ácidos carboxílicos

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Ácidos Carboxílicos - Nomenclatura, 
estrutura química e propriedades físicas
APRESENTAÇÃO
Os ácidos carboxílicos são uma classe de compostos caracterizados pela presença de uma carbox
ila. No grupo carboxila, o carbono faz uma ligação simples com um substituinte R, uma dupla li
gação com um oxigênio e uma ligação simples com uma hidroxila (OH). A característica mais 
marcante desses compostos é a sua acidez.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai estudar as principais características dos ácidos carbo
xílicos, assim como as principais reações nas quais estão envolvidos.
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Reconhecer a estrutura de ácidos carboxílicos.•
Explicar a alta acidez desses compostos.•
Identificar as principais reações de ácidos carboxílicos.•
DESAFIO
Uma vaga para químico em um laboratório de síntese orgânica em uma empresa está aberta. No 
entanto, para que o candidato seja avaliado, algumas questões foram propostas. A questão pede 
que, a partir dos compostos mostrados na figura a seguir, o candidato diferencie cada composto, 
colocando-os em ordem crescente, e, logo após, explique as suas escolhas.
 
INFOGRÁFICO
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma carboxila (
COOH). Eles participam de reações como esterificação, neutralização, descarboxilação, entre ou
tras. As características dos compostos dessa função orgânica variam de acordo com o tamanho e 
a estrutura da cadeia carbônica. A importância dos ácidos carboxílicos é destacada quando perce
bemos que eles são compostos parentais de um grande grupo de derivados que inclui os cloretos 
de acila, os anidridos de ácidos, os ésteres e as amidas.
Neste Infográfico, você vai ver as principais reações dos ácidos carboxílicos, assim como a reaç
ão referente à sua característica de acidez.
CONTEÚDO DO LIVRO
Acompanhe um trecho do livro Química orgânica, volume 2, no qual você poderá reconhecer a 
nomenclatura, as propriedades e as principais reações dos ácidos carboxílicos.
Boa leitura.
S É T I M A E D I Ç Ã O
Esta sétima edição, dividida em dois volumes, do livro-texto de Francis A. Carey propor-
ciona aos estudantes uma sólida compreensão da química orgânica partindo da ideia 
fundamental de que a estrutura determina as propriedades e dando uma ênfase espe-
cial aos mecanismos das reações. Totalmente revisado, incentiva os estudantes a en-
contrar similaridades entre os mecanismos das reações de diferentes grupos funcionais 
e permite que entendam e utilizem de forma criativa a relação entre as estruturas dos 
compostos orgânicos e suas propriedades.
Este Volume 2 dá continuidade ao estudo dos grupos funcionais e aborda as principais 
classes de compostos orgânicos que ocorrem em sistemas vivos como lipídios, proteí-
nas, ácidos nucleicos e carboidratos.
Obra concebida para atender às necessidades dos estudantes de química e farmácia, é 
também recomendada para alunos de engenharia química, agronomia, ciências bioló-
gicas, nutrição e zootecnia.
Destaques:
• Gráfi cos aperfeiçoados por avançados softwares de modelagem.
• As estratégias e as capacidades para a solução de problemas são enfatizadas em todo 
o livro.
• Uso de tabelas que possibilitam uma análise comparativa entre compostos.
• Quadros com resumos comentados. 
Química Orgânica
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material exclusivo (em inglês) deste livro.
 
Quím
ica Orgânica
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Catalogação na publicação: Ana Paula M. Magnus – CRB 10/2052
C273q Carey, Francis A.
 Química orgânica [recurso eletrônico] : volume 2 / 
 Francis A. Carey ; tradução: Kátia A. Roque, Jane de Moura 
 Menezes, Telma Regina Matheus ; revisão técnica: Gil Valdo 
 José da Silva. – 7. ed. – Dados eletrônicos – Porto Alegre : 
 AMGH, 2011.
 Editado também como livro impresso em 2011.
 ISBN 978-85-8055-054-2
1.Química orgânica. I. Título.
 
 CDU 547
Os ácidos carboxílicos, compostos do tipo RCOH
O
X
, constituem uma das classes de compostos 
orgânicos mais conhecidas. Inúmeros produtos naturais são ácidos carboxílicos ou são deri-
vados deles. Alguns ácidos carboxílicos, como o ácido acético, já são conhecidos há séculos. 
Outros, como as prostaglandinas, que são reguladores poderosos de vários processos bioló-
gicos, permaneceram desconhecidos até recentemente. Outros ainda, como, por exemplo, 
a aspirina, são produtos da síntese química. Agora, sabe-se que os efeitos terapêuticos da 
aspirina, conhecidos há mais de um século, resultam de sua capacidade de inibir a biossíntese 
das prostaglandinas.
CH3COH
O
Ácido acético 
(presente 
no vinagre)
HO OH
O
(CH2)6CO2H
(CH2)4CH3
PGE1 (uma prostaglandina; uma
pequena quantidade de PGE1 
diminui significativamente
a pressão arterial)
Aspirina
COH
O
O
OCCH3
A importância dos ácidos carboxílicos é destacada quando percebemos que eles são com-
postos parentais de um grande grupo de derivados que inclui os cloretos de acila, os anidridos 
de ácidos, os ésteres e as amidas. Essas classes de compostos serão discutidas no Capítulo 20. 
Este e o próximo capítulo contarão a história de alguns dos tipos estruturais e transformações 
de grupos funcionais mais fundamentais da química orgânica e biológica.
19.1 nomenclatura de ácidos carboxílicos
É difícil encontrar uma classe de compostos na qual os nomes comuns de seus membros in-
fluenciaram mais a nomenclatura orgânica do que os ácidos carboxílicos. Não apenas os no-
mes comuns dos ácidos carboxílicos são abundantes e amplamente utilizados, como também 
Qualquer desconforto do ácido lático que se 
formou em seus músculos durante a corrida 
passará em um dia mais ou menos. A satisfação 
obtida com o esforço dura muito mais.
820 cAPÍtULo dEZEnoVE Ácidos carboxílicos
os nomes de muitos outros compostos derivam deles. O benzeno tem seu nome originado 
do ácido benzoico, e o propano, do ácido propiônico, e não o contrário. O nome butano vem 
do ácido butírico, presente na manteiga rançosa. Os nomes comuns da maioria dos aldeídos 
são derivados dos nomes comuns dos ácidos carboxílicos. Por exemplo, o nome valeraldeído 
é derivado do ácido valérico. Muitos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos nomes 
comuns do que por seus nomes sistemáticos, e os criadores das regras da IUPAC adotaram 
uma visão liberal no sentido de aceitar esses nomes comuns como alternativas possíveis para 
os nomes sistemáticos. A Tabela 19.1 relaciona os nomes comuns e os nomes sistemáticos de 
vários ácidos carboxílicos importantes.
Os nomes sistemáticos dos ácidos carboxílicos são deduzidos pela contagem do número 
de carbonos da cadeia contínua mais longa, que inclui o grupo carboxila, e pela substituição 
da terminação o do nome do alcano correspondente por -oico, antecedido da palavra ácido. 
Os três primeiros ácidos da Tabela 19.1, ácidos metanoico (1 carbono), etanoico (2 carbonos) 
e octadenoico (18 carbonos), são exemplos disso. Quando há substituintes presentes, suas 
localizações são identificadas por um número; a numeração da cadeia carbônica sempre co-
meça no grupo carboxila.
Observe que os compostos 4 e 5 são nomeados como derivados hidróxi dos ácidos car-
boxílicos, em vez de derivados carboxílicos dos álcoois. Isso assemelha-se ao que vimos 
anteriormente na Seção 17.1, em que uma função aldeído ou cetona tinha precedência sobre 
um grupo hidroxila na definição da cadeia principal. Os ácidos carboxílicos têm precedência 
sobre todos os grupos comuns que encontramos até este ponto em relação à definição da 
cadeia principal.
As ligações duplas da cadeia principal são indicadas pela terminação -enoico do nome 
do ácido e sua posição é designada por um prefixo numérico. Os itens 6 e 7 são ácidos car-
Nome sistemático Nome comum*Fórmula estrutural
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
9.
10.
11.
12.
8.
Ácido metanoico
Ácido etanoicoÁcido octadecanoico
Ácido 2-hidroxipropanoico
Ácido 2-hidroxi-2-feniletanoico
Ácido propenoico
Ácido (Z)-9-octadecenoico ou ácido 
(Z)-9-octadec-9-enoico
Ácido o-hidroxibenzenocarboxílico
Ácido propanodioico
Ácido butanodioico
Ácido 1,2-benzenodicarboxílico
Ácido benzenocarboxílico
Ácido fórmico
Ácido acético
Ácido esteárico
Ácido láctico
Ácido mandélico
Ácido acrílico
Ácido oleico
Ácido benzoico
Ácido salicílico
Ácido malônico
Ácido succínico
Ácido ftálico
HCO2H
CH3CO2H
CH3(CH2)16CO2H
CH3CHCO2H
W
OH
H2CPCHCO2H
HO2CCH2CO2H
HO2CCH2CH2CO2H
CHCO2H
W
OH
CO2H
CO2H
OH
CO2H
CO2H
(CH2)7CO2H
HH
CH3(CH2)7
CPC
TABELA 19.1 Nomes sistemáticos e comuns de alguns ácidos carboxílicos
*Exceto pelo ácido mandélico e pelo ácido salicílico, todos os nomes comuns desta tabela são aceitos como nomes IUPAC.
19.2 Estrutura e ligações 821
boxílicos representativos que contêm ligações duplas. A estereoquímica da ligação dupla é 
especificada pelo uso da notação cis–trans ou E–Z.
Quando um grupo carboxila está ligado a um anel, o anel parental é nomeado (conser-
vando o final -o) com a adição do sufixo -carboxílico e anteposto pela palavra ácido, como 
mostram os itens 8 e 9.
Os compostos com dois grupos carboxila, como ilustram os itens 10 a 12, são reconhe-
cidos pelo sufixo -dioico ou -dicarboxílico acrescentado ao nome do alcano, que mantém o 
-o final. Em qualquer caso, o nome é anteposto pela palavra ácido.
A lista de ácidos carboxílicos da Tabela 19.1 não é completa no que diz respeito a nomes 
comuns. Muitos outros são conhecidos por seus nomes comuns, sendo alguns deles dados a 
seguir. Dê um nome IUPAC sistemático para cada um.
(a) H2C
CH3
CCO2H
(ácido metacrílico)
 (c) HO2CCO2H
(ácido oxálico)
(b) C
H
CO2HH
H3C
C
(ácido crotônico)
 (d) CO2HH3C
(ácido p-toluico)
Exemplo de solução (a) O ácido metacrílico é um produto químico industrial utilizado na 
preparação de plásticos transparentes como Lucite e Plexiglas. A cadeia carbônica que 
inclui o ácido carboxílico e a ligação dupla tem três átomos de carbono de comprimento. 
O composto é nomeado como um derivado do ácido propenoico. O nome IUPAC 2004 
preferencial, ácido 2-metilprop-2-enoico, contém localizadores para o grupo metila e para 
dupla ligação. Os nomes IUPAC mais antigos omitiam o localizador da ligação dupla porque 
apenas uma posição é estruturalmente possível.
ProBLEmA 19.1
19.2 Estrutura e ligações
As características estruturais do grupo carboxila são mais aparentes no ácido fórmico, que é 
planar, tendo uma de suas ligações carbono-oxigênio mais curta do que a outra e com ângulos 
de ligação do carbono próximos de 120°.
Distâncias de ligação
CPO
C±O
120 pm
134 pm
Ângulos de ligação
H±CPO
H±C±O
O±CPO
124°
111°
125°
C H
O
H O
Isso sugere a hibridização sp2 no carbono e uma ligação dupla carbono-oxigênio s  p aná-
loga àquela dos aldeídos e cetonas.
Além disso, a hibridização sp2 do oxigênio hidroxílico permite que um de seus pares de 
elétrons não compartilhados seja deslocalizado pela sobreposição de orbitais com o sistema p 
do grupo carbonila (Figura 19.1a). Em termos de ressonância, essa deslocalização eletrônica 
é representada como:
H
OH
C
O
H
�
C
O
�
O
�
OH
H C
�
OH
A doação de pares isolados do oxigênio da hidroxila torna o grupo carbonila menos eletrofí-
lico do que aquele de um aldeído ou cetona. O mapa de potencial eletrostático do ácido fór-
mico (Figura 19.1b) mostra que o local mais rico em elétrons é o oxigênio do grupo carbonila 
e o mais pobre é, como esperado, o hidrogênio do OH.
822 cAPÍtULo dEZEnoVE Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são razoavelmente polares e os mais simples, como o ácido acé-
tico, o ácido propanoico e o ácido benzoico, têm momentos dipolares no intervalo entre 1,7 
e 1,9 D.
19.3 Propriedades físicas
Os pontos de fusão e os pontos de ebulição dos ácidos carboxílicos são mais altos do que 
aqueles dos hidrocarbonetos e dos compostos orgânicos oxigenados de tamanhos e formas 
comparáveis, e indicam fortes forças de atração intermolecular.
pe (1 atm):
2-Metil-1-buteno
31 °C
O
2-Butanona
80 °C
OH
2-Butanol
99 °C
O
OH
Ácido propanoico
141 °C
Um arranjo especial de ligações de hidrogênio, mostrado na Figura 19.2, contribui para 
essas forças de atração. O grupo hidroxila de uma molécula de ácido carboxílico age como 
um doador de próton diante do oxigênio carbonílico de uma segunda molécula. De modo recí-
proco, o próton da hidroxila da segunda função carboxila interage com o oxigênio carbonílico 
da primeira. O resultado é que as duas moléculas de ácido carboxílico são mantidas juntas por 
duas ligações de hidrogênio. Essas ligações de hidrogênio são tão eficientes que alguns ácidos 
carboxílicos existem como dímeros, mesmo na fase gasosa. No líquido puro, está presente uma 
mistura de dímeros mantidos por ligações de hidrogênio e agregados maiores.
Em solução aquosa, a associação intermolecular entre as moléculas de ácido carboxílico 
é substituída pela ligação de hidrogênio com a água. As propriedades de solubilidade dos 
ácidos carboxílicos são semelhantes àquelas dos álcoois. Os ácidos carboxílicos com quatro 
átomos de carbono ou menos são miscíveis com água em todas as proporções.
19.4 Acidez de ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são a classe de compostos mais ácidos que contém apenas carbono, 
hidrogênio e oxigênio. Com pKa de cerca de 5, eles são ácidos muito mais fortes do que a água 
e os álcoois. Contudo, o caso não deve ser exagerado: os ácidos carboxílicos são ácidos fracos; 
uma solução 0,1 M de ácido acético em água, por exemplo, está apenas 1,3% ionizada.
(b)(a)
F i g U r A 19.1
(a) O orbital p do grupo OH do ácido 
fórmico se sobrepõe ao componente 
p da ligação dupla do grupo CPO 
para formar um sistema p estendido 
que inclui o carbono e ambos os 
oxigênios. (b) A região de maior carga 
negativa (vermelha) do ácido fórmico 
está associada ao oxigênio do CPO, e 
aquela de maior carga positiva (azul) 
está associada ao hidrogênio do OH.
H3C±C C±CH3
O
�� ��
±O
OO±H
P
±
±
P
H
����
F i g U r A 19.2
Ligações de hidrogênio entre duas 
moléculas de ácido acético.
Para entender a maior acidez dos ácidos carboxílicos em comparação com a água e os 
álcoois, compare as alterações estruturais que acompanham a ionização de um álcool repre-
sentativo (etanol) e de um ácido carboxílico representativo (ácido acético).
Ionização do etanol
CH3CH2 HO
Etanol
CH3CH2 O
�
Íon etóxido
� O
H
H
Água
� H O
H
H
�
Íon hidrônio
pKa � 16
�G° � �91 kJ
(�21,7 kcal)
Ionização do ácido acético
CH3C
O
HO
Ácido acético
CH3C
O
O
�
Íon acetato
� O
H
H
Água
� H O
H
H
�
Íon hidrônio
pKa � 4,7
�G° � �27 kJ
(�6,5 kcal)
A grande diferença nas energias livres de ionização do etanol e do ácido acético reflete 
maior estabilização do íon acetato em relação ao íon etóxido. A ionização do etanol resulta 
em um íon alcóxido no qual a carga negativa está localizada no oxigênio. As forças de sol-
vatação são o principal meio pelo qual o íon etóxido é estabilizado. O íon acetato também é 
estabilizado pela solvatação, mas tem dois mecanismos adicionais para dispersar sua carga 
negativa que não estão disponíveis para o íon etóxido:
1. O efeito indutivo do grupo carbonila. O grupo carbonila do íon acetato é retirador de 
elétrons; ao atrair elétrons do oxigênio com carga negativa, o ânion acetato é estabilizado. 
Esse é um efeito indutivo que surge da polarização da distribuição eletrônica na ligação 
s entre o carbono carbonílico e o oxigênio com carga negativa.
H3C C
��
O
�
C
��
OO carbono polarizado 
positivamente atrai 
elétrons do oxigênio 
com carga negativa.
O grupo CH2 tem
efeito desprezível 
sobre a densidade 
eletrônica no oxigênio 
com carga negativa.
H3C CH2 O
�
2. O efeito de ressonância do grupo carbonila. A deslocalização eletrônica, representada 
pela ressonância entre as seguintes estruturas de Lewis, faz com que a carga negativa 
do acetato sejaigualmente compartilhada por ambos os oxigênios. Uma deslocalização 
eletrônica desse tipo não está disponível para o íon etóxido.
CH3C
O
O
�
CH3C
O
�
O
ou CH3C
O�1/2
O�1/2
A Figura 19.3 usa mapas de potencial eletrostático para comparar a carga negativa localizada 
do íon etóxido com a carga deslocalizada do acetato.
As distâncias de ligação COO medidas também refletem a importância da deslocaliza-
ção eletrônica no íon acetato. As distâncias de ligação do ácido acético são consistentes com 
uma ligação dupla curta (121 pm) e uma ligação simples longa (136 pm), enquanto as distân-
cias das duas ligações carbono-oxigênio do acetato são iguais (125 pm).
CH3C
OH
O
121 pm
136 pm
NH4
�
CH3C
O�1/2
O�1/2
125 pm
125 pm
19.4 Acidez de ácidos carboxílicos 823
824 cAPÍtULo dEZEnoVE Ácidos carboxílicos
Como as propriedades elétricas de uma molécula de ácido carboxílico neutra e um íon 
carboxilato negativamente carregado são muito diferentes, precisamos saber qual é a forma 
principal nos valores de pH comumente encontrados. Para a ionização de um ácido fraco 
(HA) em água:
O
H
H
Ácido Base 
conjugada
�HO
H
H
�
A�AH� Ka � 
[H3O
�][base conjugada]
[ácido]
podemos reescrever a expressão para a constante de equilíbrio como:
Ka [H3O ]
[base conjugada]
[ácido]
Tomando o logaritmo de ambos os lados:
log Ka log [H3O ] log
[base conjugada]
[ácido]
e reorganizando, temos:
log [H3O ] log Ka log
[base conjugada]
[ácido]
o que pode ser simplificado como:
pH pKa log
[base conjugada]
[ácido]
Esta relação é conhecida como equação de Henderson–Hasselbalch.
Além de sua aplicação normal no cálculo do pH de soluções-tampão, a equação de 
Henderson–Hasselbalch pode ser reorganizada para nos dizer a razão das concentrações de 
um ácido e sua base conjugada em determinado pH.
[base conjugada]
[ácido]
 10(pH pKa)
log
[base conjugada]
[ácido]
 pH pKa
CH3C
P
±
CH3CH2±O 
�
O
�
O
CH3C
O
O
�
P
±
¢£
(a) Etóxido (b) Acetato
F i g U r A 19.3
A carga negativa do etóxido (a) está 
localizada no oxigênio. A deslocalização 
eletrônica no acetato (b) faz com 
que a carga seja compartilhada entre 
dois oxigênios. A escala de cores é a 
mesma nos dois mapas de potencial 
eletrostático.
Para um ácido carboxílico típico com pKa 5 5, a razão entre o íon carboxilato e o ácido car-
boxílico em pH 5 7 é:
[base conjugada]
[ácido]
 10(7 � 5) � 102 � 100
Assim, em uma solução-tampão a um pH 5 7, a concentração do carboxilato é 100 vezes 
maior do que a concentração do ácido não dissociado.
Observe que essa razão é para uma solução a um pH especificado, que não é igual ao pH 
que resultaria da dissolução de um ácido fraco em água pura (não tamponada). No segundo 
caso, a ionização do ácido fraco prossegue até que o equilíbrio seja estabelecido em algum 
pH menor do que 7.
(a) O ácido láctico tem pKa 3,9. Qual é a razão [lactato]/[ácido láctico] no pH do sangue 
(7,4)?
(b) Uma solução 0,1 M de ácido láctico em água tem um pH igual a 2,5. Qual é a razão 
[lactato]/[ácido láctico] dessa solução?
Exemplo de solução (a) Use a relação de Henderson–Hasselbalch para calcular a razão da 
concentração da base conjugada (lactato) para a do ácido (ácido láctico).
[lactato]
[ácido láctico]
10(7,4 3,9) 103,5 3 160
[base conjugada]
[ácido]
10(pH pKa)
ProBLEmA 19.2
19.5 Sais de ácidos carboxílicos
Em presença de bases fortes, como o hidróxido de sódio, os ácidos carboxílicos são neutrali-
zados rápida e quantitativamente:
RC H
O
O
Ácido 
carboxílico
(ácido mais
forte)
� OH
�
Íon 
hidróxido
(base mais
forte)
K � 1011
RC
O
O
�
Íon 
carboxilato
(base mais 
fraca)
� H OH
Água
(ácido mais
fraco)
Escreva uma equação iônica para a reação de ácido acético com cada um dos seguintes 
compostos e especifique se o equilíbrio favorece os materiais de partida ou os produtos. 
Qual é o valor de K de cada equilíbrio?
(a) Etóxido de sódio (d) Acetileto de sódio
(b) terc-Butóxido de potássio (e) Nitrato de potássio
(c) Brometo de sódio (f) Amideto de lítio
Exemplo de solução (a) Esta á uma reação ácido-base; o íon etóxido é a base.
� �CH3CO2H
Ácido acético
(ácido mais forte)
CH3CH2OH
Etanol
(ácido mais fraco)
CH3CH2O
�
Íon etóxido
(base mais forte)
CH3CO2
�
Íon acetato
(base mais fraca)
A posição de equilíbrio está bem à direita. O etanol com pKa 5 16 é um ácido muito mais 
fraco do que o ácido acético (pKa 5 4,7). A constante de equilíbrio K é 10(16 – 4,7) ou 1011,3.
ProBLEmA 19.3
19.5 Sais de ácidos carboxílicos 825
 
DICA DO PROFESSOR
Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos, com valores de pKa entre 3 e 5, quando comparados a
os álcoois, que têm valores de pKa na faixa de 15 a 18. Como característica, os ácidos carboxílic
os praticamente não transferem um próton, a não ser que sejam expostos a uma base muito forte.
Na Dica do Professor, você vai aprender as diferenças entre a acidez de álcoois e ácidos carboxíl
icos.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
EXERCÍCIOS
1) Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que têm o grupo carboxila (HO–C=O) lig
ado a uma cadeia carbônica, como observado no ácido etanoico – ou ácido acético –, p
resente no vinagre, e no ácido benzoico, empregado como substrato na síntese do ácido 
acetilsalicílico.
Marque a alternativa que mostra a nomenclatura correta dos ácidos carboxílicos a seg
uir:
A) 
Benzaldeído e ácido acrílico.
https://fast.player.liquidplatform.com/pApiv2/embed/cee29914fad5b594d8f5918df1e801fd/fff57bea75ac63b44edf477d5904579f
B) 
Ácido benzoico e ácido acrílico.
C) 
Ácido benzoico e ácido propanoico.
D) 
Ácido benzênico e ácido propenoico.
E) 
Ácido salicílico e ácido propanoico.
O efeito da elevação da acidez devido a outros grupos substituintes que atraem elétron
s (além do grupo carbonila) pode ser mostrado comparando-se a acidez do ácido acétic
o com a do ácido cloroacético:
A maior acidez do ácido cloroacético é, em parte, devida ao efeito indutivo extra de atr
ação de elétrons do átomo eletronegativo de cloro. Quando o seu efeito indutivo é adici
onado juntamente ao do grupo carbonila e do oxigênio, o átomo de cloro faz com que o 
próton da hidroxila do ácido cloroacético fique ainda mais positivo do que o do ácido a
cético.
2) 
Assinale a alternativa que coloca os ácidos carboxílicos a seguir em ordem crescente d
e acidez.
A) 
A < B < C.
B) 
C < A < B.
C) 
B < A < C.
D) 
C < B < A.
E) 
A < C < B.
3) Para soluções aquosas diluídas, a concentração de água é praticamente constante (∙5
5,5 M). Por isso, podemos reescrever a expressão para a const
ante de equilíbrio em termos de uma nova constante (Ka), cham
ada de "constante de acidez". A constante de acidez, Ka, é ex
pressa no meio químico por meio do negativo de seu logaritmo, 
pKa. Observe os pKas dos três compostos a seguir:
Sobre a acidez desses ácidos carboxílicos, observe as afirmações:
I. O composto C é mais ácido, pois o grupo nitro estabiliza a base conjugada do ácido c
arboxílico. 
II. A presença do grupo metila, que doa densidade eletrônica para o anel, faz aumenta
r o valor de pKa e, consequentemente, a acidez. 
III. O composto B é menos ácido que o composto A.
A) 
Somente I está correta.
B) 
Somente II está correta.
C) 
Somente III está correta.
D) 
Somente II e III estão corretas.
E) 
Somente I e II estão corretas.
4) As reações de esterificação são muito importantes para a indústria alimentícia, pois a 
maioria dos flavorizantes (compostos artificiais produzidos que conferem odor e sabor 
aos alimentos industrializados) são os produtos obtidos a partir dela. Sobre a reação d
e esterificação em meio ácido, mostrada na figura a seguir, observe as afirmações:
I. É uma reação entre um ácido e um álcool que tem como produto um éter. 
II. Há protonação do grupo C=O do ácido, que, assim, é atacado pelo álcool. 
III. Nessa reação, há formação de um intermediário tetraédrico.
A) 
Somente I está correta.
B) 
Somente IIestá correta.
C) 
Somente III está correta.
D) 
Somente I e II estão corretas.
E) 
Somente II e III estão corretas.
Os ácidos carboxílicos e seus derivados estão sujeitos a ataque nucleofílico devido à pr
esença do grupo carbonila. Entre os derivados dos ácidos carboxílicos, os cloretos de a
5) 
cila serão os mais propensos ao ataque nucleofílico, pois a alta eletronegatividade do cl
oro retira muita densidade eletrônica do carbono do grupo carbonila e aumenta consi
deravelmente a sua eletrofilicidade. Observe, a seguir, algumas reações típicas de ácid
os carboxílicos:
Sobre essas reações, observe as afirmações a seguir:
I. Na reação B, ocorre a oxidação de um ácido carboxílico, levando a um álcool. 
II. Na reação A, um ácido carboxílico reage com o cloreto de tionila, levando a um clor
eto de acila. 
III. Em ambas as reações, há formação de um "derivado de ácido carboxílico".
A) 
Somente II está correta.
B) 
Somente III está correta.
C) 
Somente I e II estão corretas.
D) 
Somente I e III estão corretas.
E) 
As afirmativas I, II e III estão corretas.
NA PRÁTICA
Os medicamentos são constituídos por várias substâncias químicas, que apresentam em sua estru
tura diversas funções orgânicas. A função orgânica é um conjunto de substâncias que têm sítios 
reativos com propriedades químicas parecidas. Os grupos funcionais apresentam um átomo ou g
rupo de átomos que os caracterizam. Em nossa UA, estudamos os ácidos carboxílicos, caracteriz
ados pela presença do grupo carboxila, um grupo funcional formado por uma hidroxila ligada ao 
carbono carboxílico.
Conheça, a seguir, exemplos de medicamentos nos quais os ácidos carboxílicos são encontrados.
SAIBA +
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Tudo sobre química orgânica — Módulo #13 Ácidos carboxílicos e seus derivados
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Química orgânica: estrutura e propriedades
Veja, no livro-texto, mais informações sobre nomenclatura e reações dos ácidos carboxílicos.
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