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30 UNIVERSIDADE PAULISTA RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA TÉCNOLOGIA QUÍMICO FARMACÊUTICA MARCIA ARAUJO DE LIMA DA SILVA RA: 0570156 Polo Macedo 2022 TÍTULO DA AULA: Extração com solventes quimicamente ativos. 1.INTRODUÇÃO A cafeína ou a 1,3,7-trimetilxantina, como demostrado na figura 1, pertence a uma classe de compostos de ocorrência natural chamada xantina. Xantinas, na sua forma de planta original, são substâncias que potenciam diferentes ações no sistema nervoso central devido a sua ação estimulante, aumentando a capacidade de raciocínio e produzindo um estado de alerta de curta duração (ENGEL et al, 2012). Fonte: Farmacopeia Brasileira, 2019 Extração-líquido-líquido, “(extração por solvente)” refere-se a uma operação na qual dois componentes de uma mistura líquida são separados pelo contato com um solvente insolúvel o qual dissolverá preferencialmente um ou mais componentes. Nesta operação, a separação dos componentes depende da diferença da distribuição dos componentes entre os líquidos imiscíveis. A solução de alimentação representa uma fase e o solvente a ser usado para efetuar a operação representa a segunda fase. A transferência de massa do soluto líquido ocorre da solução de alimentação para a fase solvente. A solução a ser extraída é chamada de alimentação, o líquido de extração é chamado solvente, a solução líquida residual da qual o soluto é retirado é chamada de rafinado e o solvente rico em produtos é chamado de extrato. 2.OBJETIVO : Realizar a separação e identificação de cafeína de chá preto em saquinhos. 3.MATERIAIS E MÉTODOS: Materiais Quantidade Saquinhos de chá 3 Solução de hidróxido de sódio 6M 20mL Papel de filtro quantitativo 2 Diclorometano 60mL Sulfato de sódio anidro 5g Equipamentos Quantidade Pipeta volumétrica 20mL 2 Balança eletrônica 2 Funil de separação 1 Suporte universal 1 Argola 1 Bomba de vácuo 2 Kitassato 2 Funil de Buchner 1 4.PROCEDIMENTO: · Colocar os 3 saquinhos de chá preto (previamente pesados) em um béquer de 250mL contendo água destilada previamente aquecida (97 a 98ºC), deixar por 1 minuto (não ultrapassar esse tempo); · Remover os saquinhos e prensá-los entre 2 vidros de relógio e descarta-los; · Resfriar a solução resultante em banho de gelo; · Transferir para um funil de decantação; · Extrair com porções de (3 x 20mL) de diclorometano; · Agitar o funil de decantação suavemente; · As fases orgânicas são combinadas e extraídas com porções (2 x 20mL) de solução aquosa de NaOH 6M; · Secar, filtrar e coletar a fase orgânica com sulfato de sódio anidro em 1 béquer previamente pesado; · Remover o solvente em banho-maria na capela de exaustão; · Calcular o rendimento da cafeína após pesagem do béquer com o produto. A purificação da cafeína isolada é efetuada através de uma recristalização em 2-propanol (3mL) seguida de adição de hexano (3 gotas) para acelerar a cristalização, separar os cristais de cafeína sob filtração a vácuo. A 2mL de uma solução aquosa saturada da amostra, adicionar 0,1mL de iodo SR. A solução apresenta-se límpida. Adicionar 0,1mL de ácido clorídrico diluído. Forma-se precipitado castanho que se dissolve após neutralização com solução diluída de hidróxido de sódio. 5.RESULTADOS E DISCUSSÃO Massa dos sachês de chá preto = 2,177g+2,076g+2,110g Massa dos sachês de chá preto = 6,363g Peso do béquer vazio – 101,228g Peso do béquer final – 101,249g Massa da cafeína = 101,249 – 101,228 Massa da cafeína = 0,21g Cálculo do rendimento: 6,363g --- 100% 0,21g ------ x X =3,03g Neste procedimento tivemos coloração castanha. Podemos concluir que foi evidenciada a presença de cafeína, após a adição de NaOH, pois a turvação diminuiu. 6. FLUXOGRAMA PROCESSO LÍQUIDO – LÍQUIDOAquecer a água até 97 a 98 ºC Adicionar 3 saquinhos de chá preto Deixar os saquinhos imersos por 1 minuto Pressionar os saquinhos entre vidros de relógio Resfriar em banho de gelo 100mL de água destilada adicionada a um béquer de 250mL Transferir a solução para um funil de separação Adicionar 20 mL de CH2Cl2 Separar fase orgânica 3x Fase orgânica inferior Clorofila e flavonoides glicosilados, traços CH2Cl2,cafeína Fase orgânica superior CH2Cl2,cafeína, taninos, flavonoides e clorofila e traços de água CH2Cl2 CH2Cl2 CH2Cl2 Transferir para um funil de separação Lavar com 20mL de água fria Recolher em um béquer e descartar adequadamente Fase orgânica inferior CH2Cl2,cafeína, clorofila, traços H2O H2Cl2 CH2Cl2 Fase orgânica superior Sais de taninos e de flavonoides, clorofila e açúcares, Na+OH-, traços CH2Cl2 H2Cl2 CH2Cl2 Descartar adequadamente Transferir para um erlenmeyer Adicionar Na2SO4 agitar e deixar Filtrar TITULO DA AULA: Síntese de um fármaco por esterificação 1.INTRODUÇÃO O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento popularmente conhecido como Aspirina, e possui estrutura relativamente simples que atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alívio da dor), antipirético (redução da febre) e anti-inflamatório (UFSC, 2016). A reação de acetilação do ácido salicílico acontece por meio do ataque nucleofílico da hidroxila sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, acompanhado pela eliminação do ácido acético, formado como subproduto da reação. Para tornar a reação mais rápida e prática, é importante agregar ácido sulfúrico, assim, este atuará como catalisador da reação (BENGU,1998). Equação de formação do ácido acetilsalicílico Fonte :SOLOMONS, 2002 2.OBJETIVO: Sintetizar o fármaco ácido acetilsalicílico (AAS) Aspirina® mediante reação endotérmica de esterificação 3.MATERIAIS E MÉTODOS Materiais Quantidade Papel manteiga para pesagem 2 Ácido salicílico 2g Anidrido acético 5mL Água destilada 1 pissete Papel de filtro quantitativo 1 Ácido sulfúrico concentrado Gotas por grupo Equipamentos Quantidade Erlenmeyer 1 Balança eletrônica 2 Suporte universal 1 Argola 1 Bombas de vácuo 2 Banho-maria 1 Kitassato 2 Funil de Buchner 1 4.PROCEDIMENTO: · Colocar 2,0g de ácido salicílico em um Erlenmeyer de 50mL; · Adicionar lentamente 5mL de anidrido acético; · Adicionar 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado; · Agite e coloque em banho-maria; · Continue o aquecimento por aproximadamente 15 min, agitando manualmente; · Adicionar cuidadosamente 2mL de água destilada, agitando por alguns minutos; · Retirar o frasco do banho-maria, adicione amis 20mL de água destilada e deixe-o em repouso enquanto se formam os cristais de aspirina; · Separe os cristais formados por filtração a vácuo; · Lave o sólido ainda no funil de Buchner, desconectando o vácuo; · Adicione 10mL de água destilada gelada; · Reconecte a mangueira de vácuo; · Seque ao máximo os cristais isolados; · Deixe o papel de filtro com os cristais secar ao ar; · Determinar a massa do produto obtido; · Determine o ponto de fusão do produto, faixa de fusão do AAS= 128 a 135ºC. 5.RESULTADOS E DISCUSSÃO Massa dos cristais purificados = 1,111g – 0,278g massa do papel filtro Massa dos cristais purificados = 0,833g 1 Mol de Ácido salicílico = 138g 1 Mol de Ácido acetilsalicílico = 180g Estequiometria: 138g AS ------- 180g AAS 2g ------------------- X X= 2,61 g Rendimento: 2,61g ---------------- 100% 0,833g -------------- X X= 31,91% Ponto de fusão do AAS = 128 A 135ºC. Ponto de fusão do obtido 145ºC. Através da reação de acetilação do ácido salicílico foi realizada a síntese do ácido acetilsalicílico e este foi purificado utilizando a técnica de recristalização com rendimento de 31,91%, o ponto de fusão esperado era em torno de 128 a 135ºC e o ponto de fusão obtido foi de 145ºC o que pode indicar que o produto final apresenta impurezas ou houve algum erro no processo. TÍTULO DA AULA: Síntese de iodofórmio 1.INTRODUÇÃO O iodofórmio possui fórmula molecular CHI3; trata-se de uma substância que ainda hoje é utilizada como antisséptico nos hospitais, e apresentagrande importância na odontologia. Apresenta-se sob a forma de cristais de coloração amarelo-pálido e brilhante. Possui efeito semelhante ao clorofórmio, mas com ação de átomos de iodo. A síntese do iodofórmio a partir da reação do iodo com a propanona, em meio alcalino, constitui um exemplo de reação halofórmica. Quando as metilcetonas reagem com os halogênios na presença de base, as halogenações múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo metila. Essas halogenações ocorrem em decorrência da introdução do primeiro halogênio que, altamente eletronegativo, torna os demais hidrogênios do carbono do grupo metila mais ácidos, facilitando a sua retirada (SOLOMONS et. al. 2012). 2.OBJETIVO: Proceder a síntese do antisséptico de aplicação odontológica mediante reação exotérmica de halogenação. 3.MATERIAIS E MÉTODOS: Materiais Quantidade Papel manteiga para pesagem 1 Iodeto de potássio 6g Hipoclorito de sódio 5% 5mL Acetona (propanona) P.A. 2mL Água destilada 1 pissete Papel de filtro quantitativo 1 Equipamentos Quantidade Erlenmeyer 1 Balança eletrônica 2 Suporte universal 1 Argola 1 Bomba de vácuo 2 Banho-maria 1 Kitassato 2 Funil de Buchner 1 4.PROCEDIMENTO: · Em um Erlenmeyer de 250mL, dissolver 6g de iodeto de potássio em 100mL de água destilada; · Adicione 2mL de acetona; · Adicione lentamente com agitação constante, uma solução de hipoclorito de sódio 5% (a solução comercial de NaOCl 10-14% deve ser diluída com um volume igual de água destilada); · Deixar a mistura em repouso por 10 minutos; · Filtre os cristais à vácuo; · Lave-os 3 vezes com água destilada; · Deixe secar totalmente em estufa (t=80ºC); · Espere esfriar; · Efetue a secagem; · Determine o ponto de fusão; · O iodofórmio funde a 119ºC. Caso esse valor não seja atingido, efetue a recristalização utilizando metanol como solvente. 5.RESULTADOS E DISCUSSÃO Peso do béquer vazio = 31,067 Peso do béquer cheio = 34,421 Peso do iodofórmio após secagem = 0,697g 1 mol de ácido Acetona = 58g 1 mol de ácido Iodofórmio = 172g Utilizando a forma de densidade: d = 𝑚𝑣 d = 39,2g Rendimento teórico: 58g ------------ 172g 39,2 ----------- X X=116,2g Rendimento prático: 116,2g ---------- 100% 3,354g ---------- X X= 2,89% Ponto de fusão da prática do iodofórmio = 118C° Obs: Ponto de fusão teórico do iodofórmio = 119C° Houve uma pequena perda de rendimento no produto final, o que não alterou o experimento, pois evidenciamos iodofórmio a partir de seu ponto de fusão. TÍTULO DA AULA: Síntese do Diazoaminobenzeno 1.INTRODUÇÃO O diazoaminobenzeno 1,3-difenil-1-triazeno é um composto cristalino amarelo alaranjado com massa molar 197,23g/mol. Sua fórmula é C12H11N3, apresenta temperatura de fusão igual a 98ºC e temperatura de ebulição igual a 150ºC. Na estrutura do diazoaminobenzeno ressalta-se que contém uma amina ligada diretamente a um agrupamento azo, caracterizando o triazeno. No caso a molécula contém anilina de um lado e a fenila do outro, conferindo sua alta estabilidade por deslocação eletrônica. A diazotação de uma amina aromática primária ocorre através de uma série de etapas (SOLOMONS, 2002), pelo tratamento dessa amina, dissolvida ou em suspensão numa solução aquosa arrefecida de um ácido mineral com nitrito de sódio (MORRISON, 2005), adicionando-se outro reagente a mistura (CuCl, CuBr, KI etc.) à mistura, aquecendo-a brandamente . Como os sais de diazônio se decompõem lentamente, mesmo às temperaturas dos banhos de gelo e, sendo muitos sais de diazônio perigosos explosivos em fase sólida, essas soluções são utilizadas imediatamente após a preparação sem que se tente isolar os sais de diazônio (ALLINGER, 1976). Fonte: https://repositorio.ufsm.br/bitstream/handle/1/4248/ Um mecanismo para a reação de diazotação de aminas aromáticas primárias. 2.OBJETIVO: Promover uma reação de diazotação de animais aromáticas, com formação dos corantes azoicos. 3.MATERIAIS E MÉTODOS: Materiais Quantidade Ácido clorídrico Concentrado 20mL (24g) Anilina (aminobenzeno) 13,7mL (14g) Gelo picado 50g Nitrito de sódio 5,2g Acetato de sódio cristalizado 21g Béquer de 250mL 1 Proveta de 100mL 1 Pipeta de 20mL ou 50mL 2 Bastão de vidro 1 Agitador magnético 1 Funil de Buchner 1 Kitassato 1 Equipamentos Quantidade Tripé com tela 1 Suporte universal com garras 1 Bomba de vácuo 1 Bico de Bunsen 1 Banho-maria 1 Papel de filtro 1 4.PROCEDIMENTO: · Em um béquer de 250 colocar 75mL de água destilada, 24g (20mL) de ácido clorídrico concentrado e 14g (13,7mL) de anilina; · Agitar vigorosamente; · Adicionar gelo picado; · Verter uma solução de 5,2g de nitrito de sódio em 12mL de água, agitando durante 5 a 10 minutos; · Adicionar uma solução de 21g de acetato de sódio cristalizado em 40mL de água durante 5 minutos; · Deixar durante 30 minutos em constante agitação e não permitir que a temperatura suba acima de 20 °C (adicionar gelo se necessário); · Filtrar o diazoaminobenzeno amarelo em funil de Buchner; · Lavar com 250mL de água destilada fria; · Escorrer o mais completamente possível e espalhar no papel de filtro para secar. 5.RESULTADOS E DISCUSSÃO Peso do vidro de relógio vazio - 60,557 Peso de vidro de relógio cheio - 74,120 Peso da solução – 13,563g Rendimento total: 15g ------------- 100% 13,563g -------- X X= 90,42% Ponto de fusão teórico do Corante 91 C° A obtenção do diazoaminobenzeno é necessário um controle constante na temperatura durante todo o procedimento da prática posis os compostos azoicos se decompõem baixas temperaturas. A coloração amarelo alaranjado é obtido através da reação entre ácido clorídrico concentrado, anilina, nitrito de sódio, acetato de sódio e água destilada. O uso de cubos de gelo deu-se para que a temperatura não ultrapassasse 20°C para que não houvesse formação de fenol. 6. FLUXOGRAMA PROCESSOAdicionar 75mL de água destilada em um béquer de 250mL Acrescentar 24g (20mL) de HCl concentrado e 14g (13,7mL de C6H5NH2 Agitar vigorosamente Adicionar 50g de gelo Verter uma solução de 5,2g de NaNO2 em 12mL de H2O durante 5 minutos Adicionar uma solução de 21g de C2H3NaO2 cristalizado em 40mL de H2O durante 5 minutos Um precipitado amarelo começa a se formar Deixar durante 30 minutos em constante agitação Manter temperatura até 20 °C) Acrescentar 24g (20mL) de HCl concentrado e 14g (13,7mL de C6H5NH2 Fazer o descarte adequadamente do material Lavar com 250mL de água destilada, escorrer, colocar no filtro para secar Filtrar o diazoaminobenzeno amarelo em funil de Buchner TÍTULO DA AULA: Preparação da p-Nitroanilina 1.INTRODUÇÃO A p-nitroanilina é um composto químico de fórmula C6 H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4 ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para. Nitroderivados, geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água, com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. São sólidos cristalino em sua maioria, sendo que a maioria dos nitroderivados é ligeiramente colorida, geralmente de um tom amarelado (a intensidade da cor aumenta com o número de radicais nitro), Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, agentes antissépticos, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. Reações Orgânicas de Nitração A Nitração é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico é substituído por um grupo nitro do ácido nítrico. As reações de nitração são reações de substituição que ocorrem por meio do ácido nítrico (HNO3). Esse tipo de reação ocorre especialmente com alcanos e com o benzeno e seus derivados, onde um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é substituídopelo grupo NO2, originando um nitrocomposto e água. A síntese da p-nitroanilina é feita a partir da hidrólise ácida da p-nitroacetanilida com água e ácido sulfúrico sob aquecimento que formará um sal de amônio quaternário que, com a adição de solução aquosa de hidróxido de sódio, será liberado, dando origem à p-nitroanilina e alguns sais como subproduto. A p-nitroanilina possui um grupo amino com uma basicidade relativamente alta, o que lhe permite, em pH baixo, agir como um nucleófilo (base), aceitando um próton. Além disso, a p-nitroanilina possui estrutura que é fortemente estabilizada por ressonância e isso significa que, a despeito da basicidade conferida pelo grupo amino, esse par de elétrons apresenta certa estabilidade. Fonte: SOLOMONS, 2002 Fonte: SOLOMONS, 2002 Fonte: SOLOMONS, 2002 2.OBJETIVO: Realizar a síntese de nitração (um dos processos de operações unitárias) em um composto simulando assim a nitração de fármacos. 3.MATERIAIS E MÉTODOS: Materiais Quantidade Erlenmeyer de 125mL com gargalo esmerilhado 1 Provetas de 25e 50mL 1 Kitassato 1 Funil de Buchner 1 Pipetas de 1mL 3 Balão de fundo redondo 1 Condensador de refluxo 1 Recipientes para banho de gelo 1 Béqueres de 25 e 50mL 3 Bastão de vidro 1 Papel de filtro 3 Acetanilida 15g Ácido sulfúrico concentrado 5mL Ácido nítrico concentrado 5mL Ácido sulfúrico 50% 20mL Etanol anidrido 50mL Etanol 1:1 (em água) 50mL Solução de NaOH 20% 30mL Papel indicador de pH 1 Equipamentos Quantidade Suporte universal com garras 1 Agitador magnético com aquecimento 1 Bomba de vácuo 1 4.PROCEDIMENTO: · Em um Erlenmeyer colocar 13,5g de acetanilida e 0,5mL de H2SO4 concentrado; · Resfriar a mistura em banho de gelo; · Adicionar uma mistura de 0,2mL de HNO3 + 0,5mL de H2SO4 previamente gelados; · Manter a temperatura reacional abaixo de 10 °C; · Deixar a mistura em repouso durante 10 minutos; · Adicionar 10mL de água gelada; · Filtrar o sólido em funil de Buchner; · Lavar com pequenas porções de água gelada; Observação: na recristalização, a o-nitroacetanilida obtida ficará na fase líquida, enquanto que a p-nitroacetanilida ficará em forma de cristais. Segunda etapa: Hidrólise · Em um balão de fundo redondo, provido de condensador de refluxo e agitação magnética, adicionar 2,0g de p-nitroacetanilida e 10mL de solução aquosa de H2SO4 50%; · Aquecer a refluxo por 20 minutos; · Adicionar ainda quente a mistura reacional sobre 50mL de água fria e neutralizar com solução de NaOH 20%; · Resfriar o precipitado; · Filtrar em funil de Buchner lavando com água gelada; · Recristalizar em etanol aquoso 1:1. 5.RESULTADOS E DISCUSSÃO Podemos concluir que o experimento foi realizado com sucesso, pois conseguimos a base para o paracetamol ( p-nitroacetanilida). Fonte: https://www.preparaenem.com/quimica/Acido-acetilsalicilico-aspirina.htm TÍTULO DA AULA: Síntese de um polímero 1.INTRODUÇÃO Polimerização é o nome do processo químico que resulta na formação de macromoléculas (moléculas grandes) denominadas de polímeros, mediante a combinação de moléculas menores, os monômeros. A reação de polimerização é muito comum na natureza, como podemos verificar em carboidratos (como o amido) e proteínas (como a caseína do leite). Ela também ocorre de forma sintética, já que a grande maioria dos polímeros utilizados pelo ser humano no dia a dia é feito artificialmente. O primeiro polímero produzido a partir da polimerização sintética foi a baquelite, em 1909, pelo químico belga Leo Hendrik Baekeland. A baquelite é um polifenol, ou seja, é um polímero de condensação derivado do fenol. Os polímeros de condensação são formados por meio de reações de condensação entre moléculas que podem ser da mesma substância ou diferentes, com uma eliminação simultânea de alguma molécula mais simples. No caso da baquelite, ela é formada pela polimerização entre o fenol (benzenol ou hidroxibenzeno) e o formol (formaldeído ou metanal), com a eliminação de moléculas de água: Fonte: Brasilescola.uol.com.br Atualmente, outras utilizações da baquelite são: em cabos de panelas e de ferramentas, em interruptores elétricos, tomadas, plugues, peças industriais elétricas, tampas, em laminados (fórmica), em revestimentos, tais como tintas e vernizes; e em cola de madeira. 2.OBJETIVO: Submeter união química de pequenas moléculas, originando macromoléculas devido fenômeno de polimerização. 3.MATERIAIS E MÉTODOS: Materiais Quantidade Papel manteiga para pesagem 2 Solução de hidróxido de amônio 1,3mL Ácido acético glacial 10 gotas Formaldeído 4,3mL Fenol 1,7g Equipamentos Quantidade Béquer 50mL 1 Balança eletrônica 2 Banho-maria 1 Tubo de ensaio 3 Estufa 1 Pipeta graduada de 5mL 3 Bastão de vidro 1 4.PROCEDIMENTO: · Em um béquer de 50mL adicionar cerca de 1,7g de fenol, 4,3mL de solução de formol em água (formalina, fração em massa de 37%), e 1,3 mL de solução de hidróxido de amônio concentrada (fração em massa 25%); · Aquecer com agitação em banho-maria a 90°C, até que se observe a formação de uma massa amarela resultante da condensação do fenol com o formol; · Deixe em repouso até que se complete a deposição do polímero; · Separe totalmente o líquido sobrenadante; · Coloque o sólido formado em um tubo de ensaio; · Adicione 10 gotas de ácido acético glacial; · Aqueça novamente o tubo de ensaio em banho maria por cerca de 45 minutos; · Retire o tubo do banho maria; · Com o auxílio de um bastão de vidro transfira a resina formada para um molde apropriado (tubo de ensaio); · Para completar a polimerização e formar um polímero termorrígido, coloque o molde contendo o polímero em uma estufa aquecida a 80°C por aproximadamente 60 minutos; · Retire a resina obtida do molde e pese. Fonte: Do autor, 2022 Fonte: Do autor, 2022 5.RESULTADOS E DISCUSSÃO Massa resultante da síntese de polímeros = 3,38g Embora tenhamos perdido parte da massa resultante pois ficou incrustado no tubo de ensaio, todo o processo foi bem satisfatório pois conseguimos observar a formação da massa amarelada resultante da condensação do fenol com o formol. REFERÊNCIAS Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Farmacopeia Brasileira, 6ª ed., 2019. ALLINGER, Norman L.; et al. Química Orgânica. Trad. Ricardo Bicca de Alencastro, Jossyl de Souza Peixoto, Luiz Renan Neves de Pinho. ed. 2, Rio de Janeiro: LTC, 1976. BENGU, G. The Manufacture of Aspirin. Clean Manufacturing Education Tools. New Jersey Institute of Technology – 1998. Disponível em: http://bengu-pc2.njit.edu/trp-chem/aspirins/nap7. Acesso em: 14 de março de 2022. DIAS, Diogo Lopes. "O que é polimerização?"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-polimerizacao.htm. Acesso em 17 de março de 2022. ENGEL, Randall G. et al. Química Orgânica experimental técnicas de escala pequena. 3°. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. Trad. Whei Oh Lin. v. 2, ed. 7, Rio de Janeiro: LTC , 2002. UFSC – Universidade Federal de Santa Catarina. [online]. Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html. Acesso em: 14 de Março de 2022
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