) trans-1,2-dimetil-ciclo-hexano 
c) cis-1,3-dimetil-ciclo-hexano 
d) trans-1,3-dimetil-ciclo-hexano