TECNOLOGIA QUÍMICO-FARMACÊUTICA - QUESTIONÁRIO UNIDADE I

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UNIP EAD CONTEÚDOS ACADÊMICOS BIBLIOTECAS MURAL DO ALUNO TUTORIAIS 
 
 
TECNOL QUIM FARMACEUT 7425-30_44602_R_F1_20231 CONTEÚDO 
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Curso TECNOL QUIM FARMACEUT 
Teste QUESTIONÁRIO UNIDADE I 
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Pergunta 1 0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A introdução de um único fármaco na terapêutica pode levar entre 5 e 15 anos, pois sua 
descoberta e produção são muito complexas. De maneira geral, o avanço na descoberta de 
fármacos começa pela extração de princípios ativos vegetais, ao acaso, triagem empírica, 
planejamento racional e com modificações moleculares. Qualquer uma dessas introduções, 
obrigatoriamente, passa por 3 etapas fundamentais: 
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Resposta Selecionada: a. Descoberta, otimização e desenvolvimento. 
Respostas: a. Descoberta, otimização e desenvolvimento. 
b. Descoberta, desenvolvimento e latenciação. 
c. Otimização, desenvolvimento e QSAR. 
d. Descoberta, otimização e marketing. 
e. Descoberta, latenciação e desenvolvimento. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: A 
Comentário: para a introdução de um fármaco na terapêutica, as etapas 
fundamentais são: 
Descoberta: corresponde a toda a parte teórica, desde a escolha da 
doença até a seleção de moléculas potencialmente bioativas. 
Otimização: melhoramento da estrutura do protótipo, podendo levar a 
um aumento da potência, seletividade e diminuição da toxicidade; 
adequação do perfil farmacocinético. 
Desenvolvimento: inclui todas as estratégias de síntese, purificação e 
identificação das estruturas escolhidas, bem como o delineamento dos 
ensaios pré-clínicos e clínicos, o desenvolvimento farmacotécnico e o 
registro de patentes do(s) candidato(s) escolhido(s). 
 
 
 
 
Pergunta 2 0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A complexidade da estrutura química de muitos medicamentos tem, provavelmente, uma 
relação de complexidade ainda maior com as doenças do corpo humano e dos animais. Por 
isso grande porcentagem do lucro das indústrias farmacêuticas é empregada em pesquisa 
e desenvolvimento. A descoberta de fármacos é em parte sorte e em parte investigação 
estrutural. Podemos afirmar: 
I-Isso requer um trabalho em equipe multidisciplinar com conhecimentos profundos de 
química orgânica. 
II -Os fármacos são desenvolvidos a partir de protótipos. Esses compostos eram 
descobertos investigando-se remédios populares de uma região ou produtos naturais, tais 
como plantas, árvores, microrganismos e animais. 
III- Frequentemente, os protótipos são adequados para uso clínico por serem muito tóxicos 
ou possuirem efeitos colaterais indesejáveis. 
IV- As abordagens modernas para descoberta de protótipos incluem técnicas de 
modelagem por computador. 
 
Assinale a alternativa correta: 
Resposta Selecionada: e. I e IV estão corretas. 
Respostas: a. I e II estão corretas. 
b. II e III estão corretas. 
c. II e IV estão corretas. 
d. II, III e IV estão corretas. 
e. I e IV estão corretas. 
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Comentário 
da resposta: 
Resposta: E 
Comentário: com a complexidade estrutural dos fármacos, sua síntese 
nem sempre ocorre em uma única etapa, por isso conhecimentos amplos 
de química orgânica são essenciais. As técnicas de modelagem molecular 
assistida por computador têm sido grandes aliadas na redução do tempo 
de introdução desses fármacos. 
 
 
 
 
Pergunta 3 0,5 em 0,5 pontos 
 
 
Bioisósteros clássicos foram definidos por Erlenmeyer como sendo átomos, íons ou 
moléculas que possuíam camadas mais externas de elétrons idênticas. Essa definição foi 
ampliada para incluir grupamentos que possuem algumas vezes atividades semelhantes, os 
bioisósteros. Assinale a alternativa correta: 
 
 
Resposta 
Selecionada: 
a. Esses compostos são exemplos de bioisosterismo não clássico. 
Respostas: a. Esses compostos são exemplos de bioisosterismo não clássico. 
b. Esses compostos são exemplos de latenciação. 
c. 
Bioisósteros clássicos foram definidos por Erlenmeyer como sendo 
átomos, íons ou moléculas que possuíam camadas mais externas de 
elétrons diferentes. 
d. 
O bioisosterismo só pode ser utilizado para modificar a atividade 
biológica de um fármaco. 
e. 
A latenciação é um processo de modificação molecular em que fármaco 
e pró-fármaco são ativos, um in vitro e o outro in vivo, respectivamente. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: A 
Comentário: segundo Erlenmeyer são considerados bioisósteros 
clássicos: elementos de uma mesma coluna da tabela periódica, 
pseudoátomos (CL e CN, por exemplo) e anéis equivalentes. Já os 
bioisósteros não clássicos apresentam: número de átomos diferentes e 
exibem propriedades estéreas e eletrônicas diferentes, podendo ser 
cíclicos ou não. 
 
 
 
 
Pergunta 4 0,5 em 0,5 pontos 
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Um determinado laboratório de pesquisa e desenvolvimento de novos compostos bioativos 
lançou na terapêutica um antipsicótico, conseguindo liberação junto à Anvisa para sua 
comercialização. Anos depois, decidiu desenvolver um pró-fármaco a partir dele. Sabe-se 
que por definição um pró-fármaco é um composto inativo que precisa sofrer 
biotransformação para liberação do fármaco ativo. Analise as assertivas e assinale a 
alternativa correta: 
I- A patente é etapa fundamental na pesquisa de novos compostos bioativos, pois ela 
garante ao seu inventor os direitos sobre o produto inovador. 
II- Para fins de registro junto ao Ministério da Saúde, a forma farmacêutica contendo o pró- 
fármaco terá de ser submetida a todas as etapas de registro de um medicamento lançado 
no mercado. 
III- A velocidade de biotransformação do composto inativo (pró-fármaco) em composto 
ativo (fármaco) é útil quando se trata de um composto com liberação prolongada, o que 
acarretará aumento da ação biológica. 
IV- Para registro desse pró-fármaco serão necessários: avaliação de liberação do fármaco, 
ensaios de biodisponibilidade, análises de estabilidade e dados toxicológicos, mesmo que 
já se tenham esses dados do fármaco protótipo. 
Resposta Selecionada: e. I, III e IV. 
Respostas: a. I e III. 
b. I e IV. 
c. II e III. 
d. I, II e IV. 
e. I, III e IV. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: E 
Comentário: patentear uma inovação garante exclusividade na 
comercialização e na distribuição do composto inovador. A liberação 
prolongada, característica do pró-fármaco em questão, aumenta a ação 
biológica uma vez que ele será liberado aos poucos, por fim, apesar do 
pró-fármaco ter sido desenvolvido a partir de um fármaco já existente e 
patenteado, ainda assim, ele precisa passar por todos os procedimentos 
legais de testagem e avaliação pelos órgãos competentes como a Anvisa. 
 
 
 
 
Pergunta 5 0,5 em 0,5 pontos 
 
 
O processo de modelagem molecular é um dos processos de gênese de fármacos que 
apresenta muitas vantagens. Indique a alternativa que mostra uma desvantagem desse 
processo de obtenção de novos fármacos. 
Resposta Selecionada: e. Aumento da dose administrada. 
Respostas: a. Melhora da potência. 
b. Redução de custo. 
c. Alteração de atividade. 
d. Redução de tempo. 
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Comentário 
da resposta: 
e. Aumento da dose administrada. 
Resposta: E 
Comentário: várias são as vantagens de se utilizar modelagem molecular 
assistida por computador, porém, quando se trata de dose administrada, 
estamos falando de quanto fármaco está presente num medicamento, 
não sendo possível, até o momento, prever com a modelagem molecular 
como isso ocorrerá.Pergunta 6 0,5 em 0,5 pontos 
 
 
As modificações moleculares consistem em tomar uma substância química bem 
determinada e de ação biológica conhecida como modelo ou protótipo e daí sintetizar e 
ensaiar novos compostos que sejam homólogos ou análogos estruturais do fármaco 
matriz. Qual das afirmativas não se encontra entre as vantagens das modificações 
moleculares? 
 
Resposta 
Selecionada: 
 c. 
Sintetizam-se novos compostos da mesma série, com grupos 
farmacofóricos diferentes. 
Respostas: a. 
Emprego dos mesmos métodos de ensaios biológicos utilizados para 
o protótipo. 
b. Obtenção de produtos farmacologicamente superiores. 
 c. 
Sintetizam-se novos compostos da mesma série, com grupos 
farmacofóricos diferentes. 
d. 
Os dados obtidos na modificação de compostos químicos poderão 
elucidar relação entre estrutura e atividade. 
e. A obtenção de novos fármacos é mais econômica. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: C 
Comentário: seja qual for a estratégia de modificação molecular 
utilizada, deve-se preservar o grupo farmacofórico do fármaco a ser 
modificado, pois é ele o responsável pela ação farmacológica. 
 
 
 
 
 
Pergunta 7 0,5 em 0,5 pontos 
 
 
Dentre as modificações moleculares existentes, reconheça qual foi efetuada no fármaco 
antipsicótico a seguir e indique a finalidade de tal modificação. 
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Resposta Selecionada: d. Latenciação, prolongamento de ação. 
Respostas: a. Isosterismo, prolongamento de ação. 
b. Isosterismo, diminuição de toxicidade. 
c. Latenciação, aumento de toxicidade. 
d. Latenciação, prolongamento de ação. 
e. Simplificação molecular, diminuição de toxicidade. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: D 
Comentário: a conversão da hidroxila alcoólica em um grupamento éster 
é uma das estratégias da latenciação. Por se tratar de um antipsicótico 
espera-se que ele tenha um prolongamento de ação para que se possa 
diminuir a dose e os intervalos de administração. 
 
 
 
 
 
Pergunta 8 0,5 em 0,5 pontos 
 
 
Uma das estratégias de modificação foi empregada para o desenvolvimento do fentanila, 
um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foi mantido o 
grupo farmacofórico, responsável pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada 
a seguir. Qual a estratégia de modificação molecular foi utilizada? 
 
 
Resposta Selecionada: c. Simplificação molecular. 
Respostas: a. Associação molecular. 
b. Adição molecular. 
c. Simplificação molecular. 
d. Bioisosterismo. 
e. Hibridação molecular. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: C 
Comentário: na busca de análogos da morfina, várias estratégias de 
modificação molecular foram utilizadas, a que gerou o fentanila foi a 
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simplificação molecular, preservando o grupo farmacofórico responsável 
pela potência analgésica. 
 
 
 
 
Pergunta 9 0,5 em 0,5 pontos 
 
 
O ácido mandélico e a metenamina são fármacos utilizados como antissépticos urinários, 
uma estratégia de potencialização da ação antisséptica e da diminuição da toxicidade é a 
junção desses dois fármacos através da modificação molecular. Identifique, a partir da 
síntese mostrada, qual a estratégia foi utilizada. 
 
Resposta Selecionada: d. Adição molecular. 
Respostas: a. Simplificação molecular. 
b. Bioisosterismo. 
c. Hibridação molecular. 
d. Adição molecular. 
e. Abertura de anel. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: D 
Comentário: a adição molecular consiste na adição de uma molécula 
diferente ao fármaco matriz, unidos por forças fracas como ligação de 
hidrogênio e atração eletrostática, esta última é vista na formação do 
mandelato de metenamina. 
 
 
 
 
Pergunta 10 0,5 em 0,5 pontos 
 
 
O fármaco neuroléptico sulpirida foi obtido por uma modificação molecular no fármaco 
tiaprida. Qual foi essa modificação? 
 
 
 
Resposta Selecionada: e. Fechamento de anel. 
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Respostas: a. Abertura de anel. 
b. Vinilogia. 
c. Homologia. 
d. Hibridação molecular. 
e. Fechamento de anel. 
Comentário da Resposta: E 
resposta: Comentário: nessa estratégia, o que se tem é a formação do anel 
heterocíclico metilpirrolidina, caracterizando o fechamento de anel na 
cadeia lateral da tiaprida. 
 
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