RELATÓRIO 5- RECRISTALIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÃNICOS

Prévia do material em texto

2
UNIVERSIDADE ESTADUAL DO MARANHÃO - UEMA
CENTRO DE ESTUDOS SUPERIORES DE CAXIAS - CESC
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E BIOLOGIA
DISCIPLINA: Experimentação em Química do Carbono
Profa. Dra. Daniely Verônica Viana Cardoso
RECRISTALIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
José de Ribamar Gomes Pereira Neto, 201768032
Rayza Borba de Lima, 201768014
Caxias - MA 
2022
RESUMO
A recristalização é a técnica mais utilizada para a purificação de compostos orgânicos sólidos. Sendo assim, no experimento a seguir foi utilizado a técnica de recristalização para purificar o ácido benzoico e determinar o rendimento percentual de um processo de recristalização. A recristalização é uma técnica que tem por base dissolver um composto sólido em um solvente e submetê-los em alta temperatura e logo em seguida uma diminuição da mesma, calculando assim por rendimento do pesado anteriormente e após o processo, tendo em vista o gasto e erros durante o executado. 
PALAVRAS-CHAVE: Ácido benzoico; recristalização; rendimento; técnicas.
SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO	4
2 OBJETIVOS	5
2.1 Objetivo geral	5
2.2 Objetivos específicos	5
3 MATERIAIS E MÉTODOS	5
3.1 Equipamentos, materiais, reagentes e vidrarias	5
3.2 Procedimento experimental	6
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES	7
5 CONCLUSÃO	7
REFERÊNCIAS	7
1 INTRODUÇÃO
Compostos orgânicos sólidos, sejam eles provenientes de síntese orgânica ou de origem natural, em geral não se encontram puros. Um produto de síntese pode conter subprodutos da reação, reagentes não consumidos, catalisadores, e outras impurezas, enquanto que um produto natural ocorre em mistura com outros produtos naturais. Se o produto for sólido e a quantidade de impurezas não for grande, ele poderá ser purificado pela técnica denominada recristalização. Esta técnica baseia-se na diferença de solubilidade do composto na temperatura ambiente e em temperaturas mais elevadas, e só pode ser utilizada com solventes nos quais o composto seja muito mais solúvel na temperatura de ebulição do solvente do que na temperatura ambiente. Isso significa que, à medida que a temperatura aumenta, a quantidade de soluto que pode ser dissolvida em um solvente aumenta. 
A solubilidade das substâncias em solventes de diferentes polaridades pode ser prevista com o auxílio da análise das forças intermoleculares existentes entre soluto-soluto, solvente-solvente e daquelas que poderão se estabelecer entre soluto-solvente. Seguindo a regra geral de que “semelhante dissolve semelhante”, é possível fazer uma previsão arbitrária das solubilidades relativas das substâncias nos solventes propostos. Contudo, faz-se necessário analisar também a mudança de solubilidade em função do aumento da temperatura do sistema, teste esse que permitirá a escolha de um solvente apropriado para ser usado no processo de recristalização de determinado composto (SANDRI; GOMES; BOLZAN, 2018).
A recristalização pode ser dividida em 8 etapas, sendo algumas delas imprescindíveis à técnica, são elas: escolha do solvente, dissolução a quente, descoloração da solução, filtração a quente, resfriamento, filtração a vácuo, lavagem, secagem. O produto obtido de uma reação química, na maioria das vezes, encontra-se no estado impuro, e é necessário purificá-lo. Quando se dissolve uma substância sólida num solvente, a quente, e depois, por resfriamento, obtém-se novamente o estado cristalino, este processo chama-se recristalização. O composto a ser purificado deve ser solúvel num solvente (ou mistura de solventes) a quente, e de pequena solubilidade a frio. Se a impureza for insolúvel a quente, separa-se a mesma por filtração da mistura aquecida. No caso oposto, ou seja, se a impureza for solúvel a frio, o composto passa ao estado sólido, deixando as impurezas em solução. Feito o aquecimento da mistura, o próximo passo é a filtração a vácuo da solução, obtendo-se a substância purificada em solução e retendo as impurezas no filtro. Dá-se preferência à filtração a vácuo por ser esta mais eficaz e mais rápida do que a filtração comum, além de fornecer um sólido com baixo grau de umidade. O frasco contendo a solução da substância pura é então resfriada, de modo a cristalizar o soluto (ALEXANDRE, 2022).
2 OBJETIVOS
2.1 Objetivo geral
Realizar a recristalização do ácido benzoico e do enxofre em uma mistura dos dois componentes. 
2.2 Objetivos específicos
· Estudar os principais conceitos sobre recristalização e os tipos de interações que definem a solubilidade dos compostos orgânicos;
· Verificar a solubilidade do ácido benzoico e do enxofre em água;
· Recuperar o ácido benzoico e o enxofre a partir da técnica de recristalização. 
3 MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 Equipamentos, materiais, reagentes e vidrarias
Para a realização dos procedimentos da prática de recristalização de compostos orgânicos foram utilizados os seguintes materiais, reagentes, vidrarias e equipamentos:
5
· 
· Béqueres de 10 mL, 50 mL e 100 mL;
· Erlenmeyers de 125 mL e 250 mL;
· Proveta de 20 mL;
· Geladeira;
· Estufa;
· Funil de Buchner;
· Suporte universal;
· Garra e mufa;
· Cadinho;
· Espátula;
· Pinça;
· Papel de filtro;
· Balança analítica;
· Chapa de aquecimento e agitador magnético;
· Pulga magnética;
· Água deionizada;
· Ácido benzoico;
· Enxofre.
3.2 Procedimento experimental
Realizou-se os seguintes procedimentos para a prática experimental realizada:
· Etapa 1:
· Pesou-se 0,5 g de ácido benzoico em uma balança analítica, com o auxílio de um béquer de 10 mL, em seguida mediu-se 15 mL de água gelada em uma proveta de 20 mL e adicionou-se os dois componentes em um erlenmeyer de 125 mL. 
· Misturou-se a solução e observou-se, posteriormente, aqueceu a mesma em banho-maria, mantendo-se a solução em agitação com o auxílio da pulga magnética. Com isso, tornou-se a observar a dissolução. 
· Etapa 2:
· Pesou-se 0,5 g de enxofre em uma balança analítica, com o auxílio de um béquer de 10 mL, em seguida mediu-se 15 mL de água gelada em uma proveta de 20 mL e adicionou-se os dois componentes em um erlenmeyer de 125 mL. 
· Misturou-se a solução e observou-se, posteriormente, aqueceu a mesma em banho-maria, mantendo-se a solução em agitação com o auxílio da pulga magnética. Com isso, tornou-se a observar a dissolução.
· Etapa 3:
· Pesou-se 2 g de ácido benzoico e 2 g de enxofre em papel de filtro separadamente, e transferiu-se para um béquer de 250 mL, em seguida adicionou-se 100 mL de água deionizada gelada. 
· Misturou-se, portanto, os componentes e observou-se o comportamento destes. Posteriormente, aqueceu a mistura em banho-maria, sobre agitação magnética e observou-se a dissolução. 
· Filtrou a mistura ainda em ebulição, com o auxílio de um funil de Buchner e papel de filtro;
· Recolheu o filtrado em um béquer de 100 mL e observou-se a substância que ficou retida no papel filtro.
· Após completada a filtração, recolheu o filtrado e colocou-se no congelador da geladeira e observou-se a formação de cristais do ácido benzoico. 
· Posteriormente filtrou-se os cristais formados e secou-se os cristais na estufa a uma temperatura de 100 ºC, colocou-se juntamente o enxofre retido no papel de filtro. 
· Em seguida, pesou-se a massa resultante da secagem e efetuou-se o cálculo de rendimento do ácido benzoico e do enxofre recuperados. 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES
Antes de mais nada, para que a recristalização dos compostos orgânicos ou como o utilizado neste experimento do “ácido benzoico” pudesse ser efetuada de maneira correta era necessário que o solvente fosse apropriado para a formação dos cristais, algo não repassado da maneira correta, pois em espectrofotometria de compostos orgânicos e mecanismos das reações orgânicas se dar que: nem todo composto orgânico é de suma recristalizado de forma eficiente em água, por conta dos radicais em protonação instável. É de caráter essencial que o solvente assuma as seguintes características em dependência do composto trabalhado: 
Não reaja com o soluto; solubilize muito pouco a frio, mas por completo a quente (com a finalidade de se formar uma solução supersaturadapara posterior precipitação de soluto, que no caso em questão sairá em formato de cristais); seja capaz de solubilizar as impurezas contidas no soluto a frio (os cristais são formados a frio); seja facilmente removível dos cristais e, de preferência, de baixos custo, toxicidade e inflamabilidade (visto que será utilizado calor).
A partir de tal observação pode-se definir que a água destilada é o melhor solvente de recristalização do ácido benzoico pois, é fácil de ser removido através de sua ebulição (seu ponto de ebulição é menor do que a fusão do ácido benzoico), e é um solvente de baixo custo e de toxicidade e inflamabilidade nulas, tan-dan, economias.
 Caso o único solvente adequado fosse tóxico ou caro, teria-se que utilizar a técnica de refluxo para que o mesmo não fosse inalado ou desperdiçado, algo que seria bastante trabalhoso pra uma prática rápida de laboratório para entendimento prévio do que se pode fazer um químico orgânico prendado. Caso o ácido benzoico fosse solúvel em um solvente e insolúvel em outro, teria-se a opção de misturá-los em determinadas proporções de tal forma que caso a mistura entre os dois fosse homogênea, proporcionasse características intermediárias à mistura resultante, possibilitando seu uso na recristalização.
Analisando-se as fórmulas estruturais (sem pares de elétrons livres) pode-se ver o porque da afinidade ou desafinidade dos solventes utilizados com o ácido benzoico a frio e a quente, figura 01:
Figura 01. Mecanismo das reações orgânicas do ácido benzoico em solvente frio e quente.
Fonte: Neto, 2022.
No caso da água existe um longo parêntese em relação a este experimento. Não solubilizou a frio, mas solubilizou a quente. Tal característica já era de se esperar, visto que além de ser uma substância inorgânica, a mesma não possui parte apolar. Ou seja, a molécula é totalmente polar, possuindo apenas ligações de hidrogênio com outras moléculas do próprio solvente. Ao adicionar água ao ácido benzoico a frio pôde-se perceber quase nenhuma solubilidade visto que o ácido benzoico possui uma longa parte apolar representada pela cadeia carbônica. Tal fato impede a interação soluto-solvente entre o último e o primeiro. No entanto, o ácido benzoico também possui uma parte polar (grupo carboxílico). Isso quer dizer que sua solubilidade pode ser facilitada com o aquecimento do sistema, fazendo com que as ligações intermoleculares entre as cadeias carbônicas das moléculas de ácido benzoico fiquem mais fracas e as ligações de hidrogênio entre as moléculas da água e do soluto ficassem mais fortes, promovendo assim, a dissolução completa e, por conseguinte, a solvatação das moléculas do soluto pelas do solvente.
Recristalização do ácido benzoico: 
Como a recristalização (processo de purificação de um sólido através da formação de cristais) se deu em etapas, os resultados e discussões também serão:
· Pesagem do sólido e do papel qualitativo
Tal pesagem aconteceu para efeitos comparativos e determinação do rendimento. Tal parte será esclarecida melhor adiante. A partir da balança analítica obtiveram-se as seguintes medidas:
- Estimativa pretendida de ácido benzoico impuro: 0,2g
- Quantidade de ácido benzoico impuro na prática: 0,574g
- Papel de filtro qualitativo: 1,0g;
Figura 02: amostra dos materiais separados para o experimento.
Fonte: Autor próprio, 2022.
Obs.: A pesagem do ácido benzoico foi feita com auxílio de um vidro de relógio, em uma balança analítica.
A maior evidência de que o ácido benzoico estava impuro como pode-se ver acima é que ele não estava branco, que nem na descrição feita na introdução deste relatório (cadinho de porcelana do lado direito).
Dissolução a quente
Como já esperado e testado anteriormente, o ácido benzoico dissolveu muito pouco a frio, mas totalmente a quente, como pode ser analisado nas imagens a seguir:
Figura 3: dissolução do acido benzoico em solução fria.
Fonte: Autor próprio, 2022.
A dissolução em um solvente na recristalização representa na verdade uma primeira separação do sólido de suas impurezas, visto que no momento que o ácido benzoico é dissolvido, grande parte das suas impurezas ficam boiando.
Como na prática não permaneceu nenhuma impureza colorida no líquido, não foi necessária a utilização de carvão ativado.
Também foi notado nessa parte muito desperdício por inexperiência na transferência do ácido benzoico que estava no vidro de relógio para o erlenmeyer. Outro desperdício foi caracterizado também por pequenas partículas do ácido benzoico ficarem nas paredes do erlenmeyer ao invés de se misturarem com a água. Mesmo molhando com pisseta, o sólido voltava para as paredes. E, por último, também foi notado que no momento em que a água começou a evaporar, algumas partículas do ácido benzoico começaram a sair do erlenmeyer, pipocando e caracterizando perda de material.
Figura 4: etapa de filtração do ácido benzoico.
Fonte: autor próprio, 2022.
 Filtração a quente, repouso e resfriamento
Após montar o sistema de filtração simples (por gravidade), filtrou-se o sistema e impurezas insolúveis foram separadas da mistura homogênea de água e ácido benzoico. Um fator a ser ponderar é que a filtração teve de ser com um funil quente e sem bico para que os cristais não fossem formados assim que a mistura entrasse em contato com ele e com a sua parte fria, que é o bico.
Depois da filtração simples com funil de Buchner, a mistura foi deixada em repouso em um béquer faltando um vidro de relógio ou algo para tampa a o pós filtrado atrapalhando um pouco a recristalização do mesmo.
Figura 5: formação dos cristais de ácido benzoico.
Fonte: autor próprio, 2022.
Depois de certo tempo, analisou-se a presença e formação de cristais no fundo da mistura, característica essa já esperada visto que o ácido benzoico não é um sólido amorfo e possui retículo cristalino regular.
Figura 6: recristalização dos cristais de ácido benzoico.
Fonte: autor próprio, 2022.
Depois da formação dos cristais se tornou necessário separara água mãe de recristalização (água + impurezas) do soluto (ácido benzoico). A técnica mais rápida e eficaz para esse tipo de separação é a filtração a vácuo, mas foi utilizado a filtração simples com um funil de Buchner, que pela metodologia, mais um erro no processo de recristalização do produto final.
Foi necessário entornar a mistura (no meio do papel de filtro para que os cristais que ficam no fundo passem a ficar em suspensão) para que o sistema de sucção rapidamente separasse a fase líquida da fase sólida. Enquanto a água-mãe se depositou no Erlenmeyer, os cristais do ácido benzoico (em seu estado puro: forma de agulha e de cor branca) ficaram no papel de filtro, que foi retirado do funil com a ajuda de uma pinça (mão). Após isso, o papel de filtro contendo o ácido benzoico foi separado, no qual deveria ter colocado uma identificação para sua secagem algo também não feito e posteriormente utilizado na determinação do rendimento. 
OBS: A estufa não foi utilizada pois o ácido benzoico é sublimável.
Figura 7: resultado do recristalizado e resto no papel de filtro dos cristais de ácido benzoico.
Fonte: autor próprio, 2022.
Calculo de Rendimento
Como o sólido no momento em que foi guardado após a recristalização estava sob um papel qualitativo, antes de submeter ao processo de recristalização teve-se que pesar ambos para posterior subtração. Isso foi feito para que no momento em que se pesasse o conjunto após a recristalização (cristais + papel de filtro), a massa do papel de filtro fosse desconsiderada, calculando o mesmo pelo Excel com a formula descrita abaixo.
Tabela 01: calculo de rendimento da recristalização.
	%= valor encontrado/ valor real) x 100
	Encontrado
	0,239
	Real
	0,574
	% Rendimento
	42%
Fonte: Neto, 2022.
Para retirada de duvidas a tabela acima está disponível em link via drive com acesso público:
https://docs.google.com/spreadsheets/d/1PoxtKWvVU7e8HX63r0FwNjoMBBl9VTZm/edit?usp=sharing&ouid=104328276281011334439&rtpof=true&sd=true 
5 CONCLUSÃO
	A partir do observado pôde-se perceber queapesar da recristalização ser um processo de purificação efetivo direcionado aos sólidos verdadeiros, é um processo demorado, algo que neste foi rápido demais, que necessita de uma grande quantidade de equipamentos e leva a um desperdício muito grande de solventes e de soluto (evidenciado através do cálculo do rendimento) que creio eu que está errado por conta de um rendimento muito baixo, além do baixo na verdade. Este experimento não se deve ser utilizado com substâncias caras e análises químicas quantitativas, seria um desperdício.
REFERÊNCIAS 
ALEXANDRE, B. M. Química orgânica: recristalização. Disponível em: https://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/recristalizacao. Acesso em: 07 de jul de 2022. 
SANDRI, M. C. M.; GOMES, S. I. A. A.; BOLSAN, J, A. Química orgânica experimental: aplicação de métricas holísticas de Verdura: estrela verde e matriz verde. Curitiba: Editora IFPR, 2018. 
 http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/acido_be.html ; acesso em 07/07/2022, às 14:52.