Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
QUÍMICA ORGÂNICA (3ª quinzena) Funções Orgânicas O conjunto de compostos com comportamento químico semelhante é denominado de função orgânica. Esses compostos apresentam um grupo funcional comum a todos os constituintes da função, responsável pelas suas propriedades químicas. As principais funções orgânicas são hidrocarbonetos, as funções oxigenadas, as nitrogenadas, halogenadas, e outras. Hidrocarbonetos São compostos formados unicamente por carbono e hidrogênio. Ela é considerada fundamental, pois a partir dela derivam todas as outras funções. Sua principal fonte de obtenção é o petróleo. Os hidrocarbonetos são divididos em grupos, sendo os principais: alcanos, alcenos, alcadienos, alcinos, ciclanos, ciclenos e aromáticos. Regras da Nomenclatura Orgânica Oficial Nº DE CARBONOS PREFIXO INFIXO SUFIXO 1 C MET Ligação Hidrocarbonetos 2 C ET Simples O 3 C PROP AN Alcool 4 C BUT Ligação OL 5 C PENT Dupla Aldeido 6 C HEX EN AL 7 C HEPT Ligação Cetona 8 C OCT Tripla ONA 9 C NON IN Ácidos Carboxilicos 10 C DEC ÓICO SEGUINDO A TABELA H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Temos um total de 7 carbonos nessa cadeia, e as ligações entre carbonos são todas simples, e a cadeia apresenta somente carbonos e hidrogênios, logo temos um hidrocarboneto. * Para 7 Carbonos usamos o prefixo - HEPT * Para ligações simples usamos o infixo - AN Para hidrocarbonetos utilizamos o sufixo - O LOGO NOSSO COMPOSTO IRÁ SE CHAMAR : HEPTANO H3C – CH = CH – CH2 – CH3 Temos um total de 5 carbonos nessa cadeia, temos uma dupla ligação entre carbonos, e a cadeia apresenta somente carbonos e hidrogênios, logo temos um hidrocarboneto. * Para 5 Carbonos usamos o prefixo - PENT * Para ligações simples usamos o infixo - EN Para hidrocarbonetos utilizamos o sufixo - O LOGO NOSSO COMPOSTO IRÁ SE CHAMAR : PENT-2-ENO Alcanos São hidrocarbonetos acíclicos (cadeia aberta), saturados, também denominados parafínicos, isto é apresentam baixa reatividade química. Sua fórmula geral é: CnH2n+2 , ou seja, a quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da quantidade de carbono mais 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS Escolha a cadeia carbônica principal (CCP): ou seja, a cadeia que possui a maior sequência de carbonos; Verifique a quantidade de carbonos existentes nessa cadeia, e classifique-a com o prefixo ( 1C – MET, 2C – ET, 3C – PROP) ; Verifique o tipo de ligação entre carbonos, no caso de alcanos, as ligações serão simples ( C – C ), acrescente o sufixo AN; E para finalizar acrescente o sufixo para hidrocarbonetos, correspondente a letra O. RADICAIS ORGÂNICOS Radical é um grupo de átomos instável que apresenta um elétron não-emparelhado, chamado de elétron de valência livre. Eles ocorrem com muita freqüência na formação das moléculas orgânicas e a terminação oficial dos seus nomes é il. NOMENCLATURA PARA ALCANOS RAMIFICADOS Quando um alcano apresenta cadeia ramificada, a nomenclatura oficial obedece aos seguintes critérios: 1. Escolha da cadeia principal: a cadeia principal deve ser a mais longa e a mais ramificada. 2. Numeração da cadeia principal: a numeração deve ser feita a partir da extremidade, de modo que as ramificações fiquem nos carbonos de menores números possíveis ou na menor soma (regra dos menores números). 3. O nome do radical: deve ser escrito por ordem alfabética ou de acordo também com sua complexidade (nomenclatura mais antiga). 4. O nome do alcano: é formado pelo nome do radical, precedido do número que indica sua posição e seguido do nome da cadeia principal. 5. Para alcanos com duas ramificações: por convenção, se os dois radicais forem eqüidistantes das extremidades, prevalecerá o menor no sentido da numeração Exemplos de alcanos: CH4 H3C – CH3 H3C – CH2 – CH3 metano etano propano H3C – CH – CH – CH – CH2 – CH3 l l l H3C CH2 CH3 l CH3 3 – Etil – 2,4 – dimetil - Hexano Alcenos São hidrocarbonetos também chamados etilênicos ou olefinas, apresentam uma cadeia aberta insaturada com uma dupla ligação. Os alcenos também constituem uma série homóloga, de fórmula geral CnH2n . A presença da dupla ligação diminui 2 átomos de hidrogênio da fórmula de um alceno em relação à um alcano de igual número de carbonos. Nomenclatura Alcenos de cadeia normal: A presença da dupla ligação é indicada pela terminação eno. Com dois ou três átomos de carbono, ocorrem o eteno e o propeno. A partir de quatro átomos de carbono, devemos numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação e localizá-la por um número. Escrevemos primeiro a raiz do nome, seguido do número do carbono onde se encontra a dupla ligação, separado por um hífen, seguido da terminação eno separado por outro hífen. Alcenos de cadeia ramificada: A cadeia principal é a insaturada mais comprida possível, mesmo que ela não represente a maior da molécula. A posição da ramificação, assim como nos alcanos, deve ser numerada de acordo com sua localização, e esse número deve preceder o nome do radical. Quando a dupla ligação se encontrar no meio da cadeia carbônica, devemos numerar os carbonos a partir da extremidade mais próxima da ramificação, obedecendo a regra dos menores números Exemplos de alcenos: Alcinos São hidrocarbonetos acíclicos insaturados que apresentam uma tripla ligação, também chamados de etínicos ou acetilênicos, constituem uma série homóloga de fórmula geral CnH2n-2 . Os alcinos são menos freqüentes que os alcenos, e estes menos que os alcanos porque a tripla ligação é mais fraca que a dupla, e esta mais fraca que a simples, e mais instável o composto se torna. Nomenclatura A terminação característica dos nomes dos alcinos é ino e as regras de nomenclatura são análogas às dos alcenos. Exemplos de alcinos: Alcadienos São hidrocarbonetos acíclicos insaturados com duas duplas ligações. Constituem uma série homóloga de fórmula geral CnH2n-2 e conseqüentemente são isômeros dos alcinos. Nomenclatura A terminação de seus nomes é dieno e as regras de nomenclatura são as mesmas dos alcenos. Escrever a raiz do nome, seguido de dois números, que representam a localização das duplas ligações, separados por vírgula, separados por um hífen, seguidos da terminação dieno, separada por outro hífen. Ciclanos São hidrocarbonetos cíclicos saturados. Existem ciclanos com dezenas de átomos de carbono, mas estes são pouco estáveis sendo os mais importantes os que apresentam de 3 até 6 átomos de carbono. Constituem uma série homóloga de fórmula geral CnH2n , sendo isômeros dos alcenos. Os ciclanos são menos freqüentes que os alcanos porque a cadeia fechada é menos estável que a saturada aberta. O ciclo-hexano é solvente de lacas e resinas e é usado também como solvente na extração de essências de flores. Nomenclatura A terminação característica é ano, como dos alcanos, com o prefixo ciclo. Quando os ciclanos apresentarem uma ramificação, o nome dela será escrito primeiramente, e em seguida, o nome da cadeia cíclica. No caso dos ciclanos apresentarem duas ou mais ramificações, devemos numerar a cadeia cíclica a partir do carbono onde se prende o menor radical e no sentido horário ou anti-horário que nos permita localizar as outras ramificações, com o menor número possível Ciclenos São hidrocarbonetos cíclicos que possuem uma dupla ligação no ciclo. Os ciclenos são isômeros dos alcinos e alcadienos,portanto apresentam fórmula geral CnH2n – 2 . O ciclopenteno é muito usado nas sínteses orgânicas Nomenclatura Os nomes dos ciclenos seguem a dos ciclanos, com a terminação eno dos alcenos. A dupla ligação pode ocorrer em qualquer posição, pois todos os átomos do ciclo são iguais. Quando os ciclenos apresentarem ramificação, iniciamos a numeração nos dois átomos de carbono da dupla ligação, com os números 1 e 2 e prosseguimos no sentido que nos permita localizar o radical ( ou radicais) com o menor número possível (ou a menor soma). Aromáticos São hidrocarbonetos que apresentam um anel benzênico ou mais, constituindo uma série homóloga com fórmula geral CnH2n – 6 . Nomenclatura Os nomes dos aromáticos não seguem as regras gerais, portanto eles não possuem nomenclatura oficial. O mais simples deles é o benzeno e os demais são formados pelos nomes das cadeias laterais, seguidos da palavra benzeno. Eles também recebem nomes particulares. propeno H 2 C CH CH 3 CH 3 CH 2 CH H 2 C but-1-eno CH 3 CH CH H 3 C but-2-eno 2 – metil – but-2-eno CH 3 CH C H 3 C CH 3 CH CH CH 3 H 3 C CH C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 4 – etil - 4,5 – dimetil – hex-2-eno CH 2 C CH 3 H 3 C CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 3,5,5 – trimetil – 3 – isopropil – hept-1-eno CH 2 CH 3 CH 3 H 2 C CH 2 eteno HC CH propino HC C CH 3 CH 3 CH 2 C HC but-1-ino 3 – metil – but-1-ino CH C CH H 3 C CH 3 etino ou acetileno CH 3 C C H 3 C but-2-ino 4 – etil - 4,5 – dimetil – hex-2-ino C C CH 3 H 3 C CH C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3 H 3 C CH C CH 3 C CH CH 3 3,5,5 – trimetil – 3 – isopropil – hept-1-ino CH 2 CH 3 CH 3
Compartilhar