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Tentativa 1 Enviado em: 11/08/22 20:43 (BRT) 
Concluído 
Conteúdo do exercício 
1. Pergunta 1 
0/0
“Por meio de muitas formas, as plantas protegem-se contra a herbivoria, apresentando espinhos, acúleos, paredes celulares lignificadas ou silicosas e substâncias químicas de proteção, que podem ser repelentes, impalatáveis, pinicantes ou tóxicas.
A seleção e coevolução, em resposta à pressão de predação, resultaram em grande variedade de substâncias de defesa nas plantas, dentre elas, os glicosídeos cianogênicos.
Muitas plantas são capazes de sintetizar compostos que liberam ácido cianídrico (HCN) quando o tecido vegetal é injuriado. Estas substâncias podem ser cianoglicosídeos ou cianolipídios que, quando hidrolisados por enzimas, formam açúcares, ácidos graxos, aldeído ou cetona e ácido cianídrico.
A liberação do ácido cianídrico é considerada mecanismo de defesa vegetal) e o seu efeito é a inibição da cadeia respiratória, resultando na morte do herbívoro.” (SANTOS, M. G. et al. Cianogênese em esporófitos de pteridófitas avaliada pelo teste do ácido pícrico. Acta Botanica Brasilica, v. 19, n. 4, p. 783-788, 2005.)
Os heterosídeos cianogênicos quando hidrolisados enzimaticamente, liberam ácido cianídrico. O ácido cianídrico é extremamente tóxico para uma grande variedade de organismos. Marque a opção que descreve corretamente o mecanismo que explique a toxicidade destes compostos em células animais.
1.  
A acidez do ácido cianídrico desnatura proteínas, inviabilizando seu funcionamento correto.
2. 
A toxicidade do ácido cianídrico deriva da capacidade do íon cianeto se ligar fortemente a metais, presentes em grupos funcionais e centros ativos enzimas.
Resposta correta 
3. 
O transporte de elétrons na fotossíntese não é comprometido, porém as enzimas catalase e oxidase são inativadas.
4. 
Não existem procedimentos que possibilitam minimizar a toxicidade dos compostos cianogênicos presentes em plantas.
5. 
Compostos cianogênicos agem com especificidade, destruindo células específicas de patógenos.
 Pergunta 2 
0/0
“A mandioca é uma espécie domesticada pelas populações pré-colombianas nas terras quentes da América. Devido à ampla adaptabilidade às condições ambientais e à capacidade produtiva, tornou-se alimento básico para muitas populações indígenas e complementar para outras.
Desde as culturas pré-colombianas até os dias atuais, a taxonomia popular, utilizando como critério a toxicidade e palatabilidade das raízes, classifica as variedades de mandioca em dois grupos: mansas ou doces e bravas ou amargas. De maneira bastante subjetiva, as variedades bravas têm sabor amargo e as doces não, são levemente adocicadas.
O sabor amargo está associado ao potencial cianogênico, ou seja, à capacidade da liberação de ácido cianídrico (HCN), substância altamente tóxica. Evidências revelam que o sabor amargo é perceptível a partir de 100 mg eq. HCN/kg de polpa das raízes.
Não há entre os grupos qualquer característica morfológica da planta que permita distingui-los.” (VALLE, T, L, et al. Conteúdo cianogênico em progênies de mandioca originadas do cruzamento de variedades mansas e bravas. Bragantia, v. 63, n. 2, p. 221-226, 2004.)
Existem muitos produtos naturais economicamente importantes que são altamente cianogênicos. Utilizando informações fornecidas pelo texto e marque a alternativa que descreve características corretas sobre os heterosídeos cianogênicos.
1.  
Pela intoxicação ocasional generalizada decorrente do consumo de plantas cianogênicas não representa um problema de saúde.
2. 
Glicosídeos cianogênicos podem ser classificados como toxinas naturais e estão presentes em diferentes espécies.
Resposta correta 
3. 
O ácido cianídrico apresenta toxicidade moderada, em casos de intoxicação, é recomendado utilizar uma base forte para neutralizar o ácido.
4. 
A exposição ao cianeto está associada exclusivamente a intoxicações agudas, que muitas vezes levam a morte.
5. 
Apesar da grande diversidade estrutural nos heterosídeos cianogênicos, acredita-se que quase todos sejam derivados de apenas dois aminoácidos diferentes.
 Pergunta 3 
0/0
As moléculas mais importantes para a vida são proteínas, carboidratos, gorduras e ácidos nucleicos. Apesar das características extremamente diferentes dos diferentes seres vivos, as rotas gerais para modificar e sintetizar essas substâncias são essencialmente as mesmas para todos com modificações muito pequenas.
Esses processos são conhecidos como metabolismo primário e os compostos envolvidos nas diferentes rotas são conhecidos como metabólitos primários. Metabolismo secundário é o conjunto de processos nos quais participam compostos com uma distribuição muito mais limitada e específica de acordo com os seres vivos.
Os compostos que participam desse metabolismo são chamados metabólitos secundários, são específicos para cada espécie. (RAVELO, A. G.; BRAUN, A. E. Relevancia de los productos naturales en el descubrimiento de nuevos fármacos en el s. XXI. Rev. Real Acad. Cienc. Exactas Físicas Nat., v. 103, p. 409-420, 2009.)
Os metabólitos secundários constituem um conjunto amplo de biomoléculas pelas plantas. Considerando informações no texto, marque a alternativa que apresenta apenas metabólitos secundários.
1.  
Antraquinonas, esteroides, glicose e triptofano.
2. 
Taninas, Saponinas, Taninas e terpenoides.
Resposta correta 
3. 
Esteroides, Terpenoides, Taninas e sacarose.
4. 
Frutose, terpenoides, taninas e terpenoides.
5. 
Sacarose, terpenoides, taninas e antraquinonas.
 Pergunta 4 
0/0
“As antraquinonas são consideradas como uma classe de substâncias que alcança interesse no campo industrial e farmacológico. Sob o aspecto industrial encontram utilização como corantes, agentes de dispersão ou distribuição e uniformização de cores em fibras e cristais líquidos.
Neste particular ressalta-se a importância da 2-aminoantraquinona como intermediária na síntese de corantes, servindo como substrato direto para uma série de pigmentos feitos comercialmente nos EUA.
Quanto ao interesse farmacológico, o estudo químico de diversas plantas medicinais revelou presença de antraquinonas tais como o crisofanol, emodina, parietína e reina. Antraquinonas com características estruturais específicas apresentam atividade anti-carcinogênica.” (ANDREI, C. C.; BRAZ FILHO, R. Isolamento de antraquinonas de hemorocallis fulva. Liliaceae. Semina: Ciências Exatas e Tecnológicas, v. 10, n. 4, p. 260-261.)
As antraquinonas são um grupo de produtos químicos funcionalmente diversos, estruturalmente relacionados ao antraceno. Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta informações corretas sobre as antraquinonas.
1.  
As antraquinonas naturais e sintéticas têm aplicações exclusivamente difundidas na indústria farmacêutica.
2. 
Os derivados antraquinônicos constituem o maior grupo de quinonas naturais conhecido.
Resposta correta 
3. 
Mesmo apresentando estrutura semelhante ao análogo tóxico antraceno, não existe a preocupação com os possíveis danos ou toxicidade destes compostos.
4. 
As antraquinonas têm sido utilizadas exclusivamente como pigmentos pela indústria.
5. 
As antraquinonas naturais são caracterizadas por apresentar estrutura aromática tetracíclica. 
 Pergunta 5 
0/0
A química dos esteroides cardiotônicos fez um grande progresso nos últimos anos. Muitas estruturas naturais complicadas foram descobertas e investigadas, incluindo glicosídeos com açúcares duplamente ou até triplamente ligados aos aglycones e glicosídeos com estruturas esteroidais incomuns. Por exemplo, Nerium odorum por si só produz 87 esteroides cardiotônicos isoláveis.
O evento mais surpreendente dos últimos 10 anos foi a descoberta de glicosídeos cardíacos, em especial aqueles derivados da ouabaína e da digoxina, presentes no corpo humano.
Esses glicosídeos cardíacos endógenos, produzidos no córtex adrenal e no hipotálamo, parecem ser novos tipos de hormônios. (MAKAREVICH, I. F. et al. Cardiotonic steroids. Chemistry of Natural Compounds, v. 45, n. 4, p. 608, 2009.)
Drogas cardioativasde origem natural possuem em muitas vezes em sua composição glicosídeos cardiotônicos. Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta informações corretas sobre os glicosídeos cardiotônicos.
1.  
Os glicosídeos cardiotônicos podem ser encontras em praticamente todas as plantas, sendo obtidos em maiores quantidades em sementes e na casca da planta.  
2. 
O núcleo esteroide é muitas vezes considerado a principal fração ativa dos glicosídeos cardiotônicos, porém a natureza do açúcar parece influenciar na atividade farmacológica.
Resposta correta 
3. 
Glicosídeos cardiotônicos têm sido utilizados pela indústria farmacêutica para produzir exclusivamente medicamentos para doenças cardiovasculares.
4. 
Os glicosídeos cardiotônicos constituem a principal classes de moléculas com atividade cardiovascular, mostrando resultados superiores aos fármacos sintéticos.
5. 
Os Glicosídeos cardiotônicos podem ser usados sem prescrição e não apresentam toxicidade.
 Pergunta 6 
0/0
A natureza tem sido uma fonte de produtos medicinais há milhares de anos e um número impressionante de medicamentos modernos foi isolado de fontes naturais.
As plantas têm a capacidade de produzir uma grande variedade de metabólitos secundários, como saponinas, taninos, fenóis, alcaloides, triterpensas e fitoesterois. Esses metabólitos têm sido associados às propriedades curativas das plantas. Diz-se que esses metabólitos são úteis para a planta em si, mas podem ser tóxicos para animais, incluindo o homem.
A análise qualitativa pode ser utilizada após o método de extração visando identificar a presença de metabolitos secundários de interesse em amostras biológicas, representando uma importante ferramenta para descobrir novas fontes destes compostos (PATIL, D. T. et al. Qualitative analysis of secondary metabolites from some filicales members. International journal of research in pharmacy and chemistry, v. 3, p. 300-302, 2013.)
Análises qualitativas de metabólitos secundários podem envolver procedimentos simples e reagentes comercialmente disponíveis. Considere um pesquisador que buscou realizar um teste para verificar a presença de um metabólito secundário específico em um extrato de plantas que ele havia obtido.
O aluno retirou 4mL de extrato e utilizou uma solução de ácido clorídrico 1M e amônia. Verificou-se a mudança na coloração, que era rosa-vermelho para azul-violeta. Marque a opção que contém o metabólito secundário determinado pelo pesquisador.
1.  
Antraquinonas 
2. 
Terpenoides
3. 
Antocianinas
Resposta correta 
4. 
Saponinas
5. 
Esteroides
 Pergunta 7 
0/0
“O desenvolvimento sustentável de um país depende essencialmente de uma política consistente de educação, ciência, tecnologia e inovação, sustentada na preservação da natureza, na biodiversidade e na exploração racional de fontes naturais necessárias para alimentação, avanço social e econômico, num cenário que assegura a manutenção da saúde e a cura de doenças.
As atividades da fitoquímica podem contribuir significativamente para a concretização de tal programação através da investigação da flora e seu quimismo, da divulgação e geração de novos conhecimentos e da formação de recursos humanos qualificados.
A química de produtos naturais de vegetais se dedica principalmente à caracterização estrutural, avaliação de propriedades e investigações biossintéticas de substâncias naturais produzidas pelo metabolismo secundário de organismos vivos.” (BRAZ FILHO, R. Contribuição da fitoquímica para o desenvolvimento de um país emergente. Química Nova, v. 33, n. 1, p. 229-239, 2010.)
A fitoterapia e o uso de plantas medicinais constituem um conjunto de saberes de grande importância, no entanto, além de estudos, é importante informar a população quanto ao uso adequado destes produtos. Marque a opção que descreve informações corretas sobre o uso de fitomedicamentos.
1.  
Os fitomedicamentos podem ser obtidos apenas das folhas e casca da planta.
2. 
Os fitomedicamentos tratam um número muito limitado e exclusivo de doenças e enfermidades.
3. 
Os fitomedicamentos na forma de extratos de plantas têm sido utilizados com maior frequência em países desenvolvidos, em especial, contra doenças parasitárias.
4. 
Fitomedicamentos têm sido utilizados como uma alternativa às tradicionais drogas sintéticas, representando uma fonte renovável de produtos químicos.
Resposta correta 
5. 
O uso de fitomedicamentos em excesso não promovem nenhuma alteração, por isso são considerados seguros e eficientes.
 Pergunta 8 
0/0
“Digitoxina é um heterosídeo cardioativo empregado no tratamento da insuficiência cardíaca, devido a sua potente ação sobre o músculo cardíaco. Os digitálicos foram inicialmente identificados e isolados em espécies dos gêneros Digitalis, Strophantus e Urginea , sendo conhecidos já pelos egípcios e romanos.
A estrutura da digitoxina, similarmente a outros heterósidos cardiotônicos, caracteriza-se pelo núcleo fundamental ciclopentano-perhidrofenantrênico da genina respectiva, em cujo carbono 17 liga-se um grupo lactônico insaturado O índice terapêutico de todos os fármacos cardiotônicos é aproximadamente o mesmo, e a margem de segurança é pequena, pois a dose terapêutica é apenas 50 a 60% inferior à dose tóxica” (YANO, H. M.; AURICCHIO, M. T. Digitoxina: superdosagem em medicamento manipulado. Revista do Instituto Adolfo Lutz, v. 64, n. 2, p. 273-275, 2005.)
Os medicamentos cardiotônicos de origem vegetal são importantes ferramentas para o tratamento de doenças cardíacas. Utilizando as informações fornecidas no texto e seu conhecimento sobre heterosídeos cardiotônicos, marque a alternativa correta.
1.  
A atividade inata destes compostos reside nas agliconas, sendo os açúcares meros coadjuvantes.
2. 
A superdosagem desses compostos é geralmente atóxica, podendo ser utilizado por qualquer indivíduo mesmo sem prescrição. 
3. 
Quantidades muito baixas destes compostos podem reduzir perigosamente o ritmo cardíaco, devido a uma ação direta sobre o centro regulador e o tecido condutor,
4. 
Estes compostos exercem função diretamente sobre as fibras musculares cardíacas, eliminando excessos de lipídeos sob as fibras musculares.
5. 
Os açúcares presentes nestes nestas moléculas conferem maior solubilidade e aumentam o poder de fixação ao músculo cardíaco
Resposta correta 
 Pergunta 9 
0/0
As antraquinonas de ocorrência natural podem ser divididas em dois grupos com base em suas vias biossintéticas, uma divisão que é paralela ao uso terapêutico. O primeiro é a classe derivada do acetato de antraquinonas.
Esse grupo de antraquinonas, que ocorre principalmente na forma de glicosídeos, é encontrado em Leguminosae, Rhamnaceae e Polygonaceae, sendo amplamente utilizados na medicina devido à sua ação laxante.
O segundo grupo de antraquinonas encontradas nas Rubiaceae e em algumas famílias relacionadas, por exemplo as Bignoniaceae, Scrophulariaceae e Verbenaceae, têm sido utilizadas na medicina tradicional, por exemplo, para a coagulação do sangue (WIJNSMA, R.; VERPOORTE, R. Anthraquinones in the Rubiaceae. In: Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe: Progress in the chemistry of organic natural products. Vienna: Springer, 1986. p. 79-149.)
Estão disponíveis na literatura numerosos relatos do uso de antraquinonas naturais para um amplo espectro de aplicações farmacêuticas. Considere as informações do texto e marque a alternativa que descreve corretamente mecanismos de ação biológicos e farmacológicos destes compostos.
1.  
O mecanismo de ação laxativo de antraquinonas ocorre pela clivagem glicosídica pelas bactérias presentes no intestino, gerando o componente com ação farmacológica.
Resposta correta 
2. 
as antraquinonas não desempenham um papel algum na cadeia de transporte eletrônico.
3. 
A toxicidade das antraquinonas pode ser reduzida pela adição de grupos funcionais aminos a sua estrutura.
4. 
As antraquinonas são capazes de liberar ácido cianídrico, composto responsável por eliminar microrganismos e outros patógenos. 
5. 
As antraquinonas, mesmoem baixas concentrações, podem causar dano ao DNA, por isso sua posologia deve ser rigorosamente estudada.
 Pergunta 10 
0/0
“Os casos de intoxicações por plantas podem variar de região para região, mas ainda assim não perdem sua importância devido aos prejuízos causados pela da intoxicação e por estarem amplamente difundidas do Brasil.
A Niedenzuella multiglandulosa, popularmente conhecida como cipó-preto, cipóferro ou cipó-vermelho, é uma espécie arbustiva ou cipó encontrada nos estados de Rio de Janeiro, São Paulo e Mato Grosso do Sul.
Esta espécie é conhecida por ter alta toxicidade e causar a morte em gado e ovinos, consequentemente, causando perdas econômicas difíceis de serem estimadas. Estudos revelam que as folhas de N. multiglandulosa é uma promissora fonte de heterosídeos cardiotônicos que devem ser investigados quanto sua obtenção para uso em diferentes seguimentos na área farmacêutica.” (FERREIRA, L. O. G.; MATIAS, R. Caracterização química de extrato etanólico das folhas de Niedenzuella multiglandulosa. 1. Seminário de Pesquisa e Pós-Graduação Stricto Sensu – 14, 15 e 16 ago. Campo Grande, 2019.)
Como observado no texto, podem ser encontrados heterosídeos cardiotônicos no extrato das folhas de N. multiglandulosa. Utilizando informações presentes no texto, assinale a alternativa que apresenta os métodos qualitativos corretos para determinar a presença de heterosídeos cardiotônicos em extratos brutos.
1. 
A reação de Baljet e Kedde pode ser usada para identificar a porção osídica.
2. 
A reação de Baljet e Kedde pode ser utilizada para identificar a porção de esteroides.
3. 
O teste de Keller-Kiliani pode ser utilizado para identificar a porção de esteroides presentes no extrato.
4. 
As reações Liebermann-Buchard são suficientes para determinar heterosídeos cardiotônicos.
5. 
ao utilizar o reagente de Kedde o aparecimento de manchas de coloração rósea ou azul-violácea indicam a presença destes heterosídeos.
Resposta correta