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1. UEMA 2014 A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia - metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente. Fonte: Disponível em: . Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado) A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns critérios, na quantidade de carbonos presentes no composto. O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos citados no texto, são, respectivamente, a. 2, 5, 5, 3, 4, 4. b. 2, 4, 4, 3, 5, 5 c. 2, 4, 4, 5, 5, 3 d. 2, 3, 5, 5, 4, 4 e. 2, 3, 4, 4, 5, 5 2. UFPR 2017 A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada ao lado. Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? a. 2,2,4-trimetilpentano. b. 2-metil-4-terc-butil-pentano. c. 1,1,1,3,3-pentametilpropano. d. 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. e. 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 3. UFRRJ 2005 O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a. 2,2,3 - trimetilpentano b. 2,2,4 - trimetilpentano c. 2,2,4 - trimetilbutano d. 2,2,3 - dimetilpentano e. 2,2,4 - trimetilhexano 4. ENEM 2016 O aquecimento de um material por irradiação com micro-ondas ocorre por causa da interação da onda eletromagnética com o dipolo elétrico da molécula. Um importante atributo do aquecimento por micro-ondas é a absorção direta da energia pelo material a ser aquecido. Assim, esse aquecimento é seletivo e dependerá, principalmente, da constante dielétrica e da frequência de relaxação do material. O gráfico mostra a taxa de aquecimento de cinco solventes sob irradiação de micro-ondas. No gráfico, qual solvente apresenta taxa média de aquecimento mais próxima de zero, no intervalo de 0 s a 40 s? a. b. c. d. e. 5. UECE 2015 A medicina ortomoIecuIar surgiu para corrigir desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres, que desempenham papel importante nas doenças e no envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável, algumas moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em que são encontrados altos níveis de radicais livres, o equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes, juntamente com diversas outras medidas preconizadas pela medicina ortomoIecuIar. Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a opção que associa corretamente o radical livre ao seu nome. a. Radical I: terc-butil. b. Radical II: aIiI. c. Radical III: benzil. d. Radical IV: p-toluil. 6. PUC-RJ 2015 Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é a. 2-etiI-hex-1-ano b. 3-metiI-heptano c. 2-etiI-hept-1-eno d. 3-metiI-hept-1-eno e. 3-etiI-hept-1-eno 7. FATEC 2012 No modelo da foto a seguir, os átomos de carbono estão representados por esferas pretas e os de hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam ligações químicas covaIentes, sendo que cada haste corresponde ao compartilhamento de um par de elétrons. O modelo em questão está, portanto, representando a molécula de a. etino. b. eteno. c. etano. d. 2-butino. e. n-butano. 8. Stoodi Em 1885, Baeyer criou a teoria das tensões nos anéis, que de certa forma dizia que as ligações feitas pelos carbonos seriam mais estáveis quanto mais próximas ao ângulo ideal de 109°28´. Posteriormente, medidas termodinâmicas encontram certas contradições daquilo que a teoria de Bayer indicava e a real estabilidade dos compostos cíclicos. Aponte a alternativa que indica o erro cometido pelo Bayer. a. O ângulo calculado por Bayer estava incorreto b. Não levou em consideração a presença de outros átomos além do carbono c. Admitiu que todos os compostos cíclicos (anéis) fossem planares d. Admitiu que todos os anéis possuíam formas retorcidas no espaço e. Cometeu erros no cálculo do ângulo ideal de e os ângulos entre os átomos de carbono nos compostos cíclicos 9. Stoodi Os hidrocarbonetos aromáticos são assim classificados de acordo com alguns critérios conhecidos como critérios de aromaticidade. Identifique entre as alternativas abaixo aquela que relaciona de modo correto esses critérios. a. Qualquer composto cíclico que possui insaturações é chamado de aromático b. Compostos cíclicos planares que possuem elétrons pi (π) em número par e que seguem a regra de Hückel (4n + 2) π c. Compostos cíclicos que seguem a regra (4n + 2) π, onde n = 0, 1, 2, ... d. Apenas o benzeno é classificado como hidrocarboneto cíclico aromático 10. UFPA 2008 A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum (em 96 m/m) é a seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de materia volátil. Por isso, além de energia, o carvão pode ser fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importãncia destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que é de aproximadamente 25 x 106 toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a seguir. A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, respectivamente, a. ciclohexano, fenol e naftaleno. b. ciclohexeno, metiI-ciclohexeno e cresol. c. benzeno, fenoI e cresol. d. benzina, tolueno e antraceno. e. benzeno, tolueno e xileno. 11. UFRGS 2011 A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula molecular C11H22 e que apresenta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é a. b. c. d. e. 12. PUCPR 2004 O composto: Apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a. 1,2,2,3,4-pentametiI-2-feniI-butano. b. 2,3,4,4-tetrametiI-3-feniI-pentano. c. 2,2,3,4-tetrametiI-3-feniI-pentano. d. 2,2,3-trimetiI-3-etiI-octano. e. 2,2-dimetiI-3-isopropiI-3-feniI-butano. 13. FGV-SP 2016 Um certo polímero é produzido a partir de um monômero, que é um hidrocarboneto que contém somente uma insaturação. A análise elementar por combustão completa de 0,5 mol de moléculas desse hidrocarboneto resultou em 1,5 mol de moléculas de CO2. A massa molar, em g.mol –1, desse monômero é a. 28. b. 42. c. 44. d. 56. e. 58. 14. UFF 2001 Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a. propil e isobutil b. metil e isobutil c. terc-pentil e terc-butil d. propil e terc-pentil e. metil e propil 15. ENEM 2014 A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamenteativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é a. b. c. d. e. 16. PUC-PR 2005 A estrutura a seguir: Apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a. 3-fenil-5-isopropiI-5-hepteno b. 5-feniI-3-isopropiI-2-hepteno c. 3-isopropiI-5-hein-2-hepteno d. 5-benziI-3-isopropiI-2-hepteno e. 5-feniI-3-eteniI-2-metiI-heptano 17. ENEM 2018 As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química. LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na a. fórmula estrutural. b. fórmula molecular. c. identificação dos tipos de ligação. d. contagem do número de carbonos. e. identificação dos grupos funcionais. 18. UECE 2019 Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________(1) átomos de carbono com três ligações duplas _____________(2). Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________(3)”. a. seis (1), alternadas (2), parafínicos (3) b. cinco (1), contínuas (2), aromáticos (3) c. cinco (1), contínuas (2), parafínicos (3) d. seis (1), alternadas (2), aromáticos (3) 19. UFLA 2003 De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero básico dos polímeros, é a. 4-metil-1,3-butadieno b. 2-metileno-1,3-butadieno c. 4-vinil-1-penteno d. 2-metil-1,3-butadieno e. 2-metil-1,3-pentadieno 20. MACKENZIE 1999 A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-butadieno, do qual é correto afirmar que: a. é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b. é um hidrocarboneto aromático. c. tem fórmula molecular C■H■. d. apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários. e. é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C■H■. 21. UFRGS 2018 Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. Sobre essa molécula, é correto afirmar que a. é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. b. possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. c. tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. d. apresenta isomeria geométrica. e. possui fórmula molecular C■H■■. 22. UDESC 2011 Analise o composto representado na figura a seguir: Sobre o composto, é INCORRETO afirmar que: a. o seu nome é 2,2,4-trimetil-4-penteno b. apresenta dois carbonos com hibridização sp² c. é um alceno ramificado de cadeia aberta d. é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta e. apresenta seis carbonos com hibridização sp³ 23. UFRGS 2016 Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno. I - p-isopropiltolueno. II - 1-isopropil-4-metil-benzeno. III - terc-butil-benzeno. Quais estão corretas? a. Apenas I. b. Apenas II. c. Apenas III. d. Apenas I e II. e. I, II e III. GABARITO: 1) e, 2) a, 3) b, 4) e, 5) c, 6) e, 7) a, 8) c, 9) b, 10) e, 11) c, 12) c, 13) b, 14) a, 15) a, 16) b, 17) a, 18) d, 19) d, 20) e, 21) c, 22) a, 23) d,
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