Sintese do vermelho de monolite

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Governo do Estado do Rio de janeiro
Universidade Estadual do Rio de Janeiro 
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Universidade Estadual do Rio de Janeiro 
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CENTRO SETORIAL DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE FARMÁCIA 
AULA PRÁTICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II 
Professor: Daniel Gonzaga
												
										
2022/1
Síntese do Vermelho de Monolite[1-(p-Nitrofenilazo)-2-Naftol]
 Liana Cavour Dos Santos
 Laboratório de Química, Unidade Universitária de Farmácia, Centro Setorial de Ciências Biológicas e da Saúde, Universidade Estadual do Rio de Janeiro UERJ/ZO 
1. Introdução :
Corante é toda substância química que quando adicionada a outra substância altera a cor desta. O vermelho de Monolite [1-(p-nitrofenilazo)2-naftol] foi descoberto em 1880 por Von Gallois e Ullrich e foi um dos primeiros corantes a serem descobertos. 	
 Os compostos azos são substancias que apresentam a estrutura geral R-N=N-R.Os compostos dessa classe são coloridos e são utilizados principalmente como corantes orgânicos. Esses compostos podem ser obtidos por meio da reação clássica de acoplamento diazo, onde envolve um cátion e outro anel aromático ativado por um grupo substituinte doador de elétrons, podendo ser uma amina primária ou um fenol (nucleófilo). (1-2).
Esses compostos são bastantes utilizados nas indústrias têxtil e alimentícias como corantes orgânicos.
Azocorantes constituem a classe mais importante de substâncias que constituem cor, devido à presença do grupamento azo, e um grupo cromóforo que apresenta uma dupla ligação e deslocamento de elétrons para os átomos de nitrogênio. 
2. Objetivo :
 O experimento teve como objetivo a síntese do vermelho de Monolite a parti da reação de p-nitrofenilazo e em seguida 2-naftol.
3. Materiais 
	
Materiais
	Becker
	Espátula
	Balança 
	Placa agitadora 
	
	Peixinho 
	Papel de filtro 
	Bomba de vácuo
	
	
	Pipeta
	Proveta
	Termômetro
	
	
	Termometro
	Erlenmeyer
	Gelo 
	
 
4. Resultados e Discussão:	
Colocamos um Becker de 25 ml em cima de uma balança taramos e pesamos p-nitroanilina, obtendo 0,352 (imagem 1). Pegamos esse Becker de 25ml e colocamos ele dentro de um Becker de 1000 ml, em volta do Becker menor colocamos gelo para diminuir a temperatura e nesse gelo adicionamos cloreto de sódio para diminuir a temperatura de fusão do gelo. Com a ajuda de uma pipeta pegamos 1 ml de água e 1 ml de ácido clorídrico adicionamos Becker menor e colocamos tudo em cima de uma placa de aquecimento com agitação magnética, sem aquecer e com o auxílio de um “peixinho” magnético para ajudar na solubilização da mistura (imagem 2).
Em um erlenmayer, depois de tarar na balança, pesamos 0,182g de nitrito de sódio (imagem 3), adicionamos 1 ml de água, misturamos e com a ajuda de uma pipeta fomos adicionando essa mistura gota a gota no Becker de 25 ml, a mistura que estava com cor amarelo bem concentrado ficou com cor amarelo mais claro e diluído (imagem 4). Deixamos essa mistura no agitador por 5 minutos de 10:01 até às 10:06, adicionamos mais gelo ao redor, pois a temperatura precisa estar de 0°c a 5°c graus. Durante esses 5 minutos pegamos um segundo erlenmayer, taramos e pesamos 0,362g de Naphthol, pegamos uma proveta e adicionamos 10 ml de etanol (imagem 5, imagem 6), misturamos os 10 ml de etanol com o Naphthol, pegamos essa mistura colocamos ela dentro de um Becker de 250 ml, adicionamos gelo em volta do erlenmayer, e colocamos ela no freezer durante alguns minutos, pois ela também precisa estar com uma temperatura de 0°c a 5°c graus. Após atingir essa temperatura com o auxílio de uma pipeta de plástico fomos gotejando essa mistura dentro do nosso primeiro Becker, observamos que a nossa mistura que era amarela virou um vermelho amarronzado, como podemos ver na imagem 7.
 Após isso fomos filtrar nossa mistura, com a ajuda de uma bomba de vácuo, kitassato e um funil de Buchner, começamos a jogar nossa misturar no filtro, jogamos rápido demais e passou sólido (imagem 8). Refiltramos a mistura, fomos jogando dessa vez mais lentamente, adicionamos um pouco de água para diluir mais um pouco, pois estava grosso. Como podemos ver na imagem 9, nossa síntese de vermelho monolítico toda no papel de filtro. Após 7 dias secando no papel de filtro, com o auxilio de uma estátula, colocamos em um placa de petri que já havíamos tarado na balança e pesamos o corante, obtivemos 0,268g de corante, percebemos também que a cor ficou vermelho escuro. (imagem 10)
 Imagem 1
Na imagem 1 observamos a pesagem do 0,350g de p-nitroanilina.
Na imagem 2 podemos a mistura com o “peixinho” magnético e envolta dela gelo para ajudar a temperatura abaixar.
 Imagem 2 
.
Imagem 3
Na imagem 3 observamos a pesagem de 0,182g de nitrito de sódio.
 
 
 Imagem 4
Na imagem 4 podemos observa a cor do composto sendo alterada para um amarelo um pouco mais claro devido a adição do nitrito de sódio 
 Imagem 5
Podemos observa na imagem 5 uma proveta com 10 ml de etanol.
 Imagem 6
Podemos vê na imagem 6 a pesagem de 0,365 de Naphthol.
 Imagem 7
Na imagem 7 observamos a mudança na cor da mistura, saindo de amarelo para um vermelho mais escuro.
 Imagem 8
Na imagem 8 podemos ver no kitassato que alem de liquido passou sólido também, e devido a isso tivemos que refiltrar a mistura.
 Imagem 9
Na imagem 9 podemos ver o resultado final, a síntese do vermelho de monólito concluída.
5. Resultados e Métodos
A preparação do vermelho de Monolite e feita em 2 etapas; A reação de diazotação, onde forma-se um sal diazônico o Cloreto p-Nitrobenzenodiazônico.E a outra reação e a de acoplamento de que irá forma o vermelho de Monolite.
Para a obtenção do corante foi utilizado a p-nitroanilina, que havia sido sintetizada por outra turma. 
Durante a reação de diazotação o béquer contendo a solução foi envolvido com gelo para que fosse mantido a temperatura baixa perto dos 5°C. Após a obtenção do sal fizemos o acoplamento com o 2-Naftol. A solução apresentou uma coloração vermelho bem escuro, mas ao virar na bomba a vácuo ele ficou uma coloração vermelho bem mais claro.
A hidroxila presente no 2-Naftol que é responsável pela mudança de cor, pois ela e um grupo altamente reativo que leva a mudança da estrutura de ressonância da molécula
Cálculos 
Massa Molar do vermelho de Monolite = 293g/mol
Massa Molar do p-nitroanilina = 138g/mol
Cálculo de mol de p-nitroanilina 
 1 mol ------------ 138g de anilina 
 x mol ------------ 0,35g de anilina 
 x= 0,0025 mol 
Cálculo de mol do vermelho de Monolite 
 1 mol ------------ 293g de vermelho de Monolite 
 x mol ------------- 0,268g de vermelho de Monolite 
 x = 0,00091 mol 
Cálculo de rendimento 
 
 0,0025 mol ------- 100%
 0,00091mol --------- x
 x = 36,4%
6. Conclusões:
Com o experimento em questão, realizado em etapas, realizamos a síntese do vermelho monolite a partir da p-nitroanilina e obtivemos o corante de forma clara e com as propridades organolépticas desejadas. O rendimento da aula foi baixo, foi menor de 50%, 
7. Referências Bibliográficas:
1 Solomons , T. W. G.:Fryhler, C. B.:Química Organica, 7º Ed., vol. 2., Editora LTC:Rio de Janeiro ,2002.
2 Carey, F. A.;Organic Chemistry, 4º Ed., McGraw-Hill,2001, cap.22.
3 McMURRY, J. Química Orgânica vol. 2 Editora CENGAGE Learning. Tradução da 9º Edição NorteAmericana, 2009.
4.