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As plantas medicinais são aquelas que exercem ação terapêutica, utilizadas tradicionalmente desde a antiguidade por diversos povos de todo o mundo. Sobre as diferentes etapas envolvidas no estudo farmacognóstico de uma planta, leia as alternativas que seguem e marque a opção CORRETA.
I. O material colhido não deve ser comprimido ou esmagado, evitando também processos de degradação química dos compostos de interesse, os quais são responsáveis pelo efeito terapêutico; II. As plantas medicinais podem ter um período do ano em que seus compostos químicos (metabólitos secundários) apresentam maior teor, sendo importante a colheita nessa fase do ano; III. O ideal é proceder com a técnica de amostragem por quarteamento, segundo a Farmacopeia Brasileira.
1. I e II estão corretas.
2. I, II e III estão corretas.
3. III está correta.
4. I e III estão corretas.
5. Nenhuma das alternativas está correta.

Com as amostras dos extratos fracionados, é possível melhorar o processo de purificação por meio de técnicas cromatográficas mais complexas (instrumental, operacional, detectores, etc.) e específicas, como a Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) e a Cromatografia Gasosa (CG). A cromatografia instrumental em coluna, seja CLAE ou CG, é utilizada não apenas na identificação de substâncias como também para sua determinação quantitativa. Para isso, diversos métodos estão disponíveis.
Sobre estes métodos, selecione a afirmativa INCORRETA dentre as opções abaixo:
1. A CLAE é uma técnica mais indicada para analisar e quantificar amostras de matéria-prima vegetal, principalmente, devido à sua ampla compatibilidade com diversos tipos de amostras.
2. Na extrapolação linear por adição de analito, adicionam-se quantidades conhecidas do analito a quantidades conhecidas da amostra.
3. Na padronização interna, adiciona-se quantidade conhecida de uma substância na amostra e relaciona-se sua área com a área da substância a ser determinada.
4. Não é possível realizá-la de forma acoplada com Espectrômetros de Massas (EM) e de Ressonância Magnética Nuclear (RMN).
5. Na normalização, é necessário que todas as substâncias presentes na amostra sejam eluídas e que a resposta do detector seja idêntica para todas.

Analise as afirmativas abaixo sobre conceitos, métodos e operações, aplicados às práticas farmacêuticas, classificando-as como verdadeiras (V) ou falsas (F) e, a seguir, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
( ) A destilação é um método que pode ser usado para separar uma mistura de substâncias, sendo fundamentado na diferença do ponto de fusão dessas substâncias; ( ) O aumento da temperatura facilita o processo de extração sólido-líquido porque determina uma diminuição da viscosidade do solvente e aumenta a solubilidade dos sólidos em líquidos; ( ) Os métodos de extração são processos utilizados para a transferência dos constituintes das plantas nas quais estão dissolvidos ou dispersos para outra fase, objetivando-se isolar e purificar tais constituintes; ( ) O método de extração em aparelho de Soxhlet permite a extração dos constituintes das plantas de forma eficiente, porém requer volumes relativamente grandes de solventes, os quais devem ser não voláteis.
1. F-V-V-F.
2. V-V-V-F.
3. F-V-F-V.
4. V-F-V-V.
5. V-V-V-V.

A caracterização e a comprovação da presença de um determinado grupo de metabólitos secundários, em um extrato de origem vegetal, podem ser realizadas de forma rápida e simples por intermédio de reações químicas clássicas.
São VERDADEIRAS as afirmativas: I. As reações fitoquímicas são pouco eficazes como único método de identificação, sendo recomendada a realização de outros ensaios complementares sempre que possível; II. Reação de Liebermann-Burchard usada para detecção de um composto esteroide que pode ser observado pela coloração azul-esverdeada; III. A principal vantagem desta técnica é que as reações químicas não são específicas, o que pode mascarar os resultados (falso-negativos ou falso-positivos).
1. I e II, apenas.
2. I e III, apenas.
3. I, II e III.
4. II e III, apenas.
5. Nenhuma das alternativas está correta.

De acordo com as principais reações químicas, utilizadas para identificar constituintes bioativos de plantas medicinais, avalie as afirmativas de I a IV a seguir: I. Reações específicas de Alcaloides: Mayer, Dragendorff, Wagner e Bertrand; II. Reações específicas de Triterpenos Esteroides: Lieberman-Buchard; III. Reações específicas de Glicosídeos Heterocíclicos: Shinoda; IV. Reações específicas de Taninos: Murexida.
Assinale a alternativa correta:
1. As afirmativas I, II e IV estão CORRETAS.
2. As afirmativas II, III e IV estão CORRETAS.
3. As afirmativas I e II estão CORRETAS.
4. As afirmativas III e IV estão CORRETAS.
5. Todas as afirmativas estão CORRETAS.

Ensaios cromatográficos têm por objetivo o isolamento de um metabólito específico (processo preparativo) ou verificar a presença e o teor deste composto em um determinado extrato (processo analítico). Acerca de técnicas cromatográficas, assinale a opção CORRETA:
1. Na cromatografia gasosa, a fase estacionária é sólida e a fase móvel é um gás inerte.
2. Na técnica de cromatografia em camada delgada (CCD) é a técnica mais indicada para caracterizar qualitativamente a presença de um determinado grupo de constituintes bioativos.
3. A diferença de peso molecular dos componentes de uma mistura é o que permite a separação desses componentes por cromatografia.
4. A cromatografia líquida de alta eficiência tem alto poder de resolução devido ao tamanho da coluna cromatográfica utilizada, que pode atingir até 1m de comprimento.
5. É impossível utilizar a cromatografia gasosa para a investigação de substâncias voláteis.

A obtenção de drogas requer o emprego de métodos de extração, que consistem na dissolução do material vegetal em um solvente orgânico ou em uma mistura de solventes (etanol, acetona, etc.), para a retirada de alguns constituintes químicos de interesse terapêutico. Sobre esses métodos, assinale a alternativa CORRETA:
1. O processo de extração independe do grau de fracionamento de vegetais, porque se podem escolher solventes de polaridade crescente.
2. Decocção é sinônimo de infusão, porque ambas consistem na extração pela permanência do vegetal em água fervente.
3. A extração sob refluxo consiste em submeter o material vegetal imerso em solvente fervente, que vai sendo adicionado ao sistema.
4. A extração exaustiva pode ser obtida por maceração, bastando para isso aumentar o tempo de imersão do vegetal no líquido extrator.
5. A turbolização consiste em proceder à extração concomitante com a redução de tamanho das partículas vegetais.

Se o extrato bruto apresentar algum efeito biológico de interesse terapêutico, é recomendado prosseguir com uma extração mais específica (partição líquido-líquido), usando solventes orgânicos mais adequados e com polaridades crescentes. Das alternativas abaixo, qual a alternativa está CORRETA, a respeito dos solventes orgânicos (extração líquido-líquido) para o isolamento específico de alguns metabólitos secundários presentes em plantas:
1. Diclometano: Segundo solvente utilizado, principalmente para isolamento de Lignanas, Flavonoides metoxilados, Sesquiterpenos, Lacionas, Triterpenos e Cumarinas.
2. Hexano: Terceiro solvente utilizado, principalmente para isolamento de Esteroides, Terpenos e Acetofenonas.
3. Butanol: Quarto solvente utilizado, principalmente para isolamento de Taninos, Xantonas, Ácidos triterpênicos, Saponinas, Compostos fenólicos em geral e Flavonoides.
4. Acetato etila: Segundo solvente utilizado, principalmente para isolamento de Flavonoides glicosilados, Taninos, Saponinas e Carboidratos.
5. Hexano: Primeiro solvente utilizado, principalmente para isolamento de Lignanas, Flavonoides metoxilados, Sesquiterpenos, Lacionas, Triterpenos e Cumarinas.

Após a correta coleta do material vegetal de interesse, é possível iniciar os processos de tratamento, que têm como finalidade torná-lo adequado para a produção do medicamento fitoterápico desejado. De acordo com os processos preliminares de tratamento, assinale as afirmativas CORRETAS: I- Informações sensoriais (coloração, forma, textura e odor) do material vegetal, não ajudam a fortalecer a sua correta identificação; II- No caso de material de origem vegetal, é recomendado retirar partes da planta que não possuam a substância química desejada, evitando, assim, a presença de impurezas na matéria-prima final; III- Uperização: emprega-se o calor (seco ou úmido) por meio de vapor de água ou etanol, sob pressão normal ou elevada, promovendo a perda de água e a desnaturação proteica, o que inviabiliza a crescimento microbiano e a atividade de enzimas; IV- Em alguns casos, a fragmentação deve ser feita sob refrigeração (criomoagem) para se evitar a destruição térmica, química ou física dos seus componentes.
1. II e III.
2. I e III.
3. I e IV.
4. II e IV.
5. I, II e IV.

A Eletroforese Capilar (EC) é uma técnica útil para investigar uma grande variedade de amostras, desde moléculas pequenas e mais simples, até moléculas mais volumosas e complexas, tais como: hidrocarbonetos aromáticos, alcaloides, flavonoides, ácidos fenólicos, terpenos, vitaminas hidro e lipossolúveis, amino ácidos, íons inorgânicos, ácidos orgânicos, catecolaminas, substâncias quirais, proteínas, peptídeos e outros.
Sobre os parâmetros cromatográficos abaixo, selecione a alternativa CORRETA:
1. Por meio da EC, não é viável executar análises qualitativas pela comparação dos tempos de migração dos padrões com os tempos de migração das substâncias presentes na amostra de interesse.
2. Principais limitações: é uma técnica rápida, versátil, de baixo custo, com alto poder de separação (resolução) e consumo mínimo de amostras, reagentes e solventes. Além disso, oferece a possibilidade de automação e detecção on-line.
3. Principais vantagens: não serve para a determinação de compostos voláteis, não polares e de massa molar baixa, em que são melhores determinados por cromatografia gasosa. Também, não é muito adequada para a análise de polímeros não iônicos de massa molar alta e não é tão sensível quanto à cromatografia líquida de alta eficiência.
4. O tempo de retenção ajustado (ou corrigido) é a diferença entre o tempo em que as moléculas do soluto estão na fase móvel e o tempo em que o componente analisado permanece no sistema cromatográfico.
5. A principal diferença da EC, em relação às outras técnicas de purificação e caracterização, é a sua capacidade única para separar macromoléculas carregadas eletricamente de interesse biotecnológico e terapêutico.

A química de produtos naturais tem empregado novas metodologias com o objetivo de acelerar a descoberta de novos compostos. Entre eles, o uso de estudos metabolômicos, quando aplicado à bioprospecção, pode ser realizado com técnicas de separação associadas às espectrométricas de alto desempenho, assim analisando o extrato de uma planta sem prévio isolamento de um composto único, uma vez que esses estudos são realizados para a obtenção das informações qualitativas e quantitativas acerca da maior quantidade possível de constituintes de cada amostra.
Um exemplo de estudo metabolômico é a análise do perfil metabólico, que consiste em:
Medição dinâmica e quantitativa da resposta metabólica dos sistemas vivos, com o objetivo de avaliar alterações fisiológicas e modificações genéticas.
Análise rápida, visando à classificação da amostra por reconhecimento de padrões, sem a identificação dos compostos.
Estudo dos metabólitos extracelulares, sejam eles excretados ou não absorvidos.
Estudo de um grupo pré-definido de metabólitos (aminoácidos, carboidratos, terpenoides, flavonoides etc.), ou com base na via metabólica.
Estudo clássico, em que é (são) analisado(s) e isolado(s) apenas um ou alguns metabólitos secundários e primários.

Sobre a biossíntese e estrutura química dos flavonoides, cumarinas e alcaloides, assinale a alternativa CORRETA:
Diversas estruturas de alcaloides apresentam grande diferença com outros metabólitos secundários de plantas, justamente, porque possuem vias metabólicas diferentes, tais como: via do acetato, chiquimato, mevalonato e desoxixilulose-fosfato (ou via alternativa).
Os flavonoides são biossintetizados a partir dos derivados da via do acetato e do ácido chiquímico oriundos do metabolismo de carboidratos e da via dos fenilpropanoides.
Isoflavonoides são flavonoides que apresentam estruturas oligomerizadas, sendo que as proantocianidinas também fazem parte da classe dos taninos.
Ampla diversidade estrutural observada entre os alcaloides está diretamente relacionada às unidades precursoras e à via biossintética. Pela via metabólica do ácido chiquímico, entre os aminoácidos precursores, destacam-se os aminoácidos lisina e ornitina que servem como precursores biossintéticos. Já, pela via do acetil-CoA, são os aromáticos, como fenilalanina, tirosina e triptofano.
Algumas cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-benzopirona.

Os flavonóides são metabólitos secundários de vegetais sólidos e coloridos, com núcleo aromático e com três anéis (A, B e C), apresentando-se sob a forma de polifenóis ou seus éteres (-OCH3) derivados.
Com referência aos flavonóides, assinale a opção INCORRETA.
A identificação genérica das diferentes classes de flavonóides é baseada em reações coloridas em face do número e da posição das hidroxilas fenólicas presentes nos anéis A e B.
A principal atividade farmacológica dos flavonóides está relacionada à resistência capilar por meio da inibição da autooxidação da adrenalina.
Segundo sua estrutura química, os flavonóides enquadram-se em diferentes subgrupos, como flavonas, flavanonas, flavonóis, chalconas ou isoflavonas.
Os respectivos heterosídeos das flavonas são solúveis em água ou em soluções hidroalcoólica e insolúveis em solventes orgânicos apolares, podendo apresentar-se em duas formas distintas como O ou C heterosídeos.
Um dos métodos de identificação dos flavanóides é baseado em análises cromatográficas pela fluorescência das amostras sob luz ultravioleta ou por meio da reação de cianidina, nas quais isoflavonas, de cor amarela, são reduzidas a antociânicos, e adquirem cor vermelha.

As saponinas são metabólitos secundários que se caracterizam por possuírem, em sua estrutura, açúcares ligados a:
1. Alcaloides.
2. Flavonoides.
3. Triterpenos ou esteroides.
4. Óleos essenciais.
5. Monoterpenos.

Os taninos pertencem a um grupo de compostos fenólicos provenientes do metabolismo secundário das plantas e são definidos como polímeros fenólicos solúveis em água que precipitam proteínas. Sobre os taninos, assinale a alternativa CORRETA:
1. Os taninos condensados ou proantocianidinas são constituídos por unidades flavanol: flava-3-ols (catequina) ou flavan 3,4-diols (leucoantocianinas).
2. As principais características dessa classe de compostos são: solubilidade em água, exceto os de elevado peso molecular; possuem a habilidade de neutralizar ácidos e bases fortes, combinar-se com celulose e pectina para formar complexos solúveis.
3. Os taninos hidrolisáveis (solúveis) são constituídos por unidades flavanol: flava-3-ols (catequina) ou flavan 3,4-diols (leucoantocianinas).
4. As proantocianidinas, consistem na condensação de um anel furano (de cinco membros) com um núcleo de cumarina e, se subdividem em lineares e angulares com substituintes ligados às posições dos demais anéis benzenoides.
5. A degradação dos taninos pode se dar através de bactérias, leveduras, tanase microbiana, e interações com a microflora do tratogastrointestinal de ruminantes. Porém, nenhuma espécie de fungos estudada até o momento é capaz de degradar os taninos.

Associe a segunda coluna de acordo com os termos I a III da primeira coluna e, a seguir, assinale a alternativa com a sequência CORRETA:
I. Saponinas;
II. Óleos essenciais;
III. Taninos.
( ) Adstringência; complexam com proteínas e formam produtos coloridos com o cloreto férrico;
( ) Tensoativo; Índice de hemólise; índice de espuma;
( ) Fotossensíveis e instáveis em condições de altas temperaturas, umidade, presença de metais e oxigênio.
1. II, I e III.
2. III, I e II.
3. I, III e II.
4. II, III e I.
5. III, II e I.

As saponinas são compostos do metabolismo secundário que, além de participar da defesa da planta contra predadores, podem ser úteis para o desenvolvimento de novos fármacos, vacinas, cosméticos e produtos de higiene. São substâncias complexas, dividindo-se em dois núcleos principais: esteroide ou triterpenos, que são ligados a cadeias glicosídicas. Por serem substâncias anfifílicas, são facilmente solúveis em água.
Correlacione as colunas de acordo com a classificação das saponinas:
1-Saponinas esteroides neutras;
2-Saponinas esteroides básicas;
3-Saponinas triterpênicas;
( ) Possui núcleo da mesma origem do esqueleto esteroidal, até a formação do esqualeno;
( ) Formadas a partir do pirofosfato de isopentila, que leva à formação do óxido de esqualeno, por meio de ciclazição em conformação cadeira-barco-cadeira-barco, gerando o cicloartenol ou lanosterol;
( ) Pertencem ao grupo de alcaloides esteroides, pois possuem um anel F.
1. 3 – 1 – 2.
2. 1 – 2 – 3.
3. 2 – 1 – 3.
4. 3 – 2 – 1.
5. 2 – 3 – 1.

Os óleos essenciais são caracterizados por conter uma mistura de substâncias complexas e voláteis, lipofílicas, em geral odoríferas e líquidas. Por apresentarem uma mistura complexa, os constituintes dos óleos essenciais das plantas são variáveis, sendo que os terpenos e os fenilpropenos são as classes mais comumente encontradas na composição química. Assinale a alternativa INCORRETA:
1. Esses óleos são insolúveis em solventes orgânicos apolares, como o éter, recebendo a denominação de óleos etéreos.
2. Por apresentarem uma mistura complexa, os constituintes dos óleos essenciais das plantas são variáveis, sendo que os terpenos e os fenilpropenos são as classes mais comumente encontradas na composição química.
3. As diferentes classes de terpenoides são formadas com múltiplos de 5: os monoterpenoides são substâncias que têm 10 carbonos na estrutura química e os sesquiterpenoides têm 15 carbonos na estrutura química.
4. Os terpenoides são predominantes na composição dos óleos essenciais vegetais, entretanto, muitos desses óleos também têm, em sua composição, outras substâncias, como os fenilpropanoides.
5. Os terpenoides podem ser formados por duas rotas biossintéticas distintas: a primeira ocorre no citoplasma, por meio da via do ácido mevalônico, formando os sesquiterpenoides, e a segunda ocorre nos plastídeos, pela rota do 2-C-metileritritol-4-fosfato (MEP), formando os monos e os diterpenoides.

Estudos sobre as atividades biológicas dos taninos têm demonstrado diversas ações importantes: ação contra determinados microrganismos, anticarcinogênica, hepatoprotetora, anti-inflamatória, cicatrizante, inibidora da transcriptase reversa em HIV (vírus da imunodeficiência humana, do inglês human immunodeficiency virus), entre outras. No entanto, as propriedades terapêuticas dos taninos, dependem do tipo e da dose utilizada. Assinale a alternativa CORRETA:
1. Os taninos hidrolisáveis condensados têm uma ampla atividade biológica e farmacológica, incluindo capacidade antioxidante, cardioprotetora, antitumoral, antibacteriana, antiviral, anti-inflamatória, antinociceptiva e efeitos imunomoduladores.
2. Acredita-se que as atividades farmacológicas dos taninos se devem a 3 características gerais: formação de complexos com íons metálicos, atividade antioxidante por meio do sequestro de radicais livres e formação de complexos com outras moléculas, como proteínas e polissacarídeos.
3. A granatina B é um tanino com um grupo HHDP que pode ser encontrado nas folhas de Mallotus japonicus, um remédio comum na Medicina popular para tratar úlcera gástrica.
4. Os taninos hidrolisáveis têm uma ampla atividade biológica e farmacológica, incluindo capacidade antioxidante, cardioprotetora, antitumoral, antibacteriana, antiviral, anti-inflamatória, antinociceptiva e efeitos imunomoduladores.
5. Os taninos condensados, assim como os ésteres de galoil glicose e elagitaninos, têm a capacidade de capturar radicais livres devido à presença dos grupos hidroxilas na sua estrutura química.

Pode-se definir as plantas medicinais como espécies vegetais, cultivadas ou não, utilizadas para fins terapêuticos. O uso terapêutico das plantas medicinais tem origem nas antigas civilizações, em que o homem manipulava as plantas para alimentação ou para curar enfermidades.
Pode ser conceituado fitoterápico como um:
1. Medicamento que, na sua composição, inclua substâncias ativas isoladas, de qualquer origem, ou associações destas em extratos vegetais alcoólicos ou aquosos.
2. Medicamento que inclua exclusivamente substâncias ativas isoladas, de qualquer origem, ou associações em extratos vegetais, cuja eficácia e segurança tenham sido publicadas como ensaios clínicos fase 3.
3. Medicamento que inclua exclusivamente matérias-primas vegetais com constância de qualidade, cuja eficácia e segurança tenham sido validadas como ensaios clínicos fase 3.
4. Medicamento empregando exclusivamente, matérias-primas vegetais, cuja eficácia e segurança tenham sido publicadas como ensaios clínicos fases 1 ou 2.
5. Medicamento obtido de matérias-primas ativas vegetais, independente de sua qualidade, mas com eficácia e segurança comprovadas pelo uso em longo prazo.

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Questões resolvidas

As plantas medicinais são aquelas que exercem ação terapêutica, utilizadas tradicionalmente desde a antiguidade por diversos povos de todo o mundo. Sobre as diferentes etapas envolvidas no estudo farmacognóstico de uma planta, leia as alternativas que seguem e marque a opção CORRETA.
I. O material colhido não deve ser comprimido ou esmagado, evitando também processos de degradação química dos compostos de interesse, os quais são responsáveis pelo efeito terapêutico; II. As plantas medicinais podem ter um período do ano em que seus compostos químicos (metabólitos secundários) apresentam maior teor, sendo importante a colheita nessa fase do ano; III. O ideal é proceder com a técnica de amostragem por quarteamento, segundo a Farmacopeia Brasileira.
1. I e II estão corretas.
2. I, II e III estão corretas.
3. III está correta.
4. I e III estão corretas.
5. Nenhuma das alternativas está correta.

Com as amostras dos extratos fracionados, é possível melhorar o processo de purificação por meio de técnicas cromatográficas mais complexas (instrumental, operacional, detectores, etc.) e específicas, como a Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) e a Cromatografia Gasosa (CG). A cromatografia instrumental em coluna, seja CLAE ou CG, é utilizada não apenas na identificação de substâncias como também para sua determinação quantitativa. Para isso, diversos métodos estão disponíveis.
Sobre estes métodos, selecione a afirmativa INCORRETA dentre as opções abaixo:
1. A CLAE é uma técnica mais indicada para analisar e quantificar amostras de matéria-prima vegetal, principalmente, devido à sua ampla compatibilidade com diversos tipos de amostras.
2. Na extrapolação linear por adição de analito, adicionam-se quantidades conhecidas do analito a quantidades conhecidas da amostra.
3. Na padronização interna, adiciona-se quantidade conhecida de uma substância na amostra e relaciona-se sua área com a área da substância a ser determinada.
4. Não é possível realizá-la de forma acoplada com Espectrômetros de Massas (EM) e de Ressonância Magnética Nuclear (RMN).
5. Na normalização, é necessário que todas as substâncias presentes na amostra sejam eluídas e que a resposta do detector seja idêntica para todas.

Analise as afirmativas abaixo sobre conceitos, métodos e operações, aplicados às práticas farmacêuticas, classificando-as como verdadeiras (V) ou falsas (F) e, a seguir, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
( ) A destilação é um método que pode ser usado para separar uma mistura de substâncias, sendo fundamentado na diferença do ponto de fusão dessas substâncias; ( ) O aumento da temperatura facilita o processo de extração sólido-líquido porque determina uma diminuição da viscosidade do solvente e aumenta a solubilidade dos sólidos em líquidos; ( ) Os métodos de extração são processos utilizados para a transferência dos constituintes das plantas nas quais estão dissolvidos ou dispersos para outra fase, objetivando-se isolar e purificar tais constituintes; ( ) O método de extração em aparelho de Soxhlet permite a extração dos constituintes das plantas de forma eficiente, porém requer volumes relativamente grandes de solventes, os quais devem ser não voláteis.
1. F-V-V-F.
2. V-V-V-F.
3. F-V-F-V.
4. V-F-V-V.
5. V-V-V-V.

A caracterização e a comprovação da presença de um determinado grupo de metabólitos secundários, em um extrato de origem vegetal, podem ser realizadas de forma rápida e simples por intermédio de reações químicas clássicas.
São VERDADEIRAS as afirmativas: I. As reações fitoquímicas são pouco eficazes como único método de identificação, sendo recomendada a realização de outros ensaios complementares sempre que possível; II. Reação de Liebermann-Burchard usada para detecção de um composto esteroide que pode ser observado pela coloração azul-esverdeada; III. A principal vantagem desta técnica é que as reações químicas não são específicas, o que pode mascarar os resultados (falso-negativos ou falso-positivos).
1. I e II, apenas.
2. I e III, apenas.
3. I, II e III.
4. II e III, apenas.
5. Nenhuma das alternativas está correta.

De acordo com as principais reações químicas, utilizadas para identificar constituintes bioativos de plantas medicinais, avalie as afirmativas de I a IV a seguir: I. Reações específicas de Alcaloides: Mayer, Dragendorff, Wagner e Bertrand; II. Reações específicas de Triterpenos Esteroides: Lieberman-Buchard; III. Reações específicas de Glicosídeos Heterocíclicos: Shinoda; IV. Reações específicas de Taninos: Murexida.
Assinale a alternativa correta:
1. As afirmativas I, II e IV estão CORRETAS.
2. As afirmativas II, III e IV estão CORRETAS.
3. As afirmativas I e II estão CORRETAS.
4. As afirmativas III e IV estão CORRETAS.
5. Todas as afirmativas estão CORRETAS.

Ensaios cromatográficos têm por objetivo o isolamento de um metabólito específico (processo preparativo) ou verificar a presença e o teor deste composto em um determinado extrato (processo analítico). Acerca de técnicas cromatográficas, assinale a opção CORRETA:
1. Na cromatografia gasosa, a fase estacionária é sólida e a fase móvel é um gás inerte.
2. Na técnica de cromatografia em camada delgada (CCD) é a técnica mais indicada para caracterizar qualitativamente a presença de um determinado grupo de constituintes bioativos.
3. A diferença de peso molecular dos componentes de uma mistura é o que permite a separação desses componentes por cromatografia.
4. A cromatografia líquida de alta eficiência tem alto poder de resolução devido ao tamanho da coluna cromatográfica utilizada, que pode atingir até 1m de comprimento.
5. É impossível utilizar a cromatografia gasosa para a investigação de substâncias voláteis.

A obtenção de drogas requer o emprego de métodos de extração, que consistem na dissolução do material vegetal em um solvente orgânico ou em uma mistura de solventes (etanol, acetona, etc.), para a retirada de alguns constituintes químicos de interesse terapêutico. Sobre esses métodos, assinale a alternativa CORRETA:
1. O processo de extração independe do grau de fracionamento de vegetais, porque se podem escolher solventes de polaridade crescente.
2. Decocção é sinônimo de infusão, porque ambas consistem na extração pela permanência do vegetal em água fervente.
3. A extração sob refluxo consiste em submeter o material vegetal imerso em solvente fervente, que vai sendo adicionado ao sistema.
4. A extração exaustiva pode ser obtida por maceração, bastando para isso aumentar o tempo de imersão do vegetal no líquido extrator.
5. A turbolização consiste em proceder à extração concomitante com a redução de tamanho das partículas vegetais.

Se o extrato bruto apresentar algum efeito biológico de interesse terapêutico, é recomendado prosseguir com uma extração mais específica (partição líquido-líquido), usando solventes orgânicos mais adequados e com polaridades crescentes. Das alternativas abaixo, qual a alternativa está CORRETA, a respeito dos solventes orgânicos (extração líquido-líquido) para o isolamento específico de alguns metabólitos secundários presentes em plantas:
1. Diclometano: Segundo solvente utilizado, principalmente para isolamento de Lignanas, Flavonoides metoxilados, Sesquiterpenos, Lacionas, Triterpenos e Cumarinas.
2. Hexano: Terceiro solvente utilizado, principalmente para isolamento de Esteroides, Terpenos e Acetofenonas.
3. Butanol: Quarto solvente utilizado, principalmente para isolamento de Taninos, Xantonas, Ácidos triterpênicos, Saponinas, Compostos fenólicos em geral e Flavonoides.
4. Acetato etila: Segundo solvente utilizado, principalmente para isolamento de Flavonoides glicosilados, Taninos, Saponinas e Carboidratos.
5. Hexano: Primeiro solvente utilizado, principalmente para isolamento de Lignanas, Flavonoides metoxilados, Sesquiterpenos, Lacionas, Triterpenos e Cumarinas.

Após a correta coleta do material vegetal de interesse, é possível iniciar os processos de tratamento, que têm como finalidade torná-lo adequado para a produção do medicamento fitoterápico desejado. De acordo com os processos preliminares de tratamento, assinale as afirmativas CORRETAS: I- Informações sensoriais (coloração, forma, textura e odor) do material vegetal, não ajudam a fortalecer a sua correta identificação; II- No caso de material de origem vegetal, é recomendado retirar partes da planta que não possuam a substância química desejada, evitando, assim, a presença de impurezas na matéria-prima final; III- Uperização: emprega-se o calor (seco ou úmido) por meio de vapor de água ou etanol, sob pressão normal ou elevada, promovendo a perda de água e a desnaturação proteica, o que inviabiliza a crescimento microbiano e a atividade de enzimas; IV- Em alguns casos, a fragmentação deve ser feita sob refrigeração (criomoagem) para se evitar a destruição térmica, química ou física dos seus componentes.
1. II e III.
2. I e III.
3. I e IV.
4. II e IV.
5. I, II e IV.

A Eletroforese Capilar (EC) é uma técnica útil para investigar uma grande variedade de amostras, desde moléculas pequenas e mais simples, até moléculas mais volumosas e complexas, tais como: hidrocarbonetos aromáticos, alcaloides, flavonoides, ácidos fenólicos, terpenos, vitaminas hidro e lipossolúveis, amino ácidos, íons inorgânicos, ácidos orgânicos, catecolaminas, substâncias quirais, proteínas, peptídeos e outros.
Sobre os parâmetros cromatográficos abaixo, selecione a alternativa CORRETA:
1. Por meio da EC, não é viável executar análises qualitativas pela comparação dos tempos de migração dos padrões com os tempos de migração das substâncias presentes na amostra de interesse.
2. Principais limitações: é uma técnica rápida, versátil, de baixo custo, com alto poder de separação (resolução) e consumo mínimo de amostras, reagentes e solventes. Além disso, oferece a possibilidade de automação e detecção on-line.
3. Principais vantagens: não serve para a determinação de compostos voláteis, não polares e de massa molar baixa, em que são melhores determinados por cromatografia gasosa. Também, não é muito adequada para a análise de polímeros não iônicos de massa molar alta e não é tão sensível quanto à cromatografia líquida de alta eficiência.
4. O tempo de retenção ajustado (ou corrigido) é a diferença entre o tempo em que as moléculas do soluto estão na fase móvel e o tempo em que o componente analisado permanece no sistema cromatográfico.
5. A principal diferença da EC, em relação às outras técnicas de purificação e caracterização, é a sua capacidade única para separar macromoléculas carregadas eletricamente de interesse biotecnológico e terapêutico.

A química de produtos naturais tem empregado novas metodologias com o objetivo de acelerar a descoberta de novos compostos. Entre eles, o uso de estudos metabolômicos, quando aplicado à bioprospecção, pode ser realizado com técnicas de separação associadas às espectrométricas de alto desempenho, assim analisando o extrato de uma planta sem prévio isolamento de um composto único, uma vez que esses estudos são realizados para a obtenção das informações qualitativas e quantitativas acerca da maior quantidade possível de constituintes de cada amostra.
Um exemplo de estudo metabolômico é a análise do perfil metabólico, que consiste em:
Medição dinâmica e quantitativa da resposta metabólica dos sistemas vivos, com o objetivo de avaliar alterações fisiológicas e modificações genéticas.
Análise rápida, visando à classificação da amostra por reconhecimento de padrões, sem a identificação dos compostos.
Estudo dos metabólitos extracelulares, sejam eles excretados ou não absorvidos.
Estudo de um grupo pré-definido de metabólitos (aminoácidos, carboidratos, terpenoides, flavonoides etc.), ou com base na via metabólica.
Estudo clássico, em que é (são) analisado(s) e isolado(s) apenas um ou alguns metabólitos secundários e primários.

Sobre a biossíntese e estrutura química dos flavonoides, cumarinas e alcaloides, assinale a alternativa CORRETA:
Diversas estruturas de alcaloides apresentam grande diferença com outros metabólitos secundários de plantas, justamente, porque possuem vias metabólicas diferentes, tais como: via do acetato, chiquimato, mevalonato e desoxixilulose-fosfato (ou via alternativa).
Os flavonoides são biossintetizados a partir dos derivados da via do acetato e do ácido chiquímico oriundos do metabolismo de carboidratos e da via dos fenilpropanoides.
Isoflavonoides são flavonoides que apresentam estruturas oligomerizadas, sendo que as proantocianidinas também fazem parte da classe dos taninos.
Ampla diversidade estrutural observada entre os alcaloides está diretamente relacionada às unidades precursoras e à via biossintética. Pela via metabólica do ácido chiquímico, entre os aminoácidos precursores, destacam-se os aminoácidos lisina e ornitina que servem como precursores biossintéticos. Já, pela via do acetil-CoA, são os aromáticos, como fenilalanina, tirosina e triptofano.
Algumas cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-benzopirona.

Os flavonóides são metabólitos secundários de vegetais sólidos e coloridos, com núcleo aromático e com três anéis (A, B e C), apresentando-se sob a forma de polifenóis ou seus éteres (-OCH3) derivados.
Com referência aos flavonóides, assinale a opção INCORRETA.
A identificação genérica das diferentes classes de flavonóides é baseada em reações coloridas em face do número e da posição das hidroxilas fenólicas presentes nos anéis A e B.
A principal atividade farmacológica dos flavonóides está relacionada à resistência capilar por meio da inibição da autooxidação da adrenalina.
Segundo sua estrutura química, os flavonóides enquadram-se em diferentes subgrupos, como flavonas, flavanonas, flavonóis, chalconas ou isoflavonas.
Os respectivos heterosídeos das flavonas são solúveis em água ou em soluções hidroalcoólica e insolúveis em solventes orgânicos apolares, podendo apresentar-se em duas formas distintas como O ou C heterosídeos.
Um dos métodos de identificação dos flavanóides é baseado em análises cromatográficas pela fluorescência das amostras sob luz ultravioleta ou por meio da reação de cianidina, nas quais isoflavonas, de cor amarela, são reduzidas a antociânicos, e adquirem cor vermelha.

As saponinas são metabólitos secundários que se caracterizam por possuírem, em sua estrutura, açúcares ligados a:
1. Alcaloides.
2. Flavonoides.
3. Triterpenos ou esteroides.
4. Óleos essenciais.
5. Monoterpenos.

Os taninos pertencem a um grupo de compostos fenólicos provenientes do metabolismo secundário das plantas e são definidos como polímeros fenólicos solúveis em água que precipitam proteínas. Sobre os taninos, assinale a alternativa CORRETA:
1. Os taninos condensados ou proantocianidinas são constituídos por unidades flavanol: flava-3-ols (catequina) ou flavan 3,4-diols (leucoantocianinas).
2. As principais características dessa classe de compostos são: solubilidade em água, exceto os de elevado peso molecular; possuem a habilidade de neutralizar ácidos e bases fortes, combinar-se com celulose e pectina para formar complexos solúveis.
3. Os taninos hidrolisáveis (solúveis) são constituídos por unidades flavanol: flava-3-ols (catequina) ou flavan 3,4-diols (leucoantocianinas).
4. As proantocianidinas, consistem na condensação de um anel furano (de cinco membros) com um núcleo de cumarina e, se subdividem em lineares e angulares com substituintes ligados às posições dos demais anéis benzenoides.
5. A degradação dos taninos pode se dar através de bactérias, leveduras, tanase microbiana, e interações com a microflora do tratogastrointestinal de ruminantes. Porém, nenhuma espécie de fungos estudada até o momento é capaz de degradar os taninos.

Associe a segunda coluna de acordo com os termos I a III da primeira coluna e, a seguir, assinale a alternativa com a sequência CORRETA:
I. Saponinas;
II. Óleos essenciais;
III. Taninos.
( ) Adstringência; complexam com proteínas e formam produtos coloridos com o cloreto férrico;
( ) Tensoativo; Índice de hemólise; índice de espuma;
( ) Fotossensíveis e instáveis em condições de altas temperaturas, umidade, presença de metais e oxigênio.
1. II, I e III.
2. III, I e II.
3. I, III e II.
4. II, III e I.
5. III, II e I.

As saponinas são compostos do metabolismo secundário que, além de participar da defesa da planta contra predadores, podem ser úteis para o desenvolvimento de novos fármacos, vacinas, cosméticos e produtos de higiene. São substâncias complexas, dividindo-se em dois núcleos principais: esteroide ou triterpenos, que são ligados a cadeias glicosídicas. Por serem substâncias anfifílicas, são facilmente solúveis em água.
Correlacione as colunas de acordo com a classificação das saponinas:
1-Saponinas esteroides neutras;
2-Saponinas esteroides básicas;
3-Saponinas triterpênicas;
( ) Possui núcleo da mesma origem do esqueleto esteroidal, até a formação do esqualeno;
( ) Formadas a partir do pirofosfato de isopentila, que leva à formação do óxido de esqualeno, por meio de ciclazição em conformação cadeira-barco-cadeira-barco, gerando o cicloartenol ou lanosterol;
( ) Pertencem ao grupo de alcaloides esteroides, pois possuem um anel F.
1. 3 – 1 – 2.
2. 1 – 2 – 3.
3. 2 – 1 – 3.
4. 3 – 2 – 1.
5. 2 – 3 – 1.

Os óleos essenciais são caracterizados por conter uma mistura de substâncias complexas e voláteis, lipofílicas, em geral odoríferas e líquidas. Por apresentarem uma mistura complexa, os constituintes dos óleos essenciais das plantas são variáveis, sendo que os terpenos e os fenilpropenos são as classes mais comumente encontradas na composição química. Assinale a alternativa INCORRETA:
1. Esses óleos são insolúveis em solventes orgânicos apolares, como o éter, recebendo a denominação de óleos etéreos.
2. Por apresentarem uma mistura complexa, os constituintes dos óleos essenciais das plantas são variáveis, sendo que os terpenos e os fenilpropenos são as classes mais comumente encontradas na composição química.
3. As diferentes classes de terpenoides são formadas com múltiplos de 5: os monoterpenoides são substâncias que têm 10 carbonos na estrutura química e os sesquiterpenoides têm 15 carbonos na estrutura química.
4. Os terpenoides são predominantes na composição dos óleos essenciais vegetais, entretanto, muitos desses óleos também têm, em sua composição, outras substâncias, como os fenilpropanoides.
5. Os terpenoides podem ser formados por duas rotas biossintéticas distintas: a primeira ocorre no citoplasma, por meio da via do ácido mevalônico, formando os sesquiterpenoides, e a segunda ocorre nos plastídeos, pela rota do 2-C-metileritritol-4-fosfato (MEP), formando os monos e os diterpenoides.

Estudos sobre as atividades biológicas dos taninos têm demonstrado diversas ações importantes: ação contra determinados microrganismos, anticarcinogênica, hepatoprotetora, anti-inflamatória, cicatrizante, inibidora da transcriptase reversa em HIV (vírus da imunodeficiência humana, do inglês human immunodeficiency virus), entre outras. No entanto, as propriedades terapêuticas dos taninos, dependem do tipo e da dose utilizada. Assinale a alternativa CORRETA:
1. Os taninos hidrolisáveis condensados têm uma ampla atividade biológica e farmacológica, incluindo capacidade antioxidante, cardioprotetora, antitumoral, antibacteriana, antiviral, anti-inflamatória, antinociceptiva e efeitos imunomoduladores.
2. Acredita-se que as atividades farmacológicas dos taninos se devem a 3 características gerais: formação de complexos com íons metálicos, atividade antioxidante por meio do sequestro de radicais livres e formação de complexos com outras moléculas, como proteínas e polissacarídeos.
3. A granatina B é um tanino com um grupo HHDP que pode ser encontrado nas folhas de Mallotus japonicus, um remédio comum na Medicina popular para tratar úlcera gástrica.
4. Os taninos hidrolisáveis têm uma ampla atividade biológica e farmacológica, incluindo capacidade antioxidante, cardioprotetora, antitumoral, antibacteriana, antiviral, anti-inflamatória, antinociceptiva e efeitos imunomoduladores.
5. Os taninos condensados, assim como os ésteres de galoil glicose e elagitaninos, têm a capacidade de capturar radicais livres devido à presença dos grupos hidroxilas na sua estrutura química.

Pode-se definir as plantas medicinais como espécies vegetais, cultivadas ou não, utilizadas para fins terapêuticos. O uso terapêutico das plantas medicinais tem origem nas antigas civilizações, em que o homem manipulava as plantas para alimentação ou para curar enfermidades.
Pode ser conceituado fitoterápico como um:
1. Medicamento que, na sua composição, inclua substâncias ativas isoladas, de qualquer origem, ou associações destas em extratos vegetais alcoólicos ou aquosos.
2. Medicamento que inclua exclusivamente substâncias ativas isoladas, de qualquer origem, ou associações em extratos vegetais, cuja eficácia e segurança tenham sido publicadas como ensaios clínicos fase 3.
3. Medicamento que inclua exclusivamente matérias-primas vegetais com constância de qualidade, cuja eficácia e segurança tenham sido validadas como ensaios clínicos fase 3.
4. Medicamento empregando exclusivamente, matérias-primas vegetais, cuja eficácia e segurança tenham sido publicadas como ensaios clínicos fases 1 ou 2.
5. Medicamento obtido de matérias-primas ativas vegetais, independente de sua qualidade, mas com eficácia e segurança comprovadas pelo uso em longo prazo.

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Módulo B - 60500 . 7 - Farmacognosia Pura - T.20212.B 
Avaliação On-Line 1 (AOL 1) - 
Questionário 
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Questionário 
Nota finalEnviado: 04/11/21 12:43 (BRT) 
10/10 
Conteúdo do exercício 
Conteúdo do exercício 
1. Pergunta 1 
/1 
As plantas medicinais são aquelas que exercem ação terapêutica, utilizadas tradicionalmente desde a 
antiguidade por diversos povos de todo o mundo. Sobre as diferentes etapas envolvidas no estudo 
farmacognóstico de uma planta, leia as alternativas que seguem e marque a opção CORRETA. 
I. O material colhido não deve ser comprimido ou esmagado, evitando também processos de 
degradação química dos compostos de interesse, os quais são responsáveis pelo efeito terapêutico; 
II. As plantas medicinais podem ter um período do ano em que seus compostos químicos 
(metabólitos secundários) apresentam maior teor, sendo importante a colheita nessa fase do ano; 
III. O ideal é proceder com a técnica de amostragem por quarteamento, segundo a Farmacopeia 
Brasileira. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
I e II estão corretas. 
2. 
I, II e III estão corretas. 
Resposta correta 
3. 
III está correta. 
4. 
I e III estão corretas. 
5. 
Nenhuma das alternativas está correta. 
2. Pergunta 2 
/1 
Com as amostras dos extratos fracionados, é possível melhorar o processo de purificação por meio 
de técnicas cromatográficas mais complexas (instrumental, operacional, detectores, etc.) e 
específicas, como a Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) e a Cromatografia Gasosa 
(CG). A cromatografia instrumental em coluna, seja CLAE ou CG, é utilizada não apenas na 
identificação de substâncias como também para sua determinação quantitativa. Para isso, diversos 
métodos estão disponíveis. Sobre estes métodos, selecione a afirmativa INCORRETA dentre as 
opções abaixo: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A CLAE é uma técnica mais indicada para analisar e quantificar amostras de matéria-prima 
vegetal, principalmente, devido à sua ampla compatibilidade com diversos tipos de amostras. 
2. 
Na extrapolação linear por adição de analito, adicionam-se quantidades conhecidas do analito 
a quantidades conhecidas da amostra. 
3. 
Na padronização interna, adiciona-se quantidade conhecida de uma substância na amostra e 
relaciona-se sua área com a área da substância a ser determinada. 
4. 
Não é possível realizá-la de forma acoplada com Espectrômetros de Massas (EM) e de 
Ressonância Magnética Nuclear (RMN). 
Resposta correta 
5. 
Na normalização, é necessário que todas as substâncias presentes na amostra sejam eluídas e 
que a resposta do detector seja idêntica para todas. 
3. Pergunta 3 
/1 
Analise as afirmativas abaixo sobre conceitos, métodos e operações, aplicados às práticas 
farmacêuticas, classificando-as como verdadeiras (V) ou falsas (F) e, a seguir, assinale a alternativa 
que apresenta a sequência CORRETA: 
( ) A destilação é um método que pode ser usado para separar uma mistura de substâncias, sendo 
fundamentado na diferença do ponto de fusão dessas substâncias; 
( ) O aumento da temperatura facilita o processo de extração sólido-líquido porque determina uma 
diminuição da viscosidade do solvente e aumenta a solubilidade dos sólidos em líquidos; 
( ) Os métodos de extração são processos utilizados para a transferência dos constituintes das plantas 
nas quais estão dissolvidos ou dispersos para outra fase, objetivando-se isolar e purificar tais 
constituintes; 
( ) O método de extração em aparelho de Soxhlet permite a extração dos constituintes das plantas de 
forma eficiente, porém requer volumes relativamente grandes de solventes, os quais devem ser não 
voláteis. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
F-V-V-F. 
Resposta correta 
2. 
V-V-V-F. 
3. 
F-V-F-V. 
4. 
V-F-V-V. 
5. 
V-V-V-V. 
4. Pergunta 4 
/1 
A caracterização e a comprovação da presença de um determinado grupo de metabólitos 
secundários, em um extrato de origem vegetal, podem ser realizadas de forma rápida e simples por 
intermédio de reações químicas clássicas. São VERDADEIRAS as afirmativas: 
I. As reações fitoquímicas são pouco eficazes como único método de identificação, sendo 
recomendada a realização de outros ensaios complementares sempre que possível; 
II. Reação de Liebermann-Burchard usada para detecção de um composto esteroide que pode ser 
observado pela coloração azul-esverdeada; 
III. A principal vantagem desta técnica é que as reações químicas não são específicas, o que pode 
mascarar os resultados (falso-negativos ou falso-positivos). 
Ocultar opções de resposta 
1. 
I e II, apenas. 
Resposta correta 
2. 
I e III, apenas. 
3. 
I, II e III. 
4. 
II e III, apenas. 
5. 
Nenhuma das alternativas está correta. 
5. Pergunta 5 
/1 
De acordo com as principais reações químicas, utilizadas para identificar constituintes bioativos de 
plantas medicinais, avalie as afirmativas de I a IV a seguir: 
I. Reações específicas de Alcaloides: Mayer, Dragendorff, Wagner e Bertrand; 
II. Reações específicas de Triterpenos Esteroides: Lieberman-Buchard; 
III. Reações específicas de Glicosídeos Heterocíclicos: Shinoda;IV. Reações específicas de Taninos: 
Murexida. 
Assinale a alternativa correta: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
As afirmativas I, II e IV estão CORRETAS. 
2. 
As afirmativas II, III e IV estão CORRETAS. 
3. 
As afirmativas I e II estão CORRETAS. 
Resposta correta 
4. 
As afirmativas III e IV estão CORRETAS. 
5. 
Todas as afirmativas estão CORRETAS. 
6. Pergunta 6 
/1 
Ensaios cromatográficos têm por objetivo o isolamento de um metabólito específico (processo 
preparativo) ou verificar a presença e o teor deste composto em um determinado extrato (processo 
analítico). Acerca de técnicas cromatográficas, assinale a opção CORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Na cromatografia gasosa, a fase estacionária é sólida e a fase móvel é um gás inerte. 
2. 
Na técnica de cromatografia em camada delgada (CCD) é a técnica mais indicada para 
caracterizar qualitativamente a presença de um determinado grupo de constituintes bioativos. 
Resposta correta 
3. 
A diferença de peso molecular dos componentes de uma mistura é o que permite a separação 
desses componentes por cromatografia. 
4. 
A cromatografia líquida de alta eficiência tem alto poder de resolução devido ao tamanho da 
coluna cromatográfica utilizada, que pode atingir até 1m de comprimento. 
5. 
É impossível utilizar a cromatografia gasosa para a investigação de substâncias voláteis. 
7. Pergunta 7 
/1 
A obtenção de drogas requer o emprego de métodos de extração, que consistem na dissolução do 
material vegetal em um solvente orgânico ou em uma mistura de solventes (etanol, acetona, etc.), 
para a retirada de alguns constituintes químicos de interesse terapêutico. Sobre esses métodos, 
assinale a alternativa CORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O processo de extração independe do grau de fracionamento de vegetais, porque se podem 
escolher solventes de polaridade crescente. 
2. 
Decocção é sinônimo de infusão, porque ambas consistem na extração pela permanência do 
vegetal em água fervente. 
3. 
A extração sob refluxo consiste em submeter o material vegetal imerso em solvente fervente, 
que vai sendo adicionado ao sistema. 
4. 
A extração exaustiva pode ser obtida por maceração, bastando para isso aumentar o tempo de 
imersão do vegetal no líquido extrator. 
5. 
A turbolização consiste em proceder à extração concomitante com a redução de tamanho das 
partículas vegetais. 
Resposta correta 
8. Pergunta 8 
/1 
Se o extrato bruto apresentar algum efeito biológico de interesse terapêutico, é recomendado 
prosseguir com uma extração mais específica (partição líquido-líquido), usando solventes orgânicos 
mais adequados e com polaridades crescentes. Das alternativas abaixo, qual a alternativa está 
CORRETA, a respeito dos solventes orgânicos(extração líquido-líquido) para o isolamento 
específico de alguns metabólitos secundários presentes em plantas: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Diclometano: Segundo solvente utilizado, principalmente para isolamento de Lignanas, 
Flavonoides metoxilados, Sesquiterpenos, Lacionas, Triterpenos e Cumarinas. 
Resposta correta 
2. 
Hexano: Terceiro solvente utilizado, principalmente para isolamento de Esteroides, Terpenos e 
Acetofenonas. 
3. 
Butanol: Quarto solvente utilizado, principalmente para isolamento de Taninos, Xantonas, 
Ácidos triterpênicos, Saponinas, Compostos fenólicos em geral e Flavonoides. 
4. 
Acetato etila: Segundo solvente utilizado, principalmente para isolamento de Flavonoides 
glicosilados, Taninos, Saponinas e Carboidratos. 
5. 
Hexano: Primeiro solvente utilizado, principalmente para isolamento de Lignanas, 
Flavonoides metoxilados, Sesquiterpenos, Lacionas, Triterpenos e Cumarinas. 
9. Pergunta 9 
/1 
Após a correta coleta do material vegetal de interesse, é possível iniciar os processos de tratamento, 
que têm como finalidade torná-lo adequado para a produção do medicamento fitoterápico desejado. 
De acordo com os processos preliminares de tratamento, assinale as afirmativas CORRETAS: 
I- Informações sensoriais (coloração, forma, textura e odor) do material vegetal, não ajudam a 
fortalecer a sua correta identificação; 
II- No caso de material de origem vegetal, é recomendado retirar partes da planta que não possuam a 
substância química desejada, evitando, assim, a presença de impurezas na matéria-prima final; 
III- Uperização: emprega-se o calor (seco ou úmido) por meio de vapor de água ou etanol, sob 
pressão normal ou elevada, promovendo a perda de água e a desnaturação proteica, o que inviabiliza 
a crescimento microbiano e a atividade de enzimas; 
IV- Em alguns casos, a fragmentação deve ser feita sob refrigeração (criomoagem) para se evitar a 
destruição térmica, química ou física dos seus componentes. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
II e III. 
2. 
I e III. 
3. 
I e IV. 
4. 
II e IV. 
Resposta correta 
5. 
I, II e IV. 
10. Pergunta 10 
/1 
A Eletroforese Capilar (EC) é uma técnica útil para investigar uma grande variedade de amostras, 
desde moléculas pequenas e mais simples, até moléculas mais volumosas e complexas, tais como: 
hidrocarbonetos aromáticos, alcaloides, flavonoides, ácidos fenólicos, terpenos, vitaminas hidro e 
lipossolúveis, amino ácidos, íons inorgânicos, ácidos orgânicos, catecolaminas, substâncias quirais, 
proteínas, peptídeos e outros. Sobre os parâmetros cromatográficos abaixo, selecione a alternativa 
CORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Por meio da EC, não é viável executar análises qualitativas pela comparação dos tempos de 
migração dos padrões com os tempos de migração das substâncias presentes na amostra de 
interesse. 
2. 
Principais limitações: é uma técnica rápida, versátil, de baixo custo, com alto poder de 
separação (resolução) e consumo mínimo de amostras, reagentes e solventes. Além disso, 
oferece a possibilidade de automação e detecção on-line. 
3. 
Principais vantagens: não serve para a determinação de compostos voláteis, não polares e de 
massa molar baixa, em que são melhores determinados por cromatografia gasosa. Também, 
não é muito adequada para a análise de polímeros não iônicos de massa molar alta e não é tão 
sensível quanto à cromatografia líquida de alta eficiência. 
4. 
O tempo de retenção ajustado (ou corrigido) é a diferença entre o tempo em que as moléculas 
do soluto estão na fase móvel e o tempo em que o componente analisado permanece no sistema 
cromatográfico. 
5. 
A principal diferença da EC, em relação às outras técnicas de purificação e caracterização, é a 
sua capacidade única para separar macromoléculas carregadas eletricamente de interesse 
biotecnológico e terapêutico. 
 
 
 
 
Módulo B - 60500 . 7 - Farmacognosia Pura - T.20212.B 
Avaliação On-Line 2 (AOL 2) - 
Questionário 
Avaliação On-Line 2 (AOL 2) - 
Questionário 
Nota finalEnviado: 04/11/21 12:47 (BRT) 
10/10 
Conteúdo do exercício 
Conteúdo do exercício 
1. Pergunta 1 
/1 
Para caracterizar e visualizar a presença desses metabólitos secundários, a exposição à luz (UV 254 
nm e 365 nm) pode ser empregada, bem como aspersão das cromatoplacas com reagentes 
específicos. A presença de alcaloides em uma solução pode ser indicada pela utilização de um 
reagente específico, que promoverá sua precipitação. Assinale a alternativa CORRETA, que contém 
um reagente alcaloídico utilizado na sua precipitação. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Reagente de Cloreto férrico. 
2. 
Reagente de Dragendorff. 
Resposta correta 
3. 
Reagente de Bornträger. 
4. 
Reagente de Baughan Willians. 
5. 
Reagente de Shinoda. 
2. Pergunta 2 
/1 
Os metabólitos secundários são produzidos e armazenados por plantas específicas e apresentam uma 
constituição química e metabolismo únicos. Em geral, são moléculas complexas, de baixa massa 
molecular e, embora não sejam fundamentais para que uma planta complete seu ciclo de vida, 
garantem certas vantagens para sua sobrevivência, adaptação e perpetuação em um determinado 
ecossistema. Observe as informações a seguir: 
I)É ressaltado que os metabólitos secundários despertam grande interesse, não só pelas atividades 
biológicas próprias do vegetal e/ou induzidas por algum estímulo ambiental adverso (falta periódica 
de água, patógenos, mudanças de temperatura, variações de radiação etc.), como também, devido ao 
seu elevado potencial terapêutico para o desenvolvimento e produção de medicamentos; 
II) Os metabólitos secundários são macromoléculas (aminoácidos, vitaminas, ácidos graxos, 
carboidratos, lipídeos, proteínas, ácidos nucleicos etc.) que desempenham funções vitais à vida do 
vegetal (fotossíntese, respiração, transporte de solutos etc.) e que se encontram presentes de forma 
universal, em grande concentração, nas várias espécies vegetais; 
III)Os metabólitos primários são produzidos e armazenados por plantas específicas e apresentam 
uma constituição química e metabolismo únicos. Em geral, são moléculas complexas, de baixa 
massa molecular e, embora, não sejam fundamentais para que uma planta complete seu ciclo de vida, 
garantem certas vantagens para sua sobrevivência, adaptação e perpetuação em um determinado 
ecossistema. 
Com relação a essas afirmativas, está (ão) correta (s): 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Apenas I. 
Resposta correta 
2. 
Apenas III. 
3. 
Apenas II. 
4. 
Apenas II e III. 
5. 
Apenas I e II. 
3. Pergunta 3 
/1 
Um pesquisador apresentou um pedido de patente do processo de isolamento de teores elevados de 
alcaloides de uma planta. Nesse estudo foram utilizadas as seguintes etapas de extração: obtenção de 
extrato primário com solvente tolueno em meio básico, seguida de duas etapas de extração líquido-
líquido que resultavam em um extrato de tolueno purificado, tendo sido a primeira partição realizada 
em meio ácido e a segunda em meio básico. 
Dessa maneira, analise as proposições abaixo: 
I- Os alcaloides são metabólitos secundários cuja estrutura química apresenta nitrogênio, sendo 
alguns deles oriundos dos aminoácidos, produtos do metabolismo primário; 
II- A obtenção do extrato primário da planta alvo desse estudo poderia ser realizada em meio aquoso 
básico, o que promoveria a solubilização dos alcaloides; 
III- A identificação dos alcaloides existentes na fase aquosa da segunda extração líquido-líquido 
pode ser feita pela reação de precipitação com metais pesados presentes nos reativos gerais de 
alcaloides (reativo de Mayer e reativo de Dragendorff). 
Com relação a essa situação hipotética e às propriedades químicas e farmacodinâmicas dos 
alcaloides, quais estão CORRETAS: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Apenas I, III. 
2. 
Apenas I e II. 
3. 
Apenas I. 
Resposta correta 
4.Apenas II, III. 
5. 
Apenas II. 
4. Pergunta 4 
/1 
A química de produtos naturais tem empregado novas metodologias com o objetivo de acelerar a 
descoberta de novos compostos. Entre eles, o uso de estudos metabolômicos, quando aplicado à 
bioprospecção, pode ser realizado com técnicas de separação associadas às espectrométricas de alto 
desempenho, assim analisando o extrato de uma planta sem prévio isolamento de um composto 
único, uma vez que esses estudos são realizados para a obtenção das informações qualitativas e 
quantitativas acerca da maior quantidade possível de constituintes de cada amostra. Um exemplo de 
estudo metabolômico é a análise do perfil metabólico, que consiste em: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Medição dinâmica e quantitativa da resposta metabólica dos sistemas vivos, com o objetivo de 
avaliar alterações fisiológicas e modificações genéticas. 
2. 
Análise rápida, visando à classificação da amostra por reconhecimento de padrões, sem a 
identificação dos compostos. 
3. 
Estudo dos metabólitos extracelulares, sejam eles excretados ou não absorvidos. 
4. 
Estudo de um grupo pré-definido de metabólitos (aminoácidos, carboidratos, terpenoides, 
flavonoides etc.), ou com base na via metabólica. 
Resposta correta 
5. 
Estudo clássico, em que é (são) analisado(s) e isolado(s) apenas um ou alguns metabólitos 
secundários e primários. 
5. Pergunta 5 
/1 
Sobre a biossíntese e estrutura química dos flavonoides, cumarinas e alcaloides, assinale a 
alternativa CORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Diversas estruturas de alcaloides apresentam grande diferença com outros metabólitos 
secundários de plantas, justamente, porque possuem vias metabólicas diferentes, tais como: via 
do acetato, chiquimato, mevalonato e desoxixilulose-fosfato (ou via alternativa). 
2. 
Os flavonoides são biossintetizados a partir dos derivados da via do acetato e do ácido 
chiquímico oriundos do metabolismo de carboidratos e da via dos fenilpropanoides. 
Resposta correta 
3. 
Isoflavonoides são flavonoides que apresentam estruturas oligomerizadas, sendo que as 
proantocianidinas também fazem parte da classe dos taninos. 
4. 
Ampla diversidade estrutural observada entre os alcaloides está diretamente relacionada às 
unidades precursoras e à via biossintética. Pela via metabólica do ácido chiquímico, entre os 
aminoácidos precursores, destacam-se os aminoácidos lisina e ornitina que servem como 
precursores biossintéticos. Já, pela via do acetil-CoA, são os aromáticos, como fenilalanina, 
tirosina e triptofano. 
5. 
Algumas cumarinas são substituídas por um grupo hidroxila na posição 7, com exceção da 1,2-
benzopirona. 
6. Pergunta 6 
/1 
As ligninas são compostos fenólicos e estão presentes nos troncos das plantas lenhosas, assim como, 
são constituintes de paredes celulares de tecidos associados a caules, folhas e raízes de todas as 
plantas vasculares, inclusive, herbáceas, conferindo-lhes notável rigidez. Desta forma, os lignoides 
subdividem-se nos seguintes grupos: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Alolignanas: são dímeros formados pelo acoplamento oxidativo de álcoois cinamílicos entre si 
ou destes com ácidos cinâmicos. 
2. 
Neolignanas: são dímeros oxidativos de alilfenóis e de propenilfenóis entre si ou cruzados e não 
apresentam o c-γ oxigenado. 
Resposta correta 
3. 
Lignanas: são dímeros mistos de arilpropanoides. Consistem de uma designação meramente 
estrutural, não possuindo conotação biossintética. 
4. 
Norlignanas: são os oligômeros de lignoides, ou seja, os produtos resultantes da condensação 
de três a cinco unidades fenilpropanoídicas. 
5. 
Oligolignoides: são quaisquer substâncias pertencentes a um dos grupos anteriores, com um 
átomo de carbono a menos no esqueleto de um dos precursores primários. 
7. Pergunta 7 
/1 
Relacione as estruturas químicas com as suas respectivas classes de metabólitos secundários: 
a)Flavonoide; b)Alcaloide; c) Cumarina; 
BQ2_Questão - 01.PNG 
 
Ocultar opções de resposta 
1. 
1 – c; 2 – b; 3 – a. 
2. 
1 – b; 2 – a; 3 – c. 
3. 
1 – b; 2 – c; 3 – a. 
Resposta correta 
4. 
1 – a; 2 – b; 3 – c. 
5. 
1 – a; 2 – c; 3 – b. 
8. Pergunta 8 
/1 
As cumarinas são compostos fenólicos amplamente distribuídos no reino vegetal, mas também, 
presentes em outros organismos, como bactérias e fungos, assinale a opção INCORRETA. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Além do ultravioleta, exibem forte fluorescência na região visível que as tornam apropriadas 
para o uso como corantes, aromatizantes, laser de corante e cromóforos óticos não lineares. 
2. 
A maioria das cumarinas são derivadas biogeneticamente da via do ácido chiquímico. 
3. 
As diversas propriedades biológicas das cumarinas dependem do grupo substituinte presente 
no anel. 
4. 
As cumarinas, substâncias que têm como precursor o ácido p-cumarínico, formado a partir da 
hidroxilação do aminoácido, são derivadas do metabolismo da L-tirosina. 
Resposta correta 
5. 
A biogênese das cumarinas pode ser induzida em resposta a um estresse biótico e abiótico, por 
uma deficiência nutricional, mensageiros químicos, como os hormônios vegetais, e por outros 
metabólitos externos, além de atuarem como reguladoras do crescimento. 
9. Pergunta 9 
/1 
Os polissacarídeos são polímeros de alta massa molecular, resultantes da condensação de mais de 20 
unidades de monossacarídeos. Eles diferem entre si na identidade das unidades monossacarídicas 
que possuem, além do tipo e sequência de ligação que fazem, como, ainda, no comprimento, grau de 
ramificação e conformação espacial de suas cadeias. Analise assinale a opção CORRETA. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Levando-se em conta a sua solubilidade em água, estas macromoléculas são classificadas só 
como solúveis. 
2. 
Polissacarídeos de origem fúngica como a quitina e quitosana são tóxicos e alergênicos, 
possuem grande afinidade por pigmentos, íons metálicos, moléculas quirais e 
biomacromoléculas, sendo utilizadas como materiais adsorventes dessas substâncias. 
3. 
Os polissacarídeos são micromoléculas que podem ser classificados con¬forme sua constituição 
química, segundo sua solubilidade em água ou de acordo com o tipo de cadeia. 
4. 
Exemplo de Polissacarídeos homogêneos de vegetais superiores: Gomas (são compostos de alta 
massa molecular, de natureza polissacarídica, parcial ou totalmente dispergíveis em água); 
Mucilagens (ocorrem, predominantemente, em sementes que parecem ter a função de retenção 
da água para auxiliar a germinação, mas podem estar presentes, também, em outros órgãos do 
vegetal); Pectinas (são macromoléculas glicídicas, constituintes da lamela média das paredes 
celulares do vegetal, abundantes em frutos, principalmente, cítricos). 
5. 
Desempenham várias funções importantes nos sistemas biológicos, como estrutural (celulose, 
quitina, dextranos, agarose, hemicelulose e pectinas), de reserva (amido, glicogênio, frutanos, 
mananos, galactomananos, xiloglucanos), formadores de hidrogéis (mucilagens), entre outras. 
Resposta correta 
10. Pergunta 10 
/1 
Os flavonóides são metabólitos secundários de vegetais sólidos e coloridos, com núcleo aromático e 
com três anéis (A, B e C), apresentando-se sob a forma de polifenóis ou seus éteres (-OCH3) 
derivados. Com referência aos flavonóides, assinale a opção INCORRETA. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A identificação genérica das diferentes classes de flavonóides é baseada em reações coloridas 
em face do número e da posição das hidroxilas fenólicas presentes nos anéis A e B. 
2. 
A principal atividade farmacológica dos flavonóides está relacionada à resistência capilar por 
meio da inibição da autooxidação da adrenalina. 
3. 
Segundo sua estrutura química, os flavonóides enquadram-se em diferentes subgrupos, como 
flavonas, flavanonas, flavonóis, chalconas ou isoflavonas. 
4. 
Os respectivosheterosídeos das flavonas são solúveis em água ou em soluções hidroalcoólica e 
insolúveis em solventes orgânicos apolares, podendo apresentar-se em duas formas distintas 
como O ou C heterosídeos. 
5. 
Um dos métodos de identificação dos flavanóides é baseado em análises cromatográficas pela 
fluorescência das amostras sob luz ultravioleta ou por meio da reação de cianidina, nas quais 
isoflavonas, de cor amarela, são reduzidas a antociânicos, e adquirem cor vermelha. 
 
 
 
Módulo B - 60500 . 7 - Farmacognosia Pura - T.20212.B 
Avaliação On-Line 3 (AOL 3) - 
Questionário 
Avaliação On-Line 3 (AOL 3) - 
Questionário 
Nota finalEnviado: 04/11/21 13:03 (BRT) 
10/10 
Conteúdo do exercício 
Conteúdo do exercício 
1. Pergunta 1 
/1 
Os taninos são compostos fenólicos que são comumente encontrados em raízes, 
rizomas, lenho, cascas, sementes, frutos e folhas de vegetais. Tratam-se de substâncias 
que têm característica adstringente e são solúveis em água e capazes de se ligar e 
precipitar proteínas e outras macromoléculas. Sobre a Estrutura química, classificação 
dos taninos e biossíntese, assinale a alternativa CORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O primeiro ramo da via dos taninos ocorre exclusivamente pela via do ácido 
chiquímico. Ambas as vias são importantes na biossíntese dos taninos condensados, 
enquanto os taninos hidrolisáveis são biossintetizados entre as vias de 
acetato/malonato e chiquimato. 
2. 
Os taninos hidrolisáveis são caracterizados por um poliol central (β-D-glicose), 
cujas hidroxilas são esterificadas com o ácido gálico (ácido 3,4,5-tri-
hidroxibenzoico), o qual é formado na via do acetato/malonato. 
3. 
Os taninos condensados, ou proantocianidinas, são o grupo mais comum de taninos 
e têm a capacidade de produzir pigmentos vermelhos, como a classe das 
antocianidinas, após a degradação com ácido mineral diluído a quente. 
Resposta correta 
4. 
Conforme diminui o número de unidades galoil, consequentemente ocorre a 
diminuição da capacidade de precipitação de taninos, com isso, a capacidade 
oxidativa é reduzida. 
5. 
Os elagitaninos e os taninos condensados se acumulam em altas concentrações 
no mesmo tecido. 
2. Pergunta 2 
/1 
As saponinas são compostos do metabolismo secundário que, além de participar da 
defesa da planta contra predadores, podem ser úteis para o desenvolvimento de novos 
fármacos, vacinas, cosméticos e produtos de higiene. Dentre as alternativas abaixo, 
quais aplicações NÃO são das saponinas: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
São empregadas para aumentar a absorção de outros medicamentos mediante 
aumento da solubilidade ou interferência nos meca¬nismos de absorção e como 
coadjuvante para aumentar a resposta imunológica. 
2. 
As saponinas, ainda, são empregadas para diminuir a absorção de outros 
medicamentos mediante diminuição da solubilidade ou interferência nos 
mecanismos de absorção e como coadjuvante para diminuir a resposta 
imunológica. 
Resposta correta 
3. 
São poucas as saponinas utilizadas de forma pura, destacando-se a glicirrizina, que 
não possui atividade hemolítica e seu derivado hemi-succinato sódico do ácido 
glicirrético, conhecido como carbenoxolona, utilizado como coadjuvante em 
vacinas. 
4. 
Na indústria farmacêutica, as saponinas demonstram várias outras aplicações, por 
exemplo, a utilização dos compostos precursores na síntese de compostos 
esteroidais, como hormônios, contraceptivos, diuréticos, entre outros. 
5. 
Devido à propriedade surfactante das saponinas, elas podem ter ação 
anti¬protozoária, formando complexos com o colesterol das membranas celulares 
dos próprios protozoários, levando à lise celular. 
3. Pergunta 3 
/1 
As saponinas são metabólitos secundários que se caracterizam por possuírem, em sua 
estrutura, açúcares ligados a: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Flavonoides. 
2. 
Triterpenos ou esteroides. 
Resposta correta 
3. 
Monoterpenos. 
4. 
Alcaloides. 
5. 
Óleos essenciais. 
4. Pergunta 4 
/1 
Os taninos pertencem a um grupo de compostos fenólicos provenientes do metabolismo 
secundário das plantas e são definidos como polímeros fenólicos solúveis em água que 
precipitam proteínas. Sobre os taninos, assinale a alternativa CORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Os taninos condensados ou proantocianidinas são constituídos por unidades 
flavanol: flava-3-ols (catequina) ou flavan 3,4-diols (leucoantocianinas). 
Resposta correta 
2. 
As principais características dessa classe de compostos são: solubilidade em água, 
exceto os de elevado peso molecular; possuem a habilidade de neutralizar ácidos e 
bases fortes, combinar-se com celulose e pectina para formar complexos solúveis. 
3. 
Os taninos hidrolisáveis (solúveis) são constituídos por unidades flavanol: flava-3-
ols (catequina) ou flavan 3,4-diols (leucoantocianinas). 
4. 
As proantocianidinas, consistem na condensação de um anel furano (de cinco 
membros) com um núcleo de cumarina e, se subdividem em lineares e angulares 
com substituintes ligados às posições dos demais anéis benzenoides. 
5. 
A degradação dos taninos pode se dar através de bactérias, leveduras, tanase 
microbiana, e interações com a microflora do tratogastrointestinal de ruminantes. 
Porém, nenhuma espécie de fungos estudada até o momento é capaz de degradar 
os taninos. 
5. Pergunta 5 
/1 
Associe a segunda coluna de acordo com os termos I a III da primeira coluna e, a seguir, 
assinale a alternativa com a sequência CORRETA: 
I. Saponinas; 
II. Óleos essenciais; 
III. Taninos. 
( ) Adstringência; complexam com proteínas e formam produtos coloridos com o 
cloreto férrico; 
( ) Tensoativo; Índice de hemólise; índice de espuma; 
( ) Fotossensíveis e instáveis em condições de altas temperaturas, umidade, presença de 
metais e oxigênio. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
III, II e I. 
2. 
II, I e III. 
3. 
III, I e II. 
Resposta correta 
4. 
I, III e II. 
5. 
II, III e I. 
6. Pergunta 6 
/1 
As saponinas são compostos do metabolismo secundário que, além de participar da 
defesa da planta contra predadores, podem ser úteis para o desenvolvimento de novos 
fármacos, vacinas, cosméticos e produtos de higiene. São substâncias complexas, 
dividindo-se em dois núcleos principais: esteroide ou triterpenos, que são ligados a 
cadeias glicosídicas. Por serem substâncias anfifílicas, são facilmente solúveis em água. 
Correlacione as colunas de acordo com a classificação das saponinas: 
1-Saponinas esteroides neutras; 
2-Saponinas esteroides básicas; 
3-Saponinas triterpênicas; 
( ) Possui núcleo da mesma origem do esqueleto esteroidal, até a formação do 
esqualeno; 
( ) Formadas a partir do pirofosfato de isopentila, que leva à formação do óxido de 
esqualeno, por meio de ciclazição em conformação cadeira-barco-cadeira-barco, 
gerando o cicloartenol ou lanosterol; 
( ) Pertencem ao grupo de alcaloides esteroides, pois possuem um anel F. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
3 – 1 – 2. 
Resposta correta 
2. 
1 – 2 – 3. 
3. 
2 – 1 – 3. 
4. 
3 – 2 – 1. 
5. 
2 – 3 – 1. 
7. Pergunta 7 
/1 
Analise as proposições abaixo e assinale os métodos de extração que podem ser 
utilizados para a extração de óleos essenciais de plantas: 
I-ENFLORAÇÃO: Já foi muito usado, mas atualmente é mais utilizado em algumas 
indústrias de perfumes nos casos de plantas com baixo teor de óleo essencial e alto valor 
econômico; 
II-MACERAÇÃO: designa a operação na qual a extração da matéria-prima vegetal é 
realizada em recipiente fechado, em temperatura ambiente, durante um período 
prolongado (horas ou dias), sob agitação ocasional e sem renovação do líquido extrator; 
III-ARRASTE A VAPOR D’ÁGUA: O vapor produzido por uma caldeira flui até a 
parte superior do extrator, na qual se encontra o material vegetal que está armazenado 
em uma cesta perfurada; 
IV-INFUSÃO: a extração se dá pelapermanência, durante certo tempo do material 
vegetal em água fervente, num recipiente tapado. É aplicável a partes de vegetais de 
estrutura mole, que devem ser cortadas para que possam ser facilmente penetradas pela 
água. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Apenas I e III. 
Resposta correta 
2. 
Apenas II e III. 
3. 
Apenas I. 
4. 
Apenas I, III e IV. 
5. 
Apenas II e IV. 
8. Pergunta 8 
/1 
Os óleos essenciais são caracterizados por conter uma mistura de substâncias complexas 
e voláteis, lipofílicas, em geral odoríferas e líquidas. Por apresentarem uma mistura 
complexa, os constituintes dos óleos essenciais das plantas são variáveis, sendo que os 
terpenos e os fenilpropenos são as classes mais comumente encontradas na composição 
química. Assinale a alternativa INCORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Esses óleos são insolúveis em solventes orgânicos apolares, como o éter, recebendo 
a denominação de óleos etéreos. 
Resposta correta 
2. 
Por apresentarem uma mistura complexa, os constituintes dos óleos essen¬ciais das 
plantas são variáveis, sendo que os terpenos e os fenilpropenos são as classes mais 
comumente encontradas na composição química. 
3. 
As diferentes classes de terpenoides são formadas com múltiplos de 5: os 
monoterpenoides são substâncias que têm 10 carbonos na estrutura química e os 
sesquiterpenoides têm 15 carbonos na estrutura química. 
4. 
Os terpenoides são predominantes na composição dos óleos essenciais vegetais, 
entretanto, muitos desses óleos também têm, em sua composição, outras 
substâncias, como os fenilpropanoides. 
5. 
Os terpenoides podem ser formados por duas rotas biossintéticas distin¬tas: a 
primeira ocorre no citoplasma, por meio da via do ácido mevalônico, formando os 
sesquiterpenoides, e a segunda ocorre nos plastídeos, pela rota do 2-C-
metileritritol-4-fosfato (MEP), formando os monos e os diterpenoides. 
9. Pergunta 9 
/1 
Estudos sobre as atividades biológicas dos taninos têm demonstrado diversas ações 
importantes: ação contra determinados microrganismos, anticarcinogênica, 
hepatoprotetora, anti-inflamatória, cicatrizante, inibidora da transcriptase reversa em 
HIV (vírus da imunodeficiência humana, do inglês human immunodeficiency virus), 
entre outras. No entanto, as propriedades terapêuticas dos taninos, dependem do tipo e 
da dose utilizada. Assinale a alternativa CORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Os taninos hidrolisáveis condensados têm uma ampla atividade biológica e 
farmacológica, incluindo capacidade antioxidante, cardioprotetora, antitumoral, 
antibacteriana, antiviral, anti-inflamatória, antinociceptiva e efeitos 
imunomoduladores. 
2. 
Acredita-se que as atividades farmacológicas dos taninos se devem a 3 
características gerais: formação de complexos com íons metálicos, atividade 
antioxidante por meio do sequestro de radicais livres e formação de complexos 
com outras moléculas, como proteínas e polissacarídeos. 
Resposta correta 
3. 
A granatina B é um tanino com um grupo HHDP que pode ser encontrado nas 
folhas de Mallotus japonicus, um remédio comum na Medicina popular para 
tratar úlcera gástrica. 
4. 
Os taninos hidrolisáveis têm uma ampla atividade biológica e farmacológica, 
incluindo capacidade antioxidante, cardioprotetora, antitumoral, antibacteriana, 
antiviral, anti-inflamatória, antinociceptiva e efeitos imunomoduladores. 
5. 
Os taninos condensados, assim como os ésteres de galoil glicose e elagitaninos, têm 
a capacidade de capturar radicais livres devido à presença dos grupos hidroxilas 
na sua estrutura química. 
10. Pergunta 10 
/1 
Observe a molécula abaixo: 
BQ3_Questão - 05.png 
A molécula é um: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Alcaloide. 
2. 
Heterosídeo tânico. 
3. 
Terpenóide. 
4. 
Esteroide. 
Resposta correta 
5. 
Heterosídeo flavônico. 
 
 
 
Módulo B - 60500 . 7 - Farmacognosia Pura - T.20212.B 
Avaliação On-Line 4 (AOL 4) - 
Questionário 
Avaliação On-Line 4 (AOL 4) - 
Questionário 
Nota finalEnviado: 06/11/21 19:50 (BRT) 
10/10 
Conteúdo do exercício 
Conteúdo do exercício 
1. Pergunta 1 
/1 
Pode-se definir as plantas medicinais como espécies vegetais, cultivadas ou não, 
utilizadas para fins terapêuticos. O uso terapêutico das plantas medicinais tem origem 
nas antigas civilizações, em que o homem manipulava as plantas para alimentação ou 
para curar enfermidades. Pode ser conceituado fitoterápico como um: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Medicamento que inclua exclusivamente matérias-primas vegetais com constância 
de qualidade, cuja eficácia e segurança tenham sido validadas como ensaios 
clínicos fase 3. 
Resposta correta 
2. 
Medicamento obtido de matérias-primas ativas vegetais, independente de sua 
qualidade, mas com eficácia e segurança comprovadas pelo uso em longo prazo. 
3. 
Medicamento que inclua exclusivamente substâncias ativas isoladas, de qualquer 
origem, ou associações em extratos vegetais, cuja eficácia e segurança tenham sido 
publicadas como ensaios clínicos fase 3. 
4. 
Medicamento que, na sua composição, inclua substâncias ativas isoladas, de 
qualquer origem, ou associações destas em extratos vegetais alcoólicos ou aquosos. 
5. 
Medicamento empregando exclusivamente, matérias-primas vegetais, cuja eficácia 
e segurança tenham sido publicadas como ensaios clínicos fases 1 ou 2. 
2. Pergunta 2 
/1 
Os heterosídeos ou glicosídeos cardiotônicos possuem este nome devido à sua 
propriedade química mais conhecida, justamente, porque ela atua nos tecidos cardíacos. 
Por causa da presença dos glicosídeos em sua estrutura, várias atividades 
farmacológicas podem ser desempenhadas. Assinale a alternativa INCORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A farmacocinética dos cardenolídeos é dependente da polaridade das moléculas, ou 
seja, do grau de hidroxilação das geninas, como também, da presença e extensão 
da cadeia lateral de açúcares. 
2. 
Independentemente de suas aplicações terapêuticas, os heterosídeos cardiotônicos 
possuem, ainda, uma concentração plasmática tóxica muito próxima à 
concentração terapêutica. 
3. 
A digoxina é indicada em casos de pacientes com insuficiência, ou seja, 
comprometimento da função cardíaca que estão em ritmo sinusal e continuam a 
ter sinais, bem como sintomas, apesar da terapia padrão incluir a utilização de 
beta-bloqueadores. 
4. 
Entre os heterosídeos cardiotônicos, a digoxina e o lanatosídeo C são utilizados, na 
prática clínica, para o tratamento da Insuficiência Cardíaca (IC) e controle da taxa 
de resposta ventricular, em pacientes com fibrilação arterial crônica. 
5. 
Os heterosídeos cianogenéticos, como a digitoxina e digoxina, são, frequentemente, 
recomendados para aumentar a força de contração sistólica e prolongar a duração 
da fase diastólica, em caso de insuficiência cardíaca congestiva. 
Resposta correta 
3. Pergunta 3 
/1 
Sobre os métodos de extração, doseamento e identificação das quinonas, é possível 
afirmar que: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
O processo de isolamento dessas substâncias não requer cuidado, pois são 
facilmente oxidáveis, quando estão na matriz vegetal. 
2. 
Para a retirada de quinonas, a partir de material vegetal, empregam-se técnicas de 
pressurização, microondas e ultrassom, com auxílio de água. 
Resposta correta 
3. 
Para a extração de quinonas, é possível utilizar solventes orgânicos, como hexano e 
butanol, sendo que o acetato é melhor aplicável para obtenção de quinonas 
poliméricas. 
4. 
Algumas quinonas, como a 7-metiljuglona, são estáveis e podem sofrer oxidação ou 
dimerização, quando em contato com sephadex durante processos 
cromatográficos. 
5. 
Teste de cianidina ou Shinoda é usada na detecção de compostos antraquinônicos 
hidroxilados. Também, permite diferenciar hidroxiantraquinonas, como alizarina 
que apresenta coloração azul-violeta, em meioalcalino, e 1,8-di-
hidroxiantraquinonas, como a emodina, que apresentam coloração vermelha. 
4. Pergunta 4 
/1 
As quinonas são produtos da oxidação de fenóis, sua principal característica é a 
presença de dois grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com, pelo 
menos, duas ligações duplas entre átomos de carbono C=C. Sobre os tipos de 
classificação das quinonas, segundo o seu sistema cíclico, correlacione as colunas: 
1-Benzoquinonas; 2-Antraquinonas; 3-Fenantraquinonas. 
BQ4_Questão - 01.PNG 
 
Ocultar opções de resposta 
1. 
3 – 1 – 2. 
Resposta correta 
2. 
1 – 2 – 3. 
3. 
3 – 2 – 1. 
4. 
2 – 1 – 3 . 
5. 
2 – 3 – 1. 
5. Pergunta 5 
/1 
Quimicamente, os heterosídeos cardiotônicos são compostos glicosilados com um 
núcleo esteroidal, uma lactona na posição 17 e açúcar ligado ao carbono 3. Associe a 
segunda coluna de acordo com os termos I a III da primeira coluna e, a seguir, assinale a 
alternativa com a sequência CORRETA: 
I. Cardenolídeos; 
II. Bufadienolídeos; 
III. Genina. 
( ) Com um anel de α-pirona; 
( ) Com um anel de butirolactona insaturada; 
( ) Apresentam duas hidroxilas β-posicionadas. 
Ocultar opções de resposta 
1. 
II, III e I. 
2. 
III, II e I. 
3. 
III, I e II. 
4. 
II, I e III. 
Resposta correta 
5. 
I, III e II. 
6. Pergunta 6 
/1 
Os compostos cianogênicos, algumas vezes, representam uma considerável porção do 
nitrogênio total das plantas e, em outros casos, este nitrogênio se torna disponível após a 
germinação das sementes, pois os compostos são convertidos em outros metabólitos. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Outros grupos de compostos oriundos da leucina incluem a (S)-Proacacipetalina, 
(R)-epiproacacipetalina, (S)-proacaciberina, (S)-heterodendrina, (R)-
epiheterodendrina, 3-hydroxyheterodendrina, (S)-cardiospermina, e os 
correspondentes sulfatos p-hidroxibenzoato, p-hidroxicinnamato. 
Resposta correta 
2. 
Um grupo de cianogênicos que contém um anel ciclopentenoide na estrutura é 
derivado da linamarina (R)-Iotaustralina. 
3. 
Entre os cianogênicos derivados da valina e isoleucina o mais conhecido é a 
dhurrina encontrada no sorgo. 
4. 
Os compostos cianofóricos linamarina (R)-Iotaustralina, (S)-epilotaustralina, 
linustatina, neolinustatina, e epoxido de sarmentosina são derivados da tirosina. 
5. 
Em dois cianolipídeos, aparentemente, há rearranjos de produtos derivados do 
mesmo precursor, e são cianogênicos. 
7. Pergunta 7 
/1 
Para que um candidato a fármaco seja aprovado pelas agências regulamentadoras e 
tenha sua comercialização autorizada, diversas etapas devem ser cumpridas. Estas 
etapas são importantes para assegurar a qualidade, eficácia e segurança do futuro 
medicamento, logo, constituem em um processo longo, complexo e interdisciplinar. 
Quais etapas estão CORRETAS: 
I-Identificação de protótipos moleculares ou moléculas líder; 
II-Otimização dos protótipos, por meio do emprego de ferramentas da química 
medicinal; 
III-Farmacologia e toxicologia pré-clínica; 
IV-Farmacologia e toxicologia clínica. 
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1. 
Apenas I e II. 
2. 
I, II, III e IV. 
Resposta correta 
3. 
Apenas II e III. 
4. 
I, II e IV. 
5. 
II, III e IV. 
8. Pergunta 8 
/1 
Da antiguidade até os dias atuais, a humanidade produz conhecimento sobre os produtos 
naturais por intermédio do uso de plantas medicinais. Assim, a pesquisa de novos 
fármacos, a partir de fontes naturais, inicia em estudos com plantas medicinais, micro-
organismos, esponjas, fungos endofíticos, artrópodes, entre outros. São critérios 
essenciais para a seleção de plantas medicinais: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Disponibilidade de abastecimento, preservação da flora nacional, assim como 
segurança. 
2. 
Aprovação pela ANVISA, disponibilidade de abastecimento e segurança. 
3. 
Necessidade de saúde, eficácia e aprovação pela ANVISA. 
4. 
Necessidades de saúde, disponibilidade de abastecimento, segurança e eficácia. 
Resposta correta 
5. 
Segurança, eficácia, disponibilidade de abastecimento. 
9. Pergunta 9 
/1 
Quinonas são compostos orgânicos considerados produtos da oxidação de fenóis, cuja 
principal característica é a presença de dois grupos carbonílicos que formam um sistema 
conjugado com pelo menos duas ligações duplas entre carbonos. Sobre esta classe, 
marque a alternativa CORRETA: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
A forma mais estável desta classe é a forma meta. 
2. 
As Benzoquinonas são formadas a partir de unidades provenientes de acetil- ou 
malonilcoenzima A. 
3. 
As antraquinonas correspondem ao grupo de menor importância farmacêutica 
devido à sua baixa ocorrência na natureza. 
4. 
As Fenantraquinonas são metabólitos secundários produzidos por algas, fungos, 
plantas e animais. 
5. 
Benzoquinonas, naftoquinonas e antraquinonas são os três principais grupos desta 
classe. 
Resposta correta 
10. Pergunta 10 
/1 
De acordo com os métodos de identificação dos heterosídeos cianogenéticos, para 
análise qualitativa (presença ou ausência) ou semiquantitativa de cianeto, qual método é 
o mais simples e confiável: 
Ocultar opções de resposta 
1. 
Métodos espectrofotométricos com HCl-butanol. 
2. 
Ensaio de Feigl-Anger ou papel de picrato de sódio. 
Resposta correta 
3. 
Técnica de iodato de potássio. 
4. 
Método de vanilina. 
5. 
Teste hemolítico. 
 
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