PRÁTICA 03- Maria Bianca

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO RIO GRANDE
DO NORTE
CAMPUS PAU DOS FERROS
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA
PRÁTICA N°: 03
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
ALUNO (A): MARIA BIANCA GONÇALVES SILVA
TURMA: 2019.1
PROFESSOR (A): AYLA MÁRCIA
MAIO, 2019.
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO —--------------------------------------------------- 3
2. OBJETIVOS —------------------------------------------------------- 4
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL —------------------------ 4
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO—--------------------------------- 6
5. CONCLUSÃO —----------------------------------------------------- 8
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS—--------------------------- 9
7. PRÉ-LABORATÓRIO —-------------------------------------------- 9
8. PÓS-LABORATÓRIO—-------------------------------------------- 10
INTRODUÇÃO
A solubilidade de compostos químicos é definida como a capacidade que uma substância
apresenta de se dissolver em outra. Para formar uma solução precisa do soluto e do solvente.
O solvente é capaz de dissolver uma substância em busca de formar uma nova substância. O
soluto tem função de se desenvolver em outra substância. Os solutos podem receber três tipos
de classificação diferentes: solúveis (capacidade de se dissolver no solvente), pouco solúveis
(não possuem tanta facilidade de dissolução no solvente) ou insolúveis (não possuem a
capacidade de dissolução no solvente).
A solubilidade de compostos orgânicos levam em consideração três aspectos no momento
do teste de solubilidade, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o
tamanho da cadeia carbônica. Alguns compostos apolares são solúveis em solventes apolares
ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes
também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: “polar
dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante dissolve o semelhante”( MARTINS
e al, 2013).
Apesar de ter solutos apolares que se dissolvem melhor em solventes apolares e
vice-versa, existem algumas exceções. O caso é envolvendo a solubilidade em termos de
intensidade das forças intermoleculares, pois a dissolução aumenta quando a intensidade das
forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das
forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio
solvente. Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho
aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade.
Por meio de testes de solubilidade consegue determinar as classes de substâncias
orgânicas a qual grupo pertence. Seguindo a orientação de um fluxograma e analisando os
resultados que vão sendo descoberto, pode ser identificado que tipo de grupo as mesmas são
classificadas e consequentemente determinar que grupo funcional pertence cada amostra .
Isso pode ser descoberto por meio do esquema de classificação ( figura 1) de compostos
orgânicos a partir da realização dos testes, na qual os resultados finais dos testes de
solubilidade seguindo o fluxograma abaixo pode evidenciar substâncias que fazem parte do
grupo de S1, S2, SA, SB, A1, A2,B,N1,N2 e I.
Figura 1- Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.
OBJETIVOS
Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas em busca de identificar
que tipo grupo funcional faz parte de cada uma e poder encontrar qual é o grupo de cada
amostra.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
De início, na prática foram identificados os materiais e reagentes que foram utilizados no
experimento (tabela 1). Como nessa prática as amostras tiveram suas solubilidades testadas
em água, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5% e H2SCO4 concentrado. Foi seguido um
fluxograma para poder submeter os compostos a uma série de testes (figura 1). Esse
experimento teve uma modificação no roteiro por orientação da professora, ela pediu para
colocar 20 gotas em vez de 10 gotas em qualquer amostra para realizar o teste de
solubilidade.
Tabela 1- Materiais e reagentes que serão utilizados na prática
Matérias Soluções e reagentes Amostras
Tubos de ensaio Solução de NaOH 5% Anilina
Espátulas Solução HCl Acetato de etila
Pipetas de Pasteur Solução NaHCO3 5% Hexano
Béquer Água Etanol
Papel indicador H2SO4 concentrado Ácido acético
Estante - Dietilamina
Bastão de vidro - Ácido benzóico
- - Ácido salicílico
Com um auxílio de uma pipeta de Pasteur foram colocadas 20 gotas da amostra anilina em
um tubo de ensaio, em seguida, foram colocadas 40 gotas de água destilada e agitada
vigorosamente, foi notado que a amostra é insolúvel em água. Seguindo o fluxograma, foram
transferidos 20 gotas da amostra com 40 gotas da solução de NaOH e 5% em outro tubo de
ensaio, depois que foi agitada observou que a solução ficou insolúvel. Em outra vidraria de
tubo de ensaio foi colocado 20 gotas da anilina com 40 gotas de solução HCl 5%, com
movimentos leves a solução foi balançada e notou-se que ela é solúvel sendo uma base. Vale
salientar que a anilina usada na prática estava velha e por isso que sua cor ficou preta em vez
de estar amarela. A amostra adquiriu essa qualidade devido a entrar em contato com
impurezas causadas por uma reação de oxidação.
Já quando foi colocado 20 gotas de acetato de etila e 40 gotas de água e agitou-se o tubo
de ensaio, a solução ficou insolúvel. Posteriormente, quando foram depositadas 20 gotas da
amostra e 40 gotas de NaOH 5%, formou-se uma mistura insolúvel. À medida que foi
adicionando 20 gotas da amostra e 40 gotas de HCl 5%, a solução ficou insolúvel. No último
teste de acordo com fluxograma, foram inseridas 20 gotas de acetato de etila e 40 gotas de
H4SO4 no tubo de ensaio, foi evidenciado uma solução solúvel sendo neutra.
No terceiro teste de solubilidade, foram colocadas 20 gotas de hexano com 40 gotas de
água em um tubo de ensaio, foi percebido que formou uma solução insolúvel. Em seguida, foi
adicionado 20 gotas da amostra mais 40 gotas de NaOH 5%, dando uma mistura insolúvel.
Em outro tubo de ensaio foram adicionadas 20 gotas de hexano com 40 gotas de HCl 5%,
formando um composto insolúvel. Dando continuidade ao teste, foi colocado 20 gotas da
amostra e 40 gotas de H2SO4, o que ficou solúvel fazendo parte do grupo inerte.
Quando foram usadas 20 gotas de etanol com 40 gotas de água e agitou-se o tubo de ensaio,
foi observado a formação de uma solução solúvel. Como no fluxograma pedia para realizar o
teste de pH, foi utilizado o papel de pH e com um bastão de vidro foi possível molhar o papel
de pH com uma gota de solução. Notou-se que o etanol em água forma uma solução neutra.
À medida que foram adicionadas 20 gotas de ácido acético com 40 gotas de água em tubo de
ensaio e agitado, foi descoberto que a solução é solúvel. Através do teste de pH encontrou-se
uma solução com pH 2, sendo ácido. Já quando foram inseridas 20 gotas de dietilamina e 40
gotas de água foi observado a formação de uma mistura solúvel, tendo pH 13, fazendo parte
do grupo básico.
Na realização de outro teste de solubilidade foram colocadas 20 gotas de ácido benzóico
com 40 gotas de água, com movimentos leves foi possível agitar a solução e notar a formação
de uma mistura insolúvel. Novamente foram inseridas 20 gotas da amostra em outro tubo de
ensaio com 40 gotas de NaOH 5% e foi identificada uma concentração solúvel. De acordo
com o fluxograma, o próximo reagente misturado com as 20 gotas de ácido benzóico foi
NaHCO3, na qual foram colocadas 40 gotas dele no tubo de ensaio. Foi notada a formação de
uma solução insolúvel de caráter ácido fraco.
A última amostra que foi realizado o teste foi com ácido salicílico, foram despejadas 20
gotas da amostra com 40 gotas de água formando uma solução insolúvel. Em seguida, foram
colocadas 20 gotas de ácido salicílico com 40 gotas de NaOH 5% em outro tubo de ensaio,
ocasionando a formação de uma mistura solúvel. Depois foram adicionadas 20 gotas da
amostras com 40gotas de NaHCO3, foi observado que a solução ficou solúvel sendo um
ácido forte.
Figura 2- Sequência de procedimentos para teste de solubilidade das amostras.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Na tabela 2, está presente o resumo dos resultados encontrados à medida que foram
realizados os testes de solubilidade.
A Partir da tabela nota-se que a amostra de acetato de etila quando reagiu com água
formou uma solução insolúvel e quando foi adicionada com NaOH 5% ainda continuou
insolúvel. Quando foi colocada a amostra com HCl 5 % ainda ficou insolúvel. No momento
que foi adicionado com H2SO4 ficou solúvel fazendo parte do grupo neutro e do grupo
funcional N1, de compostos oxigenados e apolares.
O etanol é solúvel em água, isso acontece porque a molécula da amostra possui uma parte
apolar e uma extremidade polar, sendo o grupo OH. Esse grupo OH, realiza ligações de
hidrogênio com as moléculas de água, causando uma força de atração possibilitando sua
dissociação com a água. A amostra faz parte do grupo do neutro, sendo um grupo funcional
S1 de compostos polares neutros.
O ácido acético é solúvel em água, devido possuir uma parte hidrofílica na sua molécula,
que tem afinidade com a água, que é a extremidade com o grupo OH, mas também possui
uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que é a cadeia carbônica. Porém,
isso não impediu sua dissociação com água. E através da mistura foi possível observar que a
solução é ácida, fazendo parte do grupo funcional SA, sendo compostos polares de carácter
ácido.
O hexano quando testado com água, ficou uma solução insolúvel. Quando foi inserido
com NaOH 5%, HCl 5% e H2SO4, em tubos de ensaio separados continuou a ficar insolúvel.
A partir do teste foi possível notar que a amostra pertence ao grupo inerte, sendo do grupo
funcional I, tendo características de compostos inertes e apolar.
O ácido benzóico misturado com água formou uma solução insolúvel, apesar da amostra ser
considerada solúvel em água de 3,4 g/L (25° C), não foi observada a solubilização em água
porque a quantidade de solvente utilizada foi relativamente pequena. Em seguida, quando foi
adicionado a adição de uma solução de NaOH 5%, observou a solubilidade dos cristais
devido à formação do sal benzoato de sódio. Já quando foi adicionado o reagente de HCl 5%,
ocorreu a recristalização do ácido benzóico. A solução formada foi identificada como ácido
fraco, fazendo parte do grupo funcional A2, sendo ácidos orgânicos fracos e apolares.
A dietilamina quando entra em contato com água forma uma solução solúvel fazendo
parte do grupo básico, sendo identificado na tabela de classes como Sb, compostos polares de
caráter básico. A anilina quando reage com água ou NaOH 5 % fica uma solução insolúvel,
já com HCl 5% ficou solúvel fazendo parte do grupo base, sendo um grupo funcional de
classe B das bases orgânicas e apolares. Já o ácido salicílico quando é adicionado com água,
ficou insolúvel. Quando foi inserido com NaOH 5% ficou solúvel, já quando a amostra foi
adicionada com NaHCO3 5% continuou solúvel, podendo ser identificada como parte do
grupo de ácido forte e de grupo funcional A1, de ácidos orgânicos fortes e apolares.
Tabela 2- Resultados dos testes de solubilidade.
Amostra Solúveis em
água
Insolúveis em água Grupo
Anilina H2O PH NaOH 5% NaHCO3
5%
HCl 5% H2SO4
Acetato
de etila
Insolúvel - Insolúvel - Insolúvel Solúvel Neutro
Hexano Insolúvel - Insolúvel - Insolúvel Insolúvel Inerte
Ácido
acético
Solúvel 2 - - - - Ácido
Etanol Solúvel 6-7 - - - - Neutro
Dietilami
na
solúvel 13 - - - - Básico
Ácido
benzóico
Insolúvel - Solúvel Insolúvel - - Ácido
fraco
Ácido
salicílico
Insolúvel - Solúvel Solúvel - - Ácido
forte
Anilina Insolúvel - Insolúvel - Solúvel - Base
CONCLUSÃO
No decorrer da realização do experimento de solubilidade de compostos orgânicos, foi
notado que na prática não ocorreu erro, trazendo resultados que já eram esperados. Tanto que
conseguiu realizar os testes de solubilidade seguindo o fluxograma ( figura 1) e encontrando
os resultados, a partir da identificação da formação da solução e sabendo que grupo ela
pertence foi possível descobrir que grupo funcional faz parte.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt de.
Solubilidade das substâncias orgânicas. Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1248-1255, 2013.
PRÉ- LABORATÓRIO
1. Defina solubilidade e explique os fatores que influenciam essa propriedade
físico-química.
Solubilidade é a capacidade que um determinado solvente tem em se dissolver certa
quantidade de soluto. Existem dois fatores que influenciam a solubilidade: a temperatura e a
pressão. Em algumas substâncias que ocorre o aumento da temperatura, há um aumento de
solubilidade. Isso geralmente acontece quando o soluto é dissolvido com absorção de calor,
o que chamamos de dissolução endotérmica. Por outro lado, existem substâncias que se
dissolvem com liberação de calor e, por isso, tendem a ser menos solúveis com o aumento
da temperatura, o que recebe o nome de dissolução exotérmica. Já a pressão tem grande
influência nas soluções que contêm gases. Quando aumenta a pressão sobre o gás, de certa
forma, o gás é “empurrado” para dentro do líquido, ou seja, sua solubilidade aumenta.
2. Como se deve quantificar a solubilidade e quando se pode considerar uma
substância solúvel ou insolúvel em outra?
Por meio do coeficiente de solubilidade, pois através dele consegue encontrar a
quantidade de soluto que é necessária para saturar uma quantidade padrão de solvente em
uma determinada condição. Sabendo que substâncias solúveis são solutos que se dissolve no
solvente e substâncias insolúveis são solutos que não se dissolvem no solvente.
3. Em cada grupo, coloque os compostos em ordem crescente de solubilidade aquosa.
Justifique sua resposta.
a) n-octanol > n-hexanol> n-butanol
Devido ter uma cadeia longa de carbonos maior será sua solubilidade.
b) ácido hexanóico > ácido-6-hidroxi- hexanoico >6-hidroxi-hexanoato de
sódio.
Devido apresentar mais heteroátomo na parte hidrofóbica vai fazer com que
sua solubilidade aumente, fazendo com que o sódio interaja mais ainda com
água.
c) terc-butanol> 2-butanol >n-butanol
Devido ter uma menor quantidade de ramificação conseguirá realizar mais
ligações de van der waals aumentando a solubilidade.
4. Explique por que sempre um composto orgânico iônico (sal) será mais solúvel em
água do que a molécula neutra que lhe deu origem.
Isso ocorre porque quando o composto orgânico iônico entra em contato com a água irá
sofrer dissociação iônica, com a liberação de íons vai ocorrer a união da atração das cargas
negativa e positiva, possibilitando a formação da solução solúvel.
5. Explique, com base nos conceitos de acidez/basicidade e solubilidade, porque o sabão
abaixo, um sal de ácido carboxílico, perde a sua eficiência quando em solução ácida.
Por causa do sabão ser solúvel em água, e por apresentar uma molécula com cadeia
carbônica bem longa, que é apolar, e uma extremidade polar consegue limpar as gorduras e a
sujeira.
PÓS-LABORATÓRIO
1. Utilize a tabela abaixo para relacionar os compostos, previamente identificados no
início da aula, com as amostras desconhecidas que tiveram sua solubilidade testada
de acordo com a marcha de solubilidade.
Amostra Tipos de compostos
Acetato de etila Compostos oxigenados e apolares
Hexano Compostos inertes e apolares
Etanol Compostos polares neutros
Ácido acético Compostos Orgânicos fortes e apolares
Dietilamina Compostos polares de caráter básico
Ácido benzóico Ácidos orgânicos fracos e apolares
Ácido salicílico Ácidos orgânicos fortes e apolares
Anilina Bases orgânicas apolares
2. Indique as classes de solubilidade que melhor devem corresponder aos compostos
abaixo, baseando-se apenas em suas características estruturais, nos testes que você
realizou, no Esquema 1 e na Tabela 1.
3-metoxifenol (A2), ciclohexanona (N1), ácido oxálico (S2), 2-bromo-octano (l) e álcool
isopropílico (S1).3. Um composto desconhecido é solúvel em água e em éter etílico. O teste com papel
de tornasol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) poderia ser o
desconhecido?
O composto desconhecido pode ser a trietilamina.
4. Se um composto fosse insolúvel em água e HCl 5%, quais testes ainda seriam
necessários para identificá-lo? Existe alguma substância da questão anterior que
apresenta estas características de solubilidade?
Se o composto for insolúvel em água e HCl 5% precisa ser testado novamente com
H2SO4 96% para determinar a solubilidade ou insolubilidade do composto desconhecido.
Caso seja insolúvel, encerra-se o teste. Do contrário, se o composto desconhecido for
solúvel, outro teste deve ser realizado, desta vez com H3PO4 85%. Dessa forma, as
substância que se encaixa no critério é 2,4 -dimetiloctano, apresentando características de
compostos I.