Química - Quimica Orgânica - Grupos Funcionais, Propriedades e Reações

Prévia do material em texto

SISTEMA DE ENSINO
QUÍMICA
Química Orgânica: Grupos Funcionais, 
Propriedades e Reações - Parte I
Livro Eletrônico
2 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Sumário
Apresentação .....................................................................................................................................................................3
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I.......................................4
1. Química Orgânica ..........................................................................................................................................................4
2. Cadeia Carbônica e Classificações ...................................................................................................................5
2.1. Classificação dos Carbonos em uma Molécula Orgânica .................................................................5
2.2. Classificação das Cadeias Carbónicas .......................................................................................................6
2.3. Geometria dos Átomos de Carbono ..............................................................................................................8
3. Grupo Funcional e Nomenclaturas ................................................................................................................ 10
3.1. Principais Classes Funcionais (Funções Orgânicas) de Compostos Orgânicos .................11
3.2. Noções da Nomenclatura IUPAC para Compostos Orgânicos .....................................................12
4. Composto Orgânicos, Cadeias e Ramificações ........................................................................................13
4.1. Conceito de Cadeia Principal ..........................................................................................................................13
4.2. Grupos Substituintes Orgânicos .................................................................................................................14
Resumo ................................................................................................................................................................................16
Questões de Concurso ................................................................................................................................................21
Gabarito ...............................................................................................................................................................................31
Gabarito Comentado ...................................................................................................................................................32
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
3 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
ApresentAção
Fala guerreira (o)!!
Como está a preparação? Vai me dizer que esse não era o concurso dos seus sonhos? 
Mas você chegou até aqui e independente de sua resposta, se seu objetivo for a preparação 
de qualidade, te garanto que está lendo a apresentação de um curso que irá mudar sua visão 
sobre a Química. E é sobre essa área que quero conversar com você. Em primeiro lugar, é bem 
verdade que alguns assuntos foram vistos em um nível de profundidade e abordagem bastante 
diferente do que é visto em provas de concursos. Em segundo lugar, você provavelmente pode 
estar se queixando de que não se lembra da maioria dos assuntos já vistos, sobretudo se for 
para resolver questões. Bom, esse é o ponto chave para o estudo de concursos. As questões! 
Com a correta seleção de questões você conseguirá amplificar seu desempenho de uma for-
ma muito rápida, aumentando seus acertos e entendendo seus erros. Não quero te convencer 
a estudar por qualquer método de estudo em específico. Sobre isso, você deve descobrir o 
que funciona para você! Meu objetivo guerreiro (a), é que você tenha um poderoso material em 
mãos. Os meus PDF’s do Gran Cursos Online trabalham com uma seleção de tópicos de as-
suntos direcionados ao perfil das questões utilizadas pelas maiores bancas da área no país. A 
parte teórica do assunto é discorrida de forma a te conduzir a aprender o suficiente para cada 
tópico. Em alguns casos, para evitar um texto demasiado extenso, um tópico ou outro sobre o 
conteúdo pode ser tratado diretamente nos comentários de questões. E olha elas novamente? 
Aqui, você encontrará uma seleção de questões cuidadosamente escolhidas e todas comen-
tadas de acordo com o perfil das bancas. Não é uma seleção aleatória de questões sobre o 
assunto! Não mesmo! É uma escolha sistematizada e com método! O que eu estou falando 
aqui é da oportunidade de ter um estudo dirigido e com apoio de teoria. Esse é o meu trabalho: 
DISSECAR um conjunto de questões selecionadas com método, produzir um perfil do tipo de 
cobrança dos tópicos daquele conjunto de questões, estruturar e escrever uma aula autossufi-
ciente com teoria e questões comentadas! Como se não bastasse, estou praticamente todo o 
tempo disponível no fórum de dúvidas. Te convido a experimentar esse método de preparação.
Para uma análise mais completa do perfil da banca, com resumos e dicas do que focar 
mais na reta final, fiquem de olho em nossa Aula Essencial 80/20. Lá eu apresento em deta-
lhes uma análise estatística de como a banca se comportou nos últimos certames. Também 
te convido a utilizar um material em PDF inédito que será lançado no formato de caderno de 
questões comentadas da banca!
Professor Manoel Machado
@prof.manoelmachado
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
4 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
QUÍMICA ORGÂNICA: GRUPOS FUNCIONAIS, 
PROPRIEDADES E REAÇÕES - PARTE I
1. QuímicA orgânicA
Química Orgânica é a área da Química que estuda os compostos que contêm carbono, 
chamados de compostos orgânicos. A expressão compostos orgânicos surgiu, há mais de 200 
anos, para designar substâncias produzidas por organismos vivos (animais ou vegetais). Atu-
almente são chamados de compostos orgânicos os compostos que contêm carbono, sejam 
ou não produzidos por organismos vivos. Existem algumas substâncias que contêm carbono, 
mas não são consideradas substâncias orgânicas.
As mais importantes são: Grafite, Cgraf; Diamante, Cdiam; Monóxido de carbono, CO; Dióxido 
de carbono, CO2; ácido carbônico, H2CO3; ácido cianídrico, HCN; Carbonatos, bicarbonatos e 
cianetos. Estes são compostos inorgânicos.
 
Nos compostos orgânicos os átomos unem-se por ligação covalente, que são ligações que 
ocorrem tipicamente entre átomos de elementos não-metálicos e/ou semimetálicos, os quais 
formam moléculas. Os compostos orgânicos formam substâncias moleculares. Como ocorre 
tipicamente com substâncias moleculares algumas substâncias orgânicas são gasosas, nas 
condições ambientes, outras são líquidas e outras são sólidas.
EXEMPLOS
Metano, etano, propano e butano, que são gases
Pentano e hexano, que são líquidos.
Alcanos com 18 ou mais átomos de carbono, são sólidos.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
5 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
2. cAdeiA cArbônicA e clAssificAções
É a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e tam-
bém pelo heteroátomo que esteja posicionado entre esses carbonos.
Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio é 
denominado heteroátomo.
2.1. clAssificAção dos cArbonos em umA moléculA orgânicA
Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra ligado na 
cadeia carbônica.
Carbono primário Ligado a um ou nenhum outro carbono
Carbono secundário Ligado a dois outros carbonos
Carbono terciário Ligado a três outros carbonos
Carbono quaternário Ligado a quatro outros carbonos
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
6 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Ex
2.2. clAssificAção dAs cAdeiAs cArbónicAs
Quanto à presença de ciclos
Quanto à presença de heteroátomo(s)
Quanto à insaturação
Quanto à presença de ramificações
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
7 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Quanto à presença de aromaticidade
001. (CESPE – CEBRASPE/2021) Considerando as informações do texto e a equação quí-
mica apresentada, julgue o item subsequente. Sabendo-se que o ácido graxo poli-insaturado 
ômega-6, essencial na dieta humana, é o ácido linoleico, cuja nomenclatura oficial é ácido 
9-12-octadecadienoico, é correto afirmar que esse ácido possui nove carbonos e duas insatu-
rações em sua estrutura molecular e que sua fórmula química é a seguinte. CH–(CH)–CH=-
CH–CH–CH=CH–(CH)–COOH
Antes de analisarmos se a estrutura do ácido linoleico que foi proposta na questão, vamos de-
senhar a estrutura a partir da nomenclatura oficial que nos foi dada e comparar: ácido 9-12-oc-
tadecadienoico.
A fórmula molecular que foi dada na questão:
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
1912
Podemos observar que são a mesma molécula. Agora vamos analisar a assertiva.
Sabendo-se que o ácido graxo poli-insaturado ômega-6, essencial na dieta humana, é o áci-
do linoleico, cuja nomenclatura oficial é ácido 9-12-octadecadienoico, é correto afirmar que 
esse ácido possui nove dezoito (octadeca) carbonos e duas insaturações em sua estrutu-
ra molecular e que sua fórmula química é a seguinte. CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–
(CH2)7–COOH.
Errado.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
8 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
2.3. geometriA dos Átomos de cArbono
Moléculas que contém apenas um átomo de carbono podem ser: lineares, (ex.: CO2), tri-
gonais (ex.: CH2O) ou tetraédricas (ex.: CH4). Em moléculas maiores, não se costuma falar em 
geometria da molécula, mas em geometria dos carbonos.
Geometrias possíveis para o átomo de carbono.
Na fórmula 
estrutural 
plana
Real geometria
Carbono 
saturado é 
tetraédrico
Carbono 
insaturado com 
uma ligação dupla 
é trigonal plano
Carbono 
insaturado 
com uma 
ligação tripla é 
linear
Carbono 
insaturado com 
duas ligações 
duplas é linear
Ex
Ex
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
9 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Ligação feitas por 
carbono Hibridização Geometria
Ângulo entre as 
ligações
sp3 Tetraédrica 109ᵒ28’
sp2 Trigonal plana 120ᵒ
sp Linear 180ᵒ
sp Linear 180ᵒ
2.3.1. Desenhos em Perspectiva
São usados para informar o caráter tridimensional de uma molécula. Ligações que se es-
tendem para fora do plano do papel: são desenhadas como cunhas sólidas. Ligações que se 
estendem atrás do plano do papel: representadas como cunhas tracejadas.
Ex:
002. (IDECAN/PEFOCE/2021) Orbitais híbridos descritos na Teoria de Ligação de Valência 
(TLV) são muito utilizados para explicar a ligação entre átomos e a geometria molecular em 
compostos orgânicos. A respeito da hibridização dos orbitais e as ligações atômicas em mo-
léculas orgânicas, é correto afirmar que
a) Orbitais híbridos do carbono envolvem orbitais s e p mais externos e orbitais d e f mais internos.
b) Orbitais híbridos sp² presentes em alquinos explicam o arranjo linear dessas moléculas.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
10 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
c) Os quatro orbitais híbridos sp³ do carbono se combinam com os orbitais híbridos sp dos 
átomos de hidrogênio para formar o metano.
d) Em alquenos, as ligações σ derivam-se da combinação dos orbitais híbridos sp² dos car-
bonos, enquanto as ligações π são oriundas da combinação de orbitais p não hibridizados 
desses átomos.
e) A geometria trigonal plana observada em alquenos e alquinos é resultante das ligações π 
entre carbonos.
Analisando cada assertiva, temos:
a) Errada. Orbitais híbridos do carbono envolvem orbitais s e p mais externos e orbitais d e f 
mais internos.
b) Errada. Orbitais híbridos sp2 (sp) presentes em alquinos explicam o arranjo linear dessas 
moléculas.
c) Errada. Os quatro orbitais híbridos sp3 do carbono se combinam com os orbitais híbridos sp 
(1s) dos átomos de hidrogênio para formar o metano.
d) Certa. Em alquenos, as ligações σ derivam-se da combinação dos orbitais híbridos sp2 dos 
carbonos, enquanto as ligações π são oriundas da combinação de orbitais p não hibridizados 
desses átomos.
e) Errada. A geometria trigonal plana observada em alquenos e alquinos é resultante das dis-
posições dos átomos ao redor dos átomos de carbonos.
Letra d.
3. grupo funcionAl e nomenclAturAs
Conjunto de substâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural e, consequen-
temente, possuem propriedades químicas semelhantes são chamados de fuções químicas.
Essas funções químicas são classificadas em relação ao átomo ou grupo de átomos ca-
racterístico de uma certa classe funcional.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação oudistribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
11 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
3.1. principAis clAsses funcionAis (funções orgânicAs) de compostos 
orgânicos
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Hidrocarboneto só C e H Aldeído
Álcool Cetona
Fenol Ácido Carboxílico
Enol Sal de Ácido Carboxílico
Éter C—O—C Organometálico
Metal ligado a 
carbono
Ex.: CH3CH2Na
Nitrila —CN Nitrocomposto —NO2
Éster Tiol —SH
Amina Ácido Sulfônico —SO3H
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
12 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Amida Anidrido
3.2. noções dA nomenclAturA iupAc pArA compostos orgânicos
A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (sigla 
em inglês da União Internacional de Química Pura e Aplicada). De acordo com as regras da 
IUPAC, o nome de um composto orgânico é formado pela união de três fragmentos: prefixo+in-
fixo+sufixo.
O prefixo, a parte inicial do nome do composto, indica o número de átomos de carbono 
presentes na molécula. O infixo indica o tipo de ligação química que ocorre entre os átomos 
de carbono no composto e o sufixo, que é a parte final do nome do composto, indica a classe 
funcional do composto. A seguir apresento uma tabela com os principais prefixos e infixos de 
acordo com o número de carbonos.
Prefixo Número de carbonos Prefixo Número de carbonos
met 1 undec 11
et 2 dodec 12
prop 3 tridec 13
but 4 tetradec 14
pent 5 pentadec 15
hex 6 hexadec 16
hept 7 heptadec 17
oct 8 octadec 18
non 9 nonadec 19
dec 10 icosa 20
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
13 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Infixo Tipo de ligação
an simples
en dupla
in tripla
Sufixo Classe funcional
o hidrocarboneto
ol álcool
al aldeído
ona cetona
óico acido carboxílico
4. composto orgânicos, cAdeiAs e rAmificAções
4.1. conceito de cAdeiA principAl
Nos hidrocarbonetos: a cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono que 
contém as ligações duplas e triplas (se houver). Nas demais classes de compostos orgânicos: 
a cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono que contém o grupo funcional. 
Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações. No caso de 
duas sequências igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
14 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
4.2. grupos substituintes orgânicos
A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente grupos orgânicos é usada 
para designar qualquer grupo de átomos que apareça com frequência nas moléculas orgânicas.
Exemplos:
Na tabela a seguir podemos ver grupos substituintes orgânicos formados por carbono e 
hidrogénio.
GRUPOS ALQUILA
1 
carbono Metil
2 
carbono Etil
3 
carbono
Propil 
(anteriormente 
denominado 
de n-propril)
Isopropil
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
15 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
GRUPOS ALQUILA
4 
carbono
Butil 
(anteriormente 
denominado 
de n-butil)
Isobutil
S-butil (sec-
butil)
T-butil (terc-
butil)
5 
carbono
Pentil Isopentil
Neopentil T- pentil (terc- pentil)
Outros grupos substituintes orgânicos
Vinil ou etinil Isopropenil
Propen-1-il Alil ou propen-2-il
Fenil Naft-1-il
Benzil Naft-2-il
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
16 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
RESUMO
Elementos Comuns em Compostos Orgânicos
Classificação dos Carbonos
Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra ligado na 
cadeia carbônica.
Carbono primário Ligado a um ou nenhum outro carbono
Carbono secundário Ligado a dois outros carbonos
Carbono terciário Ligado a três outros carbonos
Carbono quaternário Ligado a quatro outros carbonos
Classificação das Cadeias
Quanto à presença de ciclos
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
17 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Quanto à presença de heteroátomo(s)
Quanto à insaturação
Quanto à presença de ramificações
Quanto à presença de aromaticidade
Geometrias Possíveis para o Átomo de Carbono
Na fórmula 
estrutural 
plana
Real geometria
Carbono 
saturado é 
tetraédrico
Carbono 
insaturado com 
uma ligação dupla 
é trigonal plano
Carbono 
insaturado 
com uma 
ligação tripla é 
linear
Carbono 
insaturado com 
duas ligações 
duplas é linear
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
18 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Ângulos e Hibridização
Ligação feitas por 
carbono Hibridização Geometria
Ângulo entre as 
ligações
sp3 Tetraédrica 109ᵒ28’
sp2 Trigonal plana 120ᵒ
sp Linear 180ᵒ
sp Linear 180ᵒ
Funçõs Orgânicas
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Hidrocarboneto só C e H Aldeído
Álcool Cetona
Fenol Ácido Carboxílico
Enol Sal de Ácido Carboxílico
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civile criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
19 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Classe 
Funcional Grupo Funcional
Éter C—O—C Organometálico
Metal ligado a 
carbono
Ex.: CH3CH2Na
Nitrila —CN Nitrocomposto —NO2
Éster Tiol —SH
Amina Ácido Sulfônico —SO3H
Amida Anidrido
Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Prefixo Número de carbonos Prefixo Número de carbonos
met 1 undec 11
et 2 dodec 12
prop 3 tridec 13
but 4 tetradec 14
pent 5 pentadec 15
hex 6 hexadec 16
hept 7 heptadec 17
oct 8 octadec 18
non 9 nonadec 19
dec 10 icosa 20
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
20 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Infixo Tipo de ligação
an simples
en dupla
in tripla
Sufixo Classe funcional
o hidrocarboneto
ol álcool
al aldeído
ona cetona
óico acido carboxílico
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
21 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
QUESTÕES DE CONCURSO
001. (CESPE – CEBRASPE/2021) Considerando as informações do texto e a equação quí-
mica apresentada, julgue o item subsequente. Sabendo-se que o ácido graxo poli-insaturado 
ômega-6, essencial na dieta humana, é o ácido linoleico, cuja nomenclatura oficial é ácido 
9-12-octadecadienoico, é correto afirmar que esse ácido possui nove carbonos e duas insatu-
rações em sua estrutura molecular e que sua fórmula química é a seguinte. CH–(CH)–CH=-
CH–CH–CH=CH–(CH)–COOH
002. (IDECAN/PEFOCE/2021) É correto afirmar, quanto às propriedades físicas dos compos-
tos orgânicos, que
a) Alcanos de cadeia linear apresentam, em geral, ponto de fusão, ponto de ebulição e densi-
dade crescentes com o aumento do número de carbonos.
b) A energia da ligação carbono-halogênio aumenta com o aumento do raio atômico do 
halogênio.
c) Alquenos e alquinos apresentam, em geral, propriedades físicas próximas de seus equiva-
lentes alcanos. A exceção é a temperatura de ebulição.
d) Ácidos carboxílicos são completamente solúveis em água devido à polaridade do grupo 
carbóxi, formando, portanto, soluções monofásicas.
e) Os alcanos se atraem por meio de forças de london, que são mais fortes que interações 
dipolo-dipolo, o que explica a estabilidade dessas substâncias.
003. (IDECAN/PEFOCE/2021) Orbitais híbridos descritos na Teoria de Ligação de Valência 
(TLV) são muito utilizados para explicar a ligação entre átomos e a geometria molecular em 
compostos orgânicos. A respeito da hibridização dos orbitais e as ligações atômicas em mo-
léculas orgânicas, é correto afirmar que
a) Orbitais híbridos do carbono envolvem orbitais s e p mais externos e orbitais d e f mais internos.
b) Orbitais híbridos sp² presentes em alquinos explicam o arranjo linear dessas moléculas.
c) Os quatro orbitais híbridos sp³ do carbono se combinam com os orbitais híbridos sp dos 
átomos de hidrogênio para formar o metano.
d) Em alquenos, as ligações σ derivam-se da combinação dos orbitais híbridos sp² dos 
carbonos, enquanto as ligações π são oriundas da combinação de orbitais p não hibridizados 
desses átomos.
e) A geometria trigonal plana observada em alquenos e alquinos é resultante das ligações π 
entre carbonos.
004. (QUADRIX/CRQ - 10º REGIÃO/2021) Julgue o item, relativos à cosmetologia e a assun-
tos correlatos da química. Na preparação de cosméticos, um tensoativo é um tipo de molécula 
com característica anfifílica, que apresenta uma parte apolar e outra polar. A parte apolar (hi-
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
22 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
drofílica) é solúvel em água, enquanto a parte com característica polar (hidrofóbica) é solúvel 
em hidrocarbonetos, óleos e gorduras.
005. (QUADRIX/CRQ - 10º REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. Pir-
rol, furano e tiofeno são heterociclopentadienos aromáticos que têm uma unidade butadieno 
ligada por um heteroátomo com hibridação sp². Portanto, tais moléculas têm pares de elétrons 
livres deslocalizados.
006. (QUADRIX/CRQ - 10ª REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. Os 
compostos orgânicos heterocíclicos apresentam, em sua estrutura, um anel que inclui um he-
teroátomo, como o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre.
007. (QUADRIX/CRQ - 10º REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. O 
composto 1,3,5‐hexatrieno é uma molécula cíclica que apresenta arranjo com regiões insatu-
radas conjugadas.
008. (UFMT/UFMT/2021) Em agosto de 2019, foi noticiado pelos meios de comunicação um 
derramamento de óleo no litoral brasileiro, que se estendeu por mais de 2 mil quilômetros. 
Derramamentos de óleo diesel, por exemplo, podem ser contidos empregando-se um solidifi-
cante que possa emulsionar o óleo diesel e formar um gel. Um exemplo dessa substância é o 
manitol, cuja fórmula estrutural pode ser visualizada abaixo.
Observando a estrutura do manitol, percebe-se que essas moléculas têm facilidade de formar 
um gel com óleo diesel devido ao fato de
a) Possuírem cadeia totalmente apolar.
b) Serem anfifílicas.
c) Possuírem somente grupos polares.
d) Seus componentes serem inseparáveis após formação do gel.
009. (PROGEPE/UFPR/2021) No livro Harry Potter e a Câmara Secreta, os protagonistas têm 
uma aula sobre a colheita da mandrágora, uma planta capaz de produzir uma poção restau-
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
23 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
rativa. De fato, a mandrágora é uma planta que foi associada às práticas de bruxaria na Idade 
Média. Herboristas da época, na maioria mulheres, eram frequentemente acusadas e conde-
nadas à fogueira por bruxaria. Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato 
da raiz de mandrágora e preparar um unguento, à base de óleos ou gordura animal, com pro-
priedades medicinais, anestésicas e (em doses mais altas) alucinógenas. Os dois principais 
alcaloides presentes na raiz da mandrágora são hioscina e hiosciamina, cujas estruturas são 
mostradas a seguir:
Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras bem como baixíssima 
solubilidade em água. Isso se justifica porque eles:
a) São polares.
b) São hidrofílicos.c) Possuem grupo da função álcool.
d) Possuem cadeia de hidrocarbonetos.
e) Contêm nitrogênio de hibridação sp³.
010. (SELECON/EMGEPRON/2021) O gengibre é rico em gingerol (I), uma substância ativa im-
portante e responsável pelo gosto peculiar desse rizoma. (Dados, em g/mol: C=12, H=1, O=16)
A fórmula centesimal do gingerol pode ser representada por:
a) C80,01%; H0,12%; O19,87%
b) C70,08%; H0,21%; O29,87%
c) C74,08%; H0,21%; O29,71%
d) C69,38%; H8,84%; O21,78%
011. (SELECON/EMGEPRON/2021) Uma mistura líquida de massa igual a 140 g é formada 
por 30% de propanol e 70% de hexano. Essa mistura é separada pelo processo de extração 
líquido-líquido mediante a adição de 60 g de água. Com a adição da água, são formadas duas 
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
24 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
fases: orgânica e aquosa. A fase orgânica tem massa igual a 100 g e é composta apenas por 
propanol e hexano. A fase aquosa é composta apenas por propanol e água. A concentração 
percentual de propanol na fase aquosa é igual a:
a) 20%
b) 40%
c) 60%
d) 80%
012. (CESPE – CEBRASPE/SEED – PR/2021) A próxima figura representa a estrutura química 
da teriflunomida, um agente imunomodulador e anti-inflamatório utilizado no tratamento de 
primeira linha de pacientes com esclerose múltipla.
Na estrutura química da teriflunomida, existem
a) 4 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
b) 4 carbonos primários, 6 carbonos secundários e 2 carbonos terciários.
c) 3 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 2 carbonos quaternários.
d) 3 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 2 carbonos terciários.
e) 5 carbonos primários, 6 carbonos secundários e 1 carbono quaternário.
013. (CESGRANRIO/UNIRIO/2019) As substâncias orgânicas abaixo, quando em soluções 
aquosas, são sensíveis à condição ácida do meio, produzindo mudanças que afetam a capaci-
dade de absorver radiação no espectro eletromagnético na região do visível. Por conta disso, 
são usadas como indicadores ácido-base, sendo eles: (P) fenolftaleína, (Q) vermelho de metila 
e (R) azul de bromotimol.
Sobre a funções orgânicas presentes nessas substâncias, conclui-se que
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
25 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
a) O fenol é uma função presente em todas elas.
b) O vermelho de metila tem uma amina primária.
c) O azul de bromotimol é o único que possui um heteroátomo na sua estrutura.
d) Todas são substâncias aromáticas.
e) Todas têm um grupo cetona na estrutura.
014. (UFMG/UFMG/2018) Considere os dados fornecidos para os seguintes ácidos orgânicos 
e analise as afirmações que se seguem:
Ácido lático Ácido oxálico Ácido tartárico pKa = 3,85 pKa = 1,25; pKa = 4,29 pKa =3,04; pKa 
=4,37 Em relação a esses ácidos, é CORRETO afirmar que
a) Todos os três compostos possuem enantiômeros.
b) O ácido tartárico pode ser titulado, por uma base forte, como ácido monoprótico ou dipróti-
co, desde que se utilize o indicador correto para cada titulação.
c) Um dos compostos possui apenas átomos de carbono com hibridização sp
d) Dois dos compostos apresentam grupos funcionais álcool secundário; enquanto o terceiro 
apresenta grupo funcional álcool primário.
015. (UFMG/UFMG/2018) A fenolftaleína é um indicador muito utilizado em titulações áci-
do-base e pode ser também utilizada como laxante. No Brasil, tal uso foi proibido, devido à 
suspeita de essa molécula ser cancerígena. É CORRETO afirmar que os ângulos de ligação 
observados em uma sequência de três átomos presentes na molécula da fenolftaleína, cuja 
estrutura é mostrada a seguir, medem, aproximadamente: Imagem associada para resolução 
da questão
a) C-C-C 109º; C-O-H 120º.
b) C-C-C 90º e 120º; C-O-C 109º.
c) C-C-C 120º; C-O-C 120º.
d) C-C-C 109º e 120º; C-O-C 109º.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
26 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
016. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021) O esomeprazol, cuja estrutura química está repre-
sentada na figura seguinte,
é um agente inibidor da bomba de prótons, com ação no controle da secreção de ácido gástri-
co. Considerando-se a estrutura química do esomeprazol, bem como M(H) = 1,00 g/mol, M(C) 
= 12,00 g/mol, M(N) = 14,00 g/mol, M(O) = 16,00 g/mol e M(S) = 32,00 g/mol, é correto afirmar 
que sua fórmula molecular e sua massa molar são, respectivamente,
a) C H N O e 311 g/mol.
b) C H N O S e 331 g/mol.
c) C H N O S e 315 g/mol.
d) C H N O S e 345 g/mol.
e) C H N O S e 332 g/mol.
017. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021) A adrenalina, também conhecida como epinefrina, 
é um hormônio liberado na corrente sanguínea que tem a função de atuar sobre o sistema car-
diovascular e manter o corpo em alerta para situações de fortes emoções ou estresse, como 
luta, fuga, excitação ou medo. Considerando-se a fórmula estrutural da adrenalina, representa-
da na figura precedente, é correto afirmar que o número de ligações sigma e pi presentes em 
uma molécula de adrenalina corresponde, respectivamente, a
a) 13 e 3.
b) 23 e 3.
c) 28 e 4.
d) 24 e 3.
e) 26 e 3.
018. (CCV-UFC/UFC/2017) Um extrato aquoso de planta medicinal pode ser fracionado por 
partição líquido-líquido com solventes de polaridades crescentes como:
a) Diclorometano, hexano, butanol e acetona.
b) Butanol, acetato de etila, diclorometano e hexano.
c) Diclorometano, butanol, hexano e acetato de etila.
d) Hexano, diclorometano, acetato de etila e butanol.
e) Hexano, acetato de etila, diclorometano e metanol.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
27 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
019. (UFMG/UFMG/2018) A figura abaixo representa os orbitais moleculares (OM) presentes 
na ligação carbono-carbono do etileno (CH=CH). Tais orbitais são formados a partir da combi-
nação dos orbitais atômicos dos carbonos hibridizados sp² e dos orbitais p puros.
Em relação à figura, leia as seguintes afirmativas. 1. I é UM π ligante. 2. II é OM σ ligante. 3. III é 
OM π ligante. 4. IV é OM π antiligante. Em relação a essas afirmativas, está CORRETA
a) Somente a 2.
b) Somente a 1 e 2.
c) Somente a 4.
d) Somente a 1 e 3.
020. (IESES/MSGÁS/2021) Sobre as principais características do gás natural, pela MSGÁS, 
verifique as assertivas e assinale a correta.
I – Comercializado é basicamente composto por Metano, e as quantidades de Etano e Pro-
pano presentes são apenas suficientes para elevar o poder calorífico e alcançar o valor 
desejado.
II – O poder calorífico do Etano é 1,8 vez maior do que o do Metano e o do Propano é mais 
de2,6 vezes superior ao do Metano.
III – A Companhia de Gás do Estado de Mato Grosso do Sul - MSGÁS comercializa, na sua 
área de concessão, gás natural proveniente da Rússia.
a) As assertivas I, II e III são corretas.
b) Apenas as assertivas I e II são corretas.
c) Apenas as assertivas I e III são corretas.
d) Apenas as assertivas II e III são corretas.
021. (GUALIMP/PREFEITURA DE AREAL - RJ/2019) Os solventes (removedores) de óleos e 
gorduras, podem ser utilizados no dia a dia, devido:
a) A apolaridade dos alcanos.
b) A ligação dupla dos alcanos.
c) Maior reatividade dos alcanos aos reagentes comuns.
d) Aromaticidade dos alcanos.
022. (UERR/CODESAIMA/2017) As principais técnicas utilizadas para a extração da fragrân-
cia de jasmim são a extração por solvente e a enfleurage. A enfleurage foi uma técnica bastan-
te utilizada para a extração de fragrâncias até o século XIX, quando o início da industrialização 
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
28 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
deu origem às técnicas que viabilizaram a obtenção de maior quantidade de essência. Esse 
método consiste, tradicionalmente, em utilizar gordura de porco totalmente desodorizada para 
extrair os constituintes importantes do aroma. É mais comum para a extração de aromas de 
flores, como o jasmim, exatamente pela fragilidade do material ao aquecimento. (Texto retira-
do do Livro A Química do Amor, 2010). A figura abaixo apresenta a fórmula molecular de um 
composto encontrado no extrato de jasmim. Assinale a alternativa correta que contém a no-
menclatura e família deste composto, respectivamente.
a) 6-metil 5-hepte-2-ona; função cetona.
b) 2-metil 2-hepte-5-ona; função cetona.
c) 6-metil 5-hepte-2-ona; função ácido carboxílico.
d) 2-metil 2-hepte-5-ona; função aldeído.
e) 6-metil 5-hepte-2-ona; função aldeído.
023. (UERR/CODESAIMA/2017) O ciclamato é usado como adoçante artificial não calórico 
em diversos alimentos e bebidas, é 30 vezes mais doce que a sacarose e não apresenta o 
sabor amargo da sacarina. Aparece na composição dos produtos como ciclamato de sódio, 
ciclamato de cálcio e ácido ciclâmico. Em um determinado alimento, foi encontrado 180 mg de 
ciclamato de sódio para cada 100 mL de solução aquosa. Considerando a estrutura molecular 
do ciclamato de sódio, assinale a alternativa correta. (Dados: massas atômicas em g·mol: H = 
1,0; C = 12,0; N = 14,0; O = 16,0; Na = 23,0 e S = 32,0).
a) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C₆H₁₂NSO₃Na.
b) A concentração molar dessa solução é de aproximadamente 0,06 mol·L-¹
c) O ciclamato de sódio, um composto orgânico de cadeia longa, apresenta como funções or-
gânicas: amina e sal sulfurado de sódio.
d) A concentração comum dessa solução é de aproximadamente 10 g·L-¹
e) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C₆H₆NSO₃Na.
024. (UERR/CODESAIMA/2017) O herbicida glifosato é um organofosforado derivado do áci-
do fosfórico, que pode conter em sua estrutura átomos de carbono (C), hidrogênio (H), oxigê-
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
29 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
nio (O), enxofre (S), nitrogênio (N) e fósforo (P). Abaixo é apresentada a fórmula estrutural do 
N- (fosfonometil)-glicina (Glifosato).
Sobre esse composto, assinale a alternativa correta.
a) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas.
b) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas
c) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula tem característica apolar e grande tendên-
cia em formar espécies iônicas.
d) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula tem característica apolar e grande tendên-
cia em formar espécies iônicas.
e) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas.
025. (UERR/CODESAIMA/2017) Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com elevado nú-
mero de carbonos (de 4 até mais de 20 carbonos) e por estarem presentes em grande parte 
dos lipídios, esses emprestam suas propriedades físico-químicas a essas substâncias. Nos 
alimentos, os ácidos graxos saturados estão presentes em maior quantidade nos lipídios de 
origem animal, como na banha. Por outro lado, os ácidos graxos insaturados estão presentes 
em maior quantidade em lipídios de origem vegetal, como no óleo de soja. Em relação aos 
ácidos graxos assinale a alternativa correta.
a) Além da variação de peso molecular, em função do número de carbonos, os ácidos graxos 
podem ter diferenças referentes à presença de triplas ligações entre os carbonos.
b) O óleo de soja e outros lipídios de origem vegetal tendem a apresentar ponto de fusão mais 
elevado e são comumente chamados “gorduras”.
c) Por terem ponto de fusão mais elevado, a banha e outros lipídios de origem animal tendem 
a ser sólidos em temperatura ambiente e são comumente chamados “gorduras”.
d) Os ácidos graxos insaturados possuem características físico-químicas como ponto de ebu-
lição e de fusão iguais em relação àqueles com mesmo número de carbonos, mas saturados.
e) Os ácidos graxos não podem ter configurações cis ou trans.
026. (CEPROS/CESMAC/2017) O cloridrato de ciprofloxacino é um antibiótico utilizado no 
tratamento de infecções do trato urinário, prostatites, gastroenterites severas, doenças sexual-
mente transmissíveis, infecções da pele e tecidos moles etc. Sabendo que a fórmula estrutural 
da ciprofloxacina é:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
30 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
é correto afirmar que a molécula da ciprofloxacina possui:
a) Quatro anéis, sendo um aromático e três anéis saturados
b) Um carbono com hibridização sp
c) 10 carbonos com hibridização sp²
d) Os grupos funcionais: ácido carboxílico, cetona e amida
e) Sete ligações π
027. (QUADRIX/CRQ 4ª REGIÃO – SP/2018) Quanto a compostos orgânicos e a reações de 
caracterização, julgue o item
A identificação de compostos insaturados é possível por meio das reações de adição. No mé-
todo com adição de bromo em tetracloreto de carbono, o teste será positivo se a solução se 
descolorar imediatamente, com formação de precipitado marrom. No teste com permangana-
to, será positivo se ocorrer a descoloração da solução, que é avermelhada. Ambos os testes 
confirmam a presença de insaturação.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
31 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel MachadoGABARITO
1. E
2. a
3. d
4. E
5. C
6. C
7. E
8. b
9. d
10. d
11. b
12. b
13. d
14. c
15. d
16. d
17. e
18. d
19. a
20. c
21. a
22. a
23. c
24. a
25. c
26. c
27. E
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
32 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
GABARITO COMENTADO
001. (CESPE – CEBRASPE/2021) Considerando as informações do texto e a equação quí-
mica apresentada, julgue o item subsequente. Sabendo-se que o ácido graxo poli-insaturado 
ômega-6, essencial na dieta humana, é o ácido linoleico, cuja nomenclatura oficial é ácido 
9-12-octadecadienoico, é correto afirmar que esse ácido possui nove carbonos e duas insatu-
rações em sua estrutura molecular e que sua fórmula química é a seguinte. CH–(CH)–CH=-
CH–CH–CH=CH–(CH)–COOH
Antes de analisarmos se a estrutura do ácido linoleico que foi proposta na questão, vamos de-
senhar a estrutura a partir da nomenclatura oficial que nos foi dada e comparar: ácido 9-12-oc-
tadecadienoico.
A fórmula molecular que foi dada na questão:
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
1912
Podemos observar que são a mesma molécula. Agora vamos analisar a assertiva.
Sabendo-se que o ácido graxo poli-insaturado ômega-6, essencial na dieta humana, é o ácido 
linoleico, cuja nomenclatura oficial é ácido 9-12-octadecadienoico, é correto afirmar que esse 
ácido possui nove dezoito (octadeca) carbonos e duas insaturações em sua estrutura molecu-
lar e que sua fórmula química é a seguinte. CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH.
Errado.
002. (IDECAN/PEFOCE/2021) É correto afirmar, quanto às propriedades físicas dos compos-
tos orgânicos, que
a) Alcanos de cadeia linear apresentam, em geral, ponto de fusão, ponto de ebulição e densi-
dade crescentes com o aumento do número de carbonos.
b) A energia da ligação carbono-halogênio aumenta com o aumento do raio atômico do 
halogênio.
c) Alquenos e alquinos apresentam, em geral, propriedades físicas próximas de seus equiva-
lentes alcanos. A exceção é a temperatura de ebulição.
d) Ácidos carboxílicos são completamente solúveis em água devido à polaridade do grupo 
carbóxi, formando, portanto, soluções monofásicas.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
33 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
e) Os alcanos se atraem por meio de forças de london, que são mais fortes que interações 
dipolo-dipolo, o que explica a estabilidade dessas substâncias.
Analisando cada assertiva, temos:
a) Certa. Alcanos de cadeia linear apresentam, em geral, ponto de fusão, ponto de ebulição e 
densidade crescentes com o aumento do número de carbonos.
b) Errada. A energia da ligação carbono-halogênio aumenta (diminui) com o aumento do raio 
atômico do halogênio.
c) Errada. Alquenos e alquinos apresentam, em geral, propriedades físicas próximas de seus 
equivalentes alcanos. A exceção (também) é a temperatura de ebulição.
d) Errada. Ácidos carboxílicos são completamente solúveis (vai depender do tamanho da ca-
deia carbônica do ácido carboxílico) em água devido à polaridade do grupo carbóxi, formando, 
portanto, soluções monofásicas.
e) Errada. Os alcanos se atraem por meio de forças de London, que são mais fortes (fracas) 
que interações dipolo-dipolo, o que explica a estabilidade dessas substâncias.
Letra a.
003. (IDECAN/PEFOCE/2021) Orbitais híbridos descritos na Teoria de Ligação de Valência 
(TLV) são muito utilizados para explicar a ligação entre átomos e a geometria molecular em 
compostos orgânicos. A respeito da hibridização dos orbitais e as ligações atômicas em mo-
léculas orgânicas, é correto afirmar que
a) Orbitais híbridos do carbono envolvem orbitais s e p mais externos e orbitais d e f mais internos.
b) Orbitais híbridos sp² presentes em alquinos explicam o arranjo linear dessas moléculas.
c) Os quatro orbitais híbridos sp³ do carbono se combinam com os orbitais híbridos sp dos 
átomos de hidrogênio para formar o metano.
d) Em alquenos, as ligações σ derivam-se da combinação dos orbitais híbridos sp² dos car-
bonos, enquanto as ligações π são oriundas da combinação de orbitais p não hibridizados 
desses átomos.
e) A geometria trigonal plana observada em alquenos e alquinos é resultante das ligações π 
entre carbonos.
Analisando cada assertiva, temos:
a) Errada. Orbitais híbridos do carbono envolvem orbitais s e p mais externos e orbitais d e f 
mais internos.
b) Errada. Orbitais híbridos sp2 (sp) presentes em alquinos explicam o arranjo linear dessas 
moléculas.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
34 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
c) Errada. Os quatro orbitais híbridos sp3 do carbono se combinam com os orbitais híbridos sp 
(1s) dos átomos de hidrogênio para formar o metano.
d) Certa. Em alquenos, as ligações σ derivam-se da combinação dos orbitais híbridos sp2 dos 
carbonos, enquanto as ligações π são oriundas da combinação de orbitais p não hibridizados 
desses átomos.
e) Errada. A geometria trigonal plana observada em alquenos e alquinos é resultante das dis-
posições dos átomos ao redor dos átomos de carbonos.
Letra d.
004. (QUADRIX/CRQ - 10º REGIÃO/2021) Julgue o item, relativos à cosmetologia e a assun-
tos correlatos da química. Na preparação de cosméticos, um tensoativo é um tipo de molécula 
com característica anfifílica, que apresenta uma parte apolar e outra polar. A parte apolar (hi-
drofílica) é solúvel em água, enquanto a parte com característica polar (hidrofóbica) é solúvel 
em hidrocarbonetos, óleos e gorduras.
Na preparação de cosméticos, um tensoativo é um tipo de molécula com característica anfifíli-
ca, que apresenta uma parte apolar e outra polar. A parte apolar (hidrofílica hidrofóbica “medo 
de água”) não é solúvel em água, enquanto a parte com característica polar (hidrofóbica hidro-
fílica “gosta de água”) é solúvel em hidrocarbonetos, óleos e gorduras.
A banca quis confundir os candidatos na troca das definições de hidrofílica e hidrofóbica.
Errado.
005. (QUADRIX/CRQ - 10º REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. Pir-
rol, furano e tiofeno são heterociclopentadienos aromáticos que têm uma unidade butadieno 
ligada por um heteroátomo com hibridação sp². Portanto, tais moléculas têm pares de elétrons 
livres deslocalizados.
As moléculas citadas na questão, respectivamente são:
H
N
Pirrol
O
Furano
S
Tiofeno
Unidade
butadieno
Os elétrons não ligantes estão deslocalizados pelas moléculas por ressonância.
Certo.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
35 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedadese Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
006. (QUADRIX/CRQ - 10ª REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. Os 
compostos orgânicos heterocíclicos apresentam, em sua estrutura, um anel que inclui um he-
teroátomo, como o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre.
A assertiva está corretíssima para a definição de heterocíclicos. Como exemplo, temos: pirrol, 
furano e tiofeno.
H
N
Pirrol
O
Furano
S
Tiofeno
Certo.
007. (QUADRIX/CRQ - 10º REGIÃO/2021) No que se refere aos métodos gerais de química 
orgânica e às propriedades e às características dos compostos orgânicos, julgue o item. O 
composto 1,3,5‐hexatrieno é uma molécula cíclica que apresenta arranjo com regiões insatu-
radas conjugadas.
Vamos desenhar a estrutura e depois julgaremos a assertiva.
1
2
3
4
5
6
1,3,5-hexatrieno
O composto 1,3,5‐hexatrieno é uma molécula cíclica (acíclica, aberta) que apresenta arranjo 
com regiões insaturadas conjugadas.
Pelo motivo indicado, a questão está incorreta.
Errado.
008. (UFMT/UFMT/2021) Em agosto de 2019, foi noticiado pelos meios de comunicação um 
derramamento de óleo no litoral brasileiro, que se estendeu por mais de 2 mil quilômetros. 
Derramamentos de óleo diesel, por exemplo, podem ser contidos empregando-se um solidifi-
cante que possa emulsionar o óleo diesel e formar um gel. Um exemplo dessa substância é o 
manitol, cuja fórmula estrutural pode ser visualizada abaixo.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
36 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Observando a estrutura do manitol, percebe-se que essas moléculas têm facilidade de formar 
um gel com óleo diesel devido ao fato de
a) Possuírem cadeia totalmente apolar.
b) Serem anfifílicas.
c) Possuírem somente grupos polares.
d) Seus componentes serem inseparáveis após formação do gel.
a) Errada. Possuírem cadeia totalmente apolar. (Os grupos hidroxilas (OH) são grupos polares)
b) Certa. Serem anfifílicas. (Exatamente. Possuem grupos polares (OH) e apolares (alifático – 
grupos com cadeia carbônica).
c) Errada. Possuírem somente grupos polares. (Apolares também)
d) Errada. Seus componentes serem inseparáveis após formação do gel.
Letra b.
009. (PROGEPE/UFPR/2021) No livro Harry Potter e a Câmara Secreta, os protagonistas têm 
uma aula sobre a colheita da mandrágora, uma planta capaz de produzir uma poção restau-
rativa. De fato, a mandrágora é uma planta que foi associada às práticas de bruxaria na Idade 
Média. Herboristas da época, na maioria mulheres, eram frequentemente acusadas e conde-
nadas à fogueira por bruxaria. Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato 
da raiz de mandrágora e preparar um unguento, à base de óleos ou gordura animal, com pro-
priedades medicinais, anestésicas e (em doses mais altas) alucinógenas. Os dois principais 
alcaloides presentes na raiz da mandrágora são hioscina e hiosciamina, cujas estruturas são 
mostradas a seguir:
Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras bem como baixíssima 
solubilidade em água. Isso se justifica porque eles:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
37 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
a) São polares.
b) São hidrofílicos.
c) Possuem grupo da função álcool.
d) Possuem cadeia de hidrocarbonetos.
e) Contêm nitrogênio de hibridação sp³.
Ao analisarmos duas moléculas, nota-se que, apesar de apresentarem grupos hidroxilas (OH), 
a maior parte das moléculas são constituídas por grupos alifáticos que hidrofóbicos. Justifi-
cando baixíssima solubilidade em água.
Letra d.
010. (SELECON/EMGEPRON/2021) O gengibre é rico em gingerol (I), uma substância ativa im-
portante e responsável pelo gosto peculiar desse rizoma. (Dados, em g/mol: C=12, H=1, O=16)
A fórmula centesimal do gingerol pode ser representada por:
a) C80,01%; H0,12%; O19,87%
b) C70,08%; H0,21%; O29,87%
c) C74,08%; H0,21%; O29,71%
d) C69,38%; H8,84%; O21,78%
A dica para essa questão é representar todos os átomos presentes na molécula (com muita 
atenção) para determinar a fórmula molecular.
HC
C
C
CH
C
H
C
HO
OCH3
H2
C
C
H2
C
C
H2
O
C
H C
H2
OH H2
C
C
H2
H2
C
CH3
Fórmula Molecular: C17H26O4
Massa Molecular: 294 g/mol
Átomos encontrados, fórmula molecular e massa molecular determinadas. Agora podemos 
fazer a determinação da fórmula centesimal usando a regra de três simples.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
38 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
C = 17 ⨯ 12 = 204 g H = 26 ⨯ 1 = 26 g O = 16 ⨯ 4 = 64 g
294,38 g ------- 100% 294,38 g ------- 100% 294,38 g ------- 100%
204 g ----------- x 26 g ------------ x 64 g ------------- x
x = 69,38% x = 8,83% x = 21,78%
Fórmula Centesimal: C69,28%H8,83%O21,78%
Letra d.
011. (SELECON/EMGEPRON/2021) Uma mistura líquida de massa igual a 140 g é formada 
por 30% de propanol e 70% de hexano. Essa mistura é separada pelo processo de extração 
líquido-líquido mediante a adição de 60 g de água. Com a adição da água, são formadas duas 
fases: orgânica e aquosa. A fase orgânica tem massa igual a 100 g e é composta apenas por 
propanol e hexano. A fase aquosa é composta apenas por propanol e água. A concentração 
percentual de propanol na fase aquosa é igual a:
a) 20%
b) 40%
c) 60%
d) 80%
Essa questão envolve o conhecimento sobre a polaridade das moléculas. Primeiramente va-
mos desenhar as estruturas das moléculas citadas.
OH H
O
H
Propanol Hexano Água
mmistura = 140g
mpropanol = 0,3*140 = 42g
mhexano = 0,7⨯140 = 98g
Adiciona-se 60g de água à mistura: mtotal = 140 + 60 = 200g.
Com essa mistura, nota-se que o propanol tem polaridade mais semelhante com a molécula de 
água, polar. Logo, a maior quantidade de propanol passará para fase aquosa.
Após a mistura e separação das fases: Fase orgânica (FO) possui 100 g (somente hexano + 
propanol). Como a molécula de hexano é apolar e não miscível com a molécula de água, con-
clui-se que a composição da FO é 98 g de hexano e 2 g de propanol.
A fase aquosa (FA) possui os 100 g restantes da massa total, com 60 g da massa de água e 
40 g de propanol. Fazendo uma regra de três simples, encontra-se a concentração percentual 
de propanol na fase aquosa.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
39 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
100 g fase aquosa ---- 100%
40 g propanol --------- x
x = 40%
Letra b.
012. (CESPE – CEBRASPE/SEED – PR/2021) A próxima figura representa a estrutura química 
da teriflunomida, um agente imunomoduladore anti-inflamatório utilizado no tratamento de 
primeira linha de pacientes com esclerose múltipla.
Na estrutura química da teriflunomida, existem
a) 4 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
b) 4 carbonos primários, 6 carbonos secundários e 2 carbonos terciários.
c) 3 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 2 carbonos quaternários.
d) 3 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 2 carbonos terciários.
e) 5 carbonos primários, 6 carbonos secundários e 1 carbono quaternário.
Marquei os carbonos primários, secundários e terciários.
C
C C
C
CC
C
F
F
F
NH
C O
C
C
H3C
OH
CN
C - primário (ligado a apenas 1C)
C - secundário (ligado a apenas 2C)
C - terciário (ligado a apenas 3C)
Letra b.
013. (CESGRANRIO/UNIRIO/2019) As substâncias orgânicas abaixo, quando em soluções 
aquosas, são sensíveis à condição ácida do meio, produzindo mudanças que afetam a capaci-
dade de absorver radiação no espectro eletromagnético na região do visível. Por conta disso, 
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
40 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
são usadas como indicadores ácido-base, sendo eles: (P) fenolftaleína, (Q) vermelho de metila 
e (R) azul de bromotimol.
Sobre a funções orgânicas presentes nessas substâncias, conclui-se que
a) O fenol é uma função presente em todas elas.
b) O vermelho de metila tem uma amina primária.
c) O azul de bromotimol é o único que possui um heteroátomo na sua estrutura.
d) Todas são substâncias aromáticas.
e) Todas têm um grupo cetona na estrutura.
A questão envolve ângulo de ligação. Vale ressaltar que a fenolftaleína apresenta predominan-
temente Csp2, logo, a geometria é trigonal plana e ângulo de ~120º. Já entre as ligações C-O-C 
e C-O-H, devido aos pares de elétrons não ligantes do átomo de oxigênio ~109º.
Letra d.
014. (UFMG/UFMG/2018) Considere os dados fornecidos para os seguintes ácidos orgânicos 
e analise as afirmações que se seguem:
Ácido lático Ácido oxálico Ácido tartárico pKa = 3,85 pKa = 1,25; pKa = 4,29 pKa =3,04; pKa 
=4,37 Em relação a esses ácidos, é CORRETO afirmar que
a) Todos os três compostos possuem enantiômeros.
b) O ácido tartárico pode ser titulado, por uma base forte, como ácido monoprótico ou dipróti-
co, desde que se utilize o indicador correto para cada titulação.
c) Um dos compostos possui apenas átomos de carbono com hibridização sp
d) Dois dos compostos apresentam grupos funcionais álcool secundário; enquanto o terceiro 
apresenta grupo funcional álcool primário.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
41 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
a) Errada. Todos os três (apenas o ácido lático que tem um centro estereogênicos e não tem 
simetria na molécula) compostos possuem enantiômeros.
b) Errada. O ácido tartárico pode ser titulado, por uma base forte, como ácido monoprótico ou 
diprótico, desde que se utilize o indicador correto para cada titulação.
c) Certa. Um dos compostos (ácido oxálico) possui apenas átomos de carbono com hibri-
dização sp2.
d) Errada. Dois dos compostos apresentam grupos funcionais álcool secundário; enquanto o 
terceiro apresenta grupo funcional álcool primário.
Letra c.
015. (UFMG/UFMG/2018) A fenolftaleína é um indicador muito utilizado em titulações áci-
do-base e pode ser também utilizada como laxante. No Brasil, tal uso foi proibido, devido à 
suspeita de essa molécula ser cancerígena. É CORRETO afirmar que os ângulos de ligação 
observados em uma sequência de três átomos presentes na molécula da fenolftaleína, cuja 
estrutura é mostrada a seguir, medem, aproximadamente: Imagem associada para resolução 
da questão
a) C-C-C 109º; C-O-H 120º.
b) C-C-C 90º e 120º; C-O-C 109º.
c) C-C-C 120º; C-O-C 120º.
d) C-C-C 109º e 120º; C-O-C 109º.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
42 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
A questão envolve ângulo de ligação. Vale ressaltar que a fenolftaleína apresenta predominan-
temente Csp2, logo, a geometria é trigonal plana e ângulo de ~120º. Já entre as ligações C-O-C 
e C-O-H, devido aos pares de elétrons não ligantes do átomo de oxigênio ~109º.
Letra d.
016. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021) O esomeprazol, cuja estrutura química está repre-
sentada na figura seguinte,
é um agente inibidor da bomba de prótons, com ação no controle da secreção de ácido gástrico. 
Considerando-se a estrutura química do esomeprazol, bem como M(H) = 1,00 g/mol, M(C) = 
12,00 g/mol, M(N) = 14,00 g/mol, M(O) = 16,00 g/mol e M(S) = 32,00 g/mol, é correto afirmar 
que sua fórmula molecular e sua massa molar são, respectivamente,
a) C H N O e 311 g/mol.
b) C H N O S e 331 g/mol.
c) C H N O S e 315 g/mol.
d) C H N O S e 345 g/mol.
e) C H N O S e 332 g/mol.
Uma questão que exige do candidato atenção e concentração para contar todos os átomos 
presentes na molécula.
Letra d.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
43 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
017. (CESPE - CEBRASPE/SEED-PR/2021) A adrenalina, também conhecida como epinefrina, 
é um hormônio liberado na corrente sanguínea que tem a função de atuar sobre o sistema car-
diovascular e manter o corpo em alerta para situações de fortes emoções ou estresse, como 
luta, fuga, excitação ou medo. Considerando-se a fórmula estrutural da adrenalina, representa-
da na figura precedente, é correto afirmar que o número de ligações sigma e pi presentes em 
uma molécula de adrenalina corresponde, respectivamente, a
a) 13 e 3.
b) 23 e 3.
c) 28 e 4.
d) 24 e 3.
e) 26 e 3.
Questões desse tipo a melhor coisa a se fazer é representar todas as ligações, respeitando as 
valências de cada átomo.
São 26 ligações sigmas e 3 ligações pi.
Letra e.
018. (CCV-UFC/UFC/2017) Um extrato aquoso de planta medicinal pode ser fracionado por 
partição líquido-líquido com solventes de polaridades crescentes como:
a) Diclorometano, hexano, butanol e acetona.
b) Butanol, acetato de etila, diclorometano e hexano.
c) Diclorometano, butanol, hexano e acetato de etila.
d) Hexano, diclorometano, acetato de etila e butanol.
e) Hexano, acetato de etila, diclorometano e metanol.
Como a questão pede uma partição líquido-líquido com solventes de polaridades crescentes, 
a sequência correta seria:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br44 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
Primeiro, hexano com interação forças de London (mais fracas), seguida do diclorometano 
(interações intermoleculares fracas do tipo dipolo-dipolo), depois acetato de etila (interação 
dipolo-dipolo mais forte que a anterior devido a C=O) e o solvente mais forte, butanol, devido 
as interações das ligações de hidrogênio.
Letra d.
019. (UFMG/UFMG/2018) A figura abaixo representa os orbitais moleculares (OM) presentes 
na ligação carbono-carbono do etileno (CH=CH). Tais orbitais são formados a partir da combi-
nação dos orbitais atômicos dos carbonos hibridizados sp² e dos orbitais p puros.
Em relação à figura, leia as seguintes afirmativas. 1. I é UM π ligante. 2. II é OM σ ligante. 3. III é 
OM π ligante. 4. IV é OM π antiligante. Em relação a essas afirmativas, está CORRETA
a) Somente a 2.
b) Somente a 1 e 2.
c) Somente a 4.
d) Somente a 1 e 3.
1. Errada. I é OM π ligante (antiligante).
2. Certa. II é OM σ ligante.
3. Errada. III é OM π ligante (antiligante).
4. Errada. IV é OM π antiligante. (ligante).
Letra a.
020. (IESES/MSGÁS/2021) Sobre as principais características do gás natural, pela MSGÁS, 
verifique as assertivas e assinale a correta.
I – Comercializado é basicamente composto por Metano, e as quantidades de Etano e Pro-
pano presentes são apenas suficientes para elevar o poder calorífico e alcançar o valor 
desejado.
II – O poder calorífico do Etano é 1,8 vez maior do que o do Metano e o do Propano é mais 
de 2,6 vezes superior ao do Metano.
III – A Companhia de Gás do Estado de Mato Grosso do Sul - MSGÁS comercializa, na sua 
área de concessão, gás natural proveniente da Rússia.
a) As assertivas I, II e III são corretas.
b) Apenas as assertivas I e II são corretas.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
45 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
c) Apenas as assertivas I e III são corretas.
d) Apenas as assertivas II e III são corretas.
1
2
34
5
Grupo Tia,
referente ao enxofre
Fórmula molecular C3H3NS, anel de cinco membros com dois heteroátomos, o 1,3 Tiazol.
Letra c.
021. (GUALIMP/PREFEITURA DE AREAL - RJ/2019) Os solventes (removedores) de óleos e 
gorduras, podem ser utilizados no dia a dia, devido:
a) A apolaridade dos alcanos.
b) A ligação dupla dos alcanos.
c) Maior reatividade dos alcanos aos reagentes comuns.
d) Aromaticidade dos alcanos.
Óleos e gorduras apresentam grande apolaridade, por isso, solventes a base de alcanos (tam-
bém apolares) podem ser utilizados como removedores.
Letra a.
022. (UERR/CODESAIMA/2017) As principais técnicas utilizadas para a extração da fragrân-
cia de jasmim são a extração por solvente e a enfleurage. A enfleurage foi uma técnica bastan-
te utilizada para a extração de fragrâncias até o século XIX, quando o início da industrialização 
deu origem às técnicas que viabilizaram a obtenção de maior quantidade de essência. Esse 
método consiste, tradicionalmente, em utilizar gordura de porco totalmente desodorizada para 
extrair os constituintes importantes do aroma. É mais comum para a extração de aromas de 
flores, como o jasmim, exatamente pela fragilidade do material ao aquecimento. (Texto retira-
do do Livro A Química do Amor, 2010). A figura abaixo apresenta a fórmula molecular de um 
composto encontrado no extrato de jasmim. Assinale a alternativa correta que contém a no-
menclatura e família deste composto, respectivamente.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
46 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
a) 6-metil 5-hepte-2-ona; função cetona.
b) 2-metil 2-hepte-5-ona; função cetona.
c) 6-metil 5-hepte-2-ona; função ácido carboxílico.
d) 2-metil 2-hepte-5-ona; função aldeído.
e) 6-metil 5-hepte-2-ona; função aldeído.
Questão de nomenclatura. Vale salientar que a numeração da cadeira começa da direita para 
esquerda, pois o carbono carbonílico tem prioridade sobre os carbonos da dupla ligação.
A banca deu como gabarito a letra B (6-metil 5-hepte-2-ona; função cetona), entretanto, a no-
menclatura não correta seria:
12
34
567
O
6-metilhept-5-en-2-ona
Letra a.
Gabarito do professor: Anulada.
023. (UERR/CODESAIMA/2017) O ciclamato é usado como adoçante artificial não calórico 
em diversos alimentos e bebidas, é 30 vezes mais doce que a sacarose e não apresenta o 
sabor amargo da sacarina. Aparece na composição dos produtos como ciclamato de sódio, 
ciclamato de cálcio e ácido ciclâmico. Em um determinado alimento, foi encontrado 180 mg de 
ciclamato de sódio para cada 100 mL de solução aquosa. Considerando a estrutura molecular 
do ciclamato de sódio, assinale a alternativa correta. (Dados: massas atômicas em g·mol: H = 
1,0; C = 12,0; N = 14,0; O = 16,0; Na = 23,0 e S = 32,0).
a) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C₆H₁₂NSO₃Na.
b) A concentração molar dessa solução é de aproximadamente 0,06 mol·L-¹
c) O ciclamato de sódio, um composto orgânico de cadeia longa, apresenta como funções or-
gânicas: amina e sal sulfurado de sódio.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
https://www.grancursosonline.com.br
https://www.grancursosonline.com.br
47 de 51www.grancursosonline.com.br
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte I
QUÍMICA
Manoel Machado
d) A concentração comum dessa solução é de aproximadamente 10 g·L-¹
e) Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C₆H₆NSO₃Na.
a) Errada. Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C6H12NSO3Na 
(C6H12NSO3Na)
b) Errada. A concentração molar dessa solução é de aproximadamente 0,06 mol·L-1 
(8,96x10-3 mol/L).
c) Certa. O ciclamato de sódio, um composto orgânico de cadeia longa, apresenta como fun-
ções orgânicas: amina e sal sulfurado de sódio.
d) Errada. A concentração comum dessa solução é de aproximadamente 10 (1,8g·L-1).
e) Errada. Trata-se de um composto aromático com fórmula molecular C6H6NSO3Na.
Letra c.
024. (UERR/CODESAIMA/2017) O herbicida glifosato é um organofosforado derivado do áci-
do fosfórico, que pode conter em sua estrutura átomos de carbono (C), hidrogênio (H), oxigê-
nio (O), enxofre (S), nitrogênio (N) e fósforo (P). Abaixo é apresentada a fórmula estrutural do 
N- (fosfonometil)-glicina (Glifosato).
Sobre esse composto, assinale a alternativa correta.
a) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas.
b) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula apresenta elevada polaridade e grande 
tendência em formar espécies iônicas
c) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula tem característica apolar e grande tendên-
cia em formar espécies iônicas.
d) Possui fórmula molecular CHNOP e sua molécula tem característica apolar e grande tendên-
cia em formar espécies iônicas.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para TATIANA RODRIGUES DO NASCIMENTO - 43155455896, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores