Ácidos Carboxílicos - Nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas

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Exercícios
1) Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que têm o grupo carboxila (HO–C=O) ligado a uma 
cadeia carbônica, como observado no ácido etanoico – ou ácido acético –, presente no vinagre, e 
no ácido benzoico, empregado como substrato na síntese do ácido acetilsalicílico.
Marque a alternativa que mostra a nomenclatura correta dos ácidos carboxílicos a seguir:
A) Benzaldeído e ácido acrílico.
B) Ácido benzoico e ácido acrílico.
C) Ácido benzoico e ácido propanoico.
D) Ácido benzênico e ácido propenoico.
E) Ácido salicílico e ácido propanoico.
O efeito da elevação da acidez devido a outros grupos substituintes que atraem elétrons (além do 
grupo carbonila) pode ser mostrado comparando-se a acidez do ácido acético com a do ácido 
cloroacético:
2) 
Donizeti Junior
Realce
A maior acidez do ácido cloroacético é, em parte, devida ao efeito indutivo extra de atração de 
elétrons do átomo eletronegativo de cloro. Quando o seu efeito indutivo é adicionado juntamente 
ao do grupo carbonila e do oxigênio, o átomo de cloro faz com que o próton da hidroxila do ácido 
cloroacético fique ainda mais positivo do que o do ácido acético.
Assinale a alternativa que coloca os ácidos carboxílicos a seguir em ordem crescente de acidez.
A) A < B < C.
B) C < A < B.
C) B < A < C.
D) C < B < A.
E) A < C < B.
3) 
Donizeti Junior
Realce
Para soluções aquosas diluídas, a concentração de água é praticamente constante (·55,5 M). Por 
isso, podemos reescrever a expressão para a constante de equilíbrio em termos de uma nova 
constante (Ka), chamada de "constante de acidez". A constante de acidez, Ka, é expressa no meio 
químico por meio do negativo de seu logaritmo, pKa. Observe os pKas dos três compostos a seguir:
Sobre a acidez desses ácidos carboxílicos, observe as afirmações:
I. O composto C é mais ácido, pois o grupo nitro estabiliza a base conjugada do ácido carboxílico. 
II. A presença do grupo metila, que doa densidade eletrônica para o anel, faz aumentar o valor de 
pKa e, consequentemente, a acidez. 
III. O composto B é menos ácido que o composto A.
A) Somente I está correta.
B) Somente II está correta.
C) Somente III está correta.
D) Somente II e III estão corretas.
E) Somente I e II estão corretas.
As reações de esterificação são muito importantes para a indústria alimentícia, pois a maioria dos 
flavorizantes (compostos artificiais produzidos que conferem odor e sabor aos alimentos 
industrializados) são os produtos obtidos a partir dela. Sobre a reação de esterificação em meio 
ácido, mostrada na figura a seguir, observe as afirmações:
4) 
Donizeti Junior
Realce
I. É uma reação entre um ácido e um álcool que tem como produto um éter. 
II. Há protonação do grupo C=O do ácido, que, assim, é atacado pelo álcool. 
III. Nessa reação, há formação de um intermediário tetraédrico.
A) Somente I está correta.
B) Somente II está correta.
C) Somente III está correta.
D) Somente I e II estão corretas.
E) Somente II e III estão corretas.
Os ácidos carboxílicos e seus derivados estão sujeitos a ataque nucleofílico devido à presença do 
grupo carbonila. Entre os derivados dos ácidos carboxílicos, os cloretos de acila serão os mais 
propensos ao ataque nucleofílico, pois a alta eletronegatividade do cloro retira muita densidade 
eletrônica do carbono do grupo carbonila e aumenta consideravelmente a sua eletrofilicidade. 
Observe, a seguir, algumas reações típicas de ácidos carboxílicos:
5) 
Donizeti Junior
Realce
Sobre essas reações, observe as afirmações a seguir:
I. Na reação B, ocorre a oxidação de um ácido carboxílico, levando a um álcool. 
II. Na reação A, um ácido carboxílico reage com o cloreto de tionila, levando a um cloreto de acila. 
III. Em ambas as reações, há formação de um "derivado de ácido carboxílico".
A) Somente II está correta.
B) Somente III está correta.
C) Somente I e II estão corretas.
D) Somente I e III estão corretas.
E) As afirmativas I, II e III estão corretas.
Donizeti Junior
Realce