QUÍMICA ORGÂNICA

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NUMERAÇÃO DOS CARBONOS NA CADEIA
PRINCIPAL DE HIDROCARBONETOS
- Depende do posicionamento dos radicais e insaturações. Deve ser realizada sempre de
forma a proporcionar os menores números possíveis para os radicais e ligações
presentes.
ALCANOS
Sempre se inicia pela extremidade mais próxima dos radicais.
ALCENOS E ALCINOS
Sempre se inicia pela extremidade mais próxima da dupla (alceno) ou da tripla (alcino)
ligação.
A numeração dessa cadeia deve começar pela extremidade
esquerda que está mais próxima da ligação dupla.
ALCADIENOS
A numeração deve começar sempre pela extremidade mais próxima a elas.
A extremidade esquerda é a que mais se aproxima das
duplas ligações, logo, a numeração da cadeia deve começar obrigatoriamente por ela.
CICLANOS
A cadeia de um ciclano somente será numerada se apresentar, no mínimo, dois radicais.
O carbono onde está o etil recebe o número 1 porque este é
escrito primeiro na ordem alfabética. O restante da cadeia recebe a numeração no sentido
anti-horário para que o menor número possível seja dado ao outro carbono que possui um
radical.
AROMÁTICOS
Benzeno: se o benzeno tiver apenas dois radicais iguais, o carbono onde um deles está ligado
receberá automaticamente o número 1. O restante dos carbonos do ciclo serão numerados de
forma que os menores números possíveis sejam dados os carbono ligado a outro radical.
O carbono onde um dos radicais metil está ligado recebe o
número 1, e o restante dos carbonos do ciclo serão numerados no sentido horário de forma
que os menores números possíveis sejam dados ao carbono ligado a outro radical.
Naftaleno: O naftaleno apresenta dois carbonos em posições verticais superiores (setas azuis)
e dois carbonos em posições verticais inferiores (setas vermelhas). A numeração dos seus
carbonos sempre deve ser iniciada por um desses carbonos. O restante da cadeia deve ser
numerado de forma a proporcionar o menor número possível aos carbonos dos outros
radicais.
OBS.: Os dois carbonos centrais (setas verdes) do naftaleno
nunca são numerados.
COMBUSTÃO COMPLETA E INCOMPLETA
Quanto aos hidrocarbonetos, compostos constituídos de carbono e hidrogênio, eles têm uma
facilidade muito grande para serem queimados (consumidos) em reações desse tipo. Essa
queima é muito importante para a sociedade. Por exemplo: os combustíveis como gasolina,
etanol e óleo diesel sofrem uma combustão ou queima dentro dos motores, e a energia
liberada nessa reação é que faz os automóveis se moverem. Podemos definir como reação de
combustão toda reação que tem um combustível, isto é, um composto que é consumido e
produz energia térmica; e um comburente, que na maioria das vezes é o oxigênio presente no
ar.
Combustão Completa
Ocorre quando existe oxigênio suficiente para consumir todo combustível. No caso dos
hidrocarbonetos, os produtos são o dióxido de carbono e a água.
Outra forma de descobrir se a reação é completa é por meio do Nox do carbono, pois todas as
reações de combustão são de oxirredução, sendo que o combustível sofre oxidação e o
comburente sofre redução.
Exemplo:
Combustão Incompleta
A combustão se dá de forma incompleta quando não houver oxigênio suficiente para
consumir todo o combustível. No caso dos compostos orgânicos que estamos considerando,
os produtos da combustão incompleta podem ser monóxido de carbono (CO) e água; ou
carbono elementar (C) e água.
Algumas vezes, essa combustão é tão incompleta que o carbono torna-se visível ao sair pelo
escapamento dos carros, na forma de fuligem (uma fumaça escura, formada de minúsculas
partículas sólidas de carvão). É por isso que é importante manter o motor bem regulado, para
que entre ar suficiente e a combustão seja completa.
Em algumas fábricas, como a de produção de carvão ou de negro-de-fumo, o objetivo é
exatamente realizar uma reação de combustão incompleta.
TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS
Reações de adição: correspondem às reações que tem uma configuração característica de
hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos, alcinos e dienos. Na reação por adição, há a
junção de duas ou mais moléculas provocando a origem de unicamente um produto. Veja o
Exemplo:
Reações de substituição: um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do
outro reagente, ou seja, ocorre na molécula a troca de um ligante.
Reações de eliminação: os átomos na molécula do reagente orgânico diminuem, daí o nome
da reação: eliminação. Nesse tipo de reação, ocorre a saída de ligantes de uma molécula sem
que aconteça a substituição desses ligantes por outros.
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Os hidrocarbonetos aromáticos são divididos em monocíclicos e policíclicos.
Hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos
Possuem somente um anel de benzeno. Eles podem possuir ramificações saturadas e
insaturadas.
Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos
São os que apresentam vários anéis de benzeno. São classificados conforme os anéis de
benzeno em: condensados e isolados.
Hidrocarbonetos com anéis benzênicos condensados
São aqueles que os anéis benzênicos estão agrupados. Exemplos:
Hidrocarbonetos com anéis benzênicos isolados
Não compartilham átomos de carbono!
NOMENCLATURA
● Orto- ou -o: os grupos estão próximos ao anel aromático
● Meta- ou -m: quando os grupos estão separados
● Para- ou p-: os grupos são opostos ao anel aromático
Uso de nomes particulares: é comum que alguns hidrocarbonetos aromáticos sejam
designados pelos nomes particulares.
REAÇÕES ORGÂNICAS
Adição
Compostos saturados e compostos aromáticos
Exemplo: hidrogenação (adição de hidrogênio)
Eliminação
Característica de compostos com ligações múltiplas
Exemplo: eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
Substituição
Possibilita a preparação de compostos com ligações múltiplas. A halogenação de um alcano
produz um haleto!
Exemplo: halogenação (substituição por halogênio)
Oxidação
Ganho ou perda de elétrons, oxidação energética dos alcenos. A oxidação enérgica de um
alceno produz ácidos carboxílicos.
Exemplo: oxidação enérgica dos alcenos
Rearranjo
Reorganização de suas partes constituintes da molécula
REAÇÕES DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Reação de HALOGENAÇÃO
Ocorre na ausência de luz, quando um hidrocarboneto aromático é aquecido suavemente por
um catalisador, como o AlCl3 (Cloreto de Alumínio)
Reação de NITRAÇÃO
A nitração ocorre quando o hidrocarboneto aromático é submetido a uma mistura de ácidos
nítrico e sulfúrico.
Reação de ALQUILAÇÃO
A reação de alquilação ocorre quando os átomos de hidrogênio do anel aromático são
substituídos por um radical alquila. A reação ocorre na presença de catalisadores como o
AlCl3 ou o FeCl3.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
● Prefixo: indica o número de carbonos presentes na cadeia principal
● Infixo: indica o tipo de ligação encontrada na cadeia
● Sufixo: indica a função orgânica dos hidrocarbonetos terminado com a letra “o”
Nomenclatura dos Alcanos
dos não ramificados prefixo+ANO
CH4 = Metano (1 carbono)
C2H6 = Etano (2 carbonos)
Nomenclatura dos Alcenos
dos não ramificados prefixo+ENO
CH2 = CH2 Propeno
Nomenclatura dos Alcinos
é dada pelo prefixo+INO
Etino
Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Caso exista mais de uma ramificação, as regras são as seguintes:
1. Quando existem duas ou mais ramificações iguais elas são indicadas usando os prefixos di,
tri, tetra, etc.
2. Quando as ramificações são diferentes elas são citadas em ordem alfabética.
3. No caso de alcenos e alcinos, a cadeia principal é aquela que apresenta a dupla ou tripla
ligação. A numeração da cadeia deve se iniciar da extremidade mais próxima da ligação,
independente das ramificações.
Nomenclatura dos Alcadienos
termina com o sufixo dieno, a cadeia mais longa e principal deve conter as duplas ligações.
Buta-1,3-dieno ou 1,3-butadieno
Nomenclatura dos Ciclanos
é dada por ciclo+ano, caso existam ramificações, elas são enumeradas a partir da ramificação
mais simples e seguindo o ciclo no sentido horário ou anti-horário, de modo que as outras
ramificações recebam a menor numeração possível.
COMPOSTOS AROMÁTICOS
Os compostosaromáticos são hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis benzênicos
em sua molécula. O anel benzênico (ou anel aromático), representado pela fórmula C6H6, é
uma estrutura cíclica muito estável, que se caracteriza pela alternância de ligações simples e
duplas entre os carbonos.
De acordo com o número de anéis benzênicos na cadeia, essas substÂncias são classificadas
em:
Compostos aromáticos MONONUCLEARES
aqueles que possuem um único anel benzênico
Compostos aromáticos POLINUCLEARES
aqueles que apresentam mais de um anel em sua estrutura; pode se subdividir em:
- polinucleares isolados: não possuem átomos de carbono em comum
- polinucleares condensados: têm átomos de carbono em comum
Para as substâncias formadas por um único anel benzênico e pelo menos uma ramificação
saturada, o nome é composto pelo nome das ramificações benzeno, seguido da palavra
benzeno.
Quando existem exatamente duas ramificações na cadeia, podem ser utilizados os prefixos
orto (o), que indica a posição 1,2 dos carbonos; meta (m) para a posição 1,3; e para (p),
indicando a posição 1,4.