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TRABALHO DE QUÍMICA BIOLÓGICA INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA Química orgânica é a parte da química que estuda os compostos do elemento carbono, os também chamados compostos orgânicos, que possuem propriedades características. 1- HISTÓRICO Na metade do século XVIII, Torben Olaf Bergman deu o nome de Química Orgânica, o estudo científico dos compostos orgânicos e se acreditava que eles eram somente sintetizados pelos organismos vivos. Ao mesmo tempo, os compostos inorgânicos eram aqueles originários de organismos não-vivos, os quais pertenciam ao Reino Mineral. Porém, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) sintetizou a ureia em laboratório a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio. Com isso, ele demonstrou que nem sempre os compostos orgânicos são originários de organismos vivos. No final do século dezoito, Lavoisier, em seus experimentos concluiu que o elemento químico carbono estava presente nas substâncias provenientes de organismos. Em 1848 o químico Leopold Gmelin em seus estudos reconheceu que o elemento químico carbono era fundamental na composição dos compostos orgânicos. Em 1858 Friedrich August Kekulé definiu a Química Orgânica como a química dos compostos de carbono. Os compostos orgânicos podem ser divididos em dois grupos de acordo com a natureza dos compostos: Compostos orgânicos naturais: são aqueles encontrados diretamente na natureza, como exemplo os produtos presentes na composição do petróleo. Compostos orgânicos artificiais: são os produzidos em laboratórios pelo homem (medicamentos, fertilizantes, alimentos etc.). 2- APLICAÇÕES Os compostos orgânicos são as substâncias químicas que contêm carbono e hidrogênio, podendo também conter elementos tais como o oxigénio, o azoto, o enxofre, o fósforo, o boro e os halogênios. Esses elementos dão origem a diversos compostos orgânicos que são classificados conforme as suas cadeias e funções químicas. Ao longo dos últimos séculos houve um grande crescimento do número de compostos orgânicos conhecidos devido ao avanço científico e tecnológico. Além dos compostos orgânicos naturais, é possível sintetizar um número muito grande de novos compostos orgânicos, que se tornaram responsáveis por modificações dos nossos hábitos de vida. Deste modo, a química orgânica está presente em todas as situações do cotidiano. Além disso, química orgânica está presente nas mais diversas áreas da indústria, como: • Nas Indústrias Petroquímicas, manipulam os hidrocarbonetos para se obtêm matérias-primas para diversas indústrias, como por exemplo: a indústria dos polímeros (macromoléculas), combustíveis etc. Do petróleo pode-se obter gasolina, gasóleo, óleos lubrificantes, parafina, vaselina etc. • Nas Indústrias Farmacêuticas, atualmente 90% dos medicamentos são de origem orgânica, como por exemplo: o AZT (medicamento para combater o vírus da SIDA), a aspirina (analgésico) e o paracetamol (antipirético). • Na Indústria Têxtil utiliza fibras têxteis naturais (lã, seda e algodão) de origem orgânica, assim como fibras têxteis de origem sintética: nylon, poliéster e viscose. A maior parte dos corantes utilizados nas tinturarias são também de origem orgânica. • Na Indústria de Polímeros, podem ter uma origem natural, como por exemplo, o algodão (constituído por celulose), assim como podem ter uma origem sintética, como por exemplo, o polietileno, o polipropileno e o poliestireno. Os polímeros sintéticos são produzidos industrialmente por síntese orgânica, sendo utilizados na indústria automóvel, indústria do calçado, materiais de embalagem, na área da saúde, assim como em produtos de uso doméstico. 3- PROPRIEDAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS As principais propriedades dos compostos orgânicos são ponto de fusão e de ebulição, solubilidade, acidez e basicidade. Tais propriedades ácidas e/ou básicas são atribuídas em virtude dos grupos funcionais que apresentam. • Ponto de Fusão e Ebulição Os fatores que influem nas temperaturas de fusão e ebulição são o tamanho das moléculas (maior superfície de contato) e os tipos de forças intermoleculares. Em substâncias cujas moléculas interagem pela mesma força intermolecular, quanto maior a massa molecular, maior as temperaturas de fusão e ebulição. Já em moléculas com forças intermoleculares diferentes, quanto mais forte a natureza da força, mais altas as temperaturas de fusão e ebulição. • Solubilidade Como regra geral, os compostos se dissolverão bem em solventes com polaridades semelhantes. Os compostos iônicos e os polares tendem a se dissolver bem em solventes polares e os compostos pouco polares tendem a se dissolver bem em solventes pouco polares. O tamanho da cadeia carbônica também influencia na solubilidade. Se considerarmos a solubilidade em água, mesmo álcoois e ácidos carboxílicos, que são muito solúveis em água, tem sua solubilidade diminuída com o aumento da cadeia carbônica, pois dessa forma se aumenta o caráter apolar. • Acidez O caráter ácido dos compostos orgânicos depende da definição de ácido segundo Arrhenius e de Brönsted-Lowry. Em geral, temos: Ácidos carboxílicos > Fenóis > Álcoois > Alcinos verdadeiros Observação: alcinos verdadeiros = tripla ligação na extremidade da cadeia • Basicidade A basicidade nos compostos orgânicos é estudada principalmente nas aminas, sendo explicado pela facilidade com que o nitrogênio fornece seu par de elétrons para realizar ligações dativas. Em geral, temos: Aminas alifáticas secundárias > Aminas alifáticas primárias > Aminas alifáticas terciárias FUNCÕES ORGÂNICAS As funções orgânicas são os grupos de compostos químicos com propriedades físico-químicas semelhantes por conta de suas estruturas que contêm um grupo funcional em comum. Os grupos funcionais são a sequência de átomos que compõem parte da molécula e são específicos de cada função orgânica. Além disso, o grupo funcional garante, ainda, uma nomenclatura específica para cada função. • Hidrocarbonetos São denominados hidrocarbonetos os compostos orgânicos que possuem somente os átomos de carbono e hidrogênio em sua estrutura. São classificados de acordo com o tipo de ligação (simples, dupla ou tripla) presente entre os átomos de carbono, além do fato de a cadeia ser aberta ou cíclica. Os hidrocarbonetos são compostos praticamente apolares e suas moléculas se unem por dipolo induzido, têm ponto de fusão e ebulição baixos além de possuírem densidade menor que a da água e serem insolúveis em água e solúveis em substâncias apolares. • Álcoois Os álcoois possuem em sua estrutura molecular um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados aos átomos de carbono saturado (que realiza somente ligações simples). Os álcoois são divididos de acordo com a quantidade de hidroxilas, ou grupos álcoois, presentes na molécula. Um grupo álcool caracteriza um monoálcool, que pode ser primário, secundário ou terciário, de acordo com o tipo de carbono onde se encontra a hidroxila. Quando há dois grupos OH, é chamado de diálcool. Três ou mais, é denominado poliálcool. Os álcoois são ácidos, incolores e inflamáveis, possuem um cheiro característico e ponto de fusão alto, têm a densidade mais baixa que a água e moléculas polares, além de serem tóxicos. • Fenóis Fenóis são constituídos de um ou mais grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um anel aromático. São classificados de acordo com a quantidade de hidroxilas ligadas ao anel, sendo monofenol (1 OH), difenol (2 OH) ou polifenol (3 ou mais OH). Os fenóis são em sua maioria sólidos, incolores, mais ácidos que os álcoois, polares, tóxicos e atuam como fungicidas e bactericidas. Além de muitos serem tóxicos e corrosivos. • Éteres Os éteres são constituídos por moléculas onde um átomo de Oxigênio se encontra ligadoentre duas cadeias carbônicas. Eles podem ser simétricos, quando as duas cadeias substituintes forem iguais, ou assimétricos, quando forem diferentes. Quando os éteres se encontram no estado líquido, são incolores, apresentam cheiro agradável, são altamente voláteis e extremamente inflamáveis. Além disso, possuem baixa reatividade e são solúveis em água. As temperaturas de fusão e ebulição dos éteres são bem próximas às dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular. • Cetonas As cetonas são constituídas de uma carbonila (C=O) secundária, ou seja, ligada à dois substituintes orgânicos (R1 e R2). Elas podem ser, assim como os éteres, simétricas ou assimétricas, dependendo dos grupos R1 e R2. Estes dois grupos podem, ainda, estar unidos entre si, fazendo com que a cetona seja cíclica. As cetonas são inflamáveis, incolores, solúveis em água, tem um ponto de ebulição grande. Elas são estáveis e não se oxidam de forma fácil. A maior parte delas é líquida. • Aldeídos Aldeído é a classe de compostos orgânicos que possuem uma carbonila (C=O) no final da cadeia carbônica, como representado abaixo, fazendo com que o C da carbonila seja um carbono primário (de um lado há a cadeia carbônica e de outro um átomo de Hidrogênio). Os aldeídos apresentam odores penetrantes e desagradáveis. Porém, à medida que a massa molecular da cadeia carbônica aumenta, esses odores tendem a se tornar mais fracos até se tornarem agradáveis. Alguns deles, em especial os aldeídos aromáticos, são aplicados em perfumarias. Apresentam considerável polaridade e, portanto, possuem temperaturas de ebulição mais altos do que outros compostos de pesos moleculares semelhantes. • Ácido Carboxílico São os compostos orgânicos que possuem em sua estrutura uma (ou mais) carboxila (RCOOH) ligada à cadeia carbônica. O hidrogênio do grupo carboxila é levemente ácido, dando a característica dos compostos dessa classe do pH um pouco menor do que 7. Em razão das fortes interações entre suas moléculas o ponto de ebulição é mais alto que a dos álcoois de peso molecular comparável. Moléculas de ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são solúveis em água. Quando há aumento no peso molecular o caráter hidrofóbico do grupamento alquila supera seu caráter polar fazendo com que os ácidos carboxilas de pesos maiores sejam insolúveis em água. • Ésteres É conjunto de compostos que possuem no meio de sua estrutura uma carbonila substituída por uma cadeia carbônica de um lado (R) e um oxigênio ligado a outra cadeia carbônica do outro oxigênio. Os ésteres que possuem massas moleculares mais baixas são líquidos voláteis, incolores e apresentam um odor agradável, enquanto os ésteres que possuem massas moleculares elevadas são sólidos e apresentam aspecto de cera. Eles são insolúveis em água, porém solúveis em álcool. Por não formarem ligações de hidrogênio, suas temperaturas de fusão e ebulição são mais baixas em relação aos ácidos carboxílicos e álcoois de massas moleculares semelhantes. • Aminas Estes compostos orgânicos são derivados da amônia (NH3). Eles surgem quando os hidrogênios são substituídos por cadeias orgânicas. As aminas podem ser primárias – quando ligadas a apenas um substituinte e dois átomos de hidrogênio -, secundárias ou terciárias (dois e três substituintes, respectivamente). São compostos de caráter básico e exalam forte odor de peixe. Muitas das características químicas, como ponto de fusão, ebulição e densidade, variam conforme o tamanho e o tipo de cadeia carbônica ligada ao nitrogênio. • Amidas Também são compostos orgânicos derivados da amônia, estruturalmente semelhantes aos ácidos carboxílicos, se diferenciando pela substituição da hidroxila (OH) pelo grupamento amino (NH2). As amidas são polares, sólidas, realizam ligações de hidrogênio, possuem pontos de fusão e ebulição elevados, são mais densas que a água e são mais solúveis em solventes orgânicos. • Haletos Orgânicos São funções que possuem em sua estrutura um halogênio (Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo). São compostos formados pela substituição de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto por um átomo de halogênio. Geralmente são tóxicos e danosos para os seres vivos seu ponto de fusão aumenta de acordo com o tamanho da molécula. São majoritariamente solúveis em solventes orgânicos. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS http://www.etelg.com.br/paginaete/downloads/ensinomedio/qu%C3%ADmica_org%C3%A2ni ca.pdf https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/haletos-organicos.htm https://www.infoescola.com/fisica/propriedades-fisicas-das-aminas/ https://www.infoescola.com/quimica/propriedades-dos-compostos-organicos/ https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/quimica-organica.htm https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/o-que-quimica-organica.htm https://www.todamateria.com.br/quimica-organica/ https://querobolsa.com.br/enem/quimica/aldeido https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/amidas.htm https://siteantigo.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/biologia/propriedades-fisicas-dos- acidos-carboxilicos/36072 https://querobolsa.com.br/enem/quimica/ester https://www.ufrgs.br/colegiodeaplicacao/wp- content/uploads/2020/11/INTRODUC%CC%A7A%CC%83O-A%CC%80-QUI%CC%81MICA- ORGA%CC%82NICA.pdf https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/ https://www.todamateria.com.br/alcoois/ https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/propriedades-dos-fenois.htm https://querobolsa.com.br/enem/quimica/eter https://www.todamateria.com.br/cetonas/ Jessica Luzente da Costa Matricula: 202104547201 https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/o-que-quimica-organica.htm https://www.todamateria.com.br/quimica-organica/ https://querobolsa.com.br/enem/quimica/aldeido https://siteantigo.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/biologia/propriedades-fisicas-dos-acidos-carboxilicos/36072 https://siteantigo.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/biologia/propriedades-fisicas-dos-acidos-carboxilicos/36072 https://www.ufrgs.br/colegiodeaplicacao/wp-content/uploads/2020/11/INTRODUC%CC%A7A%CC%83O-A%CC%80-QUI%CC%81MICA-ORGA%CC%82NICA.pdf https://www.ufrgs.br/colegiodeaplicacao/wp-content/uploads/2020/11/INTRODUC%CC%A7A%CC%83O-A%CC%80-QUI%CC%81MICA-ORGA%CC%82NICA.pdf https://www.ufrgs.br/colegiodeaplicacao/wp-content/uploads/2020/11/INTRODUC%CC%A7A%CC%83O-A%CC%80-QUI%CC%81MICA-ORGA%CC%82NICA.pdf https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/ https://www.todamateria.com.br/alcoois/ https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/propriedades-dos-fenois.htm
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