Quimica orgânica

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resumo - de - quimica -
organica
Química
Universidade Federal do ABC (UFABC)
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 1 
 
Prof:Chico 
 
AS CADEIAS CARBÔNICAS 
 
A Química Orgânica é a parte da química que estuda 
os compostos de carbono. 
Um átomo de carbono pode estar ligado a outros 
átomos de carbono formando uma cadeia carbônica. 
Assim, a cadeia carbônica de um composto é a seqüência 
de todos os átomos de carbono de sua molécula. 
As cadeias carbônicas são estruturadas da forma a 
seguir. 
– Cadeia principal: é a que possui a maior seqüência 
de carbonos e contém, também, a principal 
característica do composto que pode ser uma 
insaturação, um ciclo ou um grupo funcional. 
– Radical: é todo grupamento composto apenas de 
carbono e hidrogênio que ficar fora da cadeia 
principal. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observação: 
No caso de várias cadeias iguais a cadeia principal é a que 
gerar o maior número de radicais. 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 
Existem vários critérios para classificar as cadeias 
carbônicas. 
Cadeias abertas 
(acíclicas ou alifáticas) 
Cadeias abertas são aquelas que possuem, no mínimo, 
duas extremidades. 
Há três formas possíveis de classificar esse tipo de 
cadeia, que serão expostas a seguir. 
– Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos. 
Saturada Insaturada 
 
Possui apenas ligações 
simples entre carbonos. 
Possui pelo menos uma 
ligação dupla ou tripla 
entre carbonos. 
 
 
 
 
 
porque só tem ligação simples entre carbonos. 
 
– Quanto à classificação dos carbonos. 
 
Normal Ramificada 
 
 
 
 
 
Possui apenas carbono 
primário e secundário. 
Possui pelo menos um 
carbono terciário ou 
quaternário. 
– Quanto à presença de heteroátomo (átomo 
diferente de carbono entre dois carbonos). 
Homogênea Heterogênea 
 
 
 
Não possui heteroátomo. Possui heteroátomo. 
 
Cadeias fechadas ou cíclicas 
Cadeias fechadas ou cíclicas são aquelas que não 
possuem extremidades. 
Podem ser classificadas pela presença ou ausência de 
núcleo aromático. 
Aromáticas Alicíclicas 
 
 
 
 
Possuem no mínimo um 
núcleo (ou anel) 
aromático. 
Não possuem núcleo 
aromático. 
A classificação das cadeias aromáticas pode ser 
observada a seguir. 
– Quanto ao número de núcleos aromáticos. 
Mononucleares Polinucleares 
 
 
 
Possuem apenas um 
núcleo aromático. 
Possuem mais de um 
núcleo aromático. 
 
– Quanto à disposição dos vários núcleos. 
 
Isolados Condensados 
 
 
 
 
 
 
Observação 
O núcleo aromático ou anel benzênico é um ciclo com 
seis átomos de carbono ligados por simples e duplas 
alternadas, cujos elétrons sofrem ressonância (mudam de 
lugar o tempo todo) 
 
 
 
 
 
 
 
Formas canônicas de ressonância. 
A classificação das cadeias alicíclicas é feita de forma 
similar à das cadeias abertas, como está exposto a seguir. 
– Quanto ao tipo de ligação entre carbonos. 
Saturada Insaturada 
 
 
 
 
Possui apenas ligações 
simples entre carbonos. 
Possui pelo menos uma 
ligação dupla ou tripla 
entre carbonos. 
 
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 2 
– Quanto à classificação dos carbonos. 
Normal Ramificada 
 
 
 
 
 
 
Possui apenas carbono 
secundário. 
Possui pelo menos um 
carbono terciário ou 
quaternário. 
Observação 
 Quando uma cadeia carbônica possuir uma parte 
acíclica e uma parte cíclica ou aromática ela é denominada 
de cadeia mista. 
 
Exemplo: 
 
 
– Quanto à presença de heteroátomo. 
Homocíclica Heterocíclica 
 
 
 
 
Não possui heteroátomo. Possui heteroátomo. 
 
Exercícios 
01) Classifique a cadeia carbônica dos compostos a seguir 
em: acíclica, alicíclica ou aromática, saturada ou 
insaturada, normal ou ramificada, homogênea ou 
heterogênea (homocíclica ou heterocíclica). 
 
 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
02) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico 
que possui a fórmula molecular e as características 
fornecidas em cada item: 
 
a) C5H10 
 alicíclica, saturada, ramificada, homogênea. 
 
 
 
b) C4H4O 
 alicíclica, insaturada, normal, heterocíclica. 
 
 
 
c) C5H6O 
 alicíclica, insaturada, ramificada, homogênea. 
 
 
 
 
 
 
 
Resumo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
Função orgânica é um conjunto de substâncias 
orgânicas de propriedades químicas semelhantes. 
 
Nomenclatura oficial dos compostos orgânicos 
O nome oficial segue a União Internacional de Química 
Pura e Aplicada (IUPAC) que estabelece que o nome de 
um composto orgânico é formado basicamente por três 
partes: 
1a parte: 
Prefixo que indica o número 
de átomos de carbono (raiz) 
2a parte: 
Tipo de ligação entre 
os carbonos 
3a parte: 
Sufixo que indica o 
grupo funcional 
 
Prefixos Usados 
n
o
 de átomos 
de C 
Prefixo 
n
o
 de átomos 
de C 
Prefixo 
1 met 8 oct 
2 et 9 non 
3 prop 10 dec 
4 but 11 undec 
5 pent 12 dodec 
6 hex 20 eicos 
7 hept 30 triacont 
 
Ligações entre os carbonos: 
– ligação simples : an 
– ligação dupla : en 
– ligação tripla : in 
 
Indicação da função orgânica: 
– hidrocarboneto : o 
– álcool : ol 
– aldeído : al 
– cetona : ona 
– ácido carboxílico : óico 
– éster : oato 
 
HIDROCARBONETOS 
 
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados 
apenas por átomos de carbono e de hidrogênio. 
A primeira e principal das funções orgânicas, engloba 
grande parte dos 7.000.000 de compostos orgânicos, 
sendo tão numerosa em substâncias que deve-se dividi-la 
em sub-funções: 
H3C CH CH C
O
OH
H3C CH2 S CH
CH3
CH3
H3C C C CH
CH3
N CH2
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 3 
C
n
H
2n �2
C
n
H
2n �2
C
n
H
2n
≡
C
n
H
2n �2
 
alcanos; alcenos;alcinos;alcadienos;ciclanos;ciclenos; 
,aromáticos. 
Alcanos 
Também conhecidos por parafinas, os alcanos são 
hidrocarbonetos de cadeia aberta que têm seus 
carbonos unidos por simples ligações. São pouco 
reativos, insolúveis em água e principais constituintes do 
petróleo. 
Fórmula geral: 
 
em que: n = número de carbonos. 
Exemplos: 
 CH4 : metano 
 H3C — CH3 : etano (C2H6) 
H3C — CH2 — CH3 : propano (C3H8) 
 
Alcenos 
Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que 
têm dois carbonos ligados por uma ligação dupla. São 
conhecidos por olefinas pois seus compostos têm aspecto 
oleoso. 
Fórmula geral : 
 
 
Exemplos: 
 
 H2C = CH2 : eteno (C2H4) 
H2C = CH — CH3 : propeno (C3H6) 
 
No caso de o alceno possuir mais de 3 átomos de 
carbono, deverá ser indicada a posição da dupla-ligação e 
a cadeia será numerada a partir da extremidade mais 
próxima da dupla ligação. 
O número será separado da palavra por meio de hífen. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
Uma nomenclatura prática, costuma usar a terminação 
ileno em vez de eno: etileno, propileno, butileno, etc. 
 
Alcinos 
Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que 
possuem dois carbonos ligados por tripla ligação. 
Conhecidos como acetilênicos, porque o acetileno (etino) é 
o principal composto desta função. É utilizado em 
maçaricos de solda porque queima com chama a uma 
temperatura muito elevada (aproximadamente 3.500oC). 
Fórmula geral: 
 
Exemplo: 
 
H — C C — H : etino (C2H2) 
Havendo necessidade, a posição da tripla ligação é 
indicada por número, e a cadeia é numerada a partir da 
extremidade mais próxima da tripla ligação. 
 
 
 
 
 
Alcadienos 
 
Alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia aberta 
que contêm duas ligações duplas na cadeia. 
A cadeia principal deverá conter, obrigatoriamente as 
duas ligações duplas. 
Os alcadienos são encontrados nas borrachas naturais 
e sintéticas. 
 
Fórmula geral: 
 
Exemplo:H2C = C = CH2 : propadieno (C3H4) 
 
Havendo necessidade de numerar a posição da dupla 
ligação, ela deve iniciar pela extremidade mais próxima de 
uma das duplas, de tal forma que permita obter sempre os 
menores números. 
Exemplos: 
 
 
2,4–pentadieno (errado) 
(soma: 2 + 4 = 6) 
 
 
 
1,3–pentadieno (correto) 
(soma: 1+ 3 = 4) 
Ciclanos ou cicloalcanos 
Ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada que 
apresentam apenas simples ligações entre os átomos 
de carbono, isto é, são saturados. 
 
Fórmula geral: 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ciclenos ou cicloalquenos 
 
Ciclenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada que 
contêm uma dupla ligação. 
 
Fórmula geral: 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
Se a cadeia fechada (ciclica) possuir duas (ou mais) 
ligações duplas, numerar os carbonos de uma das duplas 
com os números 1 e 2. Ao dar o nome, usar sempre “a 
regra dos menores números”. 
 
Exemplo: 
 
 
 
1,3–ciclo-hexadieno 
C
n
H
2n �2
C
n
H
2n �2
C
n
H
2n
H 2 C C H 2
H C C H
C
H2
Ciclopenteno
HC CH
H2C CH
C
H2
C
H
1 
2 
3 
4 
5 
6 
H3C CH2 C
H
CH2 : 1 –– buteno 1 2 3 4 
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 4 
≡
H 
H 
Hidrocarbonetos aromáticos 
Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que 
apresentam, em sua constituição, pelo menos um núcleo 
benzênico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Á nomenclatura dos aromáticos será estudada 
posteriormente 
Resumo da classificação dos hidrocarbonetos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercícios 
 
01) Dar os nomes oficiais dos seguintes 
hidrocarbonetos. 
 
a) 
 
 
 
 
b) H3C — CH2 — C = CH2 
 
 
c) CH3 — CH2 — CH C — CH3 
 
 
d) H2C = CH — CH = CH2 
 
 
e) 
 
 
f) 
 
 
02) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos a 
seguir. 
 
a) propeno 
 
 
b) 1,4–pentadieno 
 
 
c) 1,3,5–ciclo-hexatrieno 
 
 
d) ciclobutano 
 
 
e) 2–butino 
 
 
 
 
Radicais 
Radical é o grupo que resulta ao retirar um ou mais 
átomos de uma molécula. 
Todos terminam em il ou ila. 
 
Exemplo: 
 
 
 
Com a saída de um hidrogênio foi obtido um radical 
monovalente denominado radical metil ou metila. 
 
Radicais alquilas ou alcoilas 
São radicais monovalentes derivados dos alcanos. 
Na seqüência são apresentados os radicais alquilas que 
apareceu com maior freqüência. 
 
– Radicais com 1 e 2 átomos de carbono: 
 
 H3C — H3C — CH2 — ou H5C2 — 
metil etil 
 
– Radicais com 3 átomos de carbonos: 
• valência livre em carbono primário: 
 H3C — CH2 — CH2 
 propil ou n-propil (lê-se normal propil) 
 
• valência livre no carbono secundário: 
 
 
 isopropil (iso = igual) 
 
– Radicais com 4 átomos de carbono: 
• valência livre no carbono primário: 
quando a cadeia é normal 
 
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — 
n–butil ou butil 
• valência livre no carbono secundário: 
 
 
s–butil ou sec–butil 
(em uso) (em desuso) 
• valência livre no carbono terciário: 
 
 
 
 
 em uso) (em desuso) 
• valência livre no carbono primário quando a 
cadeia é ramificada 
 
 
 
 
Observação O radical pode conter insaturação. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
HC C — 
etinil 
 
Radicais arilas 
São radicais monovalentes cuja valência livre está em um 
carbono pertencente ao núcleo benzênico (anel aromático). 
———
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 5 
 
 
 
 
 
Observação 
O radical a seguir, muito utilizado não é considerado 
radical alquila e nem arila. Possui um anel aromático, mas 
a valência livre está no carbono fora do anel. 
 
 
 
 
 
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcanos de cadeia 
ramificada 
Para dar o nome oficial de um alcano de cadeia 
ramificada a IUPAC estabelece que: 
 
1o) A cadeia principal é a cadeia carbônica mais 
longa. Havendo várias cadeias carbônicas de 
mesmo comprimento, a cadeia principal será a 
mais ramificada. 
2o) A cadeia será numerada de modo que as 
ramificações recebam os menores números 
possíveis (regra dos menores números) 
3o) Dar nome ao hidrocarboneto citando as ramificações, 
em ordem alfabética, precedidas de sua 
localização na cadeia principal e finalizar com o 
nome correspondente à cadeia principal. 
 
Observação 
– O nome do último radical mencionado deve vir ligado 
sem hífen ao nome da cadeia principal, exceto nos 
casos em que o nome da cadeia principal começar com 
a letra h (hex, hept), que deve vir precedido de hífen. 
– Os prefixos multiplicativos – que indicam a quantidade 
de um mesmo radical – como di, tri, tetra, não são 
considerados quando ocorre a ordem alfabética. 
 Assim, dimetil é usado após dietil, ou seja, o que conta 
é a letra m (de metil) e não a letra d (do prefixo) di. 
Exemplos com ramificações: 
 
1o exemplo 
 
 
 
 
2o exemplo 
 
 
 
Nesse caso não é necessário especificar o número 2, 
porque não há outra posição possível para a ramificação 
CH3. 
 Exemplos com duas ou mais ramificações: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observar que no exemplo dado, duas cadeias de igual 
comprimento podem ser a principal (com 5 átomos de 
carbono): a indicada e a cadeia horizontal. Nesse caso, é 
escolhida a cadeia que possui o maior número de 
ramificações. 
 
Exercícios 
03) Dar os normas oficiais (IUPAC) dos seguintes alcanos: 
 
a) 
 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
 
04) Escrever as fórmulas estruturais dos seguintes 
alcanos: 
a) metilbutano 
 
 
 
b) 3–etil–2–metil-hexano 
 
 
 
 
05) Qual o nome oficial do composto formado pela união 
dos radicais: 
 
a) metil e etil 
 
 
 
b) propil e t-butil 
 
 
 
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos hidrocarbonetos 
insaturados com cadeia ramificadas 
 
Para dar o nome de um hidrocarboneto insaturado 
valem as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo 
observado a troca das terminações: ano por eno (para os 
alcenos), ino (para os alcinos) e dieno (para os 
alcadienos). 
 
 
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 6 
Insaturação > radicalInsaturação > radical
Regras da IUPAC: 
 
1a) A cadeia principal é a mais longa que contém a 
insaturação. 
2a) A numeração da cadeia principal é feita de tal 
forma que a insaturação seja indicada pelo 
menor número possível e para isso ela se inicia 
da extremidade mais próxima da insaturação. 
 
Observação: 
 
 
 
Exercícios 
06) Dar os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos: 
 
 
a) 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
07) Escrever a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos a 
seguir: 
 
a) dimetil–2–buteno 
 
 
 
b) 5–etil–2–metil–3–heptino 
 
 
 
 
 
c) 3–metil–1,4pentadieno 
 
 
 
 
Nomenclatura dos ciclanos e ciclenos com cadeia 
lateral 
 
As regras da IUPAC são: 
1a) A nomenclatura dos ciclanos e ciclenos é 
semelhante à dos alcanos e dos alcenos, 
respectivamente, acrescentando-se o prefixo ciclo. 
2a) Nos ciclenos, os átomos de carbono da dupla 
ligação recebem os números 1 e 2. 
3a) Havendo duas ou mais ramificações os carbonos 
do ciclo são numerados a partir do carbono que 
possui a ramificação mais simples, observando a 
regra dos menores números possíveis. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura dos 
hidrocarbonetos aromáticos 
A nomenclatura para os hidrocarbonetos que possuem 
apenas um núcleo benzênico é a seguinte: escreve-se o 
nome do radical ligado ao anel benzênico, seguido da 
palavra benzeno. 
 
 
 
 
Observação 
Lembrar que: 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
Se o hidrocarboneto apresentar duas ramificações, são 
bastante usados os prefixos orto(o), meta(m) e para(p) 
para indicarem, respectivamente, as posições 1,2/1,3/1,4. 
 
 
 
 
 
 
Em que: 
R = radical 
Exemplos:Hidrocarbonetos aromáticos polinucleares também têm 
nomes especiais. Por exemplo: 
 
 
 
 
Os radicais derivados do naftaleno são: 
 
 
 
 
 
 
Nome do radical ����benzenoNome do radical ����benzeno
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 7 
Exercícios 
 
08) Dar o nome oficial dos seguintes compostos: 
a) 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
09) Escrever as fórmulas estruturais dos seguintes 
compostos: 
a) p–dietilbenzeno 
 
 
 
b) 
 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 
 
Nesta unidade serão estudadas as seguintes funções 
oxigenadas: álcoois, fenóis, éteres, aldeidos, cetonas, 
ácidos carboxílios e ésteres. 
A nomenclatura oficial (IUPAC) de compostos orgânicos 
diferentes de hidrocarboneto obedece às seguintes regras: 
1o) Inicia-se a numeração dos carbonos pela 
extremidade mais próxima da característica mais 
importante dos compostos, que é o grupo funcional. 
 
 
 
2o) A numeração deve seguir a regra dos menores 
números. A soma dos números dos carbonos 
que indicam a posição de grupo funcional/ 
insaturações/ radicais deve ser a menor possível. 
 Para escrever os números a Iupac recomenda: 
– deve-se escrever o número antes daquilo que 
ele indica; 
– deve-se separar os números entre si por 
vírgulas e os números das palavras por hifens. 
3o) Se após obedecidas as regras anteriores ainda 
resta mais de uma possibilidade, a numeração 
será iniciada pela extremidade mais próxima do 
radical mais simples. 
4o) Em caso de dois ou mais radicas iguais na 
mesma cadeia, usar os prefixos di, tri, tetra, 
ligados ao nome do radical que se repete. 
5o) O nome do último radical mencionado é ligado ao 
nome da cadeia principal, exceto nos casos em 
que o nome da cadeia principal começar pela 
letra h (hex, hept), quando normalmente é 
separado por hífen. 
6o) Os radicais são mencionados em ordem 
alfabética. 
 
Observação 
 
No caso de a cadeia ser cíclica deve-se começar o 
nome pela palavra ciclo ligada ao prefixo adequado. 
 
ÁLCOOIS 
Álcool é todo composto orgânico que possui o grupo 
hidroxila, – OH, ligado a um carbono saturado (que faz 
apenas ligação simples). 
 
grupo funcional: 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
Nomenclatura dos álcoois 
Oficial (Iupac): 
O nome oficial de um álcool segue o esquema: 
prefixo + an + ol 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
Observação 
O grupo funcional – OH deve ser localizado na cadeia 
carbônica de modo a receber o menor número possível. 
Usual: 
A nomenclatura usual é formada por: 
álcool + nome do radical + ico 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
Exercícios 
01) Dê o nome oficiai (Iupac), dos seguintes álcoois. 
 
a) 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
 
grupo funcional > insaturação > radicalgrupo funcional > insaturação > radical
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 8 
R–O–R����R–O–R����
02) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos 
seguintes álcoois: 
a) 2-metil-2-butanol 
 
 
 
b) 2,3-dimetil-2-butanol 
 
 
 
c) 3-buten-1-ol 
 
 
d) álcool isobutilíco 
 
 
FENÓIS 
Fenol é todo o composto orgânico que possui o grupo 
hidroxila, – OH, ligado diretamente a um anel aromático 
(Ar). 
 
grupo funcional: 
Nomenclatura dos fenóis 
Oficial (Iupac): 
O nome oficial de um fenol segue ao seguinte esquema: 
hidroxi + nome do hidrocarboneto 
No entanto, como sempre acontece com compostos 
aromáticos, os fenóis têm nomes especiais, que são 
usados com freqüência: 
Exemplos: 
 
 
 
hidroxibenzeno (Iupac) 
 fenol (usual) 
 
 
 
1-hidroxi-3-metilbenzeno (Iupac) 
 m-hidróxitolueno (usual) 
 
 
 
2-hidroxinaftaleno (Iupac) 
m-hidróxinaftaleno (usual) 
 
 
Exercícios 
03) Dê o nome oficial dos seguintes fenóis: 
 
 
a) 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
04) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
 
a) o-metilfenol 
b) 2,6-dietil-hidroxibenzeno 
 
 
 
ÉTERES 
 
Éteres são compostos orgânicos que apresentam um 
átomo de oxigênio (O) ligado a dois radicais orgânicos. 
 
grupo funcional: 
em que: R e R’ são radicais não necessariamente iguais. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura dos éteres 
 
Oficial (Iupac): 
A nomenclatura oficial dos éteres é obtida conforme o 
esquema a seguir: 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
Usual: 
A nomenclatura usual dos éteres, muito comum, segue 
o esquema: 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observação 
 
Quando os dois radicais forem iguais, o prefixo di 
pode ser dispensado. 
 
Exercícios 
05) Dê os nomes, oficial (Iupac) e usual, dos seguintes 
éteres: 
 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
Ar – OHAr – OH
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 9 
06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos 
seguintes éteres: 
a) metóxibutano; 
 
 
b) éter metilbenzílico. 
 
 
ALDEÍDOS 
 
 
 
 
 
 
grupo funcional: 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
Nomenclatura dos aldeídos 
Oficial (Iupac): 
Troca-se a terminação o do hidrocarboneto 
correspondente por al. 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
Exercícios 
07) Dê o nome oficiail (Iupac) dos aldeídos a seguir. 
 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
 
 
c) 
 
 
08)Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos 
seguintes aldeídos: 
a) 3-etil-4,4-dimetil-hexanal; 
 
 
 
b) 3,3-dimetil-4-pentinal; 
 
 
 
c) propanal. 
 
 
CETONAS 
 
 
 
 
 
grupo funcional: 
 
 
 
Abreviadamente a carbonila é representada por 
— CO — 
Exemplos: 
 
 
 
Nomenclatura das cetonas 
Oficial (Iupac): 
Troca-se a terminação o do hidrocarboneto por ona. 
Observação 
Lembre-se da regra dos menores números. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
Exercícios 
09) Dê os nomes (oficial e usual) das cetonas a seguir. 
 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
 
10) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares das 
cetonas a seguir. 
a) 2-metil-4-etil-3-hexanona 
 
 
 
b) ciclopentanona 
 
 
 
c) 4-metil-3-hexen-2-ona 
 
 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
 
 
 
 
 
grupo funcional: 
 
 
O grupo funcional é chamado de carboxila. 
 
Exemplos: 
 
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos 
Oficial (Iupac): 
O sufixo óico é aposto ao nome do hidrocarbeneto 
correspondente à cadeia principal que inclui a carboxila. 
Assim: 
 
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 10 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observação 
Embora o sulfixo óico já seja uma indicação do grupo 
funcional ácido carboxílico é comum ser mencionada a 
palavra ácido antes do nome composto. 
 
Usual: 
A nomenclatura usual está relacionada com a origem 
dos ácidos ou às propriedades a eles associadas: 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observação 
 
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia reta 
(saturados ou insaturados), com número par de 
átomos de carbono, sempre superior a 10. São 
constituintes de óleos e gorduras animais e vegetais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercícios 
11) Dê o nome oficial (Iupac) dos seguintes ácidos: 
 
 
a) 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos 
seguintes ácidos: 
 
a) ácido butanóico; 
 
 
b) ácido propenóico; 
 
 
c) ácido 2,3-dihidroxibutanodióico. 
 (ácido tartárico) 
 
ÉSTERES 
 
 
 
 
 
 
grupo funcional: 
 
 
Exemplos: 
 
 
Nomenclatura dos ésteres 
Oficial (Iupac): 
Substitui-se a terminação ico do nome do ácido de 
origem por ato e acrescenta-se o nome do radical que 
substitui o hidrogênio. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercícios 
13) Dê o nome oficial dos seguintes ésteres. 
 
a) 
 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
14) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos 
seguintes ésteres:a) butanoato de etila; 
 
 
 
b) propanoato de metila; 
 
 
 
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 11 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS 
 
As funções orgânicas nitrogenadas são aquelas em que 
aparece o nitrogênio no grupo funcional. 
Serão estudadas as funções nitrogenadas aminas e 
amidas. 
AMINAS 
Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia 
(NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por 
radicais orgânicos. 
As aminas são classificadas de acordo com o número 
de hidrogênios substituídos na amônia, ou seja, pelo 
número de radicais que a amina apresenta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura das aminas 
Oficial (Iupac): 
O nome oficial de qualquer amina segue o esquema: 
 
nome do(s) radical(is) + amina 
Exemplos: 
 
 
 metilamina 
(amina primária) 
 
 
 
 
fenil-metilamina 
(amina secundária) 
 
 
 
 
trimetilamina 
(amina terciária) 
 
Exercícios 
01) Dê o nome das seguintes aminas: 
a) 
 
 
b) 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
02) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares das 
seguintes aminas: 
a) etil-metilamina; 
 
 
 
b) etil-metil-propilamina; 
 
 
 
c) fenil-dimetilamina. 
 
 
 
AMIDAS 
 
 
 
 
 
 
grupo funcional: 
 
 
De acordo com o número de hidrogênios ligados ao 
nitrogênio existem: 
– amida primária (não-substituída): tem dois 
hidrogênios ligados ao nitrogênio. 
 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
– amida secundária (monossubstituída): tem um 
hidrogênio substituído por um radical orgânico (R): 
 
 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
 
– amida terciária (dissubstituída): tem os dois 
hidrogênios substituídos por radicais orgânicos (R e 
R’): 
 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
 
Observação 
As amidas substituídas são compostos mistos, em 
parte amida, em parte amina; a letra N (maiúscula) 
que aparece no nome indica nitrogênio. 
 
Nomenclatura das amidas 
 
O nome oficial de uma amida é feito da seguinte forma: 
Oficial (Iupac): 
 
– Amida não-substituída. 
 
A nomenclatura de uma amida não-substituída é feita 
substituindo-se a terminação ico do ácido por amida. 
Exemplos: 
 
 
 
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 12 
– Amida substituída: 
O(s) radical(is) ligado(s) ao nitrogênio é(são) 
nomeado(s) primeiro, precedido(s) da letra N, o que indica 
que está(ão) ligado(s) ao nitrogênio, e não à cadeia 
principal. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercícios 
03) Dê o nome das seguintes amidas: 
 
 
a) 
 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
 
04) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares das 
seguintes amidas: 
 
a) 3-metilbutanamida 
 
 
 
 
b) N,N-metil-etil-4-metil-3-etil-hexanamida. 
 
 
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