METABOLISMOS VEGETAL E EXTRATOS VEGETAIS

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METABOLISMO VEGETAL E 
EXTRATOS VEGETAIS 
Luzia Kalyne A M Leal
Professor Associado III
Farmacognosia - Farmácia
Universidade Federal do Ceará
N
N
COOCH3
NH3CO
R
HO COOCH3
O
OCCH3
O
H
CH2CH3
OH
CH2CH3
.  H2SO4
5'
4'
3'
3
4H
N
PAPEL DO METABOLISMO VEGETAL 
NA PRODUÇÃO DE MEDICAMENTOS
• FONTE DE ATIVOS:
• Terapêutico
• Cosmético
• Alimentício
• Tóxico 
METABOLISMO VEGETAL
• Definição
• Função:
- Exigências da célula:
Energia, poder redutor e 
biossíntese de macromoléculas
MACROMOLÉCULAS CELULARES
LIPÍDIOS
CARBOIDRATOS
PROTEÍNAS
ÁC. NUCLÉICOS
AÇUCARES
ÁCIDOS GRAXOS
AMINOÁCIDOS
NUCLEOTÍDEOS
CÉLULA
Formação de componentes celulares, 
transformações químicas e 
hereditariedade
METABOLISMO VEGETAL
Metabolismo Primário
- Macromoléculas essenciais a vida
Metabolismo Secundário
- Substâncias não necessariamente 
essencias a vida
- Propriedade biológicas
Rotas Metabólicas no Vegetal
Primária X Secundária
A linha divisória entre o metabolismo 
primário e secundário não é nítida
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Funções e Importância:
- Defesa 
- Proteção: raios UV
- Atração de polinizadores
- Diversidade química: potencial inovação
- Interesse farmacêutico, alimentar e 
cosmético.
PRODUÇÃO DE METABÓLITOS 
SECUNDÁRIOS
• Influência:
Hereditariedade
Ontogenia
Ambiente
AMBIENTE INFLUI NO METABOLISMO 
VEGETAL 
Gobbo-­Neto  e  Lopes,  2007.  Plantas  medicinais:  fatores  de  influência  no  conteúdo  de  metabólitos  secundários.  Quim  Nova  30  (2):  374-­381.
Variação sazonal dos teores de alcalóides
em Datura metel
Alcalóides: escopolamina e atropina
METAB. SECUNDÁRIOS - BIOSSÍNTESE
Glicose
Ác. chiquímico Acetil-CoA
Ác. cítrico
Mevalonato
Ác. Graxos
acetogeninasÁlcalóides
Glic. Cianog.
Antraquinonas
Flavonóides
Taninos cond.
Ác. graxo
Taninos hidrol.
Fenilalanina/
tirosina
triptofano
Álcalóides
Álcalóides
Lignanas e Cumarinas
Terpenóides
e Esteróis
Polissacarídeos
Heterosídeos
Condens.
DERIVADOS DO ÁC. CHIQUÍMICO
Triptofano Fenialanina/Tirosina
Indol quinolina
protoalcalóide
isoquinolina
benzil 
isoquinolina
ác. gálico
taninos 
ác. chiquímico
ALCALÓIDES DA VINCA (Catharanthus roseus)
N
N
COOCH3
N  H3CO
R
HO COOCH3
O
OCCH3
O
H
CH2CH3
  OH
CH2CH3
.  H2SO4
parte  catarantina
parte  vindolina
5'
4'
3'
3
4H
R  -­  CH3    Sulfato  de  vinblastina
R  -­  CHO    Sulfato  de  vincristina
N
R – CH3 Sulfato de vincristina
R – CHO Sulfato de vinblastina• Antineoplásico
INDOL
● ALCALÓIDES DA VINCA
● Mecanismo de ação
- Inibem a divisão celular
- Inibem outras atividades celulares (ex.: quimiotaxia)
Fármaco Indicação
Sulf. de vinblastina linfoma linfocítico, linfoma histio-
cítico, carcinoma testicular, câncer 
de mama 
Sulf. de vincristina leucemia linfocítica aguda, linfossar-
coma, neuroblastoma e outros.
Velban®
Vincristina ®
Eli Lilly processa ~8000Kg de flores de Vinca anualmente.
METAB. SECUNDÁRIOS - BIOSSÍNTESE
Glicose
Ác. chiquímico Acetil-CoA
Ác. cítrico
Mevalonato
Ác. Graxos
acetogeninasÁlcalóides
Glic. Cianog.
Glucosilon.
Antraquinonas
Flavonóides
Taninos cond.
Ác. graxo
Taninos hidrol.
Fenilalanina/
tirosina
triptofano
Álcalóides
Álcalóides
Lignanas e Cumarinas
Terpenóides
e Esteróis
Polissacarídeos
Heterosídeos
Condens.
DERIVADOS DO ÁCIDO 
CHIQUÍMICO E DO ACETATO 
● Antraquinonas
ex.: babosa (Aloe vera)
● Flavonóides
ex.: Ginkgo biloba
● Taninos 
ex.: Aroeira-do-sertão (M. urundeuva)
Flavanona 
(incolor)
Flavona 
(amarelo) Flavonol 
(amarelo)
Isoflavona 
(incolor)
OH
FLAVONÓIDES
Flavon-3-ol
Flavonóis 5 7 3 (R) 3’ 4’ 
Quercetina OH OH H OH OH
Campferol OH OH H - OH
Isocampferídio OH OH CH3 - OH
Derivados Flavônicos
• Isocampferídio: 3-metilflavonol
- Antiinflamatória
- Antioxidante
- Relaxante muscular
Amburana cearensis A. C. Smith (cumaru)
LEAL, 2006; LEAL et al., 2006
METAB. SECUNDÁRIOS - BIOSSÍNTESE
Glicose
Ác. chiquímico Acetil-CoA
Ác. cítrico
Mevalonato
Ác. Graxos
acetogeninasÁlcalóides
Glic. Cianog.
Glucosilon.
Antraquinonas
Flavonóides
Taninos cond.
Ác. graxo
Taninos hidrol.
Fenilalanina/
tirosina
triptofano
Álcalóides
Álcalóides
Lignanas e Cumarinas
Terpenóides
e Esteróis
Polissacarídeos
Heterosídeos
Condens.
Plantas Cianogênicas
● Manihot sp.
1Kg de mandioca (tubérculo/ext) – 0,8g HCN - matar 3 homens (aguda)
HCN inibe a respiração celular
H3C
H3C
H3C
C
O - Glic
CN
C
CH3
O
+ HCN + Glicose
enzimas
METAB. SECUNDÁRIOS - BIOSSÍNTESE
Glicose
Ác. chiquímico Acetil-CoA
Ác. cítrico
Mevalonato
Ác. Graxos
acetogeninasÁlcalóides
Glic. Cianog.
Glucosilon.
Antraquinonas
Flavonóides
Taninos cond.
Ác. graxo
Taninos hidrol.
Fenilalanina/
tirosina
triptofano
Álcalóides
Álcalóides
Lignanas e Cumarinas
Terpenóides
e Esteróis
Polissacarídeos
Heterosídeos
Condens.
DERIVADOS DO ACETATO
● Via mevalonato
Óleos essenciais
Saponinas
Heterosídeos cardiotônicos
Digitalis purpurea L. R=H digitoxina ; R=OH digoxina
o
o
HO
O
CH3
O
CH3
O OH
O
 O
 OH
O
O
 CH3
 OH
 CH3
H
 
CH3
DIGITOXINA
R
Heterosídeos cardiotônicos
DIGITALINE NATIVELLE®: cardiotônico e antiarrítmico
Heterosídeos
• Forma livre (aglicona)
• Combinada: aglicona + açucar (Heterosídeo)
Quercetina Rutina 
Rutinose
• Medicamento: Venoruton®
Flavonoide Heterosídeo Flavônico
Princípios Ativos Vegetais
• Diversidade química
Rutinose
o
o
HO
O
CH3
O
CH3
O OH
O
 O
 OH
O
O
 CH3
 OH
 CH3
H
 
CH3
DIGITOXINA
marcadores no Controle de Qualidade de extratos 
vegetais
Princípios Ativos Vegetais
Rutinose
Marcadores Químicos?
Produção e Controle de Extratos 
Vegetais
Extratos  vegetais  – Definição:
Extratos são preparações de consistência líquida, semissólida ou sólida, obtidas a
partir de drogas vegetais, utilizando-se métodos extrativos e solventes
apropriados. Um extrato é essencialmente definido pela qualidade da droga
vegetal, pelo processo de produção e suas especificações. O material utilizado na
preparação de extratos pode sofrer tratamentos preliminares, tais como,
inativação de enzimas, moagem ou desengorduramento. Após a extração,
materiais indesejáveis podem ser eliminados.
Farmacopeia Brasileira (FB), 6ª Ed., 2019 - RDC Nº 298, DE 12 DE AGOSTO
DE 2019
A FB é quem estabelece os requisitos mínimos de qualidade para fármacos, 
insumos, drogas vegetais*, medicamentos etc.
*http://portal.anvisa.gov.br/documents/33832/259143/Plantas+m
edicinais+Pronto.pdf/1b7220eb-a371-4ad4-932c-365732a9c1b8
• Objetivos:
- extrair ativos
- diminuir volume
- concentrar substâncias
- viabilizar posologias
- aumentar o prazo de validade
EXTRATO VEGETAL
Metabólitos
Vegetais
Matéria-prima
Extratos
Estudo fitoquímico Fitoterápicos
Planta fresca ou Droga vegetal
Isolar e determinar a estrutura química das
substâncias (metabólitos vegetais)
Extrato vegetal como fonte de fármacos e/ou 
medicamentos
padronização
Droga vegetal
Moagem (granulometria) Extração
Produção e Controle de Extratos 
para fins terapêuticos
Ativo (s)?
Solubilidade do ativo?
Solvente extrator?
Matéria-prima: solvente?
Método Extrativo?
Método?
* Padronização: método analítico/marcadore(s)
Planta fresca *
*
**
Rutinose
Na  produção  Extratos  vegetais
devem  ser  observados  tanto  os  
ASPECTOS  AMBIENTAIS  quanto  
LABORATORIAIS
Parte da planta?
Idade/fase de desenvolvimento da planta?
Época da colheita?
Risco/possível de variação sazonal!!!!
O  que  orienta  essas  determinações????
Rutinose
Aspectos  laboratoriais  na  
produção  de  Extratos  vegetais
• Métodos  extrativos:
-­ Maceração
-­ Decocção
-­ Infusão
-­ Soxhlet
-­ Turbólise
-­ Coobação/hidrodestilação
-­ outros
Rutinose
Fatores  laboratoriais  que  
influenciam  a  qualidade  dos  
Extratos  vegetais
• Técnica  de  extração
• Granulometria
• Solvente
• Droga  vegetal  :  solvente
• outrosCQ da matéria-
prima in natura ao 
Produto Derivado 
Planta
Produto Padronizado
Rutinose
Extratos  vegetais  como  matéria-­prima  na    
produção  de  um  fitoterápico:
O que é um produto 
padronizado?
Rutinose
Considerações finais
Rutinose
Aula prática: 
Extratos vegetais
Rutinose
Plantas medicinais:
- Amburana cearensis
- Foeniculum vulgare
- Etapas:
Aula prática: Extratos vegetais
Rutinose
1. Plantas medicinais:
- casca do caule Amburana cearensis
- fruto de Foeniculum vulgare
2. Etapas:
2.1. Autenticidade
2.2.Avaliação da pureza
2.3. Granulometria
2.4. Extração
- Selecionar o método: Ativo? Solvente? 
Droga vegetal:Solvente? 
Demais condições de extração
2.5. Caracterizar o Extrato….
Caracterização da matéria-prima vegetal: granulometria
Qual objetivo?
Considerações finais