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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA 
DISCIPLINA: Química Orgânica I 
Professora: Acácia Maria dos santos Melo 
 
EXERCÍCIO PARA 1ª AVALIAÇÃO – Hidrocarbonetos (Alcanos) 
 
 
3) Usando a projeção de Newman desenhe os confôrmeros mais estáveis para 
os seguintes itens. 
4) Dê o nome IUPAC para os seguintes compostos: 
 
5) Desenhe a estrutura para cada substância a seguir: 
a) 2,3-dimetil hexano 
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-heptano 
c) 4,4-dietildecano 
d) 2,2 – dimetil-4-prpiloctano 
e) 4-isobutil-2,5-dimetiloctano 
6) Desenhe um diagrama de energia potencial para a rotação da ligação C2 – C3 
do pentano ao longo de 360º, iniciando do confôrmero mais estável. 
7) Para cada uma das seguintes substâncias,identifique se são isômeros 
constitucionais ou duas representações de uma mesma estrutura. 
 
8) Em cada um dos casos vistos a seguir, desenhe uma projeção de Newman 
como vista a partir do ângulo indicado. 
 
 
9) Classifique as seguintes conformações em ordem crescente de energia. 
 
10) Desenhe todos os confôrmeros em oposição e eclipsados que resultam da 
rotação em torno da ligação C2-C3 do pentano. 
 
11) A cloração de um alcano não é uma reação útil porque a maioria dos 
alcanos tem hidrogênios em muitas posições diferentes, resultando em misturas 
de produtos clorados. Represente e dê nomes a todos os produtos de 
substituição monoclorados que você puder obter por meio da reação do 2-
metilpentano com Cl2. 
 
12) A cloração radicalar do pentano é uma forma pouco eficiente de preparar o 1-
cloropentano, porém a cloração radicalar do neopentano, é um método muito 
bom para preparar o cloreto de neopentila. Explique. 
 
13) Desenhe as fórmulas estruturais de todos os possíveis produtos da 
monohalogenação nas seguintes reações: 
 
 
14) Quais dos seguintes compostos podem ser preparados com elevado grau 
de pureza (isto é, sem a presença de isômeros) através da halogenação 
regiosseletiva de um alcano. 
 
a) 2-Cloropentano b) Clorociclopentano c) 2-Bromo-2-metilbutano 
 
d) 2-Bromo-3-metilbutano e) 2-Bromo-2,4,4-trimetilpentano f) Bromociclohexano 
 
 
15) Liste os seguintes radicais em ordem decrescente de estabilidade. 
 
 
16) Cada um dos seguintes alcanos reage com o cloro para fornecer um único 
produto de substituição monoclorado. Com base nessa informação, deduza a 
estrutura de cada alcano. 
 
a) C5H10 b) C8H18 c) C5H12 
 
17) Qual ligação C-C quebraria primeiro, a do etano ou do 2,2-dimetilpropano? 
 
18) Desenhe as estruturas das seguintes moléculas: 
 
19) Desenhe a conformação em cadeira de cada isômero a seguir: 
 
 
20- Calcule o rendimento percentual de cada produto obtido nos compostos 
abaixo se a cloração for executada na presença de luz à temperatura ambiente.