COMPOSTOS CARBONILADOS I

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE 
CENTRO DE EDUCAÇÃO E SAÚDE 
UNIDADE ACADÊMICA DE EDUCAÇÃO 
Lista de Exercícios – Química Orgânica II 
Assunto: SUSBTÂNCIAS CARBONILADAS GRUPO I – ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
Profa. Jacqueline do Carmo Barreto 
1. Nomeie os seguintes compostos: 
 
2. Nomeie os compostos abaixo relacionados: 
a) b) c) 
 
d) e) f) 
 
 
g) h) i) 
 
 
j) k) l) 
 
 
 
3. Desenhe a estrutura dos seguintes compostos: 
a) N,N-dimetilexanamida g) Anidrido benzóico 
b) 3,3-dimetilexanamida h) Ácido cicloeptanocarboxílico 
c) Propanonitrila i) Butanoato de etila 
d) Brometo de propanoíla j) Ácido p-aminobenzóico 
e) Ácido 2,2,4-trimetil-pentanóico k) N-metilacetamida 
f) Ácido acético l) Acetato de propila 
 
 
4. Desenhe a estrutura dos seguintes compostos: 
a) Ácido cis-1,3-ciclopentanodicarboxílico f) Propanoato de isobutila 
b) Ácido 2-hexenóico g) Anidrido etanóico hexanóico 
c) Ácido trifenilacético h) 2-etil-3,4-dimetilexanamida 
d) Ácido 4-etil-2-propil-octanóico i) Brometo de 3-cloro-pentanoíla 
e) Ácido heptanodióico j) Ácido trans-1,4-cicloexanodicarboxílico 
 
5. Identifique a qual grupo funcional pertencem os reagentes e produtos nas reações 
abaixo: 
a) 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
e) 
 
 
 
 
f) 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Que produtos seriam formados da reação entre cloreto de benzoíla e os seguintes 
reagentes? 
a) acetato de sódio 
b) água 
c) dimetilamina 
d) ciclo-hexanol 
 
7. Qual será o produto de uma reação de substituição nucleofílica acílica – um novo 
derivado de ácido caroxílico, uma mistura de dois derivados de ácido carboxílico ou 
nenhuma reação- se o novo grupo no intermediário tetraédrico for o seguinte? 
a) uma base mais forte do que o grupo que já estava presente no reagente 
b) uma base mais fraca do que o grupo que já estava presente no reagente 
c) basicidade similar ao grupo que já estava presente no reagente 
 
8. Partindo do cloreto de acetila, quais nucleófilos foram utilizados para preparar os 
seguintes compostos? 
 
 
 
 
 
 
9. Escreva um mecanismo para as seguintes reações: 
a) Cloreto de propanoíla + propionato de sódio � 
b) Cloreto de butanoíla + álcool benzílico � 
c) Anidrido acético + 3-pentanol � 
d) Cloreto de acetila + água � 
e) Brometo de acetila + metilamina � 
f) Hidrólise não catalisada do propionato de metila � 
 
10. a) Os ácidos carboxílicos podem sofrer reações de substituição nucleofílica acílica 
somente quando estão em sua forma ácida. Eles reagem com álcoois para formar ésteres, 
por quê a reação deve se processar em meio ácido? 
b) A reação de esterificação de Fischer utiliza um excesso de álcool para obtenção de 
ésteres a partir de ácidos carboxílicos na presença de um catalisador ácido, com base na 
e) benzilamina 
f) 4-clorofenol 
g) álcool isopropílico 
h) anilina 
 
 
informação acima, mostre um caminho para a preparação de cada éster apresentado a 
seguir, um método utilizando um álcool: 
 
 
 
 
 
11. Qual o motivo para as amidas reagirem apenas com água e álcoois? Por quê é 
necessária a presença de um catalisador ácido e aquecimento para que a reação de 
substituição 
nucleofílica acílica ocorra? 
 
12. a) Quais das seguintes reações não forneceriam o produto carbonílico mostrado? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Quais das seguintes reações não ocorrem, mas poderiam ocorrer se um catalisador 
ácido fosse adicionado ao meio reacional? 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) butirato de metila (odor de maçãs) d) acetato de octila (odor de laranja) 
b) acetato de propila (odor de pêras) e) acetato de isopentila (odor de banana) 
c) butirato de etila (odor de abacaxi) f) feniletanoato de metila (odor adocicado) 
 
13. Escreva uma equação que mostre a preparação das seguintes amidas a partir do 
derivado de ácido carboxílico indicado: 
a) 
 
 
a partir de um cloreto de acila 
b) 
 
 
a partir de um anidrido de ácido 
c) 
 
 
a partir de um éster metílico 
 
14. Já que os haletos de acila são mais reativos que os ácidos carboxílicos, a maneira mais 
fácil para sintetizar algum outro derivado de ácido carboxílico é adicionar o nucleófilo 
apropriado ao haleto de acila. Conseqüentemente, os químicos orgânicos ativam os ácidos 
carboxílicos convertendo-os em haletos de acila pelo seu aquecimento com cloreto de 
tionila (SOCl2) ou tricloreto de fósforo (PCl3) e tribrometo de fósforo (PBr3) para brometos 
de acila. Todos esses reagentes convertem o grupo OH do ácido carboxílico em um grupo 
de saída melhor do que o íon haleto. 
 
 
 
 
Proponha um mecanismo para a reação acima: 
15. Proponha um mecanismo para a formação da acetamida, 
CH3CNH2
O
, a partir do 
acetato de metila e da amônia: 
 
16. Qual o tipo de reação que sofrem os ácidos carboxílicos e seus derivados? Explique o que leva 
esses compostos orgânicos a sofrerem esse tipo de reação, lembre-se que, fatores estruturais levam a 
esse tipo de reatividade. 
 
17. Quais produtos seriam formados da reação entre cloreto de benzoíla e os seguintes 
reagentes? 
a) Anilina d) HCl aquoso 
b) Água e) NaOH aquoso 
c) Ciclo-hexanol 
 
 
 
18. Represente e nomeie: 
a) Oito ácidos carboxílicos com fórmula C6H12O2; 
b) Três nitrilas com a fórmula C5H7N. 
 
19. Proponha um mecanismo para a reação do cloreto de etanoíla com 1-propanol para gerar um 
éster. 
20. Dê o produto das reações abaixo: 
a) 
 
(CH3)2CHCH2CO2H + SOCl2 
b) 
 
(CH3)2CHCH2CO2H + CH3COBr 
c) 
 
COOH CH3CH2OH
H+
 
d) 
H3CO COOH NH3
 
e) 
 
H3CCH2CH2COOH CH3OH
H+
 
 
21. Uma esterificação é uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool, para gerar um éster 
como o próprio nome diz. Quando uma molécula possui tanto uma hidroxila como um grupo 
carboxila, uma ciclização intramolecular pode ocorrer, gerando ésteres cíclicos chamados de 
lactonas, com base nessa informação, proponha um mecanismo para a reação a seguir: 
 
22. Escreva o mecanismo detalhado para a hidrólise de um éster (etanoato de metila) em 
meio básico (a) e em meio ácido (b). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
23. Escreva o produto das seguintes reações: 
 
24. Qual o produto orgânico principal você esperaria obter quando o brometo de propanoíla 
reage com cada um dos seguintes compostos? 
a) H2O b) NH3 (excesso) c) NaOH/H2O 
d) CH3NH2 (excesso) e) C6H5NH2 (excesso) f) CH3CH2OH 
 
25. O ingrediente ativo de um repelente de insetos “Off” é N,N-dietil-m-toluamida, m-
CH3C6H4CON(CH2CH3)2. Esquematize a síntese deste composto partindo do ácido m-
toluóico. Mostre o mecanismo. 
 
26. O ácido litocólico é um esteróide encontrado na bile humana: Preveja o produto de 
reação do ácido litocólico com cada um dos seguintes reagentes. Não se preocupe a respeito 
do tamanho da molécula, concentre-se apenas no grupo funcional ácido: 
 
 
 
 
 
 
CO2H
H
H
CH3
H
H
H
CH3
HO
H 
a) H2O 
b) NaOH 
c) SOCl2 
d) CH3CH2OH 
e) NH3 
f) CH3CH2NH2 
 
 
 
27. Quais dos seguintes compostos você acha que estariam sujeitos a sofrer substituição 
nucleofílica acílica? 
 
 
 
 
 
 
28. Mostre o produto esperado para cada uma das seguintes reações: 
a) 
OH
OH
O
O
Ac
2
O, 
AcOH 
b) 
CH3CH2CH2COCl CH3C
O
O-Na+
 
c) 
C
O
O
C
O OH
 
d) 
CH2CH2CH2C
O
O C
O
CH2CH2CH2
ClCl
H2O
 
 
29. Represente o mecanismo da hidrólise ácida da N-etilacetamida em meio ácido. 
 
30. Qual o motivo para não ocorrer a seguinte reação? 
 
 
31. Qual o objetivo da ativação de ácidos carboxílicos com cloreto de tionila (SOCl2)? 
32. Preveja o produto orgânico principal para cada uma das seguintes reações: 
a) Anidrido benzóico + metanol H2SO4 
→ 
b) Anidrido acétido + amônia 
→ 
c) Anidrido ftálico + (CH3)2NH 
→ 
d) Anidrido ftálico + NaOH 
→ 
 
 
 
CH3CH2COOH CH3CH2NH2 
33. Descreva passo a passo, o que ocorre no mecanismode hidrólise de um haleto de acila 
representado abaixo: 
 
 
34. A preparação do cis-4-terc-butilciclo-hexanol a partir de seu estereoisômero trans foi 
realizada pela seguinte sequência de etapas. Escreva fórmulas estruturais para os compostos 
A e B. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
35. Represente o mecanismo para cada uma das reações da questão 32.